EP 0579648 A1 19940126 - THIOL-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS COLLAGENASE INHIBITORS.
Title (en)
THIOL-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS COLLAGENASE INHIBITORS.
Title (de)
THIOLCARBONSÄUREDERIVATE ALS KOLLAGENASE-INHIBITOREN.
Title (fr)
DERIVES D'ACIDE THIOL-CARBOXYLIQUE A TITRE D'INHIBITEURS DE COLLAGENASE.
Publication
Application
Priority
GB 9107367 A 19910408
Abstract (en)
[origin: WO9217444A1] A compound of formula (I) or a salt, solvate or hydrate thereof in which, R1 is -OH; alkoxy; aryloxy or aralkyloxy; -NR6R7, where each of R6 and R7 is independently hydrogen or alkyl, or R6 and R7 together with the nitrogen atom to which they are bonded form a 5-, 6- or 7-membered ring with an additional oxygen, sulphur or optionally substituted nitrogen atom in the ring; or a group (II) where R8 is hydrogen; alkyl optionally substituted by -OH, alkoxy, -NR6R7, guanidine, -CO2H, CONH2, SH, or S-alkyl; or -CH2-Ar where Ar is optionally substituted aryl; and R9 is alkoxy; OH; or -NR6R7; R2 is hydrogen; or acyl, such as (a) or (b)-, where Z is optionally substituted aryl; R3 is C3-6 alkyl; R4 is -(CH2)nNR10R11, -(CH2)nNHCOR12, -(CH2)nNR13C(=NR14)NR10R11, -(CH2)nCONH(CH2)qNR10R11 or -(CH2)n-R15 where n is an integer from 1 to 6, and q is an integer from 2 to 4, and each of R10 and R11 is independently hydrogen or alkyl, or R10 and R11 together with the nitrogen atom to which they are bonded form a 5-, 6- or 7-membered ring with an optional oxygen or sulphur atom or an optionally substituted second nitrogen atom in the ring, R12 is alkyl, alkoxy, aralkyloxy or -(CH2)mNR10R11, where m is 1 or 2, R13 is hydrogen or alkyl, R14 is hydrogen or alkyl or R14 and R10 together with the nitrogen atoms to which they are bonded form an optionally substituted 5-, 6- or 7-membered ring, and R15 is an optionally substituted piperidyl ring; and R5 is hydrogen, alkyl, -CH2-(CH2)nOR16, -CH2-(CH2)n-OCOR17 or (III) where n is an integer from 1 to 6, R16, R17 and R18 are independently hydrogen or C1-6 alkyl, and R19 is hydroxy, -O-C1-6alkyl or NR10R11 where R10 and R11 are as defined for R4, for use in the treatment of collagenolytic conditions.
Abstract (fr)
Composé répondant à la formule (I), ou son sel, solvate ou hydrate. Dans ladite formule (I), R1 représente -OH; alcoxy; aryloxy ou aralkyloxy; -NR6R7 où R6 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène ou alkyle, ou représentent conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un cycle penta-, hexa- ou heptagonal possédant un atome supplémentaire d'oxygène, de soufre ou d'azote éventuellement substitué; ou un groupe (II), dans lequel R8 représente hydrogène; alkyle éventuellement substitué par .OH, alcoxy, NR6R7, guanidine, -CO2H, CONH2, SH, ou S-alkyle; ou -CH2-Ar où Ar représente aryle éventuellement substitué; et R9 représente alcoxy. OH; ou NR6R7; R2 représente hydrogène; ou acyle, par exemple (a) ou (b), où Z représente aryle éventuellement substitué; R3 représente alkyle C3-6; R4 représente -(CH2)nNR10R11, -(CH2)nNHCOR12, -(CH2)nNR13C(=NR14)NR10R11, -(CH2)nCONH(CH29NR10R11 ou -(CH2)n-R15 où n est un nombre entier compris entre 1 et 6 et q est un nombre entier compris entre 2 et 4, et R10 et R11 représentent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène ou alkyle, ou représentent conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un cycle penta-, hexa- ou heptagonal possédant éventuellement un atome d'oxygène ou de soufre ou un second atome d'azote éventuellement substitué, R12 représente alkyle, alcoxy, aralkyloxy, ou -(CH2)mNR10R11 où m est 1 ou 2, R13 représente hydrogène ou alkyle, R14 représente hydrogène ou alkyle, ou R14 et R10 forment, conjointement avec les atomes d'azote auxquels ils sont liés, un cycle penta-, hexa-, ou heptagonal éventuellement substitué, et R15 représente un cycle pipéridyle éventuellement substitué; et R5 représente hydrogène, alkyle, -CH2-(CH2)nOR16, -CH2-(CH2)n-OCOR17 ou (V), où n est un nombre entier compris entre 1 et 6, R16 R17 et R18 représentent, indépendamment les uns des autres, hydrogène ou alkyle C1-6, et R19 représente hydroxy, -O-alkyle C1-6 ou NR10R11 où R10 et R11 ont les mêmes notations que pour R4; ce composé est destiné au traitement
IPC 1-7
IPC 8 full level
A61K 31/16 (2006.01); A61K 31/19 (2006.01); A61K 31/22 (2006.01); A61P 29/00 (2006.01); A61P 43/00 (2006.01); C07C 323/60 (2006.01); C07C 327/32 (2006.01); C07D 295/18 (2006.01)
CPC (source: EP)
A61P 29/00 (2017.12); A61P 43/00 (2017.12); C07C 323/60 (2013.01); C07C 327/32 (2013.01)
Citation (search report)
See references of WO 9217444A1
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DOCDB simple family (publication)
WO 9217444 A1 19921015; AU 1456792 A 19921102; CA 2107334 A1 19921009; EP 0579648 A1 19940126; GB 9107367 D0 19910522; IE 921100 A1 19921021; JP H06506206 A 19940714; MX 9201575 A 19930801; NZ 242240 A 19931125; PT 100353 A 19930630; TW 210333 B 19930801; ZA 922501 B 19931007
DOCDB simple family (application)
GB 9200612 W 19920406; AU 1456792 A 19920406; CA 2107334 A 19920406; EP 92907683 A 19920406; GB 9107367 A 19910408; IE 921100 A 19920407; JP 50717992 A 19920406; MX 9201575 A 19920406; NZ 24224092 A 19920406; PT 10035392 A 19920407; TW 81102615 A 19920407; ZA 922501 A 19920407