Global Patent Index - EP 0452412 A1

EP 0452412 A1 19911023 - PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ALPHA-6-DEOXYTETRACYCLINES.

Title (en)

PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ALPHA-6-DEOXYTETRACYCLINES.

Title (de)

VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ALPHA-6-DEOXYTETRACYCLINEN.

Title (fr)

PROCEDE DE PRODUCTION D'ALPHA-6-DESOXYTETRACYCLINES.

Publication

EP 0452412 A1 19911023 (EN)

Application

EP 90902446 A 19900102

Priority

US 29322489 A 19890104

Abstract (en)

[origin: WO9007492A1] A process for the preparation of alpha-6-deoxytetracyclines from the corresponding 6-methylene tetracyclines is described using a silica-supported heterogeneous rhodium catalyst of general formula (I), wherein R and R' are each selected from hydrogen and C1-C4 alkyl; x is an integer from 1 to 6; Ph is phenyl; y is an integer from 1 to 3; and L is a ligand selected from alkoxysilyl-substituted alkyldiphenyl phosphines. The process stereospecifically produces the alpha epimers at higher yields while using lower rhodium metal levels than prior methods.

Abstract (fr)

L'invention concerne un procédé de préparation d'alpha-6-désoxytétracyclines à partir des 6-méthylènetétracyclines correspondantes, utilisant un catalyseur de rhodium hétérogène à support de silice de formule générale (I), dans laquelle R et R' sont chacun choisis entre l'hydrogène et l'alcoyle contenant 1 à 4 atomes de carbone, x est un nombre entier compris entre 1 et 6, Ph représente phényle, y représente un nombre entier compris entre 1 et 3, et L représente un ligand choisi parmis des phosphines d'aloyldiphényle à substitution alcoxysilyle. Ledit procédé produit stéréospécifiquement les épimères alpha à des rendements supérieurs tout en utilisant des niveaux de rhodium inférieurs à ceux des procédés antérieurs.

IPC 1-7

C07C 235/66; C07C 235/84; C07C 237/48

IPC 8 full level

B01J 31/22 (2006.01); B01J 31/28 (2006.01); C07B 61/00 (2006.01); C07C 231/12 (2006.01); C07C 235/40 (2006.01); C07C 237/26 (2006.01)

CPC (source: EP)

C07C 231/12 (2013.01); C07C 237/26 (2013.01)

Designated contracting state (EPC)

AT BE CH DE DK ES FR GB IT LI LU NL SE

DOCDB simple family (publication)

WO 9007492 A1 19900712; CA 2044612 A1 19900705; EP 0452412 A1 19911023; EP 0452412 A4 19920603; JP 2665395 B2 19971022; JP H04504412 A 19920806

DOCDB simple family (application)

US 9000044 W 19900102; CA 2044612 A 19900102; EP 90902446 A 19900102; JP 50243790 A 19900102