Title (en)

Lipopeptides, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

Title (de)

Lipopeptide, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate.

Title (fr)

Lipopeptides, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant.

Publication

EP 0000330 A1 19790124 (DE)

Application

EP 78100149 A 19780614

Priority

LU 77584 A 19770620

Abstract (en)

1. Compounds of the formula see diagramm : EP0000330,P30,F1 wherein R1 and R2 each represent a saturated or unsaturated aliphatic or mixed aliphatic-cycloaliphatic hydrocarbon radical which has 11-21 C atoms and which is also optionally substituted by oxygen functions, R3 represents hydrogen or the radical R1 -CO-O-CH2 -, where R1 has the same meaning, and X represents a natural aliphatic amino acid linked by a peptide bond and having a free, esterified or amidated carboxyl group, or an amino acid sequence of 2-10 natural aliphatic amino acids, the terminal carboxyl group of which is free or in the ester or amide form, with the asymmetric centres denoted by * and ** possessing the absolute R- and S- or R-configurations, respectively ; and, possibly, mixtures of the R- and S-compounds epimeric on the C** atoms, and salts and complexes of all these compounds.

Abstract (de)

Die Erfindung betrifft Lipopeptide der Formel <IMAGE> worin R1 und R2 je einen gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen oder gemischt aliphatisch-cycloaliphatischen, gegebenenfalls auch durch Sauerstoffunktionen substituierten, Kohlenwasserstoffrest mit 11-21 C-Atomen, R3 Wasserstoff oder den Rest R1-CO-O-CH2-, wo R1 die gleiche Bedeutung hat, und X eine peptidisch gebundene natürliche aliphatische Aminosäure mit freier, veresterter oder amidierter Carboxylgruppe, oder eine Aminosäurensequenz von 2-10 natürlichen aliphatischen Aminosäuren, deren terminale Carboxylgruppe in freier, veresterter oder amidierter Form vorliegt, bedutet, wobei die mit * bzw. ** bezeichneten Asymmetriezentren die absolute S- bzw. S- oder R-Konfiguration besitzen, und gegebenenfalls Gemische der an den ** C-Atomen epimeren R- und S-Verbindungen, und ihre Salze und Komplexe. Die neuen Verbindugen besitzen eine ausgesprochene immunpotenzierende Wirkung. Sie können synthetisch, Z.B. durch Einführung der Gruppe X der obigen Formel in entsprechende Carbonsäuren nach üblichen Methoden der Peptidchemie, hergestellt werden.

IPC 1-7

C07C 103/52; A61K 37/02

IPC 8 full level

C07C 323/59 (2006.01); A61K 38/00 (2006.01); A61K 39/39 (2006.01); A61P 37/00 (2006.01); C07C 67/00 (2006.01); C07C 313/00 (2006.01); C07C 323/60 (2006.01); C07K 1/113 (2006.01); C07K 5/04 (2006.01); C07K 5/06 (2006.01); C07K 5/08 (2006.01); C07K 5/083 (2006.01); C07K 5/087 (2006.01); C07K 5/10 (2006.01); C07K 5/103 (2006.01); C07K 7/06 (2006.01); C07K 14/245 (2006.01)

CPC (source: EP)

A61P 37/00 (2017.12); C07K 5/06026 (2013.01); C07K 5/06069 (2013.01); C07K 5/081 (2013.01); C07K 5/0812 (2013.01); C07K 5/1013 (2013.01); C07K 7/06 (2013.01); C07K 14/245 (2013.01); A61K 38/00 (2013.01)

Citation (applicant)

• DE 2706490 A1 19770825 - CIBA GEIGY AG
• HANTKE; BRAUN, EUR. J. BIOCHEM., vol. 34, 1973, pages 284 - 296
• AUCH Z., IMMUN.-FORSCHUNG, vol. 153, 1977, pages LL-22
• SCHUTZ, HYDROXYLGRUPPEN DIE IN BER, vol. 100, 1967, pages 3838 - 3849

Designated contracting state (EPC)

BE CH DE FR GB LU NL SE

DOCDB simple family (publication)

EP 0000330 A1 19790124; EP 0000330 B1 19810805; AT 364095 B 19810925; AT A445178 A 19810215; AU 3723078 A 19800103; AU 525005 B2 19821014; CA 1139305 A 19830111; DD 139257 A5 19791219; DE 2860893 D1 19811105; DK 275178 A 19781221; ES 470961 A1 19800301; ES 478717 A1 19791216; ES 478718 A1 19791216; FI 781933 A 19781221; GR 71681 B 19830621; IE 46957 B1 19831116; IE 781227 L 19781220; IL 54950 A0 19780831; IL 54950 A 19831031; JP S549224 A 19790124; JP S6360760 B2 19881125; JP S6372671 A 19880402; JP S641466 B2 19890111; NO 148921 B 19831003; NO 148921 C 19840111; NO 782138 L 19781221; NZ 187611 A 19810713; PL 207766 A1 19791119; PL 216739 A1 19800519; PL 216740 A1 19800519; PT 68188 A 19780701; ZA 783504 B 19790627

DOCDB simple family (application)

EP 78100149 A 19780614; AT 445178 A 19780619; AU 3723078 A 19780619; CA 305645 A 19780616; DD 20610778 A 19780619; DE 2860893 T 19780614; DK 275178 A 19780619; ES 470961 A 19780620; ES 478717 A 19790316; ES 478718 A 19790316; FI 781933 A 19780616; GR 780156557 A 19780620; IE 122778 A 19780619; IL 5495078 A 19780619; JP 12268487 A 19870521; JP 7382878 A 19780620; NO 782138 A 19780619; NZ 18761178 A 19780619; PL 20776678 A 19780620; PL 21673978 A 19780620; PL 21674078 A 19780620; PT 6818878 A 19780619; ZA 783504 A 19780619