Title (en)

MIXTURES OF OPTICALLY ACTIVE CYCLOHEXENONE OXIME ETHERS, PROCESS AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS HERBICIDES.

Title (de)

MISCHUNGEN AUS OPTISCH AKTIVEN CYCLOHEXENONOXIMETHERN, VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE.

Title (fr)

MELANGES D'ETHERS DE CYCLOHEXENONE-OXIMES OPTIQUEMENT ACTIFS, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR LEUR PREPARATION, AINSI QUE LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES.

Publication

EP 0625974 A1 19941130 (DE)

Application

EP 93917358 A 19930130

Priority

• DE 4204206 A 19920213
• EP 9300212 W 19930130

Abstract (en)

[origin: WO9316062A1] Mixtures of optically active cyclohexenone oxime ethers, with an R and S configuration in the oxime ether section of formula (I) where R?1 = C1?-C6? alkyl; X = NO2?, CN, halogen, C1?-C4? alkyl, C1?-C4? halogen alkyl; n = 0-3 or 1-5 if all X substituents are halogen; R?2 = C1?-C4?-alkoxy-C1?-C6?-alkyl, C1?-C4?-alkythio-C1?-C6?-alkyl, optionally substituted C3?-C7? cycloalkyl, optionally substituted C5?-C7? cycloalkenyl, optionally substituted 5-membered saturated heterocyclic ring containing 1 or 2 oxygen and/or sulphur atoms, optionally substituted 6 or 7-membered heterocyclic ring with 1 or 2 non-adjacent oxygen and/or sulphur atoms which may be saturated or singly or doubly unsaturated, optionally substituted aromatic 5-membered heterocyclic ring containing one to two N atoms and one O or S atom, phenyl or pyridyl both of which may bear 1-3 substituents: halogen, NO2?, CN, alkyl, alkoxy, alkylthio, halogen alkyl, alkenyloxy, alkinyloxy and/or -NR?aR?b; R?a = H, alkyl, alkenyl or alkinyl and R?b = H, alkyl, alkenyl, alkinyl, acyl or optionally substituted benzoyl; and their agriculturally usable salts, and esters of C1?-C10? carboxylic acids and inorganic acids of compounds (I), with the proviso that the mixtures contain at least 75 mol % isomers with R configuration in the oxime ether part.

Abstract (fr)

Mélanges d'éthers de cyclohexénone-oximes optiquement actifs, à configuration R et S dans la partie éther d'oxime, de formule (I), où R1 = alkyle en C1-C6; X = NO2, CN, halogène, alkyle en C1-C4, halogénoalkyle en C1-C4; n = 0 à 3 ou 1 à 5, dans le cas où tous les X sont des halogènes; R2 = C1-C4-alcoxy-C1-C6-alkyle, C1-C4-alkylthio-C1-C6-alkyle, cycloalkyle en C3-C7 éventuellement substitué, cycloalcényle en C5-C7 éventuellement substitué, hétérocycle saturé à 5 chaînons, éventuellement substitué, portant 1 ou 2 atomes d'oxygène et/ou de soufre, hétérocycle à 6 ou 7 chaînons, éventuellement substitué, ayant 1 ou 2 atomes d'oxygène et/ou de soufre non voisins, pouvant être saturé ou une ou deux fois insaturé, groupe hétéro-aromatique à 5 chaînons, éventuellement substitué, renfermant 1 ou 2 atomes de N et un atome de O ou un atome de S, phényle ou pyridyle, les deux pouvant porter encore 1 à 3 substituants: halogène, NO2, CN, alkyle, alcoxy, alkylthio, halogénoalkyle, alcényloxy, alcinyloxy et/ou -NRaRb; Ra = H, alkyle, alcényle ou alcinyle, et Rb = H, alkyle, alcényle, alcinyle, acyle ou benzoyle éventuellement substitué; ainsi que les sels utilisables en agriculture et les esters d'acides carboxyliques en C1-C10 et d'acides anorganiques des composés (I), sous réserve que les mélanges renferment, dans la partie éther d'oxime, au moins 75 % molaire en isomères de configuration R.

IPC 1-7

C07D 309/06; C07D 335/02; C07C 251/54; C07C 323/47; A01N 43/16; A01N 43/18; A01N 35/10; C07C 239/20

IPC 8 full level

C07D 333/22 (2006.01); A01N 35/10 (2006.01); A01N 43/14 (2006.01); A01N 43/18 (2006.01); A01N 43/36 (2006.01); A01N 43/80 (2006.01); C07C 239/20 (2006.01); C07C 251/54 (2006.01); C07C 323/47 (2006.01); C07D 231/12 (2006.01); C07D 261/08 (2006.01); C07D 309/04 (2006.01); C07D 309/06 (2006.01); C07D 335/02 (2006.01)

CPC (source: EP)

A01N 43/14 (2013.01); C07C 251/54 (2013.01); C07C 323/47 (2013.01); C07D 309/06 (2013.01); C07D 335/02 (2013.01); C07C 2601/02 (2017.04); C07C 2601/16 (2017.04)

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WO 9316062 A1 19930819; BR 9305882 A 19970819; CA 2129121 A1 19930819; DE 4204206 A1 19930819; EP 0625974 A1 19941130; HU 216276 B 19990528; HU 9402353 D0 19941128; HU T68901 A 19950828; JP H07505866 A 19950629; KR 950700271 A 19950116; RU 94044433 A 19960620; TW 232646 B 19941021; ZA 93970 B 19940812

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EP 9300212 W 19930130; BR 9305882 A 19930130; CA 2129121 A 19930130; DE 4204206 A 19920213; EP 93917358 A 19930130; HU 9402353 A 19930130; JP 51372493 A 19930130; KR 19940702774 A 19940812; RU 94044433 A 19940812; TW 82100959 A 19930211; ZA 93970 A 19930212