Mischungen von optischen Aufhellern und deren Verwendung

Abstract

 Mischungen von optischen Aufhellern bestehend aus 5 bis 95 Gew.-% einer Verbindung der Formel

wobei A eine o- oder p-Cyanophenylgruppe bedeutet und 95 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer weiterer optischer Aufheller

Beschreibung

[0001] Aus der japanischen Patentanmeldung Sho 50(1975)-25 877 sind bereits Mischungen von optischen Aufhellern aus der Reihe der 1,4-Bis-(cyanostyryl)-benzole und der 4-Alkoxynaphthalimide bekannt.

[0002] Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mischungen von optischen Aufhellern mit verbesserten Eigenschaften bestehend aus 0,05 - 0,95 Gew.-Teilen einer Verbindung der Formel 1 .

wobei A eine o- oder p-Cyanophenylgruppe bedeutet und 0,95 bis 0,05 Gew.-Teilen einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln 2, 3, 4, 5 oder 6







und

wobei

n 0 oder 1,

X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom,

R₁ und R₂ gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratome, Phenyl, Trifluormethyl, C₁-C₉Alkyl, Alkoxy, Dialkylamino, Acylamino, Cyano, Carboxy, Carboalkoxy, Carbonsäureamid, Sulfonsäure, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäurealkylester bedeutet, wobei zwei benachbarte Reste R₁ und R₂ zusammen auch für einen Benzoring, eine niedere Alkylen-oder eine 1,3-Dioxaprcpylengruppe stehen können,

B Cyano, eine Gruppe der Formel -COOR₁₁ oder C^ONR₁₁ ^R₁₁ wobei R₁₁ Wasserstoff, C₁-C₁₈Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkylaryl, Halogenaryl, Aralkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkylaminoalkyl, Carboxyalkyl oder Carboalkoxyalkyl bedeutet oder zwei Alkyl- bzw. Alkylenreste unter der Bedeutung von R₁₁ zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können bedeutet, oder B eine Gruppe der Formel

bedeutet, worin R₁₂ und R₁₃ gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff, Fluor- oder Chloratome, Phenyl, Alkyl, Alkoxy, Acylamino, Cyano, Carbexy, Carboalkoxy, Carbonsäureamid, Sulfonsäure, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäurealkylester bedeuten, wobei zwei benachbarte Reste _R12 und R₁₃ zusammen auch für eine Alkylengruppe, einen ankondensierten Benzoring oder eine 1,3- Dioxapropylengruppe stehen können, oder

B eine Gruppe der Formeln R₃₃

oder

bedeutet, wobei R₁₄ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 - 18 C-Atomen, vorzugsweise 1 - 6 C-Atomen, die durch Hydroxylgruppen, Halogenatome, Alkoxy-, Dialkylamino-, Alkylmercapto-, Chloraryloxy-, Aryloxy-, Arylmercapto- oder Arylreste substituiert sein kann, wobei im Falle der Dialkylaminoalkylgruppen die beiden Alkylgruppen zusammen auch einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können, oder R₁₄ eine Gruppe der Formel -(CH₂CH₂0)_n-R mit n 1, 2 oder 3 und R=H, Alkyl, Dialkylaminoalkoxyalkyl oder Alkylthioalkoxyalkyl, wobei die Dialkylgruppen im Dialkylaminoalkoxyalkyl zusammen einen.Piperidin-, Pyrrolidin-, Hexamethylenimen-, Morpholin- oder Piperazinring bilden können, oder R₁₄ einen Rest der Formel

bedeutet,
R₂₂ ein Wasserstoffatom, eine Triphenylmethylgruppe oder einen niederen Alkylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch eine niedere Carbalkoxy-, Carbonamido-, Mono- oder Dialkylcarbonamido-, Carboxy- oder Benzoylgruppe substituiert ist und _R23 eine Cyangruppe oder eine Gruppe der Formeln

bedeutet, wobei R', R", R"' ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder einen Phenylrest bedeuten, und wobei die niederen Alkylreste durch Hydroxy-, niedere Alkoxy-, niedere Dialkylamino- oder niedere Trialkylammoniumgruppen und die Phenylgruppe durch Halogenatnme, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen substituiert sein können, und in der R", R"' auch zusammen einen gesättigten zweiwertigen Rest bilden können,

Y, 0, S oder N-R mit R = H oder (C₁ bis C₄)-Alkyl bedeuten, oder B eine Gruppe der Formel

bedeutet,
worin R₁₅ einen Phenylring, der durch ein oder zwei Chloratome, ein oder zwei Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppen, eine Phenyl-, Cyano-, Carboxy-, Carboalkoxy-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid- oder Sulfonsäurealkylestergruppe substituiert sein kann, bedeutet,

R₃ und R₄ gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Hydroxyalkoxyethyl, Halogenalkyl, Aralkyl, Aryl oder N,N-di-alkylamin bedeuten oder R₃ und R₄ bilden zusammen einen fünfgliedrigen Heterocyclus mit 1 bis 3 Heteroatomen, vorzugsweise N-Atomen,

R₅ geradkettige oder verzweigtes Alkyl, Alkoxyalkyl, Dialkylaminoalkyl oder einen Rest der Formel

bedeutet,
worin R16 Wasserstoff, C₂-C₈-Alkanoyl, Benzoyl oder ein Rest der Formel

und R₁₇ Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl, R₁₈ Alkyl, Phenyl, Halogenphenyl oder Tolyl und R₁₉ C₁-C₈-Alkyl, Alkoxyalkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder gegebenenfalls durch nichtchromophore Substituenten substituiertes Phenyl ist, oder R₅ einen Rest der Formel

bedeutet,
worin R₂₀ C₁-C₁₀-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₁-C₈-Alkyl- oder Dialkylamino, Phenoxymethyl, Phenyl, Tolyl, Benzyl oder Phenyläthyl und R₂₁ C₃-C₁₀-Alkyl ist, das durch Phenyl, Hydroxyphenyl, Methoxy oder Dimethoxy substituiert sein kann,

R₆ einen gegebenenfalls durch nicht-chromophore Substituenten substituierten Arylrest, einen 1,2,4-Triazol-1-yl- phenyl-, 1,2,3-Triazol-4-yl-phenyl-, 1,2,3-Triazol-3-yl- phenyl- oder 1,2,3-Triazol-2-yl-phenylrest bedeutet, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 C₁-C₃-Alkyl- oder Oxalkylgruppen, durch Oxaryl, Oxalkenyl oder Oxalkanoyl substituiert sein können, oder R₆ einen heterocyclischen Ring mit 1 - 3 Heteroatomen, vorzugsweise N oder 0 bedeutet, der durch Alkyl, Alkoxy, Halogen, Aryl oder Halogenaryl substituiert sein kann, oder R₆ einen 1-Oxa-2,4-diazol-5-yl-Rest bedeutet, der durch Benzyl, Alkoxyphenyl, Styryl, Halogen, Alkoxy oder eine weitere heterocyclische Gruppe substituiert sein kann oder R₆ einen Benzimidazol-1-yl-, Benzimidazel-2-yl-, Benzthiazol-1-yl- oder Benzthiazol-2-yl-Rest bedeutet, die durch nicht-chromophore Substituenten substituiert sein können,

R⁷ Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Aryl oder einen über ein Stickstoffatom gebundenen fünfgliedrigen Heterocyclus mit 1 - 3 N oder 0 Heteroatomen bedeutet, der durch Alkyl, Aryl, Hydroxy, Oxalkyl, Oxalkenyl, Oxaryl, Oxarylalkyl, Oxalkoxycarbonyl, Oxcarbamoyl, Oxepoxyalkyl, Styryl oder Halogenstyryl, einen anellierten Phenyl-, Naphthyl- oder Phenanthrylring, oder eine anellierte Gruppe der Formeln

substituiert sein kann, wobei die aromatischen Ringe in den anellierten Gruppen noch durch Alkyl oder Alkoxy substituiert sein können und X Sauerstoff, NH oder N-Alkyl ist,

R₈ ein polycyclischer, aromatischer Rest mit mindestens drei kondensierten Ringen, die gegebenenfalls nicht- chromophore Substituenten tragen,

R₉ eine Aminogruppe, die durch ein oder zwei Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Acyl- oder Phenylgruppen substituiert ist, wobei die Phenylgruppe eine oder mehrere nicht- chromophore Reste enthalten kann und zwei Alkylgruppen zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen Pyrrolidin- oder Piperidinring oder unter Einschluß eines weiteren Stickstoff- oder Sauerstoffatoms einen Piperazin- oder Morpholinring bilden können; eine Alkoxy-, Hydroxyalkoxy-, Acyloxy-, Alkylthio- oder Carbalkylmercaptcgruppe darstellt,

R10 unabhängig von R₈ die gleiche Bedeutung wie R₉ hat und zusätzlich ein Chloratom bedeuten kann, und

V eine Gruppe der Formeln

bedeutet.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel 1, worin A für eine p-Cyanophenylgruppe steht.

[0003] Soweit nicht anders definiert, enthalten Alkyl- und Alkoxygruppen sowie andere, davon abgeleitete Gruppen 1 bis 4 C-Atome. Unter dem Begriff "nichtchromophore Substituenten" sind zu verstehen Alkyl, Alkoxy, Aryl, Aralkyl, Trifluormethyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkylsulfonyl, Carboxy, Sulfonsäure, Cyan, Carbonamid, Sulfonamid, Carbonsäurealkylester, Sulfonsäurealkylester.

[0004] Von den Verbindungen unter den Formeln 2 bis 6 sind in den erfindungsgemäßen Gemischen die Verbindungen der folgenden Formeln bevorzugt:

wobei R₁, und R₂₁ in 5- und 7-Stellung Wasserstoff oder Chlor, Alkyl, Phenyl oder zusammen einen ankondensierten Phenylring, X Sauerstoff oder Schwefel, n = 1 und B eine Gruppe der Formeln



bedeutet, wobei R₁₄, Alkyl, Chloralkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl oder eine Gruppe der Formel -(CH₂CH₂O)_n-R bedeutet, wobei n 2 oder 3 und R Wasserstoff oder Alkyl ist, R₁₅ Phenyl,bedeutet, das durch ein oder zwei Chloratome, ein oder zwei Alkyl-, Alkoxyalkylgruppen, eine Phenyl-, Cyano-, Carbonsäure-, Carboalkoxy-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid-, oder Sulfonsäurealkylestergruppe substituiert sein kann, R₂₃ Cyano oder Carboalkoxy und R₂₂ Alkyl bedeutet.

wobei R₃₁ Wasserstoff oder Alkoxy, R₄, Alkoxy und R₅, Alkyl, Alkoxyalkyl oder Dialkylaminoalkyl bedeutet.

wobei R₆, Phenyl oder die Gruppe der Formel

und R₇, die Gruppen der Formeln

bedeutet.



wobei R₁, und R₂, Wasserstoff oder Alkyl und V' eine Gruppe der Formeln

oder -CH=CH-und X 0 oder S bedeutet.

[0005] Bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Mischungen von optischen Aufhellern bestehend aus einer Verbindung der Formel 1a

und einer oder mehreren Verbindungen der Formeln 2b - 6b

wobei R₁ in 5-Stellung ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl- oder Phenylgruppe und R₂ ein Wasserstoffatom oder R₁ und R₂ beide eine Methylgruppe in 5,6- oder 5,7-Stellung, n 0 oder 1 und B eine Cyano- oder Carbo-(C₁-C₄)-alkoxygruppe oder eine Gruppe der Formeln

oder

bedeutet, wobei ^R₁₄ (C₁-C₆)-Alkyl, (C₁-C₆)-Chloralkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy-(C₁-C₄)-alkyl, Hydroxi-(C₁-C₄)-alkyl oder eine Gruppe der Formel -(CH₂CH₂0)_n-R, n 2 oder 3 und R Wasserstoff oder (C₁-C₄)-Alkyl, R₁₅ Phenyl, Halogenphenyl, (C₁-C₄)-Alkylphenyl oder (C₁-C₄)-Alkoxiphenyl, R₂₂ (C₁-C₄)-Alkyl und R₂₃ Cyano oder Carbo-(C₁-C₄)-alkoxy bedeutet,

wobei R₃ Wasserstoff oder (C₁-C₄)-Alkoxy, R₄ (C₁-C₄)-Alkoxy und R₅ (C₁-C₆)-Alkyl oder (C₁-C₄)-Alkoxi-(C₁-C₄)-alkyl bedeutet,

wobei R₆ Phenyl oder die Gruppe der Formeln

und R₇ eine Gruppe der Formel

bedeutet, worin R₁ Wasserstoff oder (C₁-C₄)-Alkyl und R₂ Phenyl oder (C₁-C₄)-Alkoxi oder R₁ und R₂ zusammen einen Benzo- oder(1,2-d) Naphthoring darstellen,

wobei R₈ die Pyrenylgruppe und R₉ und R₁₀ (C₁-C₄)-Alkoxy bedeutet,

wobei R₁ und R₂ die gleiche Bedeutung haben wie bei Formel 2b und V eine Gruppe der Formeln

bedeutet.

[0006] Bevorzugt sind auch Mischungen von optischen Aufhellern bestehend aus einer Verbindung der Formel 1a und einer oder mehreren Verbindungen der folgenden Formeln.

wobei R₁ und R₂ in 5,6-Stellung Methyl und B Carbomethoxy, R Wasserstoff, R₁ Wasserstoff oder Methyl in 5-Stellung und B Carbomethoxy, Cyano oder eine Gruppe der Formeln

worin R₁₄ und R₂₂ (C₁-C₃)-Alkyl und R₁₅ Phenyl, 4-Methylphenyl oder 4-Methoxyphenyl ist, oder R₁ Wasserstoff, Methyl oder t-Butyl in 5-Stellung, R₂ Wasserstoff oder Methyl in 7-Stellung und B Phenyl ist,

wobei R₃ Wasserstoff oder Methoxy ist,

oder





oder

wobei R₂ Wasserstoff oder Methyl ist.

[0007] Ganz besonders bevorzugt sind von den Verbindungen unter der Formel 2 die Verbindungen der Formel

wobei R_1" und R_2" Wasserstoff oder Alkyl und B" eine Gruppe der Formeln

-CN oder -COOAlkyl und R_14" Alkyl oder Methoxyäthyl bedeutet. Von besonderer Wichtigkeit sind die folgenden Verbindungen unter der Formel 2:

und

[0008] Das Mischungsverhältnis für die einzelnen Komponenten liegt zwischen 0,05 und 0,95, vorzugsweise 0,20 - 0,80 Gew.-Teilen für die Verbindungen der Formel 1 und entsprechend 0,95 bis 0,05, vorzugsweise 0,80 - 0,20 Gew.-Teilen für die übrigen Verbindungen der Formeln 2 bis 6. Diese Verbindungen der Formeln 2 bis 6 können einzeln aber auch in beliebiger Mischung untereinander eingesetzt werden, wobei das Mischungsverhältnis dieser Verbindungen untereinander gänzlich unkritisch ist und beliebig variiert werden kann. Gleiches gilt für die beiden unter Formel 1 fallenden Aufheller die sowohl einzeln als auch im Gemisch unter allen denkbaren Mischungsverhältnissen eingesetzt werden können.

[0009] Das optimale Mischungsverhältnis aller Verbindungen der Formeln 1 bis 6 hängt im Einzelfall von der Struktur der jeweiligen Verbindungen ab und läßt sich durch einfache Vorversuche unschwer ermitteln.

[0010] Wie bei optischen Aufhellern üblich, werden die einzelnen Komponenten durch Dispergierung in einem flüssigen Medium z.B. Wasser in die Handelsform gebracht. Man kann dabei die einzelnen Komponenten jede für sich dispergieren und dann die Dispersionen zusammen geben. Man kann aber auch die Einzelkomponenten in Substanz miteinander mischen und dann gemeinsam dispergieren. Dieser Dispergiervorgang geschieht in üblicher Weise in Kugelmühlen, Kolloidmühlen, Perlmühlen oder Dispersionsknetern. Die erfindungsgemäßen Mischungen eignen sich besonders zum Aufhellen von Textilmaterial aus linearen Polyestern, Polyamiden und Acetylcellulose. Man kann diese Mischungen aber auch mit gutem Ergebnis bei Mischgeweben verwenden, die aus linearen Polyestern und anderen synthetischen oder natürlichen Faserstoffen namentlich hydroxylgruppenhaltigen Fasern, insbesondere Baumwolle bestehen. Die Applikation dieser Mischungen geschieht dabei unter den für die Anwendung vonoptischen Aufhellern üblichen Bedingungen so beispielsweise nach dem Ausziehverfahren bei 90°C bis 130°C mit oder ohne Zusatz von Beschleunigern (Carriern) oder nach dem Thermosolverfahren. Die in Wasser unlöslichen Aufheller und die erfindungsgemäßen Mischungen können auch in organischen Lösemitteln z.B. Perchloräthylen, fluorierten Kohlenwasserstoffen gelöst zum Einsatz kommen. Dabei kann das Textilmaterial im Ausziehverfahren mit der Lösemittelflotte, welche den optischen Aufheller gelöst enthält, behandelt werden, oder man imprägniert, pflatscht, sprüht das Textilgut mit der aufhellerhaltigen Lösemittelflotte und trocknet anschließend bei Temperaturen von 120 - 220°C, wobei der optische Aufheller dabei restlos in der Faser fixiert wird. Man erhält dabei eine hervorragend aufgehellte Ware mit ausgezeichneter Lichtbeständigkeit, sowie Beständigkeit gegenüber Oxidations- und Reduktionsmitteln. Diese erfindungsgemäßen Mischungen weisen im Vergleich zu den Mischungen des japanischen Patents Sho 50(1975)-25 877 höhere Weißgrade auf und ergeben bereits bei niedrigen Temperaturen, z. B. 150°C, hervorragende Weißgrade.

[0011] Die folgenden Tabellen-Beispiele illustrieren die Erfindung. Das angewandte Applikationsverfahren soll hier beispielgebend geschildert werden:

Gewebeabschnitte aus Polyester-Stapelfasern werden gewaschen, getrocknet und auf einen Foulard mit wäßrigen Dispersionen imprägniert, die entweder den reinen optischen Aufheller der Formeln 1 - 6 mit einer Einsatzmenge von 0,08 Gew.-% oder ein Gemisch aus 0,064 Gew.-%, 0,04 Gew.- % und 0,016 Gew.-% des Aufhellers der Formel I mit 0,016, 0,04 bzw. 0,064 Gew.-% der Aufheller der Formel 2 - 6 enthalten.

[0012] Das Material wird mit einem Foulard zwischen Rollen so abgequetscht, daß sich eine Feuchtigkeitsaufnahme von ca. 80 % ergibt. Das entspricht einer Aufnahme an optischen Aufhellern auf die Ware von 0,064 p. Das so geklotzte Material wurde anschließend auf einem Spannrahmen 30 Sek. bei 170° (Tabelle I) bzw. 210° (Tabelle II) thermosoliert. Dabei wurden die jeweils angegebenen Weißgrade nach Ganz erhalten, die höher sind als Weißgrade der Mischungen aus den Aufhellertypen 2 - 6 mit 1,4-Bis-(2'-cyano-styryl)-benzol. Die Weißgrade wurden mit einem Spektralphotometer Typ DMC-25 gemessen ( Firma Carl Zeiss, Oberkochen).

Ansprüche

1. Mischungen von optischen Aufhellern bestehend aus 0,05 - 0,95 Gew.-Teilen einer Verbindung der Formel 1

wobei A eine o- oder p-Cyanophenylgruppe bedeutet und 0,95 bis 0,05 Gew.-Teilen einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln 2, 3, 4, 5 oder 6







und

wobei

n 0 oder 1,

X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom,

R₁ und R₂ gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratome, Phenyl, Trifluormethyl, C₁-C₉Alkyl, Alkoxy, Dialkylamino, Acylamino, Cyano, Carboxy, Carboalkoxy, Carbonsäureamid, Sulfonsäure, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäurealkylester, bedeutet, wobei zwei benachbarte Reste R₁ und R₂ zusammen auch für einen Benzoring, eine niedere Alkylen- oder eine 1,3-Dioxapropylengruppe stehen können,

B Cyano, eine Gruppe der Formel -COOR₁₁ oder CONR₁₁ R₁₁ wobei R₁₁ Wasserstoff, C₁-C₁₈Alkyl, C^yc-loalkyl, Aryl, Alkylaryl, Halogenaryl, Aralkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkylaminoalkyl, Carboxyalkyl oder Carboalkoxyalkyl bedeutet oder zwei Alkyl- bzw. Alkylenreste unter der Bedeutung von R₁₁ zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen Morphclin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können, bedeutet, oder B eine Gruppe der Formel

bedeutet, werin R₁₂ und R₁₃ gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff, Fluor- oder Chloratcme, Phenyl, Alkyl, Alkoxy, Acylamino, Cyano, Carboxy, Carboalkoxy, Carbonsäureamid, Sulfonsäure, Sulfonsäureamid oder Sulfonsäurealkylester, bedeuten, wobei zwei benachbarte Reste R₁₂ und R₁₃ zusammen auch für eine Alkylengruppe, einen ankondensierten Benzoring oder eine 1,3- Dioxapropylengruppe stehen können, oder

B eine Gruppe der Formeln

oder

bedeutet, wobei R₁₄ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 - 18 C-Atomen, vorzugsweise 1 - 6 C-Atomen, die durch Hydroxylgruppen, Halogenatome, Alkoxy-, Dialkylamino-, Alkylmercapto-, Chloraryloxy-, Aryloxy-, Arylmercapto- oder Arylreste substituiert sein kann, wobei im Falle der Dialkylaminoalkylgruppen die beiden Alkylgruppen zusammen auch einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können, oder R₁₄ eine Gruppe der Formel -(C^H₂CH₂0)_n-R mit n 1, 2 oder 3 und R=H, Alkyl, Dialkylaminoalkoxyalkyl oder Alkylthioalkoxyalkyl, wobei die Dialkylgruppen im Dialkylaminoalkoxyalkyl zusammen einen Piperidin-, Pyrrolidin-, Hexamethylenimen-, Morpholin- oder Piperazinring bilden können, oder R₁₄ einen Rest der Formel

bedeutet,

R₂₂ ein Wasserstoffatom, eine Triphenylmethylgruppe oder einen niederen Alkylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch eine niedere Carbalkoxy-, Carbonamido-, Mono- oder Dialkylcarbonamido-, Carboxy-oder Benzeylgruppe substituiert ist und R₂₃ eine Cyangruppe oder eine Gruppe der Formeln

bedeutet, wobei R', R", R"' ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder einen Phenylrest bedeuten, und wobei die niederen Alkylreste durch Hydroxy-, niedere Alkoxy-, niedere Dialkylamino-oder niedere Trialkylammoniumgruppen und die Phenylgruppe durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen substituiert sein können, und in der R", R"' auch zusammen einen gesättigten zweiwertigen Rest bilden können,

Y, 0, S oder N-R mit R = H oder (C₁ bis C₄)-Alkyl bedeuten, oder B eine Gruppe der Formel

bedeutet,
worin R₁₅ einen Phenylring, der durch ein oder zwei Chloratome, ein oder zwei Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppen, eine Phenyl-, Cyano-, Carboxy-, Carboalkoxy-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid- oder Sulfonsäurealkylestergruppe substituiert sein kann, bedeutet,

R₃ und R₄ gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Hydroxyalkoxyethyl, Halogenalkyl, Aralkyl, Aryl oder N,N-di-alkylamin bedeuten oder R₃ und R₄ bilden zusammen einen fünfgliedrigen Heterocyclus mit 1 bis 3 Heteroatomen, vorzugsweise N-Atomen,

R₅ geradkettige oder verzweigtes Alkyl, Alkoxyalkyl, Dialkylaminoalkyl oder einen Rest der Formel

bedeutet,
worin R₁₆ Wasserstoff, C₂-C₈-Alkanoyl, Benzoyl oder ein Rest der Formel

und R₁₇ Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl, R₁₈ Alkyl, Phenyl, Halogenphenyl oder Tolyl und R₁₉ C₁-C₈-Alkyl, Alkoxyalkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder gegebenenfalls durch nichtchromophore Substituenten substituiertes Phenyl ist, oder R₅ einen Rest der Formel

bedeutet,
worin ^R₂₀ C₁-C₁₀-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alki- nyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₁-C₈-Alkyl- oder Dialkylamino, Phenoxymethyl, Phenyl, Tolyl, Benzyl oder Phenyläthyl und R₂₁ C₃-C₁₀-Alkyl ist, das durch Phenyl, Hydroxyphenyl, Methoxy oder Dimethoxy substituiert sein kann,

R₆ einen gegebenenfalls durch nicht-chromophore Substituenten substituierten Arylrest, einen 1,2,4-Triazol-1-yl-phenyl-, 1,2,3-Triazol-4-yl-phenyl-, 1,2,3-Triazol-3-yl-phenyl- oder 1,2,3-Triazol-2-yl-phenylrest bedeutet, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 C₁-C₃-Alkyl- oder Oxalkylgruppen, durch Oxaryl, Oxalkenyl oder Oxalkanoyl substituiert sein können, oder R₆ einen heterocyclischen Ring mit 1 - 3 Heteroatomen, vorzugsweise N oder 0 bedeutet, der durch Alkyl, Alkoxy, Halogen, Aryl oder Halogenaryl substituiert sein kann, oder R₆ einen 1-Oxa-2,4-diazol-5-yl-Rest bedeutet, der durch Benzyl, Alkoxyphenyl, Styryl, Halogen, Alkoxy oder eine weitere heterocyclische Gruppe substituiert sein kann oder R₆ einen Benzimidazol-1-yl-, Benzimidazcl-2-yl-, Benzthiazol-1-yl- oder Benzthiazol-2-yl-Rest bedeutet, die durch nicht-chromophore Substituenten substituiert sein können,

R Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Aryl, oder einen über ein Stickstoffatom gebundenen fünfgliedrigen Heterocyclus mit 1 - 3 N oder 0 Heteroatomen bedeutet, der durch Alkyl, Aryl, Hydroxy, Oxalkyl, Oxalkenyl, Oxaryl, Oxarylalkyl, Oxalkoxycarbonyl, Oxcarbamoyl, Oxepoxyalkyl, Styryl oder Halogenstyryl, einen anellierten Phenyl-, Naphthyl- oder Phenanthrylring, oder eine anellierte Gruppe der Formeln

substituiert sein kann, wobei die aromatischen Ringe in den anellierten Gruppen noch durch Alkyl oder Alkoxy substituiert sein können und X Sauerstoff, NH oder N-Alkyl ist,

R₈ ein polycyclischer, aromatischer Rest mit mindestens drei kondensierten Ringen, die gegebenenfalls nicht- chromophore Substituenten tragen,

R₉ eine Aminogruppe, die durch ein oder zwei Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Acyl- oder Phenylgruppen substituiert ist, wobei die Phenylgruppe eine oder mehrere nicht- chromophore Reste enthalten kann und zwei Alkylgruppen zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe eine Pyrrolidin- oder Piperidinring oder unter Einschluß eines weiteren Stickstoff- oder Sauerstoffatoms einen Piperazin- oder Morpholinring bilden können; eine Alkoxy-, Hydroxyalkoxy-, Acyloxy-, Alkylthio- oder Carbalkylmercaptogruppe darstellt,

R₁₀ unabhängig von R₈ die gleiche Bedeutung wie R₉ hat und zusätzlich ein Chloratom bedeuten kann, und

V eine Gruppe der Formeln

bedeutet.

2. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1, bestehend aus einer Verbindung der Formel

und einen oder mehreren Verbindungen der Formeln 2a -

wobei R₁, und R₂₁ in 5- und 7-Stellung Wasserstoff oder Chlor, Alkyl, Phenyl oder zusammen einen ankondensierten Phenylring, X Sauerstoff oder Schwefel, n = 1 und B eine Gruppe der Formeln



bedeutet, wobei R₁₄, Alkyl, Chloralkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl oder eine Gruppe der Formel -(CH₂CH₂0)_n-R bedeutet, wobei n 2 oder 3 und R Wasserstoff oder Alkyl ist, R₁₅ Phenyl bedeutet, das durch ein oder zwei Chloratome, ein oder zwei Alkyl-, Alkoxyalkylgruppen, eine Phenyl-, Cyano-, Carbonsäure-, Carboalkoxy-, Carbonsäureamid-, Sulfönsäure-, Sulfonsäureamid-, oder Sulfonsäurealkylestergruppe substituiert sein kann, R₂₃ C^yano oder Carboalkoxy und R₂₂ Alkyl bedeutet,

wobei R₃, Wasserstoff oder Alkoxy, R₄, Alkoxy und R₅, Alkyl, Alkoxyalkyl oder Dialkylaminoalkyl bedeutet,

wobei R₆, Phenyl oder die Gruppe der Formel

und R₇, die Gruppen der Formeln

bedeutet,



wobei R₁, und R₂, Wasserstoff oder Alkyl und V' eine Gruppe der Formeln

und X 0 oder S bedeutet.

3. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1 bestehend aus einer Verbindung der Formel 1a

und einer oder mehreren Verbindungen der Formeln 2b - 6b

wobei R₁ in 5-Stellung ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl- oder Phenylgruppe und R₂ ein Wasserstoffatom oder R₁ und R₂ beide eine Methylgruppe in 5,6- oder 5,7-Stellung, n 0 oder 1 und B eine Cyano- oder Carbo-(C₁-C₄)-alkoxygruppe oder eine Gruppe der Formeln

oder

bedeutet, wobei R₁₄ (C₁-C₆)-Alkyl, (C₁-C₆)-Chloralkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy-(C₁-C₄)-alkyl, Hydroxi-(C_l-C₄)-alkyl oder eine Gruppe der Formel -(CH₂CH₂0)_n-R, n 2 oder 3 und R Wasserstoff oder (C₁-C₄)-Alkyl, R₁₅ Phenyl, Halogenphenyl, (C₁-C₄)-Alkylphenyl oder (C₁-C₄)-Alkoxiphenyl, R₂₂ (C₁-C₄)-Alkyl und R₂₃ Cyano oder Carbo-(C₁-C₄)-alkoxy bedeutet,

wobei _R3 Wasserstoff oder (C₁-C₄)-Alkoxy, R₄ (C₁-C₄)-Alkoxy und R₅ (C₁-C₆)-Alkyl oder (C₁-C₄)-Alkoxi-(C₁-C₄)-alkyl bedeutet,

wobei R₆ Phenyl oder die Gruppe der Formeln

und R₇ eine Gruppe der Formel

bedeutet, worin R₁ Wasserstoff oder (C₁-C₄)-Alkyl und R₂ Phenyl oder (C₁-C₄)-Alkoxi oder R₁ und R₂ zusammen einen Bezo- oder (1,2-d) Naphthoring darstellen,

wobei R₈ die Pyrenylgruppe und R₉ und R₁₀ (C₁-C₄)-Alkoxy bedeutet,

wobei R₁ und R₂ die gleiche Bedeutung haben wie bei Formel 2b und V eine Gruppe der Formeln

bedeutet.

4. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1 bestehend aus einer Verbindung der Formel 1a und einer oder mehreren Verbindungen der folgenden Formeln.

wobei R₁ und R₂ in 5,6-Stellung Methyl und B Carbomethoxy; R Wasserstoff, R₁ Wasserstoff oder Methyl in 5-Stellung und B Carbomethoxy, Cyano oder eine Gruppe der Formeln

worin _R14 und R₂₂ (C₁-C₃)-Alkyl und R₁₅ Phenyl, 4-Methylphenyl oder 4-Methoxyphenyl ist, oder R₁ Wasserstoff, Methyl oder t-Butyl in 5-Stellung, R₂ Wasserstoff oder Methyl in 7-Stellung und B Phenyl ist,

wobei R₃ Wasserstoff oder Methoxy ist,

o3er





oder

wobei R₂ Wasserstoff oder Methyl ist.

5. Mischungen von optischen Aufhellern nach Anspruch 1 bis 4 bestehend aus 20 bis 80 Gew.% einer Verbindung der Formel 1 und 80 bis 20 Gew.% einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln 2 bis 6.

6. Verwendung der Aufheller-Mischungen nach Anspruch 1 bis 5 zum Aufhellen von Polyesterfasern.