Title (en)

Process for the chemical resolution of racemic mandelic acid.

Title (de)

Verfahren zur chemischen Spaltung racemischer Mandelsäure.

Title (fr)

Procédé de dédoublement chimique du racémate de l'acide mandélique.

Publication

EP 0000518 A1 19790207 (DE)

Application

EP 78100393 A 19780714

Priority

DE 2733425 A 19770723

Abstract (en)

1. Process for the chemical cleavage of racemic mandelic acid and for the preparation especially of D(-)-mandelic acid, which comprises reacting DL-mandelic acid in one solvent or in a mixture of several solvents of the group water, lower aliphatic alcohols and ketones with D(-)-2-aminobutanol-(1), separating the crystallizing diastereomeric salt from the mother liquor and subsequently splitting according to known methods the diastereomeric salts contained in the crystallization product and the mother liquor with acids or bases to yield each the optically active acids and D(-)-2-aminobutanol-(1).

Abstract (de)

Bei dem Verfahren zur chemischen Spaltung racemischer Mandelsäure und zur Herstellung von insbsondere D(-)-Mandelsäure wird racemische DL-Mandelsäure mit D(-)-2-Aminobutanol-(1) in einem oder einer Mischung mehrerer Lösungsmittel aus der Gruppe: Wasser, niedere aliphatische Alkohole und Ketone umgesetzt und das auskristallisierende diastereomere (-). (-)-Salz abgetrennt. Die in Kristallisat und Mutterlaugen enthaltenen diastereomeren Salze werden mit Säuren oder Basen nach an sich bekannten Methoden jeweils in die optisch aktiven Säuren und D(-)-2-Aminobutanol-(1) aufgetrennt.

IPC 1-7

C07B 19/00

IPC 8 full level

C07B 31/00 (2006.01); C07B 57/00 (2006.01); C07C 51/00 (2006.01); C07C 59/50 (2006.01); C07C 67/00 (2006.01); C07C 213/00 (2006.01); C07C 215/08 (2006.01)

CPC (source: EP)

C07C 59/50 (2013.01)

Citation (search report)

• [X] HELV. CHIM. ACTA, 26, 929-943 (1943)
• [X] SAMUEL H. WILEN: "Tables of resolving agents and optical resolutions", 1972, University of Notre Dame Press, Notre Dame, Indiana, (USA) Seite 18

Designated contracting state (EPC)

BE CH DE FR GB NL

DOCDB simple family (publication)

EP 0000518 A1 19790207; EP 0000518 B1 19810107; DE 2733425 A1 19790125; DE 2733425 C2 19820826; DE 2860412 D1 19810226; JP S5424849 A 19790224; JP S5843939 A 19830314

DOCDB simple family (application)

EP 78100393 A 19780714; DE 2733425 A 19770723; DE 2860412 T 19780714; JP 10668582 A 19820623; JP 8851378 A 19780721