EP 0615520 A1 19940921 - OPTICALLY ACTIVE LACTONES.
Title (en)
OPTICALLY ACTIVE LACTONES.
Title (de)
OPTISCH-AKTIVE LACTONE.
Title (fr)
LACTONES OPTIQUEMENT ACTIVES.
Publication
Application
Priority
- EP 93920787 A 19930921
- EP 9302554 W 19930921
- EP 92810732 A 19920929
Abstract (en)
[origin: WO9407887A1] The present invention relates primarily to the field of optically active lactones of formula (I) as defined below. The invention relates also to the utilisation of compounds of formula (I) so obtained as perfuming or flavoring ingredients. The process for producing the individual optically active lactones of formula (I), wherein the asterisk indicates a chirality center, n stands for zero or 1, R represents a C5- or C6-alkyl radical, which optionally may contain an additional double bond of either Z- or E-configuration, such additional bond being compulsory in case of n = 0, comprises the stereoselective enzymatic hydrolysis of the ester bond of the corresponding racemates in the presence of an esterase, recovering the enzyme-spared isomer, and, if desired, subjecting the hydrolysed isomer to lactonisation, provided the enzymatic hydrolysis is carried out in the presence of potassium ions in case of n = 1.
Abstract (fr)
La présente invention concerne en premier lieu le domaine des lactones optiquement actives de la formule (I) telle que définie ci-dessous, et également l'utilisation des composés de la formule (I) ainsi obtenus en tant qu'ingrédients destinés à donner du parfum ou du goût. Le procédé de production de lactones individuelles optiquement actives de la formule (I) dans laquelle l'astérisque indique un centre de chiralité, n représente 0 ou 1, R représente un radical alkyle C5 ou C6 qui peut comprendre éventuellement une double liaison supplémentaire de configuration Z ou E, ladite liaison supplémentaire étant obligatoire si n = 0, consiste à effectuer l'hydrolyse enzymatique stéréospécifique de la liaison ester des racémates correspondants en présence d'une estérase, à récupérer l'isomère laissé intact par les enzymes et, si on le désire, à soumettre l'isomère hydrolysé à la lactonisation, pourvu que l'hydrolyse enzymatique soit effectuée en présence d'ions potassium au cas où n = 1.
IPC 1-7
IPC 8 full level
A23L 27/24 (2016.01); A61K 8/49 (2006.01); A61Q 13/00 (2006.01); B01J 31/02 (2006.01); C07D 307/33 (2006.01); C07D 309/30 (2006.01); C07D 309/32 (2006.01); C07D 315/00 (2006.01); C11B 9/00 (2006.01); C12P 17/06 (2006.01); C12P 41/00 (2006.01)
CPC (source: EP)
A23L 27/24 (2016.07); C07D 309/30 (2013.01); C07D 309/32 (2013.01); C07D 315/00 (2013.01); C11B 9/008 (2013.01); C12P 17/06 (2013.01); C12P 41/003 (2013.01); C12Y 301/01003 (2013.01)
Citation (search report)
See references of WO 9407887A1
Designated contracting state (EPC)
CH DE ES FR GB IT LI NL
DOCDB simple family (publication)
WO 9407887 A1 19940414; EP 0615520 A1 19940921; JP H07502285 A 19950309
DOCDB simple family (application)
EP 9302554 W 19930921; EP 93920787 A 19930921; JP 50865194 A 19930921