EP 0368908 A1 19900523 - THERAPEUTICALLY USEFUL -g(b)-LACTAMS.
Title (en)
THERAPEUTICALLY USEFUL -g(b)-LACTAMS.
Title (de)
THERAPEUTISCH VERWENDBARE BETA-LACTAME.
Title (fr)
-g(b)-LACTAMES D'UTILITE THERAPEUTIQUE.
Publication
Application
Priority
US 7650287 A 19870722
Abstract (en)
[origin: EP0300636A1] This invention presents novel 2-azetidinone compounds of the formula <CHEM> wherein R1 and R2 are the same or different and are hydrogen, (C1-C12) alkyl, (C2-C8) alkenyl, (C2-C8) alkynyl, (C3-C10) cycloalkyl, phenyl optionally substituted with from one to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, amino, nitro, (C1-C4)alkyl, and (C1-C4)alkoxy, benzyl optionally substituted with from one to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, amino, nitro, (C1-C4)alkyl, and (C1-C4)alkoxy, -CH2-O-CO-CH2-NHR4, -CH2-O-CO2-R5, -CH2F, or -CHF2; wherein R4 is hydrogen, -CHO or -CO-O-C(CH3)3; wherein R5 is -(C1-C8)alkyl, -(CH2)-2NH-CO-O-C(CH3)3, -(CH2)2N(CH3)-CO-O-C(CH3)3, -(CH2)2OC(O)NH2, -(CH-2)2Cl, -(CH2)2OCH3 or -(CH2)2NHCHO; wherein R3 is an acyl group derived from a carboxylic acid; wherein R6 is hydrogen or methyl; wherein R7 is hydrogen or methyl; wherein R11 is hydroxy or -O-CH2-(C6H5); with the proviso that both R6 and R7 cannot be methyl. These compounds have an activating group which contains a chiral pyrazolidinone moiety and are useful as antibacterial agents.
Abstract (fr)
Cette invention concerne des composés nouveaux de 2-azétidinone de formule (1), dans laquelle R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène, (C1-C12)alkyl, (C2-C8) alkényle, (C2-C8) alkényle, (C3-C10) cycloalkyle, un phényle éventuellement substitué par 1 à 3 substituants sélectionnés dans le groupe comprenant un halogène, un hydroxy, un amino, un nitro, (C1C4) alkyle, et (C1-C4) alcoxy, benzyl éventuellement substitué par 1 à 3 substituants sélectionnés dans le groupe comprenant un halogène, un hydroxy, un amino, un nitro, (C1-C4) alkyle, et (C1-C4) alcoxy, -CH2-O-CO-CH2-NHR4, -C2-O-CO2-R5, -CH2F, ou -CHF2; où R4 représente un hydrogène, -CHO ou -CO-O-C(CH3)3; où R5 représente -(C1-C8)alkyle, -(CH2)2NH-CO-O-C(CH3)3, -CH2)2N(CH3)-CO-O-C(CH3)3, -(CH2)2OC(O)NH2,-(CH2)2Cl); où R3 est un groupe acyle dérivé d'un acide carboxylique; où R6 représente un hydrogène ou un méthyle; où R7 représente un hydrogène ou un méthyle; où R11 représente un hydroxy ou -O-CH2-(C6H5); à condition que R6 et R7 ne représentent pas tous deux un méthyle. Ces composés ont un groupe d'activation qui contient une fraction de pyrazolidinone chirale et sont utiles en tant qu'agents antibactériens.
IPC 1-7
A61K 31/425; C07D 205/08; C07D 231/06; C07D 401/06; C07D 417/12; C07D 417/14
IPC 8 full level
A61K 31/425 (2006.01); A61K 31/44 (2006.01); A61P 31/00 (2006.01); C07D 417/14 (2006.01)
CPC (source: EP KR)
A61P 31/00 (2017.12 - EP); C07D 417/14 (2013.01 - EP); C07D 471/12 (2013.01 - KR)
Citation (search report)
See references of WO 8900569A1
Designated contracting state (EPC)
AT BE CH DE FR GB IT LI LU NL SE
DOCDB simple family (publication)
EP 0300636 A1 19890125; AU 2125188 A 19890213; EP 0368908 A1 19900523; JP H02504272 A 19901206; KR 890701588 A 19891221; WO 8900569 A1 19890126
DOCDB simple family (application)
EP 88306142 A 19880706; AU 2125188 A 19880706; EP 88906676 A 19880706; JP 50631588 A 19880706; KR 890700513 A 19890322; US 8802197 W 19880706