EP 0452447 A1 19911023 - REDUCED IRREVERSIBLE BOMBESIN ANTAGONISTS.

Title (en)

REDUCED IRREVERSIBLE BOMBESIN ANTAGONISTS.

Title (de)

IRREVERSIBLE, REDUZIERTE BOMBESINANTAGONISTEN.

Title (fr)

ANTAGONISTES IRREVERSIBLES REDUITS DE BOMBESINE.

Publication

EP 0452447 A1 19911023 (EN)

Application

EP 90915774 A 19901102

Priority

GB 8925024 A 19891106
GB 9006413 A 19900322

Abstract (en)

[origin: WO9106563A1] A peptide of the formula (I): R-A-B-C-Trp-Ala-Val-X-Y-T-W, wherein R represents a group of the formula 4-(ClCH2CH2)2N-C6H4-CH2CH(NHR1)CO-; 3-(ClCH2CH2)2N-C6H4-CH2CH(NHR1)CO-; 4-(ClCH2CH2)2N-C6H4-CO-; 3-(ClCH2CH2)2N-C6H4-CO-; ClCH2CH2NHCO-; ClCH=CH-CO-, BrCH=CH-CO-, CH2=CClCO-, CH2=CBrCO- (either cis or trans isomers); (a); CH=C-CO-; ClCH2CH2CH2N(NO)CO-; ClCH2CO-CH(R2)NHCO(CH2)2CO-; A represents a valence bond, or a Gly, Leu-Gly, Arg-Leu-Gly, or Gln-Arg-Leu-Gly residue, B represents a valence bond or a Asn, Phe or Thr residue; C represents a Gln or His residue, X represents a Gly or ala residue; Y represents a valence bond, or a His(R3), his(R3), Phe, phe, Ser, ser, Ala or ala residue; T represents a valence bond, or a Leu, leu, Phe or phe residue; W represents a group of the formula OR2, NH2, NH(CH2)4)CH3, NH(CH2)2C6H5, Met-R4, Leu-R4, Ile-R4 or Nle-R4; R1 represents a hydrogen atom, a Boc group or an acyl group, R2 represents a hydrogen atom, a linear or branched alyphatic chain having from 1 to 11 carbon atoms, a benzyl or a C1-C21 phenyl group, R3 represents a hydrogen atom or a Tos, Dnp or Bzl group, R4 represents NH2, NH-NH2 or OR2, one or more peptide bonds (CONH) are replaced by reduced peptide bonds (CH2, NH), and the pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutically acceptable salts are bombesin antagonists. Their preparation and pharmaceutical compositions containing them are also described.

Abstract (fr)

Peptide de la formule (I): R-A-B-C-Trp-Ala-Val-X-Y-T-W, dans laquelle R représente un groupe de la formule 4-(ClCH2CH2)2N-C6H4-CH2CH(NHR1)CO-; 3-(ClCH2CH2)2N-C6H4CH2CH(NHR1)CO-; 4-(ClCH2CH2)2N-C6H4-CO-; 3-(ClCH2CH2)2N-C6H4-CO-; ClCH2CH2NHCO-; ClCH=CH-CO-, BrCH=CH-CO-, CH2=CClCO-, CH2=CBrCO- (isomères soit cis soit trans); (a); CH=C-CO-; ClCH2CH2CH2N(NO)CO-; ClCH2CO-CH(R2)NHCO(CH2)2CO-; A représente une liaison de valence ou un reste Gly, Leu-Gly, Arg-Leu-Gly, ou Gln-Arg-Leu-Gly, B représente une liaison de valence ou un reste Asn, phe ou Thr; C représente un reste Gln or His, X représente un reste Gly ou ala; Y représente une liaison de valence ou un reste His(R3), his(R3), Phe, phe, Ser, ser, Ala ou ala; T représente une liaison de valence, ou un reste Leu, leu, Phe, phe; W représente un groupe de la formule OR2, NH2, NH(CH2)4CH3, NH(CH2)2C6H5, Met-R4, Leu-R4, Ile-R4, ou Nle-R4; R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe Boc ou un groupe acyle, R2 représente un atome d'hydrogène, une chaîne alyphatique linéaire ou ramifiée comportant 1 à 11 atomes, un groupe benzyle ou un groupe phényle contenant un à 21 atomes de carbone, R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe Tos, Dnp ou Bzl, R4 représente NH2, NH-NH2 ou OR2, une ou plusieurs liaisons peptidiques (CONH) sont remplacées par des liaisons peptidiques réduites (CH2NH), ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables et des sels pharmaceutiquement acceptables représentent des antagonistes de bombésine. Leur préparation et les compositions pharmaceutiques les contenant sont également décrites.

IPC 1-7

A61K 37/02; C07K 7/02

IPC 8 full level

A61K 38/00 (2006.01); A61P 35/00 (2006.01); C07K 1/06 (2006.01); C07K 7/06 (2006.01); C07K 7/08 (2006.01)

CPC (source: EP KR)

A61P 35/00 (2017.12 - EP); C07K 7/02 (2013.01 - KR); C07K 7/086 (2013.01 - EP); A61K 38/00 (2013.01 - EP)

Citation (search report)

See references of WO 9106563A1

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DOCDB simple family (publication)

WO 9106563 A1 19910516; AU 6610390 A 19910531; CA 2045494 A1 19910507; EP 0452447 A1 19911023; HU 912604 D0 19920128; HU T58763 A 19920330; IE 903958 A1 19910508; IL 96216 A0 19910816; JP H04502629 A 19920514; KR 920701242 A 19920811

DOCDB simple family (application)

EP 9001836 W 19901102; AU 6610390 A 19901102; CA 2045494 A 19901102; EP 90915774 A 19901102; HU 260491 A 19901102; IE 395890 A 19901102; IL 9621690 A 19901102; JP 51474790 A 19901102; KR 910700701 A 19910705