EP 0539462 A1 19930505 - A METHOD FOR PREPARING 4-CHLORO-2-METHYLPHENOXYALKANOIC ACIDS.
Title (en)
A METHOD FOR PREPARING 4-CHLORO-2-METHYLPHENOXYALKANOIC ACIDS.
Title (de)
Eine Methode zur Herstellung von 4-Chloro-2-Methylphenoxy-Alkansäuren.
Title (fr)
PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDES 4-CHLORO-2-METHYLPHENOXYALCANOIQUES.
Publication
Application
Priority
DK 170790 A 19900716
Abstract (en)
[origin: WO9201663A1] 4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acids useful as herbicides, e.g. 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid (MCPA), 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propionic acid (MCPP) and 4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid (MCPB), are prepared by reacting the corresponding 2-methylphenoxyalkanoic acid with a water-compatible chlorinating agent in an aqueous medium in the presence of a catalyst which is a chemical compound comprising two carbon atoms bonded together with a single bond or via a methylene or methine group, one of the carbon atoms being substituted with an electropositively functioning group, the other carbon atom being the carbon atom in an electronegatively functioning group. In particular, the catalyst is compound of the general formula (I) X - CR1R2 - (CHRx)n - CR3R4 - Z, wherein R1, R2, R3 and R4 each independently is hydrogen or C1-4 alkyl; or R1 and R2 together are oxo, and R3 and R4 each independently is hydrogen or C1-4 alkyl; n is an integer 0 or 1; and Rx is hydrogen; or, when n is 1, Rx and R4 may together designate a carbon-carbon bond; X, when R1 and R2 together are oxo, is C1-6 alkoxy, hydrogen, C1-6 alkyl or NR5R6, wherein R5 and R6 each independently is hydrogen or C1-6 alkyl; or X, when R1 and R2 are not together oxo, is NR'5R'6 wherein R'5 each is C1-4 alkyl; and Z is NR7R8, wherein R7 and R8 each independently is C1-4 alkyl. The catalyst ensures a high ratio between 4-chlorinated and 6-chlorinated reaction product of at least 15, preferably at least 25, and up to 50-150 and even higher. The method has a high environmental acceptability.
Abstract (fr)
On prépare des acides 4-chloro-2-méthylphénoxyalcanoïques, utiles comme herbicides, tel que l'acide 4-chloro-2-méthylphénoxyacétique (MCPP), l'acide 2-(4-chloro-2-méthylphénoxy)propionique (MCPB), et l'acide 4-(4-chloro-2-méthylphénoxy)butyrique (MCPB), en faisant réagir l'acide 2-méthylphénoxyalcanoïque correspondant avec un agent chlorant compatible avec l'eau dans un milieu aqueux en présence d'un catalyseur, lequel est constitué par un composé chimique comprenant deux atomes de carbone liés ensemble par une liaison simple ou par l'intermédiaire d'un groupe méthylène ou méthine, l'un des atomes de carbone étant substitué par un groupe fonctionnant électropositivement, et l'autre atome de carbone étant l'atome de carbone d'un groupe fonctionnant électronégativement. Le catalyseur est en particulier un composé représenté par la formule générale X - CR1R2 - (CHRx)n - CR3R4 - Z où R1, R2 R3 et R4 représentent séparément l'hydrogène ou un alkyle C1-4; ou R1 et R2 forment ensemble un oxo, et R6 et R4 représentent séparément l'hydrogène ou un alkyle C1-4; n est égal à un nombre entier égal à 0 ou à 1; et Rx représente l'hydrogène; ou, lorsque n est égal à 1, Rx et R4 peuvent représenter ensemble une liaison carbone-carbone; lorsque R1 et R2 forment ensemble un oxo, X représente un alcoxy C1-6, un hydrogène, un alkyle C1-6 ou NR5R6, où R5 et R6 représentent chacun séparément l'hydrogène ou un alkyle C1-6; ou, lorsque R1 et R2 ne forment pas ensemble un oxo, X représente NR'5R'6 où R'5 et R'6 représentent chacun un alkyle C1-4; et Z représente NR7R8, ou avec R7 et R8 représentent chacun séparément un alkyle C1-4. Le catalyseur permet d'assurer un rapport élevé entre les produits de réaction 4-chloré et 6-chloré, qui est égal à au moins 15 et de préférence à au moins 25 et qui peut monter jusqu'à 50-150 voire plus haut. Un tel procédé se caractérise par un degré élevé d'acceptabilité par l'environnement.
IPC 1-7
IPC 8 full level
C07C 51/363 (2006.01)
CPC (source: EP)
C07C 51/363 (2013.01)
Citation (search report)
See references of WO 9201663A1
Designated contracting state (EPC)
AT DE DK GB NL
DOCDB simple family (publication)
WO 9201663 A1 19920206; AU 8227791 A 19920218; DK 170790 D0 19900716; EP 0539462 A1 19930505
DOCDB simple family (application)
DK 9100208 W 19910716; AU 8227791 A 19910716; DK 170790 A 19900716; EP 91913384 A 19910716