EP 1205474 A2 20020515 - Epoxidation process of cis-double bonds

Title (en)

Epoxidation process of cis-double bonds

Title (de)

Verfahren zur Epoxidation von cis-ständigen Doppelbindungen

Title (fr)

Procédé d'époxydation des doubles liaisons cis

Publication

EP 1205474 A2 20020515 (DE)

Application

EP 01110421 A 20010427

Priority

DE 10055173 A 20001108

Abstract (en)

Production of macrocyclic monoepoxides containing at least one double bond, involves addition of a macrocyclic aliphatic hydrocarbon to hydrogen peroxide in the presence of a homogeneous catalyst system comprising an oxidation catalyst, preferably polyoxometallate of tungsten or molybdenum and a Group 14-16 element with a phase transfer catalyst. A process for the production of macrocyclic monoepoxides (I) containing at least one double bond, prepared from a macrocyclic aliphatic hydrocarbon, having at least one cis double bond and the presence of at least one other trans double bond, by addition of hydrogen peroxide in the presence of a catalyst, comprises processing in two liquid phases and use of a homogeneous catalyst system comprising an oxidation catalyst and a phase transfer catalyst whereby the oxidation catalyst is a polyoxometallate of tungsten or molybdenum and a Group 14-16 element, preferably germanium, tin, lead, arsenic, antimony, bismuth, selenium, tellurium or polonium.

Abstract (de)

Die vorliegende Erfindung betrifft ein katalytisches Verfahren zur selektiven Epoxidation von cis-ständigen Doppelbindungen in makrocyclischen aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit 8 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, die gegebenenfalls eine oder mehrere Seitenketten tragen können, und in denen gleichzeitig mindestens eine weitere transständige Doppelbindung anwesend ist. Das Katalysatorsystem besteht in der vorliegenden Erfindung aus einem kationischen Phasen-Transfer-Katalysator und einem anionischen Polyoxometallat, ausgewählt aus der Gruppe der Polywolframate und Polymolybdate, welches zusätzlich ein oder mehrere Elemente aus der 14. bis 16. Gruppe des Periodensystems, ausgewählt aus den Elementen Germanium, Zinn, Blei, Arsen, Antimon, Bismut, Selen, Tellur und Polonium, sowie optional ein oder mehrere Übergangsmetalle der 4. bis 12. Gruppe des Periodensystems enthält.

IPC 1-7

C07D 301/12; C07D 303/02; B01J 23/16

IPC 8 full level

C07D 301/12 (2006.01); B01J 23/00 (2006.01); B01J 23/16 (2006.01); B01J 23/24 (2006.01); B01J 27/188 (2006.01); B01J 31/34 (2006.01); B01J 31/36 (2006.01); C07B 61/00 (2006.01); C07D 303/02 (2006.01); C07D 303/04 (2006.01); C07D 303/06 (2006.01)

CPC (source: EP US)

B01J 23/002 (2013.01 - EP US); B01J 23/24 (2013.01 - EP US); B01J 27/188 (2013.01 - EP US); C07D 303/04 (2013.01 - EP US); B01J 2523/00 (2013.01 - EP US)

C-Set (source: EP US)

Designated contracting state (EPC)

AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LI LU MC NL PT SE TR

DOCDB simple family (publication)

EP 1205474 A2 20020515; EP 1205474 A3 20020522; EP 1205474 B1 20040721; AT E271552 T1 20040815; CN 1219740 C 20050921; CN 1353102 A 20020612; DE 10055173 A1 20020529; DE 50102910 D1 20040826; ES 2225341 T3 20050316; JP 2002155066 A 20020528; US 2002091275 A1 20020711; US 6610864 B2 20030826

DOCDB simple family (application)

EP 01110421 A 20010427; AT 01110421 T 20010427; CN 01119618 A 20010518; DE 10055173 A 20001108; DE 50102910 T 20010427; ES 01110421 T 20010427; JP 2001134595 A 20010501; US 98547801 A 20011105