EP 0274515 A1 19880720 - DIASTEROSELECTIVE STRECKER SYNTHESIS OF -g(a)-AMINOACIDS FROM GLYCOSYLAMINE DERIVATES.
Title (en)
DIASTEROSELECTIVE STRECKER SYNTHESIS OF -g(a)-AMINOACIDS FROM GLYCOSYLAMINE DERIVATES.
Title (de)
DIASTEREOSELEKTIVE STRECKER SYNTHESE VON -g(a)-AMINOSÄUREN AUS GLYCOSYLAMINDERIVATEN.
Title (fr)
SYNTHESE DIASTEREOSELECTIVE DE STRECKER D'ACIDES AMINES -g(a) A PARTIR DE DERIVES DE GLYCOSYLAMINE.
Publication
Application
Priority
DE 3624376 A 19860718
Abstract (en)
[origin: WO8800592A1] O-acyl-protected glycosylamines, in particular 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-$g(b)-D-galactopyranosylamine (1), their preparation and their use for the diastereoselective synthesis of $g(a)-aminoacids. With compounds such as (1), one can obtain by Strecker synthesis high yields and high diastereomer surplus. The direction of the asymmetric induction can be determined by the selection of the solvent. This type of synthesis is particularly effective when carried with Lewis acid catalysts. One obtains also high yields and high diastereoselectivity during Ugi four component synthesis facilitated by Lewis acids by using amines such as (1).
Abstract (fr)
L'invention concerne des glycosylamines à O-acyl protégé, en particulier 2,3,4,6-tétra-O-pivaloyl-beta-D-galactopyranosylamine (1), leur préparation et leur utilisation pour la synthèse diastéréosélective d'acides aminés alpha. On peut obtenir par synthèse de Strecker avec des composés tels que (1) des rendements et des excédents élevés de diastéréomères, le sens de l'induction asymétrique pouvant être déterminé par le choix du solvant. Ce type de synthèse est particulièrement efficace lorsqu'il est effectué en présence d'acides de Lewis catalyseurs. En utilisant des amines telles que (1), on peut également obtenir des rendements élevés et une bonne diastéréosélectivité pendant des procédés de synthèse à quatre composantes selon Ugi facilités par des acides de Lewis.
IPC 1-7
IPC 8 full level
C07H 13/04 (2006.01)
CPC (source: EP)
C07H 13/04 (2013.01)
Citation (search report)
See references of WO 8800592A1
Designated contracting state (EPC)
AT BE CH DE FR GB IT LI LU NL SE
DOCDB simple family (publication)
WO 8800592 A1 19880128; DE 3624376 A1 19880128; EP 0274515 A1 19880720
DOCDB simple family (application)
EP 8700371 W 19870710; DE 3624376 A 19860718; EP 87904863 A 19870710