EP 0542117 A1 19930519 - Process for the preparation of aryle esters of chloroformic acid.
Title (en)
Process for the preparation of aryle esters of chloroformic acid.
Title (de)
Verfahren zur Herstellung von Chlorameisensäurearylestern.
Title (fr)
Procédé de préparation des esters aryliques d'acide chloroformique.
Publication
Application
Priority
DE 4137640 A 19911115
Abstract (en)
[origin: US5274164A] A process for the preparation of aromatic aryl chloroformates of the general formula I <IMAGE> (I) in which Ar denotes an aryl radical optionally mono- to penta-substituted by C1-C20-alkyl, C2-C20-alkenyl, C3-C8-alkyl-cycloalkyl, C1-C20-haloalkyl, C1-C20-alkoxy, C1-C20-alkylthio, halo, cyano, C2-C20-alkylcarbonyloxy, C3-C20-carboalkoxy, formyl, C2-C20-dialkylamino, aryl, aryloxy, arylthio, aroyl, C7-C20-aralkyl, C7-C20-aralkoxy, arylsulfonyl and/or C7-C20-aralkylthio and/or optionally mono- or di-substituted by chloroformyl and/or nitro, from phosgene and phenols of the general formula II Ar-OH(II), in which Ar has the meanings stated above and optionally carries one or two hydroxy groups, wherein the reaction is carried out at a temperature of from 60 DEG to 180 DEG C. in the presence of an organic phosphorus compound of the general formula III <IMAGE> (III) in which at least one of the radicals R1, R2, and R3 stands, irrespective of the others, for -NR5R6 or -O-R7 and R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 independently denote C1-C20-alkyl, C2-C20-alkenyl, halo, aryl, or C7-C20-aralkyl and R1 and R2, R1 and R3, R2 and R3, and R5 and R6 each denote a saturated or unsaturated C2-C5-alkylene chain, X denotes hydroxy, aryloxy, halo, or an inorganic or organic acid anion, R4 denotes hydrogen or C1-C20-alkyl or halo when X stands for halo, aryloxy, or aralkoxy, n is equal to 0 or 1, and R4 and X can together denote oxygen or sulfur.
Abstract (de)
Verfahren zur Herstellung aromatischer Chlorameisensäurealkylester der allgemeinen Formel I <IMAGE> in der Ar: ein gegebenenfalls ein- bis fünffach durch C1- bis C20-Alkyl, C2- bis C20-Alkenyl, C3- bis C8-Cycloalkyl, C4- bis C20-Alkyl-cycloalkyl, C1- bis C20-Halogenalkyl, C1- bis C20-Alkoxy, C1- bis C20-Alkylthio, Halogen, Cyano, C2- bis C20-Alkylcarbonyloxy, C3- bis C20-Carboalkoxy, Formyl, C2- bis C20-Dialkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aroyl, C7- bis C20-Aralkyl, C7- bis C20-Aralkoxy, Arylsulfonyl und/oder C7- bis C20-Aralkylthio und/oder ein- bis zweifach durch Chlorformyl und/oder Nitro substituiertes Aryl bedeutet, aus Phosgen und Phenolen der allgemeinen Formel II Ar-OH (II), in der Ar die obengenannten Bedeutungen hat sowie gegebenenfalls ein- bis zweifach Hydroxygruppen trägt, indem man die Umsetzung bei einer Temperatur von 60 bis 180°C in Gegenwart organischer Phosphorverbindungen der allgemeinen Formel III <IMAGE> in der mindestens ein Rest R¹, R² oder R³ unabhängig von den anderen für -NR<5>R<6> oder für -O-R<7> steht und R¹,R²,R³,R<5>,R<6>,R<7>: unabhängig voneinander Wasserstoff, C1- bis C20-Alkyl, C2- bis C20-Alkenyl, Halogen, Aryl oder C7- bis C20-Aralkyl bedeutet, wobei R¹ und R², R¹ und R³, R² und R³, R<5> und R<6> eine gesättigte oder ungesättigte C2- bis C5-Alkylenkette bedeuten, X: Hydroxy, Aryloxy, Halogen oder ein anorganisches oder organisches Säureanion, R<4>: Wasserstoff oder C1- bis C20-Alkyl sowie Halogen, wenn X für Halogen, Aryloxy oder Aralkyl steht, n: 0 oder 1 und; R<4>, X: gemeinsam für Sauerstoff oder Schwefel stehen können, durchgeführt.
IPC 1-7
IPC 8 full level
C07C 68/02 (2006.01); C07C 69/96 (2006.01)
CPC (source: EP US)
C07C 68/02 (2013.01 - EP US)
Citation (search report)
- [XD] US 3211774 A 19651012 - WAYNE STEPHENS CURTIS
- [XD] EP 0040741 A1 19811202 - BAYER AG [DE]
Designated contracting state (EPC)
BE CH DE ES FR GB IE IT LI NL
DOCDB simple family (publication)
EP 0542117 A1 19930519; EP 0542117 B1 19950913; DE 4137640 A1 19930519; DE 59203671 D1 19951019; ES 2076650 T3 19951101; US 5274164 A 19931228
DOCDB simple family (application)
EP 92118865 A 19921104; DE 4137640 A 19911115; DE 59203671 T 19921104; ES 92118865 T 19921104; US 97569392 A 19921113