Title (en)

IMINED SYNTHESIS COMPOUNDS CONTAINING A QUATERNARY CHIRAL CARBON ATOM, PREPARATION AND UTILIZATION THEREOF.

Title (de)

CHIRALQUARTÄRES KOHLENSTOFFATOM ENTHALTENDE SYNTHETISCHE IMINVERBINDUNGEN, IHR HERSTELLUNGSVERFAHREN UND IHRE VERWENDUNG.

Title (fr)

COMPOSES IMINES DE SYNTHESE CONTENANT UN ATOME DE CARBONE QUATERNAIRE CHIRAL, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION.

Publication

EP 0210171 A1 19870204 (FR)

Application

EP 85902053 A 19850423

Priority

FR 8406543 A 19840424

Abstract (en)

[origin: FR2563216A1] Optically active organic synthesis compounds having a high optical purity (E), and having particularly a functionalized quaternary chiral carbon atom in position alpha of an imine function. It also relates to a general method for the enantioselective synthesis of said compounds with a high chemical yield by alkylation of an amine (C) (derived from a racemic alpha , alpha -disubstituted carbonylated compound (A) and from a primary chiral amine (B)) by the electrophilic olefines (D). Another aspect of the present invention relates to the utilization of said compounds (E) to obtain key intermediaries and natural chiral products, particularly by hydrolysis (with recovery of the chiral amine (B)) and cyclization.

Abstract (fr)

Composés organiques de synthèse optiquement actifs de haute pureté optique (E) possédant notamment un atome de carbone quaternaire chiral fonctionnalisé, situé en alpha d'une fonction imine. Elle concerne aussi une méthode générale de synthèse énantiosélective de ces composés avec un rendement chimique élevé, par alkylation d'une imine (C) (dérivée d'un composé carbonylé alpha, alpha-disubstitué, racémique (A) et d'une amine primaire chirale (B)) par les oléfines électrophiles (D). Un autre aspect de la présente invention concerne l'utilisation de ces composés (E) pour obtenir des intermédiaires-clé et des produits naturels chiraux, notamment par hydrolyse (avec récupération de l'amine chirale (B)) puis cyclisation.

IPC 1-7

C07C 119/06

IPC 8 full level

C07D 215/22 (2006.01); C07C 45/51 (2006.01); C07C 45/66 (2006.01); C07C 49/403 (2006.01); C07C 49/593 (2006.01); C07C 49/597 (2006.01); C07C 49/633 (2006.01); C07C 49/637 (2006.01); C07C 49/657 (2006.01); C07C 67/00 (2006.01); C07C 241/00 (2006.01); C07C 251/02 (2006.01); C07C 255/61 (2006.01); C07C 313/00 (2006.01); C07C 317/28 (2006.01); C07C 317/48 (2006.01); C07D 221/04 (2006.01); C07D 311/74 (2006.01)

CPC (source: EP)

C07C 45/516 (2013.01); C07C 45/66 (2013.01); C07C 49/403 (2013.01); C07C 49/593 (2013.01); C07C 49/597 (2013.01); C07C 49/633 (2013.01); C07C 49/637 (2013.01); C07C 49/657 (2013.01)

C-Set (source: EP)

1. C07C 45/66 + C07C 49/637
2. C07C 45/66 + C07C 49/633

Citation (search report)

See references of WO 8504873A1

Designated contracting state (EPC)

CH DE FR GB LI

DOCDB simple family (publication)

FR 2563216 A1 19851025; FR 2563216 B1 19860530; EP 0210171 A1 19870204; JP S6383055 A 19880413; WO 8504873 A1 19851107

DOCDB simple family (application)

FR 8406543 A 19840424; EP 85902053 A 19850423; FR 8500092 W 19850423; JP 22707186 A 19860924