|
(11) | EP 0 103 125 A2 |
| (12) | EUROPÄISCHE PATENTANMELDUNG |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
| (54) | Aliphatische Dicarbonsäureester als Riechstoffe und diese enthaltende Parfümkompositionen und parfümierte Produkte |
| (57) Aliphatische Dicarbonsäureester der Formel
in der R eine Methyl- oder Isopropylgruppe bedeutet und n für die Zahl 9 oder 10 steht, werden als Riechstoffe verwendet. Sie können als Komponenten in Parfümkompositionen und parfümierten Produkten eingesetzt werden. |
[0001] Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von aliphatischen Dicarbonsäureestern als Riechstoffe und ihre Anwendung in Parfümkompositionen und parfümierten Produkten.
[0002] Es wurden Riechstoffe, die aliphatische Dicarbonsäuren der Formel
in der
R eine Methyl- oder Isopropylgruppe bedeutet und
n für die Zahl 9 oder 10 steht,
und gegebenenfalls niedrigere Dicarbonsäureester enthalten, gefunden.
[0003] Die einzelnen Dicarbonsäureester sind zum Teil bekannt (C.A., Vol. 85: 117 344 m; DE-AS 16 68 564) und können mit Hilfe bekannter Veresterungsverfahren aus den entsprechenden Säuren bzw. Säuregemischen hergestellt werden (Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Bd. 11, 91 - 93).
[0004] Bevorzugte Riechstoffe sind Gemische der erfindungsgemäßen Dicarbonsäureester mit niedrigeren Dicarbonsäureestern. Niedrigere Dicarbonsäureester sind im wesentlichen Dimethyl- bzw. Diisopropylester der Decandisäure und der Nonandisäure. Gegebenenfalls enthalten die bevorzugten Riechstoffe noch Spuren (weniger als 2 Gew.-% bezogen auf das gesamte Gemisch) kürzerkettiger Dicarbonsäureester. Kürzerkettige Dicarbonsäureester sind beispielsweise die Dimethyl- bzw. Diisopropylester der Hexandisäure (Adipinsäure), Heptandisäure (Pimelinsäure) und Octandisäure (Korksäure).
[0005] Diese bevorzugten Riechstoffe kann man erhalten, wenn man das Dicarbonsäuregemisch, das bei der Herstellung von Dodecandisäure durch katalytische Oxidation von Cyclododecanol/Cyclododecanon anfällt (DAS 16 68 564) mit Methanol oder Isopropanol verestert.
[0006] Im besonderen bevorzugt werden Riechstoffe, in denen 30 bis 50 Gew.-% Dodecandisäureester, 50 bis 70 Gew.-% Undecandisäureester, 0,5 bis 10 Gew.-% Decandisäureester und 0,5 bis 5 Gew.-% Nonandisäureester sowie Spuren niedrigerer Dicarbonsäureester enthalten sind.
[0007] Der Geruch der erfindungsgemäßen Riechstoffe läßt sich durch die folgende Geruchsbeschreibung wiedergeben:
Undecandisäuredimethylester:
warm, holzig, pudrig, nach Karotte, Petersilie. Dodecandisäuredimethylester:
schön nach Moschus, heiß aldehydig, nach ausgeblasener Kerze, leicht holzig.
Undecandisäurediisopropylester:
warm, pudrig, holzig.
Dodecandisäurediisopropylester:
nach Moschus, warm, nach ausgeblaserner Kerze, schwach holzig.
[0008] Die bevorzugten Riechstoffe zeichnen sich noch durch eine besonders im Nachgeruch ausgeprägte Note nach heißem Eisen und ausgeblasener Kerze aus, die sich besonders effektvoll mit anderen Noten, wie Aldehyd- und Bouquetnoten, kombinieren läßt.
[0009] Die erfindungsgemäßen Riechstoffe können für sich allein oder in Mischungen miteinander oder in Kombination mit anderen an sich bekannten Riechstoffen (Arctander Parfume and Flavor Chemicals, Montclair, N.J. (USA), 1969) angewendet werden.
[0010] Die erfindungsgemäßen Riechstoffe lassen sich mit anderen Riechstoffen zu Parfümkompositionen mit ausdrucksstarken Noten kombinieren.
[0011] Neben den hervorragenden Riechstoffeigenschaften weisen die erfindungsgemäßen aliphatischen Dicarbonsäureester eine ausgezeichnete fixierende Eigenschaft sowie eine hohe Stabilität auf und eignen sich deshalb unter anderem hervorragend als Riechstoffe für Fertigprodukte des Kosmetik-, Feinparfümerie-, Aerosol-, Waschmittel- und insbesondere des chemisch-technischen Sektors, z.B. für Detergenzien, Haarpflegemittel, Schaumbäder, Badesalz, Geschirrspülmittel, Maschinengeschirrspülmittel, Shampoos, Wäscheweichspülmittel, Waschpulver, Seifen, Antiperspirants, Puder, Cremes, Rasierwasser, Aftershave-Lotions, Raumluftverbesserer, WC-Reiniger, Raumsprays, Antiperspirantsprays, Deodorantsprays, Körpersprays, Insektizidsprays und Sonnenschutzmittel.
[0012] In diesen Präparaten werden die erfindungsgemäßen Riechstoffe im allgemeinen in einer Menge von 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das fertige Präparat, eingesetzt.
Beispiel 1
[0015] Das Parfümöl wird nach der folgenden Rezeptur hergestellt (Zusammensetzung in Gewichtsteilen):
20 Styrolylacetat,
50 Iraldein,
100 Phenylethylalkohol,
72 p-tert.-Butylcyclohexylacetat,
50 Zimtalkohol,
30 Patschuliöl,
3 Galbanum Resin,
70 4-(4-Hydroxy-4-methyl-pentyl)-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd,
50 α-Hexylzimtaldehyd,
5 Undecylenaldehyd,
30 Benzylacetat,
20 Dimethylbenzylcarbinolacetat,
50 Abietinsäuremethylester.
Beisniel 2
[0016] Zu dem nach Beispiel 1 hergestellten Parfümöl werden zu getrennten Proben jeweils 50 Gewichtsteile folgender Dicarbonsäureester gegeben:
a) Undecandisäuredimethylester,
b) Dodecandisäuredimethylester,
c) Undecandisäurediisopropylester,
d) Dodecandisäurediisopropylester und
e) ein Gemisch aus 32 Gewichtsteilen Dodecandisäuredimethylester, 58 Gewichtsteilen Undecandisäuredimethylester, 8 Gewichtsteilen Decandisäuredimethylester und 2 Gewichtsteilen Nonandisäuredimethylester sowie Spuren niedrigerer Disäureestern.
in der
R eine Methyl- oder Isopropylgruppe bedeutet und
n für die Zahl 9 oder 10 steht,
und gegebenenfalls niedrigere Dicarbonsäureester.
in der
R eine Methyl- oder Isopropylgruppe bedeutet und
n für die Zahl 9 oder 10 steht,
als Riechstoffe.
in der
R eine Methyl- oder Isopropylgrupe bedeutet und
n für die Zahl 9 oder 10 steht,
und gegebenenfalls niedrigere Dicarbonsäureester.