Title (en)

Pyridine-2,3-dicarboxylic imides, process for their preparation and their use to control the growth of unwanted plants.

Title (de)

Pyridin-2,3-dicarbonsäureimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.

Title (fr)

Pyridine-2,3-dicarboxylique imides, procédé pour leur préparation et leur utilisation pour combattre la croissance de plantes indésirables.

Publication

EP 0663399 A1 19950719 (DE)

Application

EP 94119742 A 19941214

Priority

DE 4343922 A 19931222

Abstract (en)

Pyridine-2,3-dicarboximides of formula (I) and their salts are new, except for 6-amino-5-cyano-4-phenyl-pyridine-2,3-dicarboximide. R1 = H, 1-4C alkoxy, 1-6C alkyl (substd. by 0-3 of 1-4C alkoxy, 1-4C haloalkoxy, 1-4C alkylthio, 1-4C haloalkylthio, 1-4C dialkylamino, 3-8C cycloalkyl and halogen), 3-8C cycloalkyl (substd. by 0-3 of 1-6C alkyl, 1-6C haloalkyl, 1-4C alkoxy, 1-4C haloalkoxy, halogen or NO2) or 3-6C alkenyl or alkynyl (both substd. by 0-3 halogen); provided that R1 is not dialkylaminoethyl when one of R2-R4 is NH2 or OH; at least one of R2-R4 is NO2, OR5, NR6R7 or NCS, any others = H, halogen NO2, CN 1-6C alkyl (substd. by 0-5 halogen atoms and/or 1-3 of 1-4C alkoxy, 1-4C haloalkoxy, 1-4C alkylthio, 1-4C haloalkylthio, 3-6C cycloalkyl or CN), Ar, 3-8C cycloalkyl (substd. by 0-3 of 1-4C alkyl or halogen), 2-6C alkenyl or 2-6C alkynyl (both substd. by 0-3 of halogen or 1-3C alkoxy and/or 0-1 of Ar), 1-4C alkoxy, 1-4C alkylthio, 1-4C haloalkoxy, 1-4C haloalkylthio, 1-4C alkylsulphinyl, 1-4C alkylsulphonyl, 1-4C haloalkylsulphonyl, 2-5C alkenyloxy, 2-5C alkynyloxy, OAr, SAr; 5- or 6-membered heterocyclyl (contg. 1-2 heteroatoms (O, S and/or N) and substd. by 0-3 of 1-3C alkyl, halogen, 1-3C alkoxy or 2-4C alkoxycarbonyl), phenyl (substd. by 0-3 of 1-6C alkyl, 1-6C haloalkyl, 1-6C alkoxy, 1-6C haloalkoxy, 1-6C alkylthio, 1-6C haloalkylthio, halogen, NO2 or CN), OR5, NR6R7 or NCS; R5 = H, 2-4C alkanoyl, 2-4C haloalkanoyl, 2-4C alkoxycarbonyl, (1-4C)alkoxy(2-4C)alkoxycarbonyl, mono- or di(1-4C alkyl)carbamoyl, 1-4C alkylsulphonyl, 1-4C haloalkylsulphonyl, SO2NH2, mono- or di(1-4C alkyl)sulphamoyl or SO2Ar; R6 = H, 1-4C alkyl, benzyl or 1-4C alkoxy; R7 = 1-4C alkyl or as defined for R5; Ar = benzyl (ring-substd. by 0-3 of 1-4C alkyl, 1-4C haloalkyl, 1-4C alkoxy, 1-4C haloalkoxy, 1-4C alkylthio, 1-4C haloalkylthio, halogen, CN or NO). Also claimed are new pyridine-2,3-dicarboxylic anhydride (IIa) and pyridine-2,3-dicarboxylate ester intermediates (III) (see 'Starting Materials').

Abstract (de)

Pyridin-2,3-dicarbonsäureimide der allgemeinen Formel I <IMAGE> in der R¹ Wasserstoff, Alkoxy oder ggf. substituiertes Alkyl, (ausgenommen C1-C4-Dialkylaminoalkyl, wenn einer der Reste R², R³ oder R<4> = NH2 oder OH) Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeuten, mindestens ein Rest R², R³ oder R<4> für Nitro, für eine Gruppe OR<5> oder NR<6>R<7> steht und die übrigen Reste R², R³ und R<4> gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Halogen, Cyano ggf. substituiertes Alkyl, Benzyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Phenoxy oder Phenylthio, einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit einem oder zwei Heteroatomen, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff oder für ggf. substituiertes Phenyl stehen; R<5> Wasserstoff, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Halogenalkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C4-alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbamoyl, C1-C4-Dialkylcarbamoyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Sulfamoyl, C1-C4-Alkylaminosulfonyl, C1-C4-Dialkylaminosulfonyl, Phenylsulfonyl, welches ein- bis dreimal durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sein kann, bedeutet; R<6> Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder zusammen mit R<7> C=S bedeutet und R<7> für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Halogenalkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C4-alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbamoyl, C1-C4-Dialkylcarbamoyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Sulfamoyl, C1-C4-Alkylaminosulfonyl, C1-C4-Dialkylaminosulfonyl, Phenylsulfonyl, welches ein- bis dreimal durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sein kann, steht; ausgenommen 6-Amino-5-cyano-5-pheny-2,3-pyridin-crbonsäureimid; sowie deren landwirtschaftlich anwendbare Salze.

IPC 1-7

C07D 471/04; C07D 491/04; C07D 213/80; A01N 43/40

IPC 8 full level

A01N 43/40 (2006.01); A01N 43/90 (2006.01); C07D 213/80 (2006.01); C07D 471/04 (2006.01); C07D 491/04 (2006.01); C07D 491/048 (2006.01)

CPC (source: EP US)

A01N 43/40 (2013.01 - EP US); C07D 213/80 (2013.01 - EP US); C07D 471/04 (2013.01 - EP US); C07D 491/04 (2013.01 - EP US)

Citation (search report)

• [DX] EP 0422456 A2 19910417 - BASF AG [DE]
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Designated contracting state (EPC)

BE CH DE FR GB IT LI NL

DOCDB simple family (publication)

DE 4343922 A1 19950629; CA 2138756 A1 19950623; DE 59406205 D1 19980716; EP 0663399 A1 19950719; EP 0663399 B1 19980610; HU 215269 B 19981130; HU 9403721 D0 19950228; HU T70060 A 19950928; JP H08143567 A 19960604; US 5571774 A 19961105; US 5959116 A 19990928

DOCDB simple family (application)

DE 4343922 A 19931222; CA 2138756 A 19941221; DE 59406205 T 19941214; EP 94119742 A 19941214; HU 9403721 A 19941221; JP 31987094 A 19941222; US 36156194 A 19941222; US 68356396 A 19960712