EP 0556684 A1 19930825 - Process for the preparation of 2-chloro-5-alkylamino-methylpyridines.
Title (en)
Process for the preparation of 2-chloro-5-alkylamino-methylpyridines.
Title (de)
Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-5-alkylaminomethyl-pyridinen.
Title (fr)
Procédé pour la préparation de 2-chloro-5-alkylamino-méthyl-pyridines.
Publication
Application
Priority
DE 4204919 A 19920219
Abstract (en)
The invention relates to a novel process for the preparation of 2-chloro-5-alkylaminomethylpyridines of the formula (I) <IMAGE> in which R represents alkyl. In this process, 2-chloro-5-aminomethylpyridine is reacted with formic acid at temperatures between 20 DEG C and 200 DEG C, if appropriate in the presence of a diluent, and the resulting 2-chloro-5-formylaminomethylpyridine is reacted without intermediate isolation (in situ) with alkylating agents at temperatures between 0 DEG C and 100 DEG C, if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of diluents, and, finally, the resulting 2-chloro-5-(N-alkyl-N-formyl-aminomethyl)pyridines of the general formula (V) <IMAGE> in which R has the abovementioned meaning, are reacted with aqueous alkali metal hydroxide solution at temperatures from 20 DEG C to reflux temperature, if appropriate after volatile components have been removed by distillation. The compounds (I) are, for example, intermediates for the preparation of insecticidally active substances.
Abstract (de)
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-5-alkylaminomethyl-pyridinen der Formel (I) <IMAGE> in welcher R für Alkyl steht. Dabei wird 2-Chlor-5-aminomethyl-pyridin mit Ameisensäure, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, bei Temperaturen zwischen 20°C und 200°C umgesetzt, das hierbei gebildete 2-Chlor-5-formylaminomethyl-pyridin ohne Zwischenisolierung (in situ) mit Alkylierungsmitteln gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmitteln, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umgesetzt und schließlich die so gebildeten 2-Chlor-5-(N-alkyl-N-formyl-aminomethyl)-pyridine der allgemeinen Formel (V) <IMAGE> in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls nach Abdestillieren flüchtiger Komponenten, mit wäßriger Alkalilauge bei Temperaturen von 20°C bis Rückflußtemperatur umgesetzt. Die Verbindungen (I) sind beispielsweise Zwischenprodukte für die Herstellung von insektizid wirksamen Substanzen.
IPC 1-7
IPC 8 full level
C07D 213/38 (2006.01); C07D 213/61 (2006.01)
CPC (source: EP KR US)
C07D 213/61 (2013.01 - EP KR US)
Citation (search report)
- [AD] EP 0425030 A2 19910502 - SHELL INT RESEARCH [NL]
- [AD] EP 0302389 B1 19931222 - TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD [JP]
- [A] EP 0379928 A2 19900801 - BAYER AG [DE]
Designated contracting state (EPC)
AT BE CH DE DK ES FR GB IT LI NL
DOCDB simple family (publication)
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DOCDB simple family (application)
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