EP 0155940 A1 19851002 - BENZONORBORNENYL, BENZOPYRANYL AND BENZOTHIOPYRANYL RETINOIC ACID ANALOGUES.
Title (en)
BENZONORBORNENYL, BENZOPYRANYL AND BENZOTHIOPYRANYL RETINOIC ACID ANALOGUES.
Title (de)
BENZONORBORNENYL, BENZOPYRANYL UND BENZOTHIOPYRANYL RETINSÄURE ANALOGEN.
Title (fr)
ANALOGUES DES ACIDES BENZONORBORNENYLE, BENZOPYRANYLE ET BENZOTHIOPYRANYLE RETINOIQUES.
Publication
Application
Priority
US 52139583 A 19830808
Abstract (en)
[origin: WO8500806A1] Compounds of the formulas (I), (II) and (III), where R<1>, R<2>, R<3> and R<4> are hydrogen or methyl, X is hydrogen or fluorine and Q is formula (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), or (IX), and X<1> is hydrogen, hydroxy, methoxy or fluorine, R is hydroxy, alkoxy with 0 or 1 hydroxy substituent, aroxy or NR<5>R<6>, where R<5> is hydrogen, alkyl with 0 or 1 hydroxy substituent or aryl, and R<6> is alkyl with 0 or 1 hydroxy substituent or aryl, with the provisos that X is fluorine only when R<2> is methyl, when R<3> or R<4> is methyl the other R<3> or R<4> is also methyl and when Q is said thienyl group Q may be in either the cis or trans position. These compounds are useful as chemopreventive agents for inhibiting tumor promotion in epithelial cells and for treating nonmalignant skin disorders.
Abstract (fr)
Composés de formules (I), (II) et (III), où R1, R2, R3 et R4 représentent un hydrogène ou un méthyle, X représente un hydrogène ou un fluor et Q représente (IV), (V), (VI), (VII), (VIII) ou (IX) et X1 représente un hydrogène, un hydroxy, un méthoxy ou un fluor, R représente un hydroxy, un alkoxy avec 0 ou 1 substituant hydroxy, un aroxy ou NR5R6, où R5 représente un hydrogène, un alcoyle avec 0 ou 1 substituant hydroxy ou un aryle, et R6 représente un alcoyle avec 0 ou 1 substituant hydroxy ou un aryle, à condition que X ne représente un fluor que lorsque R2 est un méthyle, lorsque R3 ou R4 est un méthyle, l'autre R3 ou R4 étant également un méthyle et lorsque Q est un groupe thiényle, Q pouvant être en position cis ou trans. Ces composés sont utiles comme agents chimiopréventifs pour inhiber l'activation tumorale dans des cellules épithéliales et pour traiter des affections cutanées non malignes.
IPC 1-7
C07C 69/78; C07C 63/66; C07C 103/75; C07D 335/06; C07D 311/58; C07D 405/06; C07D 409/06; C07D 213/79; C07D 233/36; C07D 239/28; C07D 241/24
IPC 8 full level
C07C 47/546 (2006.01); C07C 49/792 (2006.01); C07D 409/06 (2006.01)
CPC (source: EP)
C07C 47/546 (2013.01); C07C 49/792 (2013.01); C07D 409/06 (2013.01)
Citation (search report)
See references of WO 8500806A1
Designated contracting state (EPC)
CH FR LI NL
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DOCDB simple family (application)
US 8400280 W 19840224; EP 84901274 A 19840224