[0001] Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur elektrochemischen
Herstellung von Terephthalaldehydtetraalkylacetalen der Formel I
in der die Reste R C₁-C₆-Alkylgruppen bedeuten.
[0002] Terephthalaldehydtetraalkylacetale sind wertvolle Zwischenprodukte für organische
Synthesen und können nach ihrer Hydrolyse in Form des Terephthalaldehyds zur Herstellung
von optischen Aufhellern, Faservorprodukten und Polymeren verwendet werden.
[0003] Aus der JP-A 85/39 183 ist es bekannt, Terephthalaldehydtetraalkylacetale durch Elektrooxidation
von p-Tolylaldehyddialkylacetalen in Gegenwart eines aliphatischen Alkohols oder eines
Alkohol/Essigsäure-Gemisches und eines neutralen Leitsalzes herzustellen. Ferner wird
in dieser Schrift ohne nähere Erläuterungen erwähnt, daß sich p-Xylol elektrochemisch
in Gegenwart eines aliphatischen Alkohols und Essigsäure zum entsprechenden Terephthalaldehydtetraalkylacetal
oxidieren lasse.
[0004] Aus der EP-A 12 240 geht die elektrochemische Oxidation von p-Xylol in alkoholischer
Lösung in Gegenwart eines neutralen Leitsalzes zu den entsprechenden p-Tolylaldehyddialkylacetalen
hervor. Die Direktoxidation zu den jeweiligen Tetraalkylacetalen wird jedoch nicht
erwähnt.
[0005] In der DE-A 33 22 399 wird die anodische Oxidation von p-Xylol zu p-Tolylaldehyddimethylacetal
beschrieben, wobei die elektrochemische Umsetzung in Methanol und Schwefelsäure oder
einer Sulfonsäure erfolgt. Auch bei diesem Verfahren ist die Direktoxidation zum Terephthalaldehydtetramethylacetal
nicht zu beobachten.
[0006] Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, die für organische Synthesen wertvollen
Terephthalaldehydtetraalkylacetale (I) auf einfache und wirtschaftliche Weise elektrochemisch
zugänglich zu machen.
[0007] Demgemäß wurde ein Verfahren zur elektrochemischen Herstellung von Terephthalaldehydtetraalkylacetalen
der Formel I
in der die Reste R C₁-C₆-Alkylgruppen bedeuten, gefunden, welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß man Verbindungen (II) oder deren Gemische, die bei der elektrochemischen
Oxidation von p-Xylol neben I und p-Tolylaldehyddialkylacetal (III) in Gegenwart eines
neutralen Leitsalzes oder einer Säure in alkanolischer Lösung entstehen, nach weitgehender
Abtrennung von I und gewünschtenfalls eines Teiles der Oxidationsprodukte II und III
der weiteren elektrochemischen Oxidation unterwirft.
[0008] Bei der elektrochemischen Oxidation von p-Xylol in alkanolischer Lösung entstehen
neben den wertvollen Produkten Terephthalaldehydtetraalkylacetal (I) und p-Tolylaldehyddialkylacetal
(III)
noch die folgenden intermediären methylalkoxylierten Oxidationsprodukte des p-Xylols,
welche als Verbindungen (II) bezeichnet werden:
Bei der elektrochemischen Herstellung von I werden als Ausgangsverbindungen die Verbindungen
(II) entweder einzeln oder als Gemisch eingesetzt. Sie sind üblicherweise zu ca. 1
bis 50 Gew.-%, vorzugsweise zu ca. 5 bis 30 Gew.-% Bestandteil der alkanolischen Elektrolyselösung.
[0009] Darüber hinaus werden auch p-Xylol und p-Tolylaldehyddialkylacetal (III) im Gemisch
mit II elektrochemisch oxidiert. Sie sind in einer den Verbindungen (II) entsprechenden
Menge in der Elektrolyselösung enthalten.
[0010] Für den Fall, daß Gemische elektrochemisch oxidiert werden, können die Mengen der
verschiedenen Ausgangsverbindungen variieren. In der Regel hat das zu oxidierende
Gemisch nach Rückführung der von I und gegebenenfalls von III abgetrennten Komponenten
und Zugabe von frischem p-Xylol die folgende Zusammensetzung:
50 bis 90 Gew.-% p-Xylol
0,1 bis 2 Gew.-% I
0,1 bis 5 Gew.-% IIa
0,1 bis 5 Gew.-% IIb
5 bis 40 Gew.-% IIc und
0 bis 30 Gew.-% III
Als alkanolischer Bestandteil der Elektrolyselösung kommen beispielsweise die folgenden
Alkanole in Betracht:
Methanol, Ethanol, n-Propanol, n-Butanol, n-Pentanol und n-Hexanol, wobei auch die
Isomeren der vier zuletzt genannten Verbindungen möglich sind. Besonders bevorzugte
Alkanole sind Methanol und Ethanol.
[0011] Sie dienen nicht nur als Reaktionsmedium für die elektrochemische Oxidation, sondern
sie haben auch die Funktion eines Alkoxylierungsmittels. Zweckmäßigerweise sind sie
zu 50 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 70 bis 95 Gew.-% in der Elektrolyselösung enthalten.
[0012] Ein weiterer Bestandteil der Elektrolyselösung sind neutrale Leitsalze oder Säuren,
die auch als Hilfselektrolyte bezeichnet werden können und zur Verbesserung der Leitfähigkeit
dienen.
[0013] Als neutrale Leitsalze dienen z.B. Halogenide, Sulfonate, Sulfate, Phosphonate, Phosphate,
Hexafluorophosphate, Tetrafluoroborate und Perchlorate. Ihr kationischer Teil kann
ein Alkalimetall, beispielsweise Lithium, Natrium, Kalium und Rubidium, vorzugsweise
Natrium und Kalium, sowie ein quartärer Ammoniumrest sein, z.B. Tetramethylammonium,
Tetraethylammonium, Tetra-n-propylammonium, Dimethyldiethylammonium, Dimethyldi-n-propylammonium
und Diethyldi-n-butylammonium.
[0014] Die in Betracht kommenden Leitsalze sind beispielsweise Halogenide wie Natrium- und
Kaliumfluorid, Sulfonate wie Natrium- und Kaliumbenzolsulfonat, Sulfate wie Tetramethylammoniummethylsulfat,
Phosphonate wie Natriumphosphonat, Phosphate wie Tetramethylammoniummethylphosphat,
Hexafluorophosphate wie Natrium- und Kaliumhexafluorophosphat, Tetrafluoroborate wie
Tetramethylammoniumtetrafluoroborat, sowie Perchlorate wie Natriumperchlorat, wobei
Natriumbenzolsulfonat besonders bevorzugt ist.
[0015] Darüber hinaus können als Leitsalze auch Mischungen, beispielsweise aus Natrium-
und Kaliumbenzolsulfonat eingesetzt werden.
[0016] Das erfindungsgemäße Verfahren kann auch in Gegenwart eines sauren Hilfselektrolyten
durchgeführt werden. Dabei kommen folgende Säuren in Betracht: Schwefelsäure, Halbester
der Schwefelsäure wie Methylsulfat, Alkansulfonsäuren wie Methyl- und Ethylsulfonsäure
und aromatische Sulfonsäuren wie Benzol- und p-Toluolsulfonsäure, wobei Schwefelsäure
und Benzolsulfonsäure bevorzugt sind.
[0017] Die Hilfselektrolyte werden vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders
0,2 bis 3 Gew.-% in der Elektrolyselösung verwendet.
[0018] Die Herstellung von Terephthalaldehydtetraalkylacetalen (I) kann in den für elektrochemische
Oxidationen gebräuchlichen Elektrolysezellen durchgeführt werden. In der Regel eignen
sich hierfür besonders ungeteilte Elektrolysezellen. Die Umsetzung kann auch in geteilten
Elektrolysezellen durchgeführt werden.
[0019] Als Anodenmaterial können beispielsweise Edelmetalle wie Platin, Metalloxide wie
Bleidioxid, Rutheniumdioxid, Chrom-III-oxid und Metalle wie Titan, die mit einer Metalloxidschicht
wie Rutheniumdioxid überzogen sind, sowie Graphit verwendet werden. Als Kathodenmaterial
eignen sich z.B. Metalle wie Blei, Eisen, Kupfer, Nickel und Zink, Metallegierungen
wie Stahl, Edelmetalle wie Platin sowie Graphit. Vorzugsweise verwendet man für beide
Elektroden Graphit.
[0020] Nach den bisherigen Beobachtungen gelingt die elektrochemische Oxidation um so besser,
je höher die Temperaturen sind. Aus diesem Grunde empfiehlt sich ein Bereich von 20
bis 200, vorzugsweise 80 bis 140°C.
[0021] Die elektrochemische Oxidation kann bei 0,5 bis 20 und vorzugsweise bei 1 bis 10
bar durchgeführt werden.
[0022] Beim erfindungsgemäßen Verfahren kann bei einer Stromdichte von vorzugsweise 0,1
bis 30 A/dm², besonders 1 bis 10 A/dm² elektrolysiert werden.
[0023] Die theoretisch notwendige Ladungsmenge beträgt 8 F. Zweckmäßigerweise wendet man
in der Praxis 8,5 bis 12 F pro Mol eingesetzter Ausgangsverbindungen auf.
[0024] Die Elektrolyse kann sowohl diskontinuierlich als auch kontinuierlich erfolgen.
[0025] Die Aufarbeitung der elektrolysierten Lösung kann nach den üblichen Methoden wie
Destillation, Extraktion, Filtration und Kristallisation erfolgen. Vorzugsweise destilliert
man die Verfahrensprodukte ab.
[0026] Nach weitgehender Abtrennung von I und gewünschtenfalls eines Teiles der Oxidationsprodukte
II und III, werden die Verbindungen (II) oder deren Gemische der weiteren elektrochemischen
Oxidation unterworfen. Insbesondere ist die gänzliche oder teilweise Abtrennung des
ebenfalls erwünschten p-Tolylaldehyddialkylacetals (III) dann zu empfehlen, wenn das
Verhältnis von I zu III in einen Bereich von ca. 0,03 zu 1 bis 0,33 zu 1, insbesondere
0,2 zu 1 bis 0,3 zu 1 fällt.
[0027] Für den Fall, daß man überwiegend Terephthalaldehydtetraalkylacetal (I) als Produkt
wünscht, kann das entsprechende Dialkylacetal (III) entweder einzeln oder zusammen
mit II der elektrochemischen Oxidation unterworfen werden.
[0028] Besondere Bedeutung hat das erfindungsgemäße Verfahren, wenn man die Verbindungen
(II) oder deren Gemische in die Stufe der elektrochemischen Oxidation von p-Xylol
zurückführt.
[0029] In zwei bevorzugten Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die bei
der elektrochemischen Oxidation in der Elektrolysezelle anfallende Reaktionslösung
auf einen Druck entspannt, der 10 mbar bis 10 bar geringer ist als der Druck in der
Elektrolysezelle. Vorzugsweise herrscht in der Elektrolysezelle ein Überdruck, bezogen
auf Normaldruck, von 0,1 bis 6 bar. Dieser Druck kann in der Elektrolysezelle bevorzugt
durch eine Pumpe aufgebaut werden, aber auch durch ein inertes Gas wie Stickstoff
erzeugt werden. Die Reaktionslösung wird nach dem Oxidationsschritt vorzugsweise auf
Normaldruck entspannt.
[0030] Die erste dieser bevorzugten Ausführungsformen sieht ferner folgende kontinuierliche
Arbeitsweise vor: Nach Entspannung der Reaktionslösung wird ein Teilstrom der Reaktionslösung
abgetrennt und aufgearbeitet. Dieser Teilstrom ist im allgemeinen kleiner als 5 Gew.-%,
bevorzugt 0,01 bis 1 Gew.-% des Gesamtstroms. Durch diesen Teilstrom wird ein Teil
des in der Reaktionslösung gelösten Gases aus dem Elektrolysekreis ausgeschleust.
Eine gesonderte Entgasung der gesamten Reaktionslösung ist nicht erforderlich, kann
jedoch bei kleinen Teilströmen und relativ großen Gasmengen vorteilhaft sein. Die
Aufarbeitung des Teilstromes erfolgt wie oben beschrieben. Lösungsmittel, Hilfselektrolyt,
Ausgangsverbindungen und ggfs. nicht vollständig oxidierte Zwischenprodukte können
der Reaktionslösung, die in die Elektrolysezelle zurückgeführt wird, zugesetzt werden.
Die zurückgeführte Reaktionslösung wird weiterhin um die Menge an Ausgangsverbindungen
ersetzt, die der Menge des abgetrennten Produktes entspricht. Nach Rückführung und
Oxidation wiederholt sich der beschriebene Zyklus beliebig oft.
[0031] In der zweiten dieser bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung wird bei diskontinuierlichem
Arbeiten ferner beim Entspannen der Reaktionslösung nach der Elektrolyse frei werdendes
Gas, wobei es sich überwiegend um aus der Elektrolysezelle ausgeschleusten Wasserstoff
handelt, abgetrennt. Daraufhin wird die Reaktionslösung in die Elektrolysezelle zurückgeführt,
elektrolysiert und anschließend entspannt. Diese Folge von Verfahrensschritten wird
im folgenden als Zyklen bezeichnet. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, die Reaktionslösung
einer Vielzahl Zyklen auszusetzen, wodurch in wirtschaftlicher Weise eine höhere Ausbeute
erzielt werden kann als in nur zwei Zyklen. Bevorzugt sind 50 bis 5000 Zyklen, besonders
bevorzugt 200 bis 3000. Die Oxidation von p-Xylol in einem Zyklus wird im allgemeinen
nicht bis zum vollständigen Umsatz geführt. Je nach Anzahl der Zyklen beträgt der
Umsatz im allgemeinen 0,01 bis 5 % des theoretischen Umsatzes. Ist der gewünschte
Oxidationsgrad von p-Xylol erreicht, wird die Reaktionslösung auf das Produkt aufgearbeitet.
Dies geschieht in an sich bekannter Weise, vorwiegend destillativ. Ist ein Lösungsmittel
in der Reaktionslösung vorhanden, so wird dieses abdestilliert. Bei Verwendung von
Neutralsalzen als Hilfselektrolyt können diese anschließend abfiltriert werden, bevor
das Acetal I destilliert wird. Lösungsmittel, Elektrolyt und nicht umgesetzte Ausgangsverbindung
können in weiteren Verfahrensansätzen wieder eingesetzt werden.
[0032] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens legt
man bei diskontinuierlicher Arbeitsweise bevorzugt 60 bis 95, insbesondere 70 bis
90 Gew.-% des umzusetzenden p-Xylols in der Elektrolysezelle vor und gibt die restliche
Menge während der Elektrolyse, vorzugsweise kontinuierlich, zu.
[0033] Das erfindungsgemäße Verfahren weist gegenüber dem Stand der Technik den Vorteil
auf, daß Terephthalaldehydtetraalkylacetale (I) selektiv durch Elektrooxidation direkt
aus p-Xylol zugänglich sind. Außerdem ist es vorteilhaft, daß man auch die entsprechenden
p-Tolylaldehyddialkylacetale (III) hier als ebenfalls wertvolle Produkte erhalten
kann.
Beispiele
[0034] Die in den folgenden Beispielen verwendete Elektrolyseapparatur bestand aus einer
ungeteilten Durchflußzelle mit 11 bipolaren Graphitelektrodenplatten. Die Elektrodenplatten
hatten jeweils eine Fläche von 150 cm². Der Abstand der Elektroden betrug jeweils
1 mm.
[0035] Die einzelnen Elektrolytlösungen wurden jeweils mit einer Geschwindigkeit von 200
l/h durch die Zelle geleitet.
Beispiel 1
Diskontinuierliche Herstellung von Terephthalaldehydtetramethylacetal (I) aus p-Methoxymethylbenzaldehyddimethylacetal
(IIc)
[0036] 285 g (1,45 mol) p-Methoxymethylbenzaldehyddimethylacetal (IIc), gelöst in 2 670
g Methanol, wurden in Gegenwart von 30 g Natriumbenzolsulfonat bei 60°C und bei einer
Stromdichte von 3,4 A/dm² anodisch oxidiert. Dabei wurde pro Mol eingesetztes p-Methoxymethylbenzaldehyddimethylacetal
eine Ladungsmenge von 5 F verbraucht.
[0037] Nach Abtrennung von Methanol und Natriumbenzolsulfonat wurde das Rohprodukt destillativ
aufgearbeitet. Es wurden 246 g Terephthalaldehydtetramethylacetal (I) erhalten.
Ausbeute, bezogen auf eingesetztes IIc: 75 %
Ausbeute, bezogen auf umgesetztes IIc (Selektivität) 93 %;
Umsatz: 80 %
Die Ausgangsverbindung (IIc) wurde in wiederholten Ansätzen wie folgt hergestellt:
450 g (4,2 mol) p-Xylol, gelöst in 2520 g Methanol, wurden in Gegenwart von 30 g Natriumbenzolsulfonat
bei 65°C und bei einer Stromdichte 3,4 A/dm² anodisch oxidiert. Dabei wurde pro Mol
eingesetztes p-Xylol eine Ladungsmenge von 9 F verbraucht.
[0038] Methanol und Natriumbenzolsulfonat wurden abgetrennt, und das Rohprodukt wurde destillativ
auf die folgenden drei Fraktionen aufgearbeitet:
a) 25 g Terephthalaldehydtetramethylacetal I (Ausbeute 3 %)
b) 104 g p-Methoxymethylbenzaldehyddimethylacetal IIc (Ausbeute 13 %)
c) 448 g p-Tolylaldehyddimethylacetal III (Ausbeute 64 %)
Beispiel 2
Diskontinuierliche Herstellung von Terephthalaldehydtetramethylacetal (I) aus p-Methoxymethylbenzaldehydimethylacetal
(IIc)
[0039] 127,7 g (0,65 mol) p-Methoxymethylbenzaldehyddimethylacetal, gelöst in 1200 g Methanol,
wurden in Gegenwart von 13 g Natriumbenzolsulfonat bei 60°C und einer Stromdichte
3,4 A/dm² anodisch oxidiert. Dabei wurde eine Ladungsmenge von 5 F verbraucht.
[0040] Die Aufarbeitung der Elektrolyselösung erfolgte entsprechend Beispiel 1. Es wurden
111,2 g Terephthaldehydtetramethylacetal (I) erhalten.
Umsatz: 80 %
Ausbeute: 75 %
Beispiel 3
Diskontinuierliche Herstellung von Terephthalaldehydtetramethylacetal (I) aus einem
Gemisch aus p-Xylol und p-Methoxymethylbenzaldehyddimethylacetal (IIc)
[0041] Ein Gemisch aus 450 g (4,24 mol) p-Xylol und 110 g (0,56 mol) p-Methoxymethylbenzaldehyddimethylacetal
(IIc), gelöst in 2 410 g Methanol, wurde in Gegenwart von 30 g Natriumbenzolsulfonat
bei 65°C und einer Stromdichte von 3,4 A/dm² anodisch oxidiert. Dabei wurde pro Mol
der eingesetzten Ausgangssubstanzen eine Ladungsmenge von 8,5 F verbraucht.
[0042] Die Aufarbeitung erfolgte entsprechend Beispiel 1. Neben 172 g IIc wurden folgende
Verbindungen isoliert:
75,8 g Terephthalaldehydtetramethylacetal (I); Ausbeute, bezogen auf p-Xylol und IIc:
7 %
440,7 g p-Tolylaldehyddimethylacetal (III), Ausbeute, bezogen auf p-Xylol: 63 %
Beispiel 4
Diskontinuierliche Herstellung von Terephthalaldehydtetramethylacetal (I) aus einem
Gemisch aus p-Xylol und p-Methoxymethylbenzaldehyddimethylacetal (IIc)
[0043] Ein Gemisch aus 450 g (4,24 mol) p-Xylol und 170 g (0,87 mol) IIc, gelöst in 2 350
g Methanol, wurde in Gegenwart von 30 g Natriumbenzolsulfonat bei 50°C und einer Stromdichte
von 3,4 A/dm² anodisch oxidiert. Dabei wurde pro Mol der eingesetzten Ausgangssubstanzen
eine Ladungsmenge von 12,5 F verbraucht.
[0044] Die Aufarbeitung erfolgte entsprechend Beispiel 1. Neben 218 g IIc wurden folgende
Verbindungen isoliert:
138 g Terephthalaldehydtetramethylacetal (I); Ausbeute, bezogen auf p-Xylol und IIc:
12 %
409 g p-Tolylaldehyddimethylacetal (III), Ausbeute, bezogen auf p-Xylol: 58 %
Beispiel 5
Kontinuierliche Herstellung von Terephthalaldehydtetramethylacetal (I) aus einem Gemisch
aus p-Xylol und p-Methoxymethylbenzaldehyddimethylacetal
[0045] 110 g einer Elektrolyselösung, bestehend aus 15 Gew.-% p-Xylol, 2,7 Gew.-% p-Methoxymethylbenzaldehyddimethylacetal,
80,3 Gew.-% Methanol und 2 Gew.-% Natriumbenzolsulfonat, wurden stündlich in einer
Durchflußzelle kontinuierlich bei 60°C anodisch oxidiert, d.h. über einen Zeitraum
von insgesamt 24 Stunden 396 g (3,74 mol) p-Xylol und 71,3 g (0,36 mol) p-Methoxymethylbenzaldehyddimethylacetal.
Dabei wurde pro Mol der eingesetzten Ausgangssubstanzen eine Ladungsmenge von 10,9
F verbraucht.
[0046] Die in 24 Stunden gesammelten Elektrolyseausträge (2 650 g) wurden entsprechend Beispiel
1 aufgearbeitet. Neben 4 g p-Xylol, 8 g α-Methoxy-p-xylol und 130 g p-Methoxymethylbenzaldehyddimethylacetal
wurden folgende Verbindungen isoliert:
101 g Terephthalaldehydtetramethylacetal (I); Ausbeute, bezogen auf in 24 Stunden
eingeleitetes p-Xylol und IIc: 11 %
357 g p-Tolylaldehyddimethylacetal (III), Ausbeute, bezogen auf in 24 Stunden eingeleitetes
p-Xylol: 57,5 %
Beispiel 6
Kontinuierliche Herstellung von Terephthalaldehydtetramethylacetal (I) aus einem Gemisch
aus p-Xylol und p-Methoxymethylbenzaldehyddimethylacetal (IIc)
[0047] Die Durchführung erfolgte entsprechend Beispiel 5. Kontinuierlich wurden pro Stunde
132 g Elektrolyselösung bestehend aus 15 Gew.-% p-Xylol, 2,7 Gew.-% IIc, 80,3 Gew.-%
Methanol und 2 Gew.-% Natriumbenzolsulfonat in der Durchflußelektrolysezelle anodisch
oxidiert, d.h. über einen Zeitraum von insgesamt 24 Stunden 475,2 g (4,48 mol) p-Xylol
und 86,6 g (0,44 mol) IIc. Dabei wurde pro Mol der eingesetzten Ausgangssubstanzen
eine Ladungsmenge von 9,1 F verbraucht.
[0048] Die in 24 Stunden gesammelten Elektrolyseausträge (3 168 g) wurden entsprechend Beispiel
1 aufgearbeitet. Neben 6 g p-Xylol, 12 g α-Methoxy-p-xylol (IIa) und 135 g IIc wurden
folgende Verbindungen isoliert:
71 g Terephthalaldehydtetramethylacetal (I); Ausbeute, bezogen auf in 24 Stunden eingeleitetes
p-Xylol und IIc: 6 %
490 g p-Tolylaldehyddimethylacetal (III), Ausbeute, bezogen auf in 24 Stunden eingeleitetes
p-Xylol: 66 %
Beispiel 7
Herstellung von Terephthalaldehydtetramethylacetal (I) aus p-Xylol
[0049] Eine Elektrolytlösung aus 300 g (2,8 mol) p-Xylol, 2 700 g Methanol und 60 g Natriumbenzolsulfonat
wurde bei 50°C und bei einer Stromdichte von 3,4 A/dm² anodisch oxidiert. Dabei wurde
pro Mol p-Xylol eine Ladungsmenge von 5,5 F aufgewandt. Danach wurden pro Stunde 5
g (47 mmol) p-Xylol eingeleitet. Insgesamt wurden über einen Zeitraum von 9 Stunden
45 g (0,42 mol) p-Xylol eingeleitet, wobei pro Mol p-Xylol eine Ladungsmenge von 10
F verbraucht wurde.
[0050] Die Aufarbeitung erfolgte entsprechend Beispiel 1. Neben 1 g p-Xylol, 1,7 g α-Methoxy-p-xylol
(IIa) und 78 g IIc wurden folgende Verbindungen isoliert:
60 g Terephthalaldehydtetramethylacetal (I); Ausbeute, bezogen auf p-Xylol 8 %
305 g p-Tolylaldehyddimethylacetal (III), Ausbeute, bezogen auf p-Xylol: 57 %