| (11) | EP 3 263 569 B1 |
(12) | EUROPEAN PATENT SPECIFICATION |
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(54) | CONDENSED CYCLIC COMPOUND, COMPOSITION INCLUDING THE SAME, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE CONDENSED CYCLIC COMPOUND KONDENSIERTE CYCLISCHE VERBINDUNG, ZUSAMMENSETZUNG DAMIT, UND ORGANISCHE LICHTEMITTIERENDE VORRICHTUNG MIT KONDENSIERTER CYCLISCHER VERBINDUNG COMPOSÉ CYCLIQUE CONDENSÉ, COMPOSITION LE COMPRENANT, ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE COMPRENANT CE COMPOSÉ CYCLIQUE CONDENSÉ |
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FIELD OF THE INVENTION
BACKGROUND OF THE INVENTION
SUMMARY OF THE INVENTION
hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a cyano group, a C1-C60 alkyl group, and a C1-C60 alkoxy group; and
a C1-C60 alkyl group and a C1-C60 alkoxy group, each substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, and a cyano group,
a1 and a2 are each independently an integer selected from 0 to 4, wherein the sum a1 and a2 is 1 or more,
1, 2, 3, or 4 groups selected from R1 in the number of a1 and R2 in the number of a2 are a cyano group,
R11, R12, R21, R22, and R27 to R28 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-C60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-C60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C1-C10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C6-C60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C1-C60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), and-B(Q6)(Q7),
R13 is the same as defined in connection with R11,
R14 is the same as defined in connection with R12,
a21 and a22 are each independently an integer selected from 0 to 4,
* and *' each indicate a binding site to a neighboring atom in a corresponding formula,
the total number of cyano groups in the condensed cyclic compound represented by Formulae 1B and 1C is 2, 3, or 4,
at least one substituent selected from substituent(s) of the substituted C1-C60 alkyl group, the substituted C2-C60 alkenyl group, the substituted C2-C60 alkynyl group, the substituted C2-C60 alkoxy group, the substituted C3-C10 cycloalkyl group, the substituted C1-C10 heterocycloalkyl group, the substituted C3-C10 cycloalkenyl group, the substituted C1-C10 heterocycloalkenyl group, the substituted C6-C60 aryl group, the substituted C6-C60 aryloxy group, the substituted C6-C60 arylthio group, the substituted C1-C60 heteroaryl group, the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and the substituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group is selected from:
deuterium, -CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C60 alkyl group, a C2-C60 alkenyl group, a C2-C60 alkynyl group, and a C1-C60 alkoxy group;
a C1-C60 alkyl group, a C2-C60 alkenyl group, a C2-C60 alkynyl group, and a C1-C60 alkoxy group, each substituted with at least one selected from deuterium,-CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C10 heterocycloalkyl group, a C3-C10 cycloalkenyl group, a C1-C10 heterocycloalkenyl group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, a C6-C60 arylthio group, a C1-C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15), and -B(Q16)(Q17);
a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C10 heterocycloalkyl group, a C3-C10 cycloalkenyl group, a C1-C10 heterocycloalkenyl group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, a C6-C60 arylthio group, a C1-C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C10 heterocycloalkyl group, a C3-C10 cycloalkenyl group, a C1-C10 heterocycloalkenyl group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, a C6-C60 arylthio group, a C1-C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, each substituted with at least one selected from deuterium,-CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C60 alkyl group, a C2-C60 alkenyl group, a C2-C60 alkynyl group, a C1-C60 alkoxy group, a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C10 heterocycloalkyl group, a C3-C10 cycloalkenyl group, a C1-C10 heterocycloalkenyl group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, a C6-C60 arylthio group, a C1-C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25), and -B(Q26)(Q27); and
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), and -B(Q36)(Q37), wherein
Q1 to Q7, Q11 to Q17, Q21 to Q27, and Q31 to Q37 are independently be selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C60 alkyl group, a C2-C60 alkenyl group, a C2-C60 alkynyl group, a C1-C60 alkoxy group, a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C10 heterocycloalkyl group, a C3-C10 cycloalkenyl group, a C1-C10 heterocycloalkenyl group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryl group substituted with at least one of a C1-C60 alkyl group and a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, a C6-C60 arylthio group, a C1-C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.
a first compound and a second compound,
wherein the first compound is the condensed cyclic compound represented by Formula 1B or 1C, and
wherein the second compound includes at least one selected from a carbazole-containing ring, a dibenzofuran-containing ring, a dibenzothiophene-containing ring, an indenocarbazole-containing ring, an indolocarbazole-containing ring, a benzofurocarbazole-containing ring, a benzothienocarbazole-containing ring, an acridine-containing ring, a dihydroacridine-containing ring, and a triindolobenzene-containing ring and does not include an electron withdrawing group,
wherein the electron withdrawing group is selected from:
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN, and -NO2;
a C1-C60 alkyl group substituted with at least one selected from -F, -CFH2,-CF2H, -CF3, -CN, and -NO2;
a C1-C60 heteroaryl group and a divalent non-aromatic condensed polycyclic heterocyclic group that each includes *=N-*' as a ring-forming moiety; and
a C1-C60 heteroaryl group and a divalent non-aromatic condensed polycyclic heterocyclic group that are each substituted with at least one selected from deuterium, -F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-C60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-C60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C1-C10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C6-C60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C1-C60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group and that each includes *=N-*' as a ring-forming moiety.
a first electrode;
a second electrode; and
an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode,
wherein the organic layer including an emission layer, and
wherein the organic layer includes at least one condensed cyclic compound represented by Formula 1B or 1C.
BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS
DETAILED DESCRIPTION OF THE EMBODIMENTS
hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a cyano group, a C1-C60 alkyl group, and a C1-C60 alkoxy group; and
a C1-C60 alkyl group and a C1-C60 alkoxy group, each substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, and a cyano group.
hydrogen, deuterium, -F, a cyano group, a C1-C20 alkyl group, and a C1-C20 alkoxy group; and
a C1-C20 alkyl group and a C1-C20 alkoxy group, each substituted with at least one selected from deuterium, -F, and a cyano group, but embodiments are not limited thereto.
hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C20 alkyl group, and a C1-C20 alkoxy group;
a C1-C20 alkyl group and a C1-C20 alkoxy group, each substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group;
a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzooxazolyl group, a benzimidazolyl group, a furanyl group, a benzofuranyl group, a thiophenyl group, a benzothiophenyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a benzothiazolyl group, an isoxazolyl group, an oxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridimidinyl group, an imidazopyridinyl group, a pyridoindolyl group, a benzofuropyridinyl group, a benzothienopyridinyl group, a pyrimidoindolyl group, a benzofuropyrimidinyl group, a benzothienopyrimidinyl group, a phenoxazinyl group, a pyridobenzoxazinyl group, and a pyridobenzothiazinyl group;
a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzoxazolyl group, a benzimidazolyl group, a furanyl group, a benzofuranyl group, a thiophenyl group, a benzothiophenyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a benzothiazolyl group, an isoxazolyl group, an oxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridimidinyl group, an imidazopyridinyl group, a pyridoindolyl group, a benzofuropyridinyl group, a benzothienopyridinyl group, a pyrimidoindolyl group, a benzofuropyrimidinyl group, a benzothienopyrimidinyl group, a phenoxazinyl group, a pyridobenzoxazinyl group, and a pyridobenzothiazinyl group, each substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C20 alkyl group, a C2-C20 alkenyl group, a C2-C20 alkynyl group, a C1-C20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a quinoxalinyl group, a cinnolinyl group, a quinazolinyl group, -Si(Q31)(Q32)(Q33),-N(Q34)(Q35), and -B(Q36)(Q37); and
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), and -B(Q6)(Q7), wherein
Q1 to Q7 and Q31 to Q37 may each independently be selected from hydrogen, a C1-C20 alkyl group, a C1-C20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group.
hydrogen, deuterium, -F, a cyano group, a C1-C20 alkyl group, and a C1-C20 alkoxy group;
a C1-C20 alkyl group and a C1-C20 alkoxy group, each substituted with at least one selected from deuterium, a cyano group, -F, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group;
a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group;
a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group, each substituted with at least one selected from deuterium, a cyano group, -F, a C1-C20 alkyl group, a C1-C20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, and -Si(Q31)(Q32)(Q33); and
-Si(Q1)(Q2)(Q3), wherein
Q1 to Q3 and Q31 to Q33 may each independently be selected from hydrogen, a C1-C20 alkyl group, a C1-C20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group.
hydrogen, deuterium, -F, a C1-C20 alkyl group, and a C1-C20 alkoxy group; and
a C1-C20 alkyl group and a C1-C20 alkoxy group, each substituted with at least one of deuterium and -F, but embodiments are not limited thereto.
Compound No. | HOMO (eV) | LUMO (eV) | T1 (eV) | S1 (eV) |
1 | -5.577 | -1.604 | 3.164 | 3.285 |
3 | -5.555 | -1.750 | 3.134 | 3.212 |
5 | -5.735 | -1.880 | 3.132 | 3.237 |
7 | -5.780 | -2.096 | 2.987 | 3.033 |
26 | -5.780 | -1.859 | 3.119 | 3.355 |
46 | -5.394 | -1.722 | 3.034 | 3.128 |
52 | -5.570 | -1.642 | 3.098 | 3.331 |
55 | -5.719 | -1.956 | 3.021 | 3.109 |
95 | -5.722 | -1.887 | 3.118 | 3.256 |
97 | -5.898 | -2.052 | 3.058 | 3.161 |
106 | -5.442 | -1.730 | 3.035 | 3.172 |
176 | -5.321 | -1.564 | 3.037 | 3.166 |
179 | -5.404 | -1.329 | 2.992 | 3.483 |
216 | -5.497 | -1.632 | 3.062 | 3.164 |
219 | -5.474 | -1.444 | 3.068 | 3.439 |
A | -5.799 | -2.144 | 2.936 | 3.098 |
B | -5.273 | -1.090 | 3.166 | 3.644 |
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN, and -NO2;
a C1-C60 alkyl group substituted with at least one selected from -F, -CFH2,-CF2H, -CF3, -CN, and -NO2;
a C1-C60 heteroaryl group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic heterocyclic group that each includes *=N-*' as a ring-forming moiety; and
a C1-C60 heteroaryl group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic heterocyclic group that are each substituted with at least one selected from deuterium, -F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-C60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-C60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C1-C10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C6-C60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C1-C60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group and that each includes *=N-*' as a ring-forming moiety.
a single bond, a phenylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a carbazolylene group, a dibenzofuranylene group, and a dibenzothiophenylene group; and
a phenylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a carbazolylene group, a dibenzofuranylene group, and a dibenzothiophenylene group, each substituted with at least one selected from deuterium, a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a biphenyl group, and -Si(Q11)(Q12)(Q13),
c1 may be an integer selected from 1 to 10, wherein, when c1 is 2 or more, 2 or more L1 may be identical to or different from each other,
Ar1 may be selected from groups represented by Formulae 11 and 12,
Ar2 may be selected from:
groups represented by Formulae 11 and 12, a phenyl group, and a naphthyl group; and
a phenyl group and a naphthyl group, each substituted with at least one selected from deuterium, a hydroxyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C20 alkyl group, a C1-C20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, and a biphenyl group,
CY1 and CY2 may each independently be selected from a benzene group, a naphthalene group, a fluorene group, a carbazole group, a benzocarbazole group, an indolocarbazole group, a dibenzofuran group, and a dibenzothiophene group,
A21 may be selected from:
a single bond, a C1-C4 alkylene group, and a C2-C4 alkenylene group; and
a C1-C4 alkylene group and a C2-C4 alkenylene group, each substituted with at least one selected from deuterium, a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a biphenyl group, and-Si(Q21)(Q22)(Q23),
R30, R40, and R51 may each independently be selected from:
hydrogen, deuterium, a hydroxyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C20 alkyl group, and a C1-C20 alkoxy group;
a C1-C20 alkyl group and a C1-C20 alkoxy group, each substituted with at least one selected from deuterium, a hydroxyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group;
a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group;
a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group, each substituted with at least one selected from deuterium, a hydroxyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C20 alkyl group, a C1-C20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, and a biphenyl group; and
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
b1 and b2 may each independently be an integer selected from 0 to 10,
Q1 to Q3, Q11 to Q13, and Q21 to Q23 may each independently be selected from hydrogen, deuterium, a hydroxyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, and a biphenyl group, and
* indicates a binding site to a neighboring atom.
groups represented by Formulae 11-1 to 11-8 and 12-1 to 12-16, a phenyl group, and a naphthyl group; and
a phenyl group and a naphthyl group, each substituted with at least one selected from deuterium, a hydroxyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C20 alkyl group, a C1-C20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, and a biphenyl group, but embodiments are not limited thereto:
a single bond, a C1-C2 alkylene group, and a C2 alkenylene group; and
a C1-C2 alkylene group and a C2 alkenylene group, each substituted with at least one selected from deuterium, a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a biphenyl group, and-Si(Q21)(Q22)(Q23), but embodiments are not limited thereto. Here, Q21 to Q23 are each independently the same as defined herein in the present specification.
a first electrode,
a second electrode, and
an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode,
wherein the organic layer includes an emission layer, and
wherein the organic layer includes at least one condensed cyclic compound represented by Formula 1B or 1C.
M may be selected from iridium (Ir), platinum (Pt), osmium (Os), titanium (Ti), zirconium (Zr), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb), thulium (Tm), and rhodium (Rh),
L81 may be a ligand represented by Formula 81A, and n81 may be an integer selected from 1 to 3, wherein, when n81 is 2 or more, 2 or more L81 may be identical to or different from each other,
L82 may be an organic ligand, and n82 may be an integer selected from 0 to 4, wherein, when n82 is 2 or more, 2 or more L82 may be identical to or different from each other,
Y81 to Y84 may each independently be C or N,
Y81 and Y82 may be linked via a single bond or a double bond, and Y83 and Y84 may be linked via a single bond or a double bond,
CY81 and CY82 may each independently be selected from a C5-C30 carbocyclic group and a C3-C30 heterocarbocyclic group,
CY81 and CY82 may be optionally further linked via an organic linking group,
R81 to R85 may each independently be selected from hydrogen, deuterium, -F, -CI, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, -SF5, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-C60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-C60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C1-C10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C6-C60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C1-C60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -Si(Q81)(Q82)(Q83), -N(Q84)(Q85), -B(Q86)(Q87), and -P(=O)(Q88)(Q89),
a81 to a83 may each independently be an integer selected from 0 to 5,
wherein, when a81 is 2 or more, 2 or more R81 may be identical to or different from each other,
when a82 is 2 or more, 2 or more R82 may be identical to or different from each other,
when a81 is 2 or more, two adjacent R81 may be optionally linked to form a saturated or unsaturated C2-C30 ring (for example, a benzene ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cyclopentene ring, a cyclohexene ring, a norbornane ring, a (bicyclo[2.2.1]heptanes) ring, a naphthalene ring, a benzoindene ring, a benzoindole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, or a pyrazine ring), or a saturated or unsaturated C2-C30 ring substituted with at least one R88 (for example, a benzene ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cyclopentene ring, a cyclohexene ring, a norbornane ring, a (bicyclo[2.2.1]heptanes) ring, a naphthalene ring, a benzoindene ring, a benzoindole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, or a pyrazine ring, each substituted with at least one R88),
when a82 is 2 or more, two adjacent R82 may be optionally linked to form a saturated or unsaturated C2-C30 ring (for example, a benzene ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cyclopentene ring, a cyclohexene ring, a norbornane ring, a (bicyclo[2.2.1]heptanes) ring, a naphthalene ring, a benzoindene ring, a benzoindole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, or a pyrazine ring), or a saturated or unsaturated C2-C3 ring substituted with at least one R89 (for example, a benzene ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cyclopentene ring, a cyclohexene ring, a norbornane ring, a (bicyclo[2.2.1]heptanes) ring, a naphthalene ring, a benzoindene ring, a benzoindole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, or a pyrazine ring, each substituted with at least one R89),
R88 is the same as defined herein in connection with R81,
R89 is the same as defined herein in connection with R82,
* and *' in Formula 81A each indicate a binding site to M of Formula 81,
at least one substituent of the substituted C1-C60 alkyl group, the substituted C2-C60 alkenyl group, the substituted C2-C60 alkynyl group, the substituted C1-C60 alkoxy group, the substituted C3-C10 cycloalkyl group, the substituted C1-C10 heterocycloalkyl group, the substituted C3-C10 cycloalkenyl group, the substituted C1-C10 heterocycloalkenyl group, the substituted C6-C60 aryl group, the substituted C6-C60 aryloxy group, the substituted C6-C60 arylthio group, the substituted C1-C60 heteroaryl group, the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and the substituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group may be selected from deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C60 alkyl group, a C2-C60 alkenyl group, a C2-C60 alkynyl group, a C1-C60 alkoxy group, a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C10 heterocycloalkyl group, a C3-C10 cycloalkenyl group, a C1-C10 heterocycloalkenyl group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, a C6-C60 arylthio group, a C1-C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, and -Si(Q91)(Q92)(Q93), and
Q81 to Q89 and Q91 to Q93 may each independently be selected from hydrogen, deuterium, a C1-C60 alkyl group, a C1-C60 alkoxy group, a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C10 heterocycloalkyl group, a C3-C10 cycloalkenyl group, a C1-C10 heterocycloalkenyl group, a C6-C60 aryl group, a C1-C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2,-CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, and -CD2CDH2;
an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, an iso-pentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group, and a naphthyl group; and
an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, an iso-pentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group, and a naphthyl group, each substituted with at least one selected from deuterium, a C1-C10 alkyl group, and a phenyl group, but embodiments are not limited thereto.
hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, -SF5, a C1-C20 alkyl group, and a C1-C20 alkoxy group;
a C1-C20 alkyl group and a C1-C20 alkoxy group, each substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H,-CFH2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C10 alkyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group (adamantyl), a norbornanyl group (norbornyl), a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, and a pyrimidinyl group;
a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthrolinyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group;
a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthrolinyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group, each substituted with at least one selected from deuterium, -F, -CI, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, - CF2H, -CFH2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C20 alkyl group, a C1-C20 alkoxy group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthrolinyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group; and
-B(Q86)(Q87) and -P(=O)(Q88)(Q89), wherein
Q86 to Q89 may each independently be selected from
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2,-CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, and -CD2CDH2;
an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, an iso-pentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group, and a naphthyl group; and
an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, an iso-pentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group, and a naphthyl group, each substituted with at least one selected from deuterium, a C1-C10 alkyl group and a phenyl group.
hydrogen, deuterium, -F, a cyano group, a nitro group, -SF5, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, an iso-pentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, an n-hexyl group, an iso-hexyl group, a sec-hexyl group, a tert-hexyl group, an n-heptyl group, an iso-heptyl group, a sec-heptyl group, a tert-heptyl group, an n-octyl group, an iso-octyl group, a sec-octyl group, a tert-octyl group, an n-nonyl group, an iso-nonyl group, a sec-nonyl group, a tert-nonyl group, an n-decyl group, an iso-decyl group, a sec-decyl group, a tert-decyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, butoxy group, a pentoxy group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, and a pyrimidinyl group;
a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, an iso-pentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, an n-hexyl group, an iso-hexyl group, a sec-hexyl group, a tert-hexyl group, an n-heptyl group, an iso-heptyl group, a sec-heptyl group, a tert-heptyl group, an n-octyl group, an iso-octyl group, a sec-octyl group, a tert-octyl group, an n-nonyl group, an iso-nonyl group, a sec-nonyl group, a tert-nonyl group, an n-decyl group, an iso-decyl group, a sec-decyl group, a tert-decyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, butoxy group, a pentoxy group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, and a pyrimidinyl group, each substituted with at least one selected from deuterium, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, a cyano group, a nitro group, a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, and a pyrimidinyl group; and
-B(Q86)(Q87) and -P(=O)(Q88)(Q89), wherein
Q86 to Q89 may each independently be selected from:
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2,-CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, and -CD2CDH2;
an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, an iso-pentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group, and a naphthyl group; and
an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, an iso-pentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group, and a naphthyl group, each substituted with at least one selected from deuterium, a C1-C10 alkyl group, and a phenyl group.
hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, -SF5, a C1-C20 alkyl group, and a C1-C20 alkoxy group;
a C1-C20 alkyl group and a C1-C20 alkoxy group, each substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H,-CFH2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C10 alkyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, and a pyrimidinyl group;
a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthrolinyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group;
a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthrolinyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group, each substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3,-CF2H, -CFH2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C20 alkyl group, a C1-C20 alkoxy group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthrolinyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group; and
-B(Q86)(Q87) and -P(=O)(Q88)(Q89), wherein
Q86 to Q89 may each independently be selected from:
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2,-CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, and -CD2CDH2;
an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, an iso-pentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group, and a naphthyl group; and
an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, an iso-pentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group, and a naphthyl group, each substituted with at least one selected from deuterium, a C1-C10 alkyl group, and a phenyl group,
d2 and e2 may each independently be 0 or 2,
e3 may be an integer selected from 0 to 3,
d4 and e4 may each independently an integer selected from 0 to 4,
d6 and e6 may each independently an integer selected from 0 to 6,
d8 and e8 may each independently an integer selected from 0 to 8, and
* and *' each indicate a binding site to M of Formula 1B or 1C.
FIr6
a phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylene group, an azulenylene group, a heptalenylene group, an acenaphthylene group, a fluorenylene group, a phenalenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a fluoranthenylene group, a triphenylenylene group, a pyrenylene group, a chrysenylenylene group, a naphthacenylene group, a picenylene group, a perylenylene group, and a pentacenylene group; and
a phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylene group, an azulenylene group, a heptalenylene group, an acenaphthylene group, a fluorenylene group, a phenalenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a fluoranthenylene group, a triphenylenylene group, a pyrenylene group, a chrysenylenylene group, a naphthacenylene group, a picenylene group, a perylenylene group, and a pentacenylene group, each substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C60 alkyl group, a C2-C60 alkenyl group, a C2-C60 alkynyl group, a C1-C60 alkoxy group, a C3-C10 cycloalkyl group, a C3-C10 cycloalkenyl group, a C1-C10 heterocycloalkyl group, a C1-C10 heterocycloalkenyl group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, a C6-C60 arylthio group, a C1-C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.
hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C10 alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, pentyl group, or a hexyl group), and a C1-C10 alkoxy group (for example, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, pentoxy group);
a C1-C10 alkyl group and a C1-C10 alkoxy group, each substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, and a phosphoric acid group or a salt thereof;
a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, and a pyrenyl group; and
a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, and a pyrenyl group, each substituted with at least one selected from deuterium, -F, - Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C10 alkyl group, and a C1-C10 alkoxy group, but embodiments are not limited thereto.
a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and a pyridinyl group; and
a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and a pyridinyl group, each substituted with at least one selected from deuterium, -F, -CI, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C20 alkyl group, a C1-C20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and a pyridinyl group.
deuterium, -CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C60 alkyl group, a C2-C60 alkenyl group, a C2-C60 alkynyl group, and a C1-C60 alkoxy group;
a C1-C60 alkyl group, a C2-C60 alkenyl group, a C2-C60 alkynyl group, and a C1-C60 alkoxy group, each substituted with at least one selected from deuterium,-CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C10 heterocycloalkyl group, a C3-C10 cycloalkenyl group, a C1-C10 heterocycloalkenyl group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, a C6-C60 arylthio group, a C1-C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -Si(Q11)(Q12)(Q13),-N(Q14)(Q15), and -B(Q16)(Q17);
a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C10 heterocycloalkyl group, a C3-C10 cycloalkenyl group, a C1-C10 heterocycloalkenyl group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, a C6-C60 arylthio group, a C1-C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C10 heterocycloalkyl group, a C3-C10 cycloalkenyl group, a C1-C10 heterocycloalkenyl group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, a C6-C60 arylthio group, a C1-C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, each substituted with at least one selected from deuterium,-CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C60 alkyl group, a C2-C60 alkenyl group, a C2-C60 alkynyl group, a C1-C60 alkoxy group, a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C10 heterocycloalkyl group, a C3-C10 cycloalkenyl group, a C1-C10 heterocycloalkenyl group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, a C6-C60 arylthio group, a C1-C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -Si(Q21)(Q22)(Q23),-N(Q24)(Q25), and -B(Q26)(Q27); and
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), and -B(Q36)(Q37), wherein
Q11 to Q17, Q21 to Q27, and Q31 to Q37 may each independently be selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C60 alkyl group, a C2-C60 alkenyl group, a C2-C60 alkynyl group, a C1-C60 alkoxy group, a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C10 heterocycloalkyl group, a C3-C10 cycloalkenyl group, a C1-C10 heterocycloalkenyl group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryl group substituted with at least one of a C1-C60 alkyl group and a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, a C6-C60 arylthio group, a C1-C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.
EXAMPLES
Synthesis Example 1: Synthesis of Compound 1
Synthesis of Intermediate (A)
Synthesis of Intermediate (B)
Synthesis of Compound 1
Synthesis Example 2: Synthesis of Compound 3
Synthesis of Intermediate (C)
Synthesis of Intermediate (D)
Synthesis of Compound 3
Synthesis Example 3: Synthesis of Compound 5
Synthesis of Intermediate (E)
Synthesis of Intermediate (F)
Synthesis of Compound 5
Synthesis Example 4: Synthesis of Compound 7
Synthesis of Intermediate (G)
Synthesis of Intermediate (H)
Synthesis of Compound 7
Synthesis Example 5: Synthesis of Compound 26
Synthesis of Intermediate (I)
Synthesis of Intermediate (J)
Synthesis of Compound 26
Synthesis Example 6: Synthesis of Compound 46
Synthesis Example 7: Synthesis of Compound 52
Synthesis of Intermediate (K)
Synthesis of Intermediate (L)
Synthesis of Compound 52
Synthesis Example 8: Synthesis of Compound 55
Synthesis of Intermediate (M)
Synthesis of Compound 55
Synthesis Example 9: Synthesis of Compound 95
Synthesis Example 10: Synthesis of Compound 97
Synthesis of Intermediate (N)
Synthesis of Compound 97
Synthesis Example 11: Synthesis of Compound 106
Synthesis Example 12: Synthesis of Compound 176
Synthesis of Intermediate (O)
Synthesis of Intermediate (P)
Synthesis of Intermediate (Q)
Synthesis of Compound 176
Synthesis Example 13: Synthesis of Compound 179
Synthesis of Intermediate (R)
Synthesis of Intermediate (S)
Synthesis of Compound 179
Synthesis Example 14: Synthesis of Compound 216
Synthesis of Intermediate (T)
Synthesis of Intermediate (U)
Synthesis of Intermediate (V)
Synthesis of Compound 216
Synthesis Example 15: Synthesis of Compound 219
Synthesis of Intermediate (W)
Synthesis of Intermediate (X)
Synthesis of Compound 219
Synthesis Example 16: Synthesis of Compound A
Synthesis of Intermediate (Y)
Synthesis of Intermediate (Z)
Synthesis of Compound A
Synthesis Example 17: Synthesis of Compound B
Synthesis of Intermediate (AA)
Synthesis of Compound B
Example 1
Examples 2 to 15 and Comparative Examples 1 and 2
Evaluation Example 1: Evaluation of characteristics of organic light-emitting device
(1) Measurement of changes in voltage-dependent current density
(2) Measurement of changes in voltage-dependent luminescence
(3) Measurement of current efficiency
(4) Measurement of durability
Host | Driving voltage (relative value) (%) | Current efficiency (relative value) (%) | Durability (relative value) (%) | Color | |
Reference Example 1 | Compound 1 | 102 | 104 | 105 | Blue |
Reference Example 2 | Compound 3 | 104 | 103 | 105 | Blue |
Reference Example 3 | Compound 5 | 91 | 114 | 121 | Blue |
Reference Example 4 | Compound 7 | 94 | 117 | 117 | Blue |
Reference Example 5 | Compound 26 | 87 | 121 | 124 | Blue |
Reference Example 6 | Compound 46 | 101 | 110 | 109 | Blue |
Reference Example 7 | Compound 52 | 95 | 106 | 114 | Blue |
Example 8 | Compound 55 | 84 | 134 | 138 | Blue |
Example 9 | Compound 95 | 85 | 140 | 134 | Blue |
Example 10 | Compound 97 | 94 | 124 | 131 | Blue |
Reference Example 11 | Compound 106 | 105 | 110 | 111 | Blue |
Reference Example 12 | Compound 176 | 94 | 104 | 102 | Blue |
Reference Example 13 | Compound 179 | 95 | 107 | 104 | Blue |
Reference Example 14 | Compound 216 | 81 | 109 | 115 | Blue |
Reference Example 15 | Compound 219 | 83 | 108 | 121 | Blue |
Comparative Example 1 | Compound A | 100 | 100 | 100 | Blue |
Comparative Example 2 | Compound B | 176 | 54 | 12 | Blue |
hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a cyano group, a C1-C60 alkyl group, and a C1-C60 alkoxy group; and
a C1-C60 alkyl group and a C1-C60 alkoxy group, each substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, and a cyano group,
a1 and a2 are each independently an integer selected from 0 to 4, wherein the sum of a1 and a2 is 1 or more,
1, 2, 3, or 4 groups selected from R1 in the number of a1 and R2 in the number of a2 are a cyano group,
R11, R12, R21, R22, and R27 to R28 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-C60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-C60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C1-C10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C6-C60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C1-C60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), and - B(Q6)(Q7),
R13 is the same as defined in connection with R11,
R14 is the same as defined in connection with R12,
a21, and a22 are each independently an integer selected from 0 to 4,
* and *' each indicate a binding site to a neighboring atom in a corresponding formula,
the total number of cyano groups in the condensed cyclic compound represented by Formulae 1B and 1C is 2, 3, or 4,
at least one substituent selected from substituent(s) of the substituted C1-C60 alkyl group, the substituted C2-C60 alkenyl group, the substituted C2-C60 alkynyl group, the substituted C2-C60 alkoxy group, the substituted C3-C10 cycloalkyl group, the substituted C1-C10 heterocycloalkyl group, the substituted C3-C10 cycloalkenyl group, the substituted C1-C10 heterocycloalkenyl group, the substituted C6-C60 aryl group, the substituted C6-C60 aryloxy group, the substituted C6-C60 arylthio group, the substituted C1-C60 heteroaryl group, the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and the substituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group is selected from:
deuterium, -CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -CI, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C60 alkyl group, a C2-C60 alkenyl group, a C2-C60 alkynyl group, and a C1-C60 alkoxy group;
a C1-C60 alkyl group, a C2-C60 alkenyl group, a C2-C60 alkynyl group and a C1-C60 alkoxy group, each substituted with at least one selected from deuterium, -CD3, - CD2H, -CDH2, -F, -CI, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C10 heterocycloalkyl group, a C3-C10 cycloalkenyl group, a C1-C10 heterocycloalkenyl group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, a C6-C60 arylthio group, a C1-C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15), and -B(Q16)(Q17);
a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C10 heterocycloalkyl group, a C3-C10 cycloalkenyl group, a C1-C10 heterocycloalkenyl group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, a C6-C60 arylthio group, a C1-C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C10 heterocycloalkyl group, a C3-C10 cycloalkenyl group, a C1-C10 heterocycloalkenyl group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, a C6-C60 arylthio group, a C1-C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, each substituted with at least one selected from deuterium, - CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C60 alkyl group, a C2-C60 alkenyl group, a C2-C60 alkynyl group, a C1-C60 alkoxy group, a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C10 heterocycloalkyl group, a C3-C10 cycloalkenyl group, a C1-C10 heterocycloalkenyl group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, a C6-C60 arylthio group, a C1-C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25), and -B(Q26)(Q27); and
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), and -B(Q36)(Q37), wherein
Q1 to Q7, Q11 to Q17, Q21 to Q27, and Q31 to Q37 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C60 alkyl group, a C2-C60 alkenyl group, a C2-C60 alkynyl group, a C1-C60 alkoxy group, a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C10 heterocycloalkyl group, a C3-C10 cycloalkenyl group, a C1-C10 heterocycloalkenyl group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, a C6-C60 arylthio group, a C1-C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.
hydrogen, deuterium, -F, a cyano group, a C1-C20 alkyl group, and a C1-C20 alkoxy group; and
a C1-C20 alkyl group and a C1-C20 alkoxy group, each substituted with at least one selected from deuterium, -F, and a cyano group.
hydrogen, deuterium, -F, a cyano group, a C1-C20 alkyl group, and a C1-C20 alkoxy group;
a C1-C20 alkyl group and a C1-C20 alkoxy group, each substituted with at least one selected from deuterium, a cyano group, -F, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group;
a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group;
a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group, each substituted with at least one selected from deuterium, a cyano group, -F, a C1-C20 alkyl group, a C1-C20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, and -Si(Q31)(Q32)(Q33); and
-Si(Q1)(Q2)(Q3), wherein
Q1 to Q3 and Q31 to Q33 are each independently selected from hydrogen, a C1-C20 alkyl group, a C1-C20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group.
wherein, in Formulae 1B-1 to 1B-76, and 1C-1 to 1C-76,
A1, R11, and R12 are each independently the same as defined in claim 1,
R8 to R10, and R10a are each independently the same as defined in connection with R1 in claim 1,
R3 to R7 are each independently the same as defined in connection with R2 in claim 1,
R13 is the same as defined in connection with R11 in claim 1, and
R14 is the same as defined in connection with R12 in claim 1, preferably wherein R3 to R10 and R10a in Formulae 1B-1 to 1B-76, and 1C-1 to 1C-76 are each independently selected from:
hydrogen, deuterium, -F, a C1-C20 alkyl group, and a C1-C20 alkoxy group; and
a C1-C20 alkyl group and a C1-C20 alkoxy group, each substituted with at least one of deuterium and -F.
a first compound and a second compound,
wherein the first compound is the condensed cyclic compound of any of claims 1 to 8, and
wherein the second compound comprises at least one selected from a carbazole-containing ring, a dibenzofuran-containing ring, a dibenzothiophene-containing ring, an indenocarbazole-containing ring, an indolocarbazole-containing ring, a benzofurocarbazole-containing ring, a benzothienocarbazole-containing ring, an acridine-containing ring, a dihydroacridine-containing ring, and a triindolobenzene-containing ring, and does not comprise an electron withdrawing group,
wherein the electron withdrawing group is selected from:
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN, and -NO2;
a C1-C60 alkyl group substituted with at least one selected from -F, -CFH2, - CF2H, -CF3, -CN, and -NO2;
a C1-C60 heteroaryl group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic heterocyclic group that each comprise *=N-*' as a ring-forming moiety; and
a C1-C60 heteroaryl group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic heterocyclic group, which each comprise *=N-*' as a ring-forming moiety and are each substituted with at least one selected from deuterium, -F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CI, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-C60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-C60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C1-C10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C6-C60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C1-C60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, preferably wherein the second compound is selected from a compound represented by Formula H-1:
Formula H-1 Ar1-(L1)c1-Ar2
a single bond, a phenylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a carbazolylene group, a dibenzofuranylene group, and a dibenzothiophenylene group; and
a carbazolylene group, a dibenzofuranylene group, and a dibenzothiophenylene group, each substituted with at least one selected from deuterium, a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a biphenyl group, and -Si(Q11)(Q12)(Q13),
c1 is an integer selected from 1 to 10, wherein, when c1 is 2 or more, 2 or more L1 are identical to or different from each other,
Ar1 is selected from groups represented by Formulae 11 and 12,
Ar2 is selected from:
groups represented by Formulae 11 and 12, a phenyl group, and a naphthyl group; and
a phenyl group and a naphthyl group, each substituted with at least one selected from deuterium, a hydroxyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C20 alkyl group, a C1-C20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, and a biphenyl group,
CY1 and CY2 are each independently selected from a benzene group, a naphthalene group, a fluorene group, a carbazole group, a benzocarbazole group, an indolocarbazole group, a dibenzofuran group, and a dibenzothiophene group,
A21 is selected from:
a single bond, a C1-C4 alkylene group, and a C2-C4 alkenylene group; and
a C1-C4 alkylene group and a C2-C4 alkenylene group, each substituted with at least one selected from deuterium, a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a biphenyl group, and - Si(Q21)(Q22)(Q23),
R30, R40, and R51 are each independently selected from:
hydrogen, deuterium, a hydroxyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C20 alkyl group, and a C1-C20 alkoxy group;
a C1-C20 alkyl group and a C1-C20 alkoxy group, each substituted with at least one selected from deuterium, a hydroxyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group;
a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group;
a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group, each substituted with at least one selected from deuterium, a hydroxyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C20 alkyl group, a C1-C20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, and a biphenyl group; and
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
b1 and b2 are each independently an integer selected from 0 to 10,
Q1 to Q3, Q11 to Q13, and Q21 to Q23 are each independently selected from hydrogen, deuterium, a hydroxyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, and a biphenyl group, and
* indicates a binding site to a neighboring atom, more preferably wherein Ar1 is selected from groups represented by Formulae 11-1 to 11-8 and 12-1 to 12-16, and
Ar2 is selected from:
groups represented by Formulae 11-1 to 11-8 and 12-1 to 12-16, a phenyl group, and a naphthyl group; and
a phenyl group and a naphthyl group, each substituted with at least one selected from deuterium, a hydroxyl group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C20 alkyl group, a C1-C20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, and a biphenyl group
i) the second compound is selected from a compound represented by Formula H-1, wherein L1 in Formula H-1 is a single bond; or
ii) the second compound is selected from compounds represented by Formulae H-1(1) to H-1(52):
wherein, in Formulae H-1(1) to H-1(52),
Ar1 and Ar2 are each independently the same as defined above,
Y51 is C(Z53)(Z54), N(Z55), O, or S,
Z51 to Z56 are each independently selected from hydrogen, deuterium, a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a biphenyl group, and -Si(Q11)(Q12)(Q13), wherein
Q11 to Q13 are each independently selected from hydrogen, a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group, a phenyl group, and a naphthyl group.
a first electrode;
a second electrode; and
an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode,
wherein the organic layer comprises an emission layer, and
wherein the organic layer comprises the condensed cyclic compound of any of claims 1 to 8.
i) a second compound, wherein the second compound comprises at least one selected from a carbazole-containing ring, a dibenzofuran-containing ring, a dibenzothiophene-containing ring, an indenocarbazole-containing ring, an indolocarbazole-containing ring, a benzofurocarbazole-containing ring, a benzothienocarbazole-containing ring, an acridine-containing ring, a dihydroacridine-containing ring, and a triindolobenzene-containing ring and does not comprise an electron withdrawing group;
ii) an organometallic compound represented by Formula 81
Formula 81 M(L81)n81(L82)n82;
or
iii) any combination thereof:
M is selected from iridium (Ir), platinum (Pt), osmium (Os), titanium (Ti), zirconium (Zr), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb), thulium (Tm), and rhodium (Rh),
L81 is a ligand represented by Formula 81A, and n81 is an integer selected from 1 to 3, wherein, when n81 is 2 or more, 2 or more L81 are identical to or different from each other,
L82 is an organic ligand, and n82 is an integer selected from 0 to 4, wherein, when n82 is 2 or more, 2 or more L82 are identical to or different from each other,
Y81 to Y84 are each independently carbon (C) or nitrogen (N),
Y81 and Y82 are linked via a single bond or a double bond, and Y83 and Y84 are linked via a single bond or a double bond,
CY81 and CY82 are each independently selected from a C5-C30 carbocyclic group and a C3-C30 heterocarbocyclic group,
CY81 and CY82 are optionally further linked via an organic linking group,
R81 to R85 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -CI, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, -SF5, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-C60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-C60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C1-C10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C6-C60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C1-C60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -Si(Q81)(Q82)(Q83), -N(Q84)(Q85), -B(Q86)(Q87) and -P(=O)(Q88)(Q89),
a81 to a83 are each independently an integer selected from 0 to 5,
wherein, when a81 is 2 or more, 2 or more R81 are identical to or different from each other; when a82 is 2 or more, 2 or more R82 are identical to or different from each other; when a81 is 2 or more, 2 or more adjacent R81 are optionally linked to each other to form a saturated or unsaturated C2-C30 ring or a saturated or unsaturated C2-C30 ring substituted with at least one R88; when a82 is 2 or more, 2 or more adjacent R82 are optionally linked to each other to form a saturated or unsaturated C2-C30 ring or a saturated or unsaturated C2-C30 ring substituted with at least one R89,
R88 is the same as defined in connection with R81,
R89 is the same as defined in connection with R82,
* and *' in Formula 81A each independently indicate a binding site to M of Formula 81,
at least one substituent selected from substituent(s) of the substituted C1-C60 alkyl group, the substituted C2-C60 alkenyl group, the substituted C2-C60 alkynyl group, the substituted C1-C60 alkoxy group, the substituted C3-C10 cycloalkyl group, the substituted C1-C10 heterocycloalkyl group, the substituted C3-C10 cycloalkenyl group, the substituted C1-C10 heterocycloalkenyl group, the substituted C6-C60 aryl group, the substituted C6-C60 aryloxy group, the substituted C6-C60 arylthio group, the substituted C1-C60 heteroaryl group, the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and the substituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group is selected from deuterium, -F, -CI, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C60 alkyl group, a C2-C60 alkenyl group, a C2-C60 alkynyl group, a C1-C60 alkoxy group, a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C10 heterocycloalkyl group, a C3-C10 cycloalkenyl group, a C1-C10 heterocycloalkenyl group, a C6-C60 aryl group, a C6-C60 aryloxy group, a C6-C60 arylthio group, a C1-C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, and -Si(Q91)(Q92)(Q93),
Q81 to Q89 and Q91 to Q93 are each independently selected from hydrogen, deuterium, a C1-C60 alkyl group, a C1-C60 alkoxy group, a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C10 heterocycloalkyl group, a C3-C10 cycloalkenyl group, a C1-C10 heterocycloalkenyl group, a C6-C60 aryl group, a C1-C60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, and
the electron withdrawing group is selected from:
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN, and -NO2;
a C1-C60 alkyl group substituted with at least one selected from -F, -CFH2, - CF2H, -CF3, -CN, and -NO2;
a C1-C60 heteroaryl group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic heterocyclic group that each comprise *=N-*' as a ring-forming moiety; and
a C1-C60 heteroaryl group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic heterocyclic group that each comprises *=N-*' as a ring-forming moiety and are each substituted with at least one selected from deuterium, -F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-C60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-C60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C1-C10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C6-C60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C1-C60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.
hydrogen, deuterium, -F, -CI, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, -SF5, C1-C20 alkyl group, and a C1-C20 alkoxy group;
a C1-C20 alkyl group and a C1-C20 alkoxy group, each substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, - CFH2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C10 alkyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, and a pyrimidinyl group;
a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthrolinyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group and an imidazopyrimidinyl group;
a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthrolinyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group and an imidazopyrimidinyl group, each substituted with at least one selected from deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, - CF2H, -CFH2, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C1-C20 alkyl group, a C1-C20 alkoxy group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthrolinyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group; and
-B(Q86)(Q87) and -P(=O)(Q88)(Q89), and
Q86 to Q89 are each independently selected from:
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, - CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, and -CD2CDH2;
an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, an iso-pentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group, and a naphthyl group; and
an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, an iso-pentyl group, a sec-pentyl group, a tert-pentyl group, a phenyl group and a naphthyl group, each substituted with at least one selected from deuterium, a C1-C10 alkyl group, and a phenyl group.
i) the host comprises the condensed cyclic compound represented by Formula 1, and the dopant comprises the organometallic compound represented by Formula 81;
ii) the host comprises the condensed cyclic compound represented by Formula 1 and the second compound; or
iii) the host comprises the condensed cyclic compound represented by Formula 1 and the second compound, and the dopant comprises the organometallic compound represented by Formula 81.
Wasserstoff, Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, einer Cyanogruppe, einer C1-C60-Alkylgruppe und einer C1-C60-Alkoxygruppe, und
einer C1-C60-Alkylgruppe und einer C1-C60-Alkoxygruppe, die jeweils substituiert sind mit mindestens einem, ausgewählt aus Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I und einer Cyanogruppe,
a1 und a2 jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl sind, ausgewählt aus 0 bis 4, wobei die Summe von a1 und a2 1 oder mehr ist,
1, 2, 3 oder 4 Gruppen sind, ausgewählt aus R1 in der Anzahl von a1 und R2 in der Anzahl von a2 eine Cyanogruppe sind,
R11, R12, R21, R22 und R27 bis R28 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, einer Hydroxygruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer Carbonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäuregruppe oder ein Salz davon, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C60-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C60-Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C60-Alkinylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C60-Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C10-Heterocycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C10-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C10-Heterocycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Arylthiogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C60-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten monovalenten nicht-aromatischen kondensierten polyzyklischen Gruppe, einer substituierten oder unsubstituierten monovalenten nicht-aromatischen kondensierten heteropolyzyklischen Gruppe, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) und - B(Q6)(Q7),
R13 identisch mit der Definition in Verbindung mit R11 ist,
R14 identisch mit der Definition in Verbindung mit R12 ist,
a21 und a22 jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl sind, ausgewählt aus 0 bis 4,
* und *' jeweils eine Bindungsstelle zu einem benachbarten Atom in einer entsprechenden Formel sind,
die Gesamtzahl der Cyanogruppen in der kondensierten zyklischen Verbindung, dargestellt durch Formeln 1B und 1C 2, 3 oder 4 ist,
mindestens ein Substituent, ausgewählt aus Substituent(en) der substituierten C1-C60-Alkylgruppe, der substituierten C2-C60-Alkenylgruppe, der substituierten C2-C60-Alkinylgruppe, der substituierten C2-C60-Alkoxygruppe, der substituierten C3-C10-Cycloalkylgruppe, der substituierten C1-C10-Heterocycloalkylgruppe, der substituierten C3-C10-Cycloalkenylgruppe, der substituierten C1-C10-Heterocycloalkenylgruppe, der substituierten C6-C60-Arylgruppe, der substituierten C6-C60-Aryloxygruppe, der substituierten C6-C60-Arylthiogruppe, der substituierten C1-C60-Heteroarylgruppe, der substituierten monovalenten nicht-aromatischen kondensierten polyzyklischen Gruppe und der substituierten monovalenten nicht-aromatischen kondensierten heteropolyzyklischen Gruppe ausgewählt ist aus:
Deuterium, -CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -Cl, -Br, -I, einer Hydroxygruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer Carbonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäuregruppe oder einem Salz davon, einer C1-C60 Alkylgruppe, einer C2-C60-Alkenylgruppe, einer C2-C60-Alkinylgruppe und einer C1-C60-Alkoxygruppe,
einer C1-C60-Alkylgruppe, einer C2-C60-Alkenylgruppe, einer C2-C60-Alkinylgruppe und einer C1-C60-Alkoxygruppe, jeweils substituiert mit mindestens einem, ausgewählt aus Deuterium, -CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -Cl, -Br, -I, einer Hydroxygruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer Carbonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäuregruppe oder einem Salz davon, einer C3-C10-Cycloalkylgruppe, einer C1-C10-Heterocycloalkylgruppe, einer C3-C10-Cycloalkenylgruppe, einer C1-C10-Heterocycloalkenylgruppe, einer C6-C60-Arylgruppe, einer C6-C60-Aryloxygruppe, einer C6-C60-Arylthiogruppe, einer C1-C60-Heteroarylgruppe, einer monovalenten nicht-aromatischen kondensierten polyzyklischen Gruppe, einer monovalenten nicht-aromatischen kondensierten heteropolyzyklischen Gruppe, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15) und -B(Q16)(Q17),
einer C3-C10-Cycloalkylgruppe, einer C1-C10-Heterocycloalkylgruppe, einer C3-C10-Cycloalkenylgruppe, einer C1-C10-Heterocycloalkenylgruppe, einer C6-C60-Arylgruppe, einer C6-C60-Aryloxygruppe, einer C6-C60-Arylthiogruppe, einer C1-C60-Heteroarylgruppe, einer monovalenten nicht-aromatischen kondensierten polyzyklischen Gruppe und einer monovalenten nicht-aromatischen kondensierten heteropolyzyklischen Gruppe,
einer C3-C10-Cycloalkylgruppe, einer C1-C10-Heterocycloalkylgruppe, einer C3-C10-Cycloalkenylgruppe, einer C1-C10-Heterocycloalkenylgruppe, einer C6-C60-Arylgruppe, einer C6-C60-Aryloxygruppe, einer C6-C60-Arylthiogruppe, einer C1-C60-Heteroarylgruppe, einer monovalenten nicht-aromatischen kondensierten polyzyklischen Gruppe und einer monovalenten nicht-aromatischen kondensierten heteropolyzyklischen Gruppe, jeweils substituiert mit mindestens einem, ausgewählt aus Deuterium, -CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -Cl, -Br, -I, einer Hydroxygruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer Carbonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäuregruppe oder einem Salz davon, einer C1-C60-Alkylgruppe, einer C2-C60-Alkenylgruppe, einer C2-C60-Alkinylgruppe, einer C1-C60-Alkoxygruppe, einer C3-C10-Cycloalkylgruppe, einer C1-C10-Heterocycloalkylgruppe, einer C3-C10-Cycloalkenylgruppe, einer C1-C10-Heterocycloalkenylgruppe, einer C6-C60-Arylgruppe, einer C6-C60-Aryloxygruppe, einer C6-C60-Arylthiogruppe, einer C1-C60-Heteroarylgruppe, einer monovalenten nicht-aromatischen kondensierten polyzyklischen Gruppe, einer monovalenten nicht-aromatischen kondensierten heteropolyzyklischen Gruppe, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) und -B(Q26)(Q27), und
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), und -B(Q36)(Q37), wobei
Q1 bis Q7, Q11 bis Q17, Q21 bis Q27 und Q31 bis Q37 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus Wasserstoff. Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, einer Hydroxygruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer Carbonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäuregruppe oder einem Salz davon, einer C1-C60-Alkylgruppe, einer C2-C60-Alkenylgruppe, einer C2-C60-Alkynylgruppe, einer C1-C60 Alkoxygruppe, einer C3-C10-Cycloalkylgruppe, einer C1-C10-Heteroycloalkylgruppe, einer C3-C10-Cycloalkenylgruppe, einer C1-C10-Heterocycloalkenylgruppe, einer C6-C60-Arylgruppe, einer C6-C60-Aryloxygruppe, einer C6-C60-Arylthiogruppe, einer C1-C60-Heteroarylgruppe, einer monovalenten nicht-aromatischen kondensierten polyzyklischen Gruppe und einer monovalenten nicht-aromatischen kondensierten heteropolyzyklischen Gruppe.
Wasserstoff, Deuterium, -F, einer Cyanogruppe, einer C1-C20-Alkylgruppe und einer C1-C20-Alkoxygruppe, und
einer C1-C20-Alkylgruppe und einer C1-C20-Alkoxygruppe, die jeweils substituiert sind mit mindestens einem, ausgewählt aus Deuterium, -F und einer Cyanogruppe.
1 oder 2 Gruppen, ausgewählt aus R1 in der Anzahl von a1 eine Cyanogruppe sind und R2 keine Cyanogruppe ist, oder
1 oder 2 Gruppen, ausgewählt aus R1 in der Anzahl von a1 eine Cyanogruppe sind und 1 oder 2 Gruppen, ausgewählt aus R2 in der Anzahl von a2 Cyanogruppen sind, oder
R1 keine Cyanogruppe ist und 1 oder 2 aus R2 in der Anzahl von a2 ausgewählte Gruppen eine Cyanogruppe sind.
Wasserstoff, Deuterium, -F, einer Cyanogruppe, einer C1-C20-Alkylgruppe und einer C1-C20-Alkoxygruppe,
einer C1-C20-Alkylgruppe und einer C1-C20-Alkoxygruppe, jeweils substituiert mit mindestens einem, ausgewählt aus Deuterium, einer Cyanogruppe, -F, einer Phenylgruppe, einer Biphenylgruppe, einer Terphenylgruppe und einer Naphthylgruppe,
einer Cyclopentylgruppe, einer Cyclohexylgruppe, einer Cyclopentenylgruppe, einer Cyclohexenylgruppe, einer Cycloheptenylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Biphenylgruppe, einer Terphenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe und einer Dibenzothiophenylgruppe,
einer Cyclopentylgruppe, einer Cyclohexylgruppe, einer Cyclopentenylgruppe, einer Cyclohexenylgruppe, einer Cycloheptenylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Biphenylgruppe, einer Terphenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe und einer Dibenzothiophenylgruppe, die jeweils substituiert sind mit mindestens einem, ausgewählt aus Deuterium, einer Cyanogruppe, -F, einer C1-C20-Alkylgruppe, einer C1-C20-Alkoxygruppe, einer Phenylgruppe, einer Biphenylgruppe, einer Terphenylgruppe, eine Napthylgruppe und -Si(Q31)(Q32)(Q33), und
-Si(Q1)(Q2)(Q3), wobei
Q1 bis Q3 und Q31 bis Q33 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, einer C1-C20-Alkylgruppe, einer C1-C20-Alkoxygruppe, einer Phenylgruppe, einer Biphenylgruppe, einer Terphenylgruppe und einer Naphthylgruppe.
wobei in Formeln 1B-1 bis 1B-76 und 1C-1bis 1C-76,
A1, R11 und R12 jeweils unabhängig voneinander identisch mit der Definition in Anspruch 1 sind,
R8 bis R10, und R10a jeweils unabhängig voneinander identisch mit der Definition in Verbindung mit R1 in Anspruch 1 sind,
R3 bis R7 jeweils unabhängig voneinander identisch mit der Definition in Verbindung mit R2 in Anspruch 1 sind,
R13 identisch mit der Definition in Verbindung mit R11 in Anspruch 1 ist, und
R14 identisch mit der Definition in Verbindung mit R12 in Anspruch 1 ist, wobei vorzugsweise R3 bis R10 und R10a in Formeln 1B-1 bis 1B-76 und 1C-1 bis 1C-76 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus:
Wasserstoff, Deuterium, -F, einer C1-C20-Alkylgruppe und einer C1-C20-Alkoxygruppe, und
einer C1-C20-Alkylgruppe und einer C1-C20-Alkoxygruppe, jeweils substituiert mit mindestens einem von Deuterium und -F.
eine erste Verbindung und eine zweite Verbindung,
wobei die erste Verbindung die kondensierte zyklische Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 ist, und
wobei die zweite Verbindung mindestens eine umfasst, ausgewählt aus einem carbazolhaltigen Ring, einem dibenzofuranhaltigen Ring, einem dibenzothiophenhaltigen Ring, einem inddenocarbazolhaltigen Ring, einem indolocarbazolhaltigen Ring, einem benzofurocarbazolhaltigen Ring, einem benzothienocarbazolhaltigen Ring, einem acridinhaltigen Ring, einem dihydroacridinhaltigen Ring und einem tris-indolbenzolhaltigen Ring, und keine elektonenentziehende Gruppe umfasst,
wobei die elektronenentziehende Gruppe ausgewählt ist aus:
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN und -NO2,
einer C1-C60-Alkylgruppe, substituiert mit mindestens einem, ausgewählt aus -F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN, and -NO2,
einer C1-C60-Heteroarylgruppe und einer monovalenten nicht-aromatischen kondensierten polyzyklischen heterozyklischen Gruppe, die jeweils *=N-*' als ringförmigen Anteil umfassen, und einer C1-C60-Heteroarylgruppe und einer monovalenten nicht-aromatischen kondensierten polyzyklischen heterozyklischen Gruppe, die jeweils *=N-*' als ringförmigen Anteil umfassen und jeweils substituiert sind mit mindestens einem aus Deuterium, -F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -Cl, -Br, -I, einer Hydroxygruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer Carbonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäuregruppe oder einem Salz davon, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C60-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C60-Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C60-Alkinylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C60-Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C10-Heterocycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C10-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C10-Heterocycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Arylthiogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C60-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten monovalenten nicht-aromatischen kondensierten polyzyklischen Gruppe und einer substituierten oder unsubstituierten monovalenten nicht-aromatischen kondensierten heteropolyzyklischen Gruppe, wobei vorzugsweise die zweite Verbindung ausgewählt ist aus einer von Formel H-1 dargestellten Verbindung :
Formel H-1 Ar1-(L1)c1-Ar2
einer Einfachbindung, einer Phenylengruppe, einer Naphthylengruppe, einer Fluorenylengruppe, einer Carbazolylengruppe, einer Dibenzofuranylengruppe und einer Dibenzothiophenylengruppe, und
einer Carbazolylengruppe, einer Dibenzofuranylengruppe und einer Dibenzothiophenylengruppe, jeweils substituiert mit mindestens einem, ausgewählt aus Deuterium, einer C1-C10-Alkylgruppe, einer C1-C10-Alkoxygruppe, einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Biphenylgruppe und -Si(Q11)(Q12)(Q13),
c1 eine ganze Zahl ist, ausgewählt aus 1 bis 10, wobei, wenn c1 2 oder mehr ist, 2 oder mehr L1 miteinander identisch oder voneinander verschieden sind,
Ar1 ausgewählt ist aus Gruppen, die durch Formeln 11 und 12 dargestellt sind,
Ar2 ausgewählt ist aus:
durch Formeln 11 und 12 dargestellten Gruppen, einer Phenylgruppe und einer Naphthylgruppe, und
einer Phenylgruppe und einer Naphthylgruppe, jeweils substituiert mit mindestens einem, ausgewählt aus Deuterium, einer Hydroxygruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer Carbonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäuregruppe oder einem Salz davon, einer C1-C20-Alkylgruppe, einer C1-C20-Alkoxygruppe, einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe und einer Biphenylgruppe,
CY1 und CY2 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer Benzolgruppe, einer Naphthalingruppe, einer Fluorengruppe, einer Carbazolgruppe, einer Benzocarbazolgruppe, einer Indolocarbazolgruppe, einer Dibenzofurangruppe und einer Dibenzothiophengruppe,
A21 ausgewählt ist aus:
einer Einfachbindung, einer C1-C4-Alkylengruppe und einer C2-C4-Alkenylengruppe, und
einer C1-C4-Alkylengruppe und einer C2-C4-Alkenylengruppe, jeweils substituiert mit mindestens einem, ausgewählt aus Deuterium, einer C1-C10-Alkylgruppe, einer C1-C10-Alkoxygruppe, einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Biphenylgruppe und - Si(Q21)(Q22)(Q23),
R30, R40 und R51 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus:
Wasserstoff, Deuterium, einer Hydroxygruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer Carbonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäuregruppe oder einem Salz davon, einer C1-C20-Alkylgruppe und einer C1-C20-Alkoxygruppe,
einer C1-C20-Alkylgruppe und einer C1-C20-Alkoxygruppe, jeweils substituiert mit mindestens einem, ausgewählt aus Deuterium, einer Hydroxygruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer Carbonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe und einer Dibenzothiophenylgruppe,
einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe und einer Dibenzothiophenylgruppe,
einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe und einer Dibenzothiophenylgruppe, jeweils substituiert mit mindestens einem, ausgewählt aus Deuterium, einer Hydroxygruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer Carbonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäuregruppe oder einem Salz davon, einer C1-C20-Alkylgruppe, einer C1-C20-Alkoxygruppe, einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe und einer Biphenylgruppe, und
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
b1 und b2 jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl sind, ausgewählt aus 0 bis 10,
Q1 bis Q3, Q11 bis Q13 und Q21 bis Q23 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, einer Hydroxygruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer Carbonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe und einer Biphenylgruppe, und
* eine Bindungsstelle an ein benachbartes Atom anzeigt, wobei stärker bevorzugt Ar1 ausgewählt ist aus Gruppen, die durch Formeln 11-1 bis 11-8 und 12-1 bis 12-16 dargestellt sind, und
Ar2 ausgewählt ist aus:
Gruppen, dargestellt durch Formeln 11-1 bis 11-8 und 12-1 bis 12-16, einer Phenylgruppe und einer Naphthylgruppe, und
einer Phenylgruppe und einer Naphthylgruppe, jeweils substituiert mit mindestens einem, ausgewählt aus Deuterium, einer Hydroxygruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer Carbonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäuregruppe oder einem Salz davon, einer C1-C20-Alkylgruppe, einer C1-C20-Alkoxygruppe, einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe und einer Biphenylgruppe
i) die zweite Verbindung ausgewählt ist aus einer von Formel H-1 dargestellten Verbindung, wobei L1 in Formel H-1 eine Einfachbindung ist, oder
ii) die zweite Verbindung ausgewählt ist aus von Formeln H-1(1) bis H-1(52) dargestellten Verbindungen:
wobei in Formeln H-1(1) bis H-1(52)
Ar1 und Ar2 jeweils unabhängig voneinander identisch mit obiger Definition sind,
Y51C(Z53)(Z54), N(Z55), O oder S ist,
Z51 bis Z56 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, einer C1-C10-Alkylgruppe, einer C1-C10-Alkoxygruppe, einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Biphenylgruppe und -Si(Q11)(Q12)(Q13), wobei
Q11 bis Q13 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, einer C1-C10-Alkylgruppe, einer C1-C10-Alkoxygruppe, einer Phenylgruppe und einer Naphthylgruppe.
eine erste Elektrode,
eine zweite Elektrode, und
eine zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnete organische Schicht,
wobei die organische Schicht eine Emissionsschicht umfasst, und
wobei die organische Schicht die kondensierte zyklische Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 umfasst.
i) eine zweite Verbindung, wobei die zweite Verbindung mindestens eine umfasst, ausgewählt aus einem carbazolhaltigen Ring, einem dibenzofuranhaltigen Ring, einem dibenzothiophenhaltigen Ring, einem inddenocarbazolhaltigen Ring, einem indolocarbazolhaltigen Ring, einem benzofurocarbazolhaltigen Ring, einem benzothienocarbazolhaltigen Ring, einem akridinhaltigen Ring, einem dihydroacridinhaltigen Ring und einem tris-indolbenzolhaltigen Ring, und keine elektonenentziehende Gruppe umfasst,
ii) eine Organometallverbindung, dargestellt durch Formel 81
Formel 81 M(L81)n81(L82)n82,
oder
iii) eine beliebige Kombination davon:
M ausgewählt ist aus Iridium (Ir), Platin (Pt), Osmium (Os), Titan (Ti), Zirkonium (Zr), Hafnium (Hf), Europium (Eu), Terbium (Tb), Thulium (Tm) und Rhodium (Rh),
L81 ein durch Formel 81A dargestellter Ligand ist und n81 eine ganze Zahl ist, ausgewählt aus 1 bis 3, wobei, wenn n81 2 oder mehr ist, 2 oder mehr L81 miteinander identisch oder voneinander verschieden sind,
L82 ein organischer Ligand ist, und n82 eine ganze Zahl ist, ausgewählt aus 0 bis 4, wobei, wenn n82 2 oder mehr ist, 2 oder mehr L82 miteinander identisch oder voneinander verschieden sind,
Y81 bis Y84 jeweils unabhängig voneinander Kohlenstoff (C) oder Stickstoff (N) sind,
Y81 und Y82 über eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung verknüpft sind und Y83 und Y84 über eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung verknüpft sind,
CY81 und CY82 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer carbozyklischen C5-C30-Gruppe und einer heterocarbozyklischen C3-C30-Gruppe,
CY81 und CY82 wahlweise ferner über eine organische Verknüpfungsgruppe verknüpft sind,
R81 bis R85 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, einer Hydroxygruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer Carbonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäuregruppe oder einem Salz davon, -SF5, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C60-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C60-Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C60-Alkinylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C60-Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C10-ycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C10-Heterocycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C10-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C10-Heterocycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Arylthiogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C60-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten monovalenten nicht-aromatischen kondensierten polyzyklischen Gruppe, einer substituierten oder unsubstituierten monovalenten nicht-aromatischen kondensierten heteropolyzyklischen Gruppe, -Si(Q81)(Q82)(Q83), -N(Q84)(Q85), -B(Q86)(Q87) und -P(=O)(Q88)(Q89),
a81 bis a83 jeweils unabhängig voneinander eine aus 0 bis 5 ausgewählte ganze Zahl sind,
wobei, wenn a81 2 oder mehr ist, 2 oder mehr R81 miteinander identisch oder voneinander verschieden sind, wenn a82 2 oder mehr ist, 2 oder mehr R82 miteinander identisch oder voneinander verschieden sind, wenn a81 2 oder mehr ist, 2 oder mehr benachbarte R81 wahlweise miteinander verknüpft sind, um einen gesättigten oder ungesättigten C2-C30-Ring oder einen gesättigten oder ungesättigten C2-C30-Ring zu bilden, der mit mindestens einem R88 substituiert ist, wenn a82 2 oder mehr ist, 2 oder mehr benachbarte R82 wahlweise miteinander verknüpft sind, um einen gesättigten oder ungesättigten C2-C30-Ring oder einen gesättigten oder ungesättigten C2-C30-Ring zu bilden, der mit mindestens einem R89 substituiert ist,
R88 identisch mit der Definition in Verbindung mit R81 ist,
R89 identisch mit der Definition in Verbindung mit R82 ist,
* und *' in Formel 81A jeweils unabhängig voneinander eine Bindungsstelle zu M von Formel 81 anzeigen,
mindestens einen Substituenten, ausgewählt aus den Substituenten der substituierten C1-C60-Alkylgruppe, der substituierten C2-C60-Alkenylgruppe, der substituierten C2-C60-Alkinyl-gruppe, der substituierten C1-C60-Alkoxygruppe, der substituierten C3-C10-Cycloalkylgruppe, der substituierten C1-C10-Heterocycloalkylgruppe, der substituierten C3-C10-Cycloalkenylgruppe, der substituierten C1-C10-Heterocycloalkenylgruppe, der substituierten C6-C60-Arylgruppe, der substituierten C6-C60-Aryloxygruppe, der substituierten C6-C60-Arylthiogruppe, der substituierten C1-C60-Heteroarylgruppe, der substituierten monovalenten nicht-aromatischen kondensierten polyzyklischen Gruppe und der substituierten monovalenten nicht-aromatischen kondensierten heteropolyzyklischen Gruppe ausgewählt ist aus Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, einer Hydroxygruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer Carbonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäuregruppe oder einem Salz davon, einer C1-C60-Alkylgruppe, einer C2-C60-Alkenylgruppe, einer C2-C60-Alkinylgruppe, einer C1-C60-Alkoxygruppe, einer C3-C10-Cycloalkylgruppe, einer C1-C10-Heterocycloalkylgruppe, einer C3-C10-Cycloalkenylgruppe, einer C1-C10-Heterocycloalkenylgruppe, einer C6-C60-Arylgruppe, einer C6-C60-Arylgruppe, einer C6-C60-Aryloxygruppe, einer C6-C60-Arylthiogruppe, einer C1-C60-Heteroarylgruppe, einer monovalenten nicht-aromatischen kondensierten polyzyklischen Gruppe, einer monovalenten nicht-aromatischen kondensierten heteropolyzyklischen Gruppe und -Si(Q91)(Q92)(Q93),
Q81 bis Q89 und Q91 bis Q93 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium, einer C1-C60-Alkylgruppe, einer C1-C60-Alkoxygruppe, einer C3-C10-Cycloalkylgruppe, einer C1-C10-Heterocycloalkylgruppe, einer C3-C10-Cycloalkenylgruppe, einer C1-C10-Heterocycloalkenylgruppe, einer C6-C60-Arylgruppe, einer C1-C60-Heteroarylgruppe, einer monovalenten nicht-aromatischen kondensierten polyzyklischen Gruppe und einer monovalenten nicht-aromatischen kondensierten heteropolyzyklischen Gruppe, und
die elektronenentziehende Gruppe ausgewählt ist aus:
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN und -NO2,
einer C1-C60-Alkylgruppe, substituiert mit mindestens einem, ausgewählt aus -F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN und -NO2,
einer C1-C60-Heteroarylgruppe und einer monovalenten nicht-aromatischen kondensierten polyzyklischen heterozyklischen Gruppe, die jeweils *=N-*' als ringförmigen Anteil umfassen, und einer C1-C60-Heteroarylgruppe und einer monovalenten nicht-aromatischen kondensierten polyzyklischen heterozyklischen Gruppe, die jeweils *=N-*' als ringförmigen Anteil umfassen und jeweils substituiert sind mit mindestens einem aus Deuterium, -F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -Cl, -Br, -I, einer Hydroxygruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer Carbonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäuregruppe oder einem Salz davon, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C60-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C60-Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C2-C60-Alkinylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C60-Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C10-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C10-Heterocycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C10-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C10-Heterocycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C60-Arylthiogruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C60-Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten monovalenten nicht-aromatischen kondensierten polyzyklischen Gruppe und einer substituierten oder unsubstituierten monovalenten nicht-aromatischen kondensierten heteropolyzyklischen Gruppe.
Wasserstoff, Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, einer Hydroxygruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer Carbonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäuregruppe oder einem Salz davon, -SF5, einer C1-C20-Alkylgruppe und einer C1-C20-Alkoxygruppe,
einer C1-C20-Alkylgruppe und einer C1-C20-Alkoxygruppe, jeweils substituiert mit mindestens einem ausgewählt aus Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, einer Hydroxygruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer Carbonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäuregruppe oder einem Salz davon, einer C1-C10-Alkylgruppe, einer Cyclopentylgruppe, einer Cyclohexylgruppe, einer Cycloheptylgruppe, einer Cyclooctylgruppe, einer Adamantylgruppe, einer Norbornanylgruppe, einer Norbornenylgruppe, einer Cyclopentenylgruppe, einer Cyclohexenylgruppe, einer Cycloheptenylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Pyridinylgruppe und einer Pyrimidinylgruppe,
einer Cyclopentylgruppe, einer Cyclohexylgruppe, einer Cycloheptylgruppe, einer Cyclooctylgruppe, einer Adamantanylgruppe, einer Norbornanylgruppe, einer Norbornenylgruppe, einer Cyclopentenylgruppe, einer Cyclohexenylgruppe, einer Cycloheptenylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Phenanthrenylgruppe, einer Anthracenylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Triphenylenylgruppe, einer Pyrenylgruppe, einer Chrysenylgruppe, einer Pyrrolylgruppe, einer Thiophenylgruppe, einer Furanylgruppe, einer Imidazolylgruppe, einer Pyrazolylgruppe, einer Thiazolylgruppe, einer Isothiazolylgruppe, einer Oxazolylgruppe, einer Isoxazolylgruppe, einer Pyridinylgruppe, einer Pyrazinylgruppe, einer Pyrimidinylgruppe, einer Pyridazinylgruppe, einer Isoindolylgruppe, einer Indolylgruppe, einer Indazolylgruppe, einer Purinylgruppe, einer Quinolinylgruppe, einer Isoquinolinylgruppe, einer Benzoquinolinylgruppe, einer Quinoxalinylgruppe, einer Quinazolinylgruppe, einer Cinnolinylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Phenanthrolinylgruppe, einer Benzimidazolylgruppe, einer Benzofuranylgruppe, einer Benzothiophenylgruppe, einer Isobenzothiazolylgruppe, einer Benzoxazolylgruppe, einer Isobenzooxazolylgruppe, einer Triazolylgruppe, einer Tetrazolylgruppe, einer Oxadiazolylgruppe, einer Triazinylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Benzocarbazolylgruppe, einer Dibenzocarbazolylgruppe, einer Imidazopyridinylgruppe und einer Imidazopyrimidinylgruppe,
einer Cyclopentylgruppe, einer Cyclohexylgruppe, einer Cycloheptylgruppe, einer Cyclooctylgruppe, einer Adamantanylgruppe, einer Norbornanylgruppe, einer Norbornenylgruppe, einer Cyclopentenylgruppe, einer Cyclohexenylgruppe, einer Cycloheptenylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Phenanthrenylgruppe, einer Anthracenylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Triphenylenylgruppe, einer Pyrenylgruppe, einer Chrysenylgruppe, einer Pyrrolylgruppe, einer Thiophenylgruppe, einer Furanylgruppe, einer Imidazolylgruppe, einer Pyrazolylgruppe, einer Thiazolylgruppe, einer Isothiazolylgruppe, einer Oxazolylgruppe, einer Isoxazolylgruppe, einer Pyridinylgruppe, einer Pyrazinylgruppe, einer Pyrimidinylgruppe, einer Pyridazinylgruppe, einer Isoindolylgruppe, einer Indolylgruppe, einer Indazolylgruppe, einer Purinylgruppe, einer Quinolinylgruppe, einer Isoquinolinylgruppe, einer Benzoquinolinylgruppe, einer Quinoxalinylgruppe, einer Quinazolinylgruppe, einer Cinnolinylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Phenanthrolinylgruppe, einer Benzimidazolylgruppe, einer Benzofuranylgruppe, einer Benzothiophenylgruppe, einer Isobenzothiazolylgruppe, einer Benzoxazolylgruppe, einer Isobenzooxazolylgruppe, einer Triazolylgruppe, einer Tetrazolylgruppe, einer Oxadiazolylgruppe, einer Triazinylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Benzocarbazolylgruppe, einer Dibenzocarbazolylgruppe, einer Imidazopyridinylgruppe und einer Imidazopyrimidinylgruppe, jeweils substituiert mit mindestens einem ausgewählt aus einem Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, einer Hydroxygruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer Carbonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäuregruppe oder einem Salz davon, einer C1-C20-Alkylgruppe, einer C1-C20-Alkoxygruppe, einer Cyclopentylgruppe, einer Cyclohexylgruppe, einer Cycloheptylgruppe, einer Cyclooctylgruppe, einer Adamantanylgruppe, einer Norbornanylgruppe, einer Norbornenylgruppe, einer Cyclopentenylgruppe, einer Cyclohexenylgruppe, einer Cycloheptenylgruppe, einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Fluorenylgruppe, einer Phenanthrenylgruppe, einer Anthracenylgruppe, einer Fluoranthenylgruppe, einer Triphenylenylgruppe, einer Pyrenylgruppe, einer Chrysenylgruppe, einer Pyrrolylgruppe, einer Thiophenylgruppe, einer Furanylgruppe, einer Imidazolylgruppe, einer Pyrazolylgruppe, einer Thiazolylgruppe, einer Isothiazolylgruppe, einer Oxazolylgruppe, einer Isoxazolylgruppe, einer Pyridinylgruppe, einer Pyrazinylgruppe, einer Pyrimidinylgruppe, einer Pyridazinylgruppe, einer Isoindolylgruppe, einer Indolylgruppe, einer Indazolylgruppe, einer Purinylgruppe, einer Quinolinylgruppe, einer Isoquinolinylgruppe, einer Benzoquinolinylgruppe, einer Quinoxalinylgruppe, einer Quinazolinylgruppe, einer Cinnolinylgruppe, einer Carbazolylgruppe, einer Phenanthrolinylgruppe, einer Benzimidazolylgruppe, einer Benzofuranylgruppe, einer Benzothiophenylgruppe, einer Isobenzothiazolylgruppe, einer Benzoxazolylgruppe, einer Isobenzooxazolylgruppe, einer Triazolylgruppe, einer Tetrazolylgruppe, einer Oxadiazolylgruppe, einer Triazinylgruppe, einer Dibenzofuranylgruppe, einer Dibenzothiophenylgruppe, einer Benzocarbazolylgruppe, einer Dibenzocarbazolylgruppe, einer Imidazopyridinylgruppe und einer Imidazopyrimidinylgruppe, und
-B(Q86)(Q87) und -P(=O)(Q88)(Q89), und
Q86 bis Q89 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus:
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H und -CD2CDH2,
einer n-Propylgruppe, einer Iso-Propylgruppe, einer n-Butylgruppe, einer Iso-Butylgruppe, einer sec-Butylgruppe, einer tert-Butylgruppe, einer n-Pentylgruppe, einer Iso-Pentylgruppe, einer sec-Pentylgruppe, einer tert-Pentylgruppe, einer Phenylgruppe und einer Naphthylgruppe,
und einer n-Propylgruppe, einer Iso-Propylgruppe, einer n-Butylgruppe, einer Isobutylgruppe, einer sec-Butylgruppe, einer tert-Butylgruppe, einer n-Pentylgruppe, einer Iso-Pentylgruppe, einer sec-Pentylgruppe, einer tert-Pentylgruppe, einer Phenylgruppe und einer Naphthylgruppe, die jeweils mit mindestens einer Deuteriumgruppe substituiert sind, einer C1-C10-Alkylgruppe und einer Phenylgruppe.
i) der Wirt die von Formel 1 dargestellte kondensierte zyklische Verbindung umfasst, und der Dotierstoff die von Formel 81 dargestellte Organometallverbindung umfasst,
ii) der Wirt die von Formel 1 dargestellte kondensierte zyklische Verbindung und die zweite Verbindung umfasst, oder
iii) der Wirt die von Formel 1 dargestellte kondensierte zyklische Verbindung und die zweite Verbindung umfasst, und der Dotierstoff die von Formel 81 dargestellte Organometallverbindung umfasst.
l'hydrogène, le deutérium, -F, -Cl, -Br, -I, un groupe cyano, un groupe alkyle en C1-C60, et un groupe alcoxy en C1-C60 ;
et un groupe alkyle en C1-C60 et un groupe alcoxy en C1-C60, chacun étant substitué par au moins un groupe choisi parmi le deutérium, -F, -Cl, -Br, -I, et un groupe cyano,
a1 et a2 représentent chacun indépendamment un nombre entier compris entre 0 et 4, dans lequel la somme de a1 et de a2 est supérieure ou égale à 1,
1, 2, 3, ou 4 groupes choisis parmi R1 dans le nombre de a1 et R2 dans le nombre de a2 sont un groupe cyano,
R11, R12, R21, R22, et R27 à R28 sont chacun indépendamment choisis parmi l'hydrogène, le deutérium, -F, -Cl, -Br, -I, un groupe hydroxyle, un groupe cyano, un groupe nitro, un groupe amino, un groupe amidino, un groupe hydrazine, un groupe hydrazone, un groupe acide carboxylique ou un sel de celui-ci, un groupe acide sulfonique ou un sel de celui-ci, un groupe acide phosphorique ou un sel de celui-ci, un groupe alkyle en C1-C60 substitué ou non substitué, un groupe alcényle en C2-C60 substitué ou non substitué, un groupe alcynyle en C2-C60 substitué ou non substitué, un groupe alcoxy en C1-C60 substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle en C3-C10 substitué ou non substitué, un groupe hétérocycloalkyle en C1-C10 substitué ou non substitué, un groupe cycloalcényle en C3-C10 substitué ou non substitué, un groupe hétérocycloalcényle en C1-C10 substitué ou non substitué, un groupe aryle en C6-C60 substitué ou non substitué, un groupe aryloxy en C6-C60 substitué ou non substitué, un groupe arylthio en C6-C60 substitué ou non substitué, un groupe hétéroaryle en C1-C60 substitué ou non substitué, un groupe polycyclique condensé non aromatique monovalent substitué non substitué, un groupe hétéropolycyclique condensé non aromatique monovalent substitué non substitué, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), et - B(Q6)(Q7),
R13 est le même que défini en connexion avec R11,
R14 est le même que défini en connexion avec R12,
a21, et a22 représentent chacun indépendamment un nombre entier compris entre 0 et 4,
* et *' indiquent chacun un site de liaison à un atome voisin dans une formule correspondante, le nombre total de groupes cyano dans le composé cyclique condensé représenté par les formules 1B et 1C est 2, 3, ou 4,
au moins un substituant choisi parmi le ou les substituants du groupe alkyle en C1-C60 substitué, du groupe alcényle en C2-C60 substitué, du groupe alcynyle en C2-C60 substitué, du groupe alcoxy en C2-C60 substitué, du groupe cycloalkyle en C3-C10 substitué, du groupe hétérocycloalkyle en C1-C10 substitué, du groupe cycloalcényle en C3-C10 substitué, du groupe hétérocycloalcényle en C1-C10 substitué, du groupe aryle en C6-C60 substitué, du groupe aryloxy en C6-C60 substitué, du groupe arylthio en C6-C60 substitué, du groupe hétéroaryle en C1-C60 substitué, du groupe polycyclique condensé non aromatique monovalent substitué, et le groupe hétéropolycyclique condensé non aromatique monovalent substitué est choisi parmi :
le deutérium, -CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -Cl, -Br, -I, un groupe hydroxyle, un groupe cyano, un groupe nitro, un groupe amino, un groupe amidino, un groupe hydrazine, un groupe hydrazone, un groupe acide carboxylique ou un sel de celui-ci, un groupe acide sulfonique ou un sel de celui-ci, un groupe acide phosphorique ou un sel de celui-ci, un groupe alkyle en C1-C60, un groupe alcényle en C2-C60, un groupe alcynyle en C2-C60, et un groupe alcoxy en C1-C60 ;
un groupe alkyle en C1-C60, un groupe alcényle en C2-C60, un groupe alcynyle en C2-C60 et un groupe alcoxy en C1-C60, chacun étant substitué par au moins un groupe choisi parmi le deutérium, -CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -Cl, -Br, -I, un groupe hydroxyle, un groupe cyano, un groupe nitro, un groupe amino, un groupe amidino, un groupe hydrazine, un groupe hydrazone, un groupe acide carboxylique ou un sel de celui-ci, un groupe acide sulfonique ou un sel de celui-ci, un groupe acide phosphorique ou un sel de celui-ci, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe hétérocycloalkyle en C1-C10, un groupe cycloalcényle en C3-C10, un groupe hétérocycloalcényle en C1-C10, un groupe aryle en C6-C60, un groupe aryloxy en C6-C60, un groupe arylthio en C6-C60, un groupe hétéroaryle en C1-C60, un groupe polycyclique condensé non aromatique monovalent, un groupe hétéropolycyclique condensé non aromatique monovalent, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15), et -B(Q16)(Q17) ;
un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe hétérocycloalkyle en C1-C10, un groupe cycloalcényle en C3-C10, un groupe hétérocycloalcényle en C1-C10, un groupe aryle en C6-C60, un groupe aryloxy en C6-C60, un groupe arylthio en C6-C60, un groupe hétéroaryle en C1-C60, un groupe polycyclique condensé non aromatique monovalent, et un groupe hétéropolycyclique condensé non aromatique monovalent ;
un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe hétérocycloalkyle en C1-C10, un groupe cycloalcényle en C3-C10, un groupe hétérocycloalcényle en C1-C10, un groupe aryle en C6-C60, un groupe aryloxy en C6-C60, un groupe arylthio en C6-C60, un groupe hétéroaryle en C1-C60, un groupe polycyclique condensé non aromatique monovalent, et un groupe hétéropolycyclique condensé non aromatique monovalent, chacun étant substitué par au moins un groupe choisi parmi le deutérium, - CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -Cl, -Br, -I, un groupe hydroxyle, un groupe cyano, un groupe nitro, un groupe amino, un groupe amidino, un groupe hydrazine, un groupe hydrazone, un groupe acide carboxylique ou un sel de celui-ci, un groupe acide sulfonique ou un sel de celui-ci, un groupe acide phosphorique ou un sel de celui-ci, un groupe alkyle en C1-C60, un groupe alcényle en C2-C60, un groupe alcynyle en C2-C60, un groupe alcoxy en C1-C60, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe hétérocycloalkyle en C1-C10, un groupe cycloalcényle en C3-C10, un groupe hétérocycloalcényle en C1-C10, un groupe aryle en C6-C60, un groupe aryloxy en C6-C60, un groupe arylthio en C6-C60, un groupe hétéroaryle en C1-C60, un groupe polycyclique condensé non aromatique monovalent, un groupe hétéropolycyclique condensé non aromatique monovalent, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25), et -B(Q26)(Q27) ;
et -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), et -B(Q36)(Q37), dans lequel Q1 à Q7, Q11 à Q17, Q21 à Q27, et Q31 à Q37 sont chacun indépendamment choisis parmi l'hydrogène, le deutérium, -F, -Cl, -Br, -I, un groupe hydroxyle, un groupe cyano, un groupe nitro, un groupe amino, un groupe amidino, un groupe hydrazine, un groupe hydrazone, un groupe acide carboxylique ou un sel de celui-ci, un groupe acide sulfonique ou un sel de celui-ci, un groupe acide phosphorique ou un sel de celui-ci, un groupe alkyle en C1-C60, un groupe alcényle en C2-C60, un groupe alcynyle en C2-C60, un groupe alcoxy en C1-C60, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe hétérocycloalkyle en C1-C10, un groupe cycloalcényle en C3-C10, un groupe hétérocycloalcényle en C1-C10, un groupe aryle en C6-C60, un groupe aryloxy en C6-C60, un groupe arylthio en C6-C60, un groupe hétéroaryle en C1-C60, un groupe polycyclique condensé non aromatique monovalent, et un groupe hétéropolycyclique condensé non aromatique monovalent.
l'hydrogène, le deutérium, -F, un groupe cyano, un groupe alkyle en C1-C20, et un groupe alcoxy en C1-C20 ;
et un groupe alkyle en C1-C20 et un groupe alcoxy en C1-C20, chacun étant substitué par au moins un groupe choisi parmi le deutérium, -F, et un groupe cyano.
l'hydrogène, le deutérium, -F, un groupe cyano, un groupe alkyle en C1-C20, et un groupe alcoxy en C1-C20 ;
un groupe alkyle en C1-C20 et un groupe alcoxy en C1-C20, chacun étant substitué par au moins un groupe choisi parmi le deutérium, un groupe cyano, -F, un groupe phényle, un groupe biphényle, un groupe terphényle, et un groupe naphtyle ;
un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cyclopentényle, un groupe cyclohexényle, un groupe cycloheptényle, un groupe phényle, un groupe biphényle, un groupe terphényle, un groupe naphtyle, un groupe fluorényle, un groupe carbazolyle, un groupe dibenzofuranyle, et un groupe dibenzothiophényle ;
un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cyclopentényle, un groupe cyclohexényle, un groupe cycloheptényle, un groupe phényle, un groupe biphényle, un groupe terphényle, un groupe naphtyle, un groupe fluorényle, un groupe carbazolyle, un groupe dibenzofuranyle, et un groupe dibenzothiophényle, chacun étant substitué par au moins un groupe choisi parmi le deutérium, un groupe cyano, -F, un groupe alkyle en C1-C20, un groupe alcoxy en C1-C20, un groupe phényle, un groupe biphényle, un groupe terphényle, un groupe naphtyle, et -Si(Q31)(Q32)(Q33) ;
et -Si(Q1)(Q2)(Q3), dans lequel Q1 à Q3 et Q31 à Q33 sont chacun indépendamment choisis parmi l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C20, un groupe alcoxy en C1-C20, un groupe phényle, un groupe biphényle, un groupe terphényle, et un groupe naphtyle.
dans lequel, dans les formules 1B-1 à 1B-76, et 1C-1 à 1C-76,
A1, R11, et R12 représentent chacun indépendamment le même que défini dans la revendication 1,
R8 à R10, et R10a représentent chacun indépendamment le même que défini en connexion avec R1 dans la revendication 1,
R3 à R7 représentent chacun indépendamment le même que défini en connexion avec R2 dans la revendication 1,
R13 est le même que défini en connexion avec R11 dans la revendication 1, et
R14 est le même que défini en connexion avec R12 dans la revendication 1, de préférence dans lequel R3 à R10 et R10a dans les formules 1B-1 à 1B-76, et 1C-1 à 1C-76 sont chacun indépendamment choisis parmi :
l'hydrogène, le deutérium, -F, un groupe alkyle en C1-C20, et un groupe alcoxy en C1-C20 ;
et un groupe alkyle en C1-C20 et un groupe alcoxy en C1-C20, chacun étant substitué par au moins un parmi le deutérium et -F.
un premier composé et un second composé,
dans laquelle le premier composé est le composé cyclique condensé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, et
dans laquelle le second composé comprend au moins un groupe choisi parmi un noyau contenant un carbazole, un noyau contenant un dibenzofurane, un noyau contenant un dibenzothiophène, un noyau contenant un indénocarbazole, un noyau contenant un indolocarbazole, un noyau contenant un benzofurocarbazole, un noyau contenant un benzothiénocarbazole, un noyau contenant une acridine, un noyau contenant une dihydroacridine, et un noyau contenant un triindolobenzène, et ne comprend pas de groupe électroattracteur,
dans lequel le groupe électroattracteur est choisi parmi :
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN, et -NO2 ;
un groupe alkyle en C1-C60 substitué par au moins un groupe choisi parmi -F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN, et -NO2 ;
un groupe hétéroaryle en C1-C60 et un groupe hétérocyclique polycyclique condensé non aromatique monovalent qui comprennent chacun *=N-*' en tant que fraction formant un noyau ; et un groupe hétéroaryle en C1-C60 et un groupe hétérocyclique polycyclique condensé non aromatique monovalent, qui comprennent chacun *=N-*' en tant que fraction formant un noyau et chacun étant substitué par au moins un groupe choisi parmi le deutérium, -F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -Cl, -Br, -I, un groupe hydroxyle, un groupe cyano, un groupe nitro, un groupe amino, un groupe amidino, un groupe hydrazine, un groupe hydrazone, un groupe acide carboxylique ou un sel de celui-ci, un groupe acide sulfonique ou un sel de celui-ci, un groupe acide phosphorique ou un sel de celui-ci, un groupe alkyle en C1-C60 substitué ou non substitué, un groupe alcényle en C2-C60 substitué ou non substitué, un groupe alcynyle en C2-C60 substitué ou non substitué, un groupe alcoxy en C1-C60 substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle en C3-C10 substitué ou non substitué, un groupe hétérocycloalkyle en C1-C10 substitué ou non substitué, un groupe cycloalcényle en C3-C10 substitué ou non substitué, un groupe hétérocycloalcényle en C1-C10 substitué ou non substitué, un groupe aryle en C6-C60 substitué ou non substitué, un groupe aryloxy en C6-C60 substitué ou non substitué, un groupe arylthio en C6-C60 substitué ou non substitué, un groupe hétéroaryle en C1-C60 substitué ou non substitué, un groupe polycyclique condensé non aromatique monovalent substitué non substitué, et un groupe hétéropolycyclique condensé non aromatique monovalent substitué ou non substitué, de préférence dans lequel le second composé est choisi parmi un composé représenté par la formule H-1 :
Formule H-1 Ar1-(L1)c1-Ar2
une liaison simple, un groupe phénylène, un groupe naphtylène, un groupe fluorenylène, un groupe carbazolylène, un groupe dibenzofuranylène, et un groupe dibenzothiophénylène ;
et un groupe carbazolylène, un groupe dibenzofuranylène, et un groupe dibenzothiophénylène, chacun étant substitué par au moins un groupe choisi parmi le deutérium, un groupe alkyle en C1-C10, un groupe alcoxy en C1-C10, un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe fluorényle, un groupe carbazolyle, un groupe dibenzofuranyle, un groupe dibenzothiophényle, un groupe biphényle, et -Si(Q11)(Q12)(Q13),
c1 est un nombre entier compris entre 1 et 10, dans lequel, lorsque c1 vaut au moins 2, au moins 2 L1 sont identiques ou différents l'un de l'autre,
Ar1 est choisi parmi des groupes représentés par les formules 11 et 12,
Ar2 est choisi parmi :
des groupes représentés par les formules 11 et 12, un groupe phényle, et un groupe naphtyle ;
et un groupe phényle et un groupe naphtyle, chacun étant substitué par au moins un groupe choisi parmi le deutérium, un groupe hydroxyle, un groupe amino, un groupe amidino, un groupe hydrazine, un groupe hydrazone, un groupe acide carboxylique ou un sel de celui-ci, un groupe acide sulfonique ou un sel de celui-ci, un groupe acide phosphorique ou un sel de celui-ci, un groupe alkyle en C1-C20, un groupe alcoxy en C1-C20, un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe fluorényle, un groupe carbazolyle, un groupe dibenzofuranyle, un groupe dibenzothiophényle, et un groupe biphényle,
CY1 et CY2 sont chacun indépendamment choisis parmi un groupe benzène, un groupe naphtalène, un groupe fluorène, un groupe carbazole, un groupe benzocarbazole, un groupe indolocarbazole, un groupe dibenzofurane, et un groupe dibenzothiophène,
A21 est choisi parmi :
une liaison simple, un groupe alkylène en C1-C4, et un groupe alcénylène en C2-C4 ; et
un groupe alkylène en C1-C4 et un groupe alcénylène en C2-C4, chacun étant substitué par au moins un groupe choisi parmi le deutérium, un groupe alkyle en C1-C10, un groupe alcoxy en C1-C10, un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe fluorényle, un groupe carbazolyle, un groupe dibenzofuranyle, un groupe dibenzothiophényle, un groupe biphényle, et -Si(Q21)(Q22)(Q23),
R30, R40, et R51 sont chacun indépendamment choisis parmi :
l'hydrogène, le deutérium, un groupe hydroxyle, un groupe amino, un groupe amidino, un groupe hydrazine, un groupe hydrazone, un groupe acide carboxylique ou un sel de celui-ci, un groupe acide sulfonique ou un sel de celui-ci, un groupe acide phosphorique ou un sel de celui-ci, un groupe alkyle en C1-C20, et un groupe alcoxy en C1-C20 ;
un groupe alkyle en C1-C20 et un groupe alcoxy en C1-C20, chacun étant substitué par au moins un groupe choisi parmi le deutérium, un groupe hydroxyle, un groupe amino, un groupe amidino, un groupe hydrazine, un groupe hydrazone, un groupe acide carboxylique ou un sel de celui-ci, un groupe acide sulfonique ou un sel de celui-ci, un groupe acide phosphorique ou un sel de celui-ci, un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe fluorényle, un groupe carbazolyle, un groupe dibenzofuranyle, et un groupe dibenzothiophényle ;
un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe fluorényle, un groupe carbazolyle, un groupe dibenzofuranyle, et un groupe dibenzothiophényle ;
un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe fluorényle, un groupe carbazolyle, un groupe dibenzofuranyle, et un groupe dibenzothiophényle, chacun étant substitué par au moins un groupe choisi parmi le deutérium, un groupe hydroxyle, un groupe amino, un groupe amidino, un groupe hydrazine, un groupe hydrazone, un groupe acide carboxylique ou un sel de celui-ci, un groupe acide sulfonique ou un sel de celui-ci, un groupe acide phosphorique ou un sel de celui-ci, un groupe alkyle en C1-C20, un groupe alcoxy en C1-C20, un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe fluorényle, un groupe carbazolyle, un groupe dibenzofuranyle, un groupe dibenzothiophényle, et un groupe biphényle ;
et -Si(Q1)(Q2)(Q3),
b1 et b2 représentent chacun indépendamment un nombre entier compris entre 0 et 10,
Q1 à Q3, Q11 à Q13, et Q21 à Q23 sont chacun indépendamment choisis parmi l'hydrogène, le deutérium, un groupe hydroxyle, un groupe amino, un groupe amidino, un groupe hydrazine, un groupe hydrazone, un groupe acide carboxylique ou un sel de celui-ci, un groupe acide sulfonique ou un sel de celui-ci, un groupe acide phosphorique ou un sel de celui-ci, un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe fluorényle, un groupe carbazolyle, un groupe dibenzofuranyle, un groupe dibenzothiophényle, et un groupe biphényle, et
* indique un site de liaison à un atome voisin, plus préférablement dans lequel Ar1 est choisi parmi des groupes représentés par les formules 11-1 à 11-8 et 12-1 à 12-16, et
Ar2 est choisi parmi :
les groupes représentés par les formules 11-1 à 11-8 et 12-1 à 12-16, un groupe phényle, et un groupe naphtyle ;
et un groupe phényle et un groupe naphtyle, chacun étant substitué par au moins un groupe choisi parmi le deutérium, un groupe hydroxyle, un groupe amino, un groupe amidino, un groupe hydrazine, un groupe hydrazone, un groupe acide carboxylique ou un sel de celui-ci, un groupe acide sulfonique ou un sel de celui-ci, un groupe acide phosphorique ou un sel de celui-ci, un groupe alkyle en C1-C20, un groupe alcoxy en C1-C20, un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe fluorényle, un groupe carbazolyle, un groupe dibenzofuranyle, un groupe dibenzothiophényle, et un groupe biphényle
i) le second composé est choisi parmi un composé représenté par la formule H-1, dans lequel L1 dans la formule H-1 est une liaison simple ; ou
ii) le second composé est choisi parmi les composés représentés par les formules H-1 (1) à H-1 (52) :
une première électrode ;
une seconde électrode ;
et une couche organique disposée entre la première électrode et la seconde électrode,
dans lequel la couche organique comprend une couche d'émission, et dans lequel la couche organique comprend le composé cyclique condensé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8.
i) un second composé, dans lequel le second composé comprend au moins un groupe choisi parmi un noyau contenant un carbazole, un noyau contenant un dibenzofurane, un noyau contenant un dibenzothiophène, un noyau contenant un indénocarbazole, un noyau contenant un indolocarbazole, un noyau contenant un benzofurocarbazole, un noyau contenant un benzothiénocarbazole, un noyau contenant une acridine, un noyau contenant une dihydroacridine, et un noyau contenant un triindolobenzène et ne comprend pas de groupe électroattracteur ;
ii) un composé organométallique représenté par la formule 81
Formule 81 M(L81)n81(L82)n82 ;
ou
iii) toute combinaison de ceux-ci :
M est choisi parmi l'iridium (Ir), le platine (Pt), l'osmium (Os), le titane (Ti), le zirconium (Zr), le hafnium (Hf), l'europium (Eu), le terbium (Tb), le thulium (Tm), et le rhodium (Rh),
L81 est un ligand représenté par la formule 81A, et n81 est un nombre entier compris entre 1 et 3, dans lequel, lorsque n81 vaut au moins 2, au moins 2 L81 sont identiques ou différents l'un de l'autre,
L82 et un ligand organique, et n82 est un nombre entier compris entre 0 et 4, dans lequel, lorsque n82 vaut au moins 2, au moins 2 L82 sont identiques ou différents l'un de l'autre,
Y81 à Y84 représentent chacun indépendamment le carbone (C) ou l'azote (N),
Y81 et Y82 sont liés par l'intermédiaire d'une liaison simple ou d'une double liaison, et Y83 et Y84 sont liés par l'intermédiaire d'une liaison simple ou d'une double liaison,
CY81 et CY82 sont chacun indépendamment choisis parmi un groupe carbocyclique en C5-C30 et un groupe hétérocarbocyclique en C3-C30,
CY81 et CY82 sont éventuellement en outre liés par l'intermédiaire d'un groupe de liaison organique,
R81 à R85 sont chacun indépendamment choisis parmi l'hydrogène, le deutérium, -F, -Cl, -Br, -I, un groupe hydroxyle, un groupe cyano, un groupe nitro, un groupe amino, un groupe amidino, un groupe hydrazine, un groupe hydrazone, un groupe acide carboxylique ou un sel de celui-ci, un groupe acide sulfonique ou un sel de celui-ci, un groupe acide phosphorique ou un sel de celui-ci, -SF5, un groupe alkyle en C1-C60 substitué ou non substitué, un groupe alcényle en C2-C60 substitué ou non substitué, un groupe alcynyle en C2-C60 substitué ou non substitué, un groupe alcoxy en C1-C60 substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle en C3-C10 substitué ou non substitué, un groupe hétérocycloalkyle en C1-C10 substitué ou non substitué, un groupe cycloalcényle en C3-C10 substitué ou non substitué, un groupe hétérocycloalcényle en C1-C10 substitué ou non substitué, un groupe aryle en C6-C60 substitué ou non substitué, un groupe aryloxy en C6-C60 substitué ou non substitué, un groupe arylthio en C6-C60 substitué ou non substitué, un groupe hétéroaryle en C1-C60 substitué ou non substitué, un groupe polycyclique condensé non aromatique monovalent substitué non substitué, un groupe hétéropolycyclique condensé non aromatique monovalent substitué non substitué, -Si(Q81)(Q82)(Q83), -N(Q84)(Q85), -B(Q86)(Q87) et -P(=O)(Q88)(Q89),
a81 à a83 représentent chacun indépendamment un nombre entier compris entre 0 et 5, dans lequel, lorsque a81 vaut au moins 2, au moins 2 R81 sont identiques ou différents l'un de l'autre ; lorsque a82 vaut au moins 2, au moins 2 R82 sont identiques ou différents l'un de l'autre ; lorsque a81 vaut au moins 2, au moins 2 R81 adjacents sont éventuellement liés l'un à l'autre pour former un noyau en C2-C30 saturé ou insaturé ou un noyau en C2-C30 saturé ou insaturé substitué par au moins un R88 ; lorsque a82 vaut au moins 2, au moins 2 R82 adjacents sont éventuellement liés l'un à l'autre pour former un noyau en C2-C30 saturé ou insaturé ou un noyau en C2-C30 saturé ou insaturé substitué par au moins un R89,
R88 est le même que défini en connexion avec R81,
R89 est le même que défini en connexion avec R82,
* et *' dans la Formule 81A indiquent chacun indépendamment un site de liaison à M de Formule 81,
au moins un substituant choisi parmi le ou les substituants du groupe alkyle en C1-C60 substitué, du groupe alcényle en C2-C60 substitué, du groupe alcynyle en C2-C60 substitué, du groupe alcoxy en C1-C60 substitué, du groupe cycloalkyle en C3-C10 substitué, du groupe hétérocycloalkyle en C1-C10 substitué, du groupe cycloalcényle en C3-C10 substitué, du groupe hétérocycloalcényle en C1-C10 substitué, du groupe aryle en C6-C60 substitué, du groupe aryloxy en C6-C60 substitué, du groupe arylthio en C6-C60 substitué, du groupe hétéroaryle en C1-C60 substitué, du groupe polycyclique condensé non aromatique monovalent substitué, et le groupe hétéropolycyclique condensé non aromatique monovalent substitué est choisi parmi le deutérium, -F, -Cl, -Br, -I, un groupe hydroxyle, un groupe cyano, un groupe nitro, un groupe amino, un groupe amidino, un groupe hydrazine, un groupe hydrazone, un groupe acide carboxylique ou un sel de celui-ci, un groupe acide sulfonique ou un sel de celui-ci, un groupe acide phosphorique ou un sel de celui-ci, un groupe alkyle en C1-C60, un groupe alcényle en C2-C60, un groupe alcynyle en C2-C60, un groupe alcoxy en C1-C60, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe hétérocycloalkyle en C1-C10, un groupe cycloalcényle en C3-C10, un groupe hétérocycloalcényle en C1-C10, un groupe aryle en C6-C60, un groupe aryloxy en C6-C60, un groupe arylthio en C6-C60, un groupe hétéroaryle en C1-C60, un groupe polycyclique condensé non aromatique monovalent, un groupe hétéropolycyclique condensé non aromatique monovalent, et -Si(Q91)(Q92)(Q93),
Q81 à Q89 et cinq Q91 à Q93 sont chacun indépendamment choisis parmi l'hydrogène, le deutérium, un groupe alkyle en C1-C60, un groupe alcoxy en C1-C60, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe hétérocycloalkyle en C1-C10, un groupe cycloalcényle en C3-C10, un groupe hétérocycloalcényle en C1-C10, un groupe aryle en C6-C60, un groupe hétéroaryle en C1-C60, un groupe polycyclique condensé non aromatique monovalent, et un groupe hétéropolycyclique condensé non aromatique monovalent, et
le groupe électroattracteur est choisi parmi :
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN, et -NO2 ;
un groupe alkyle en C1-C60 substitué par au moins un groupe choisi parmi -F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN, et -NO2 ;
un groupe hétéroaryle en C1-C60 et un groupe hétérocyclique polycyclique condensé non aromatique monovalent qui comprennent chacun *=N-*' en tant que fraction formant un noyau ; et un groupe hétéroaryle en C1-C60 et un groupe hétérocyclique polycyclique condensé non aromatique monovalent qui comprennent chacun *=N-*' en tant que fraction formant un noyau et chacun étant substitué par au moins un groupe choisi parmi le deutérium, -F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -Cl, -Br, -I, un groupe hydroxyle, un groupe cyano, un groupe nitro, un groupe amino, un groupe amidino, un groupe hydrazine, un groupe hydrazone, un groupe acide carboxylique ou un sel de celui-ci, un groupe acide sulfonique ou un sel de celui-ci, un groupe acide phosphorique ou un sel de celui-ci, un groupe alkyle en C1-C60 substitué ou non substitué, un groupe alcényle en C2-C60 substitué ou non substitué, un groupe alcynyle en C2-C60 substitué ou non substitué, un groupe alcoxy en C1-C60 substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle en C3-C10 substitué ou non substitué, un groupe hétérocycloalkyle en C1-C10 substitué ou non substitué, un groupe cycloalcényle en C3-C10 substitué ou non substitué, un groupe hétérocycloalcényle en C1-C10 substitué ou non substitué, un groupe aryle en C6-C60 substitué ou non substitué, un groupe aryloxy en C6-C60 substitué ou non substitué, un groupe arylthio en C6-C60 substitué ou non substitué, un groupe hétéroaryle en C1-C60 substitué ou non substitué, un groupe polycyclique condensé non aromatique monovalent substitué non substitué, et un groupe hétéropolycyclique condensé non aromatique monovalent substitué ou non substitué.
l'hydrogène, le deutérium, -F, -Cl, -Br, -I, un groupe hydroxyle, un groupe cyano, un groupe nitro, un groupe amino, un groupe amidino, un groupe hydrazine, un groupe hydrazone, un groupe acide carboxylique ou un sel de celui-ci, un groupe acide sulfonique ou un sel de celui-ci, un groupe acide phosphorique ou un sel de celui-ci, -SF5, un groupe alkyle en C1-C20, et un groupe alcoxy en C1-C20 ;
un groupe alkyle en C1-C20 et un groupe alcoxy en C1-C20, chacun étant substitué par au moins un groupe choisi parmi le deutérium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, - CFH2, un groupe hydroxyle, un groupe cyano, un groupe nitro, un groupe amino, un groupe amidino, un groupe hydrazine, un groupe hydrazone, un groupe acide carboxylique ou un sel de celui-ci, un groupe acide sulfonique ou un sel de celui-ci, un groupe acide phosphorique ou un sel de celui-ci, un groupe alkyle en C1-C10, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cycloheptyle, un groupe cyclooctyle, un groupe adamantanyle, un groupe norbornanyle, un groupe norbornényle, un groupe cyclopentényle, un groupe cyclohexényle, un groupe cycloheptényle, un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe pyridinyle, et un groupe pyrimidinyle ;
un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cycloheptyle, un groupe cyclooctyle, un groupe adamantanyle, un groupe norbornanyle, un groupe norbornényle, un groupe cyclopentényle, un groupe cyclohexényle, un groupe cycloheptényle, un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe fluorényle, un groupe phénanthrényle, un groupe anthracényle, un groupe fluoranthényle, un groupe triphénylényle, un groupe pyrényle, un groupe chrysène, un groupe pyrrolyle, un groupe thiophényle, un groupe furanyle, un groupe imidazolyle, un groupe pyrazolyle, un groupe thiazolyle, un groupe isothiazolyle, un groupe oxazolyle, un groupe isoxazolyle, un groupe pyridinyle, un groupe pyrazinyle, un groupe pyrimidinyle, un groupe pyridazinyle, un groupe isoindolyle, un groupe indolyle, un groupe indazolyle, un groupe purinyle, un groupe quinolinyle, un groupe isoquinolinyle, un groupe benzoquinolinyle, un groupe quinoxalinyle, un groupe quinazolinyle, un groupe cinnolinyle, un groupe carbazolyle, un groupe phénanthrolinyle, un groupe benzimidazolyle, un groupe benzofuranyle, un groupe benzothiophényle, un groupe isobenzothiazolyle, un groupe benzoxazolyle, un groupe isobenzoxazolyle, un groupe triazolyle, un groupe tétrazolyle, un groupe oxadiazolyle, un groupe triazinyle, un groupe dibenzofuranyle, un groupe dibenzothiophényle, un groupe benzocarbazolyle, un groupe dibenzocarbazolyle, un groupe imidazopyridinyle et un groupe imidazopyrimidinyle ;
un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cycloheptyle, un groupe cyclooctyle, un groupe adamantanyle, un groupe norbornanyle, un groupe norbornényle, un groupe cyclopentényle, un groupe cyclohexényle, un groupe cycloheptényle, un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe fluorényle, un groupe phénanthrényle, un groupe anthracényle, un groupe fluoranthényle, un groupe triphénylényle, un groupe pyrényle, un groupe chrysène, un groupe pyrrolyle, un groupe thiophényle, un groupe furanyle, un groupe imidazolyle, un groupe pyrazolyle, un groupe thiazolyle, un groupe isothiazolyle, un groupe oxazolyle, un groupe isoxazolyle, un groupe pyridinyle, un groupe pyrazinyle, un groupe pyrimidinyle, un groupe pyridazinyle, un groupe isoindolyle, un groupe indolyle, un groupe indazolyle, un groupe purinyle, un groupe quinolinyle, un groupe isoquinolinyle, un groupe benzoquinolinyle, un groupe quinoxalinyle, un groupe quinazolinyle, un groupe cinnolinyle, un groupe carbazolyle, un groupe phénanthrolinyle, un groupe benzimidazolyle, un groupe benzofuranyle, un groupe benzothiophényle, un groupe isobenzothiazolyle, un groupe benzoxazolyle, un groupe isobenzoxazolyle, un groupe triazolyle, un groupe tétrazolyle, un groupe oxadiazolyle, un groupe triazinyle, un groupe dibenzofuranyle, un groupe dibenzothiophényle, un groupe benzocarbazolyle, un groupe dibenzocarbazolyle, un groupe imidazopyridinyle et un groupe imidazopyrimidinyle, chacun étant substitué par au moins un groupe choisi parmi le deutérium, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, - CF2H, -CFH2, un groupe hydroxyle, un groupe cyano, un groupe nitro, un groupe amino, un groupe amidino, un groupe hydrazine, un groupe hydrazone, un groupe acide carboxylique ou un sel de celui-ci, un groupe acide sulfonique ou un sel de celui-ci, un groupe acide phosphorique ou un sel de celui-ci, un groupe alkyle en C1-C20, un groupe alcoxy en C1-C20, un groupe cyclopentyle, un groupe cyclohexyle, un groupe cycloheptyle, un groupe cyclooctyle, un groupe adamantanyle, un groupe norbornanyle, un groupe norbornényle, un groupe cyclopentényle, un groupe cyclohexényle, un groupe cycloheptényle, un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe fluorényle, un groupe phénanthrényle, un groupe anthracényle, un groupe fluoranthényle, un groupe triphénylényle, un groupe pyrényle, un groupe chrysène, un groupe pyrrolyle, un groupe thiophényle, un groupe furanyle, un groupe imidazolyle, un groupe pyrazolyle, un groupe thiazolyle, un groupe isothiazolyle, un groupe oxazolyle, un groupe isoxazolyle, un groupe pyridinyle, un groupe pyrazinyle, un groupe pyrimidinyle, un groupe pyridazinyle, un groupe isoindolyle, un groupe indolyle, un groupe indazolyle, un groupe purinyle, un groupe quinolinyle, un groupe isoquinolinyle, un groupe benzoquinolinyle, un groupe quinoxalinyle, un groupe quinazolinyle, un groupe cinnolinyle, un groupe carbazolyle, un groupe phénanthrolinyle, un groupe benzimidazolyle, un groupe benzofuranyle, un groupe benzothiophényle, un groupe isobenzothiazolyle, un groupe benzoxazolyle, un groupe isobenzoxazolyle, un groupe triazolyle, un groupe tétrazolyle, un groupe oxadiazolyle, un groupe triazinyle, un groupe dibenzofuranyle, un groupe dibenzothiophényle, un groupe benzocarbazolyle, un groupe dibenzocarbazolyle, un groupe imidazopyridinyle, et un groupe imidazopyrimidinyle ;
et -B(Q86)(Q87) et -P(=O)(Q88)(Q89), et
Q86 à Q89 sont chacun indépendamment choisis parmi :
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, et -CD2CDH2 ;
un groupe n-propyle, un groupe iso-propyle, un groupe n-butyle, un groupe iso-butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe n-pentyle, un groupe iso-pentyle, un groupe sec-pentyle, un groupe tert-pentyle, un groupe phényle, et un groupe naphtyle ;
et un groupe n-propyle, un groupe iso-propyle, un groupe n-butyle, un groupe iso-butyle, un groupe sec-butyle, un groupe tert-butyle, un groupe n-pentyle, un groupe iso-pentyle, un groupe sec-pentyle, un groupe tert-pentyle, un groupe phényle et un groupe naphtyle, chacun étant substitué par au moins un groupe choisi parmi le deutérium, un groupe alkyle en C1-C10, et un groupe phényle.
i) l'hôte comprend le composé cyclique condensé représenté par la formule 1, et le dopant comprend le composé organométallique représenté par la formule 81 ;
ii) l'hôte comprend le composé cyclique condensé représenté par la formule 1 et le second composé ; ou
iii) l'hôte comprend le composé cyclique condensé représenté par la formule 1 et le second composé, et le dopant comprend le composé organométallique représenté par la formule 81.
REFERENCES CITED IN THE DESCRIPTION
Patent documents cited in the description