EP 0825191 A2 19980225 - Chromanyl-ascorbic acid derivatives, their preparation and use
Title (en)
Chromanyl-ascorbic acid derivatives, their preparation and use
Title (de)
Chromanyl-ascorbinsäurederivate, deren Herstellung und Verwendung
Title (fr)
Dérivés chromanylés d'acide ascorbique, leur préparation et utilisation
Publication
Application
Priority
DE 19633560 A 19960821
Abstract (en)
Chromanyl-ascorbic acid derivatives of formula (I) are new. R1 = 1-12C aliphatic hydrocarbyl; or 4-12C cycloalkyl, aryl or heterocyclyl (optionally substituted by one or more alkyl, alkoxy, OH, NH2 or mono- or dialkylamino); R2 = 8-30C (especially 12-24C) hydrocarbyl, 1-6C alkyl (optionally substituted by COOH); or 4-20C cycloalkyl, aryl or heterocyclyl (optionally substituted by one or more alkyl, alkoxy, OH, NH2 or mono- or dialkylamino); R3 = PO3H2 or glycosidyl; R3-R5 = H or 1-20C alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, cycloalkylalkyl or COR7 (sic); or R4 + R5 = alkylene optionally substituted by one or more alkyl; R6 = H or COR7; and R7 = H, 1-20C aliphatic hydrocarbyl or phenyl-vinyl. N.B. R3 is defined twice in the main claim, but in dependent claims is defined once with R4 and R5 (see "More Specifically").
Abstract (de)
Chromanyl-ascorbinsäurederivate der allgemeinen Formel I <IMAGE> in der R<1>: für einen organischen Rest mit 1 bis 12 C-Atomen, insbesondere eine Methylgruppe steht, R<2>: für einen ggf. durch funktionale Gruppen substituierten organischen Rest mit 8 bis 30 C-Atomen, insbesondere den Phytylrest, steht und; R<3>: für den -PO3H2-Rest oder einen Glycosidylrest steht, R<3>,R<4> und R<5>: für Wasserstoff, eine Alkyl- oder Acylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen, insbesondere für Wasserstoff stehen und; R<6>: für Wasserstoff oder einen Acylrest steht, deren Herstellung durch Umsetzen der entsprechenden 5-Chlormethyl- oder 5-Brommethyl-chromanderivate mit den Alkali- oder Erdalkalisalzen von Ascorbinsäure oder den der Formel I entsprechenden Ascorbinsäurederivaten sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als pharmazeutische oder kosmetische Wirkstoffe oder Nahrungsmittelergänzungsstoffe, als Bioantioxidantien sowie zur Stabilisierung von organischen Stoffen, insbesondere von Nahrungsmitteln, wie synthetischen oder natürlichen Fetten una Ölen oder pharmazeutischen Präparaten, aber auch von Kunststoffen gegen die schädigende Einwirkung von Sauerstoff, Licht und/oder Wärme.
IPC 1-7
IPC 8 full level
A23L 1/30 (2006.01); A23L 33/15 (2016.01); A61K 8/00 (2006.01); A61K 8/49 (2006.01); A61K 8/67 (2006.01); A61K 31/35 (2006.01); A61K 31/375 (2006.01); A61P 43/00 (2006.01); A61Q 19/00 (2006.01); C07D 407/12 (2006.01); C07F 9/6558 (2006.01); C08K 5/15 (2006.01); C08K 5/1545 (2006.01); C09K 15/08 (2006.01); C09K 15/32 (2006.01)
CPC (source: EP US)
A61K 31/375 (2013.01 - EP US); A61P 43/00 (2017.12 - EP); C07D 407/12 (2013.01 - EP US)
Designated contracting state (EPC)
CH DE FR GB LI
DOCDB simple family (publication)
EP 0825191 A2 19980225; EP 0825191 A3 19980318; EP 0825191 B1 20020227; CN 1067389 C 20010620; CN 1177596 A 19980401; DE 19633560 A1 19980226; DE 59706478 D1 20020404; JP H1087659 A 19980407; US 5962701 A 19991005
DOCDB simple family (application)
EP 97113944 A 19970813; CN 97118574 A 19970821; DE 19633560 A 19960821; DE 59706478 T 19970813; JP 22474097 A 19970821; US 91278597 A 19970818