Title (en)

Synthesis of tripodal catechol derivatives with a flexible base for functionalising surfaces

Title (de)

Synthese von tripodalen Catecholderivaten mit einem flexiblen Grundgerüst zur Funktionalisierung von Oberflächen

Title (fr)

Synthèse de dérivés de catéchol tripodaux flexibles pour la fonctionnalisation de surfaces

Publication

EP 2428503 A1 20120314 (DE)

Application

EP 10176289 A 20100910

Priority

EP 10176289 A 20100910

Abstract (en)

Tripodal catechol derivative (I) is new. Tripodal catechol derivative of formula (Z-Y1-(CH 2) n-C(X)((CH 2) n-Y1-Z)-(CH 2) n-Y1-Z) (I) is new. n, m, p : 0-10; Y1 : -CH 2-, -CH=CH-, -CC-, -O-, -S-, -S-S-, -NH-, -O-NH-, -NH-O-, -HC=N-O-, -O-N=CH-, -NR1-, -(hetero)aryl-, -(C=O)-, -O-(C=O)-, -(C=O)-O-, -NH-(C=O)-, -(C=O)-NH-, -NR1(C=O)-, -(C=O)-NR1-, -NH-(C=O)-NH- or -NH-(C=S)-NH-; R1 : linear 1-10C alkyl or branched or cyclic 3-10C alkyl; Z : catechol derivative of formula (IIa), 3,4-dihydroxyphenyl-ethenylidene or 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6,7-diol derivative of formula (IIb); R2 : -H, -OH or -COOH; R3 : -H or -OH; A : no atom or -(C=O)-; R4 : -H or 3,4-dihydroxyphenyl-methylidene; X : 3-10C alkyl, 3-10C alkenyl, 3-10C alkynyl (all branched), 3-10C alkyl, 3-10C alkenyl, 3-10C alkynyl (all cyclic), (hetero)aryl (where optionally a C atom of X carries R5) or -(CH 2) p-R5; R5 : -H, -NH 2, -NO 2, -OH, -SH, -O-NH 2, -NH-NH 2, -N=C=S-, -N=C=O-, -CH=CH 2, -C=CH, -COOH, -(C=O)H, -(C=O)R6 (where OH, thio, amino or C=O groups may be optionally protected by a protecting group), -N 3, -OR6, -COOR6, -NHR6, -NR6R7, -CO-NHR6, -CONR6R7, -NHCO-R6 or 4-(2,5-dioxopyrrole-1-yl); and R6, R7 : 1-10C alkyl, 2-10C alkenyl, 2-10C alkynyl (all linear), 3-10C alkyl, 3-10C alkenyl, 3-10C alkynyl (all branched), 3-10C alkyl or 3-10C alkenyl (both cyclic). Independent claims are also included for: (1) preparing (I); and (2) use of (I) in a method for functionalizing surfaces by dip-and-rinse method. [Image].

Abstract (de)

Die vorliegende Erfindung beschreibt tripodale Catecholderivate mit einem flexiblen Grundgerüst zur Funktionalisierung von Oberflächen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung. Zentralatom der flexiblen Gerüste ist dabei ein tertiäres aliphatisches Kohlenstoffatom. Die verbleibende vierte Brückenkopfposition kann leicht über sog. Click-Reaktionen weiter funktionalisiert werden, beispielsweise mit Biomolekülen, Farbstoffen, Radiomarkern, Polyethylenglykol oder Wirkstoffen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben die allgemeine Formel X-C[(CH 2 ) n -YZ] 3 , worin X für eine Gruppe -(CH 2 )p-R 5 steht, worin p = 0-10 ist und R 5 ausgewählt ist aus €•H, -NH 2 , -NO 2 , -OH, -SH, -O-NH 2 , -NH-NH 2 , -N=C=S-, -N=C=O-, - CH=CH 2 , -C‰¡CH, -COOH, -(C=O)H, -(C=O)R 6 Y für €•CH 2 -, -CH=CH-, -C‰¡C-, -O-, -S-, -S-S-, -NH-, -O-NH-, -NH-O-, -HC=N-O-, -O-N=CH-, -NR 1 -, -Aryl-, -Heteroaryl-, -(C=O)-, -O-(C=O)-, -(C=O)-O-, -NH-(C=O)-, -(C=O)-NH-, -NR 1 -(C=O)-, -(C=O)-NR 1 -, -NH-(C=O)-NH-, -NH-(C=S)-NH- steht, R 1 für eine Alkylgruppe, R 6 für eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Heteroarylgruppe und Z für ein Catecholderivat steht. Die Herstellung der Verbindungen erfolgt, indem eine Verbindung X-C[(CH 2 ) n -Y'] 3 mit einem Reagenz Y"Z zur korrespondierenden Verbindung X-C[(CH 2 ) n -YZ] 3 umgesetzt und das Reaktionsprodukt anschließend gereinigt wird. Y' und Y" sind dabei Precursoren von Y. Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) können in einem Verfahren zur Funktionalisierung von Oberflächen verwendet werden. Optional kann die Gruppe X der erfindungsgemäßen Verbindungen an einen Effektor gekuppelt sein, beispielsweise mittels Click-Chemie.

IPC 8 full level

C07C 271/22 (2006.01); C07C 231/02 (2006.01); C07C 231/14 (2006.01); C07C 233/18 (2006.01); C07C 237/06 (2006.01); C07C 237/08 (2006.01)

CPC (source: EP US)

C07C 231/02 (2013.01 - US); C07C 231/14 (2013.01 - US); C07C 233/18 (2013.01 - EP US); C07C 237/06 (2013.01 - US); C07C 237/08 (2013.01 - EP US); C07C 271/22 (2013.01 - EP US); Y02P 20/55 (2015.11 - EP US)

Citation (applicant)

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Citation (search report)

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EP 2428503 A1 20120314; EP 2428503 B1 20141210; JP 2013537883 A 20131007; US 2013245270 A1 20130919; US 8912332 B2 20141216; WO 2012032085 A1 20120315

DOCDB simple family (application)

EP 10176289 A 20100910; EP 2011065483 W 20110907; JP 2013527588 A 20110907; US 201113821650 A 20110907