EP 1112991 A2 20010704 - Process for the preparation of 4'-trifluoromethyl-2-methylbiphenyl and 4'-trifluoromethylbiphenyl-2-carboxylic acid from o-tolylmetallates
Title (en)
Process for the preparation of 4'-trifluoromethyl-2-methylbiphenyl and 4'-trifluoromethylbiphenyl-2-carboxylic acid from o-tolylmetallates
Title (de)
Verfahren zur Herstellung von 4'-Trifluormethyl-2-methylbiphenyl und 4'-Trifluormethylbiphenyl-2-carbonsäure aus o-Tolylmetallaten
Title (fr)
Procédé pour la préparation de 4'-trifluorométhyl-2-méthylbiphényl et l'acide 4'-trifluorométhylbiphényl-2-carboxylique à partir d'o-tolylmétallates
Publication
Application
Priority
DE 19963562 A 19991229
Abstract (en)
Preparation of 4'-trifluoromethyl-2-(methyl or carboxy)-biphenyl (I) comprises: (i) coupling an ortho-tolyl metallate (II) with a 4-substituted trifluoromethyl-benzene (III) in presence of a nickel, palladium or platinum metal catalyst to give 4'-trifluoromethyl-2-methyl-biphenyl (Ia); and optionally (ii) oxidizing to give 4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-carboxylic acid (Ib). Preparation of trifluoromethyl-biphenyl derivatives of formula (I) comprises: (i) coupling an ortho-tolyl metallate of formula (II) with a trifluoromethyl-benzene derivative of formula (III) in presence of a nickel, palladium or platinum metal catalyst to give (I; R = Me); and optionally (ii) oxidizing the product to give (I; R = COOH). R = Me or COOH; M = MgF, MgBr, MgI, Li, ZnF, ZnCl, ZnBr or ZnI; X = F, Cl, Br, I, N2+, 1-20C alkoxy, arylsulfonate or alkylsulfonate.
Abstract (de)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) <IMAGE> worin R die Bedeutung Methyl oder Carboxyl hat, dadurch gekennzeichnet, dass man ein ortho-Tolylmetallat der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (III) <IMAGE> worin M die Bedeutung -MgF, -MgCI, -MgBr, -Mgl, -Li, -ZnF, -ZnCI, -ZnBr oder -Znl und X die Bedeutung F, Cl, Br, I, N2<+>, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C20)-Alkoxy, Arylsulfonat oder Alkylsulfonat hat, in Gegenwart eines Ni-, Pd- oder Platinmetall-Katalysators zu einer Verbindung der Formel (I) mit R gleich CH3 kuppelt, und gegebenenfalls die Verbindung der Formel (I) mit R gleich CH3 zur Verbindung der Formel (I) mit R gleich Carboxyl oxidiert.
IPC 1-7
C07C 17/26; C07C 22/08; C07C 51/16; C07C 51/265; C07C 63/331
IPC 8 full level
C07C 17/263 (2006.01); C07B 61/00 (2006.01); C07C 17/26 (2006.01); C07C 22/08 (2006.01); C07C 51/265 (2006.01); C07C 63/70 (2006.01)
CPC (source: EP US)
C07C 17/263 (2013.01 - EP US); C07C 17/2632 (2013.01 - EP US); C07C 51/265 (2013.01 - EP US); Y02P 20/55 (2015.11 - EP US)
Citation (examination)
MARCH J.: "Advanced Organic Chemistry", 1985, WILEY INTERSCIENCE
Designated contracting state (EPC)
CH DE FR GB LI
DOCDB simple family (publication)
EP 1112991 A2 20010704; EP 1112991 A3 20020206; DE 19963562 A1 20010705; JP 2001213817 A 20010807; US 2001034459 A1 20011025
DOCDB simple family (application)
EP 00127639 A 20001215; DE 19963562 A 19991229; JP 2000395411 A 20001226; US 74274000 A 20001221