[0001] Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter in alpha-Stellung durch
einen Alkylrest substituierte Aldehyde mit insgesamt 13 bzw. insgesamt 15 C-Atomen
als Riech- oder Aromastoffe. Die Erfindung betrifft zudem parfümierte oder aromatisierte
Artikel umfassend solche Aldehyde sowie entsprechende Verfahren zum Vermitteln, Modifizieren
und/oder Verstärken bestimmter Geruchs- und/oder Geschmacksnoten.
[0002] Beschrieben werden auch Verfahren zur Herstellung geeigneter Aldehyde und Aldehyd-Mischungen.
[0003] Trotz einer Vielzahl bereits vorhandener Riechstoffe besteht in der Parfümindustrie
auch weiterhin ein genereller Bedarf an neuen Riechstoffen. So besteht ein Bedarf
an Riechstoffen mit aldehydigen Duftnoten, die in der Lage sind, (in Riechstoffkompositionen)
neben einer aldehydigen Duftnote weitere interessante Geruchsnoten zu erzeugen und
mit ihren neuartigen bzw. originellen Dufteigenschaften die Möglichkeiten des Parfümeurs
zu erweitern. Insbesondere besteht ein Interesse an Riechstoffen mit aldehydigen Duftnoten,
welche in der Lage sind, eine harmonische Kombination mit holzig duftenden Riechstoffen
einzugehen. Vorzugsweise sollte eine Überlagerung der unterschiedlichen geruchlichen
Aspekte und Noten erfolgen, um dadurch einen insgesamt komplexen Geruchseindruck zu
erzeugen.
[0004] Für die Kreation neuartiger moderner Kompositionen besteht ständiger Bedarf an Riechstoffen
mit besonderen geruchlichen Eigenschaften, die geeignet sind, als Grundlage für die
Komposition von neuartigen modernen Parfüms mit komplexen Geruchscharakter zu dienen.
Bevorzugte gesuchte Riechstoffe sollten neben einer aldehydigen Duftnote weitere Noten
und Aspekte aufweisen, die ihnen geruchlichen Charakter und Komplexität verleihen.
[0005] Die Suche nach geeigneten Riechstoffen, die zur vorliegenden Erfindung führte, wurde
durch folgende Sachverhalte erschwert:
- Die Mechanismen der Geruchswahrnehmung sind nicht ausreichend bekannt.
- Die Zusammenhänge zwischen der speziellen Geruchswahrnehmung einerseits und der chemischen
Struktur des zugehörigen Riechstoffs andererseits sind nicht hinreichend erforscht.
- Häufig bewirken bereits geringfügige Änderungen am strukturellen Aufbau eines bekannten
Riechstoffs starke Änderungen der sensorischen Eigenschaften und beeinträchtigen die
Verträglichkeit für den menschlichen Organismus.
[0006] Der Erfolg der Suche nach geeigneten Riechstoffen hängt deshalb stark von der Intuition
des Suchenden ab.
[0007] Daher bestand die dieser Erfindung zugrunde liegende Aufgabe im Wesentlichen darin,
Riechstoffe mit aldehydigen Duftnoten zu finden, welche gepaart sind mit weiteren
interessanten und originellen geruchlichen Eigenschaften, wodurch die gesuchten Riechstoffe
neuartige und originelle Riechstoffkompositionen mit besonderen geruchlichen Noten
und Aspekten ermöglichen. Insbesondere sollten Riechstoffe mit aldehydigen Duftnoten
gefunden werden, welche insbesondere zur Kombination mit Riechstoffen geeignet sind,
welche eine holzige Duftnote aufweisen.
[0008] Daneben sollten die diese Hauptaufgabe erfüllenden Riechstoffe ferner vorzugsweise
über ihre primären, nämlich geruchlichen, Eigenschaften hinaus zusätzliche positive
Sekundäreigenschaften besitzen, wie z.B. eine höhere Stabilität unter bestimmten Anwendungsbedingungen,
eine höhere Ausgiebigkeit, ein besseres Haftungsvermögen, eine hohe Substantivität,
eine bemerkenswerte Booster-Wirkung oder ein starkes Blooming, so dass sensorisch
bemerkenswerte Effekte oder aber auch bessere dermatologische und toxikologische Eigenschaften
gegenüber vergleichbaren Riechstoffen erzielt werden können.
[0009] Erfindungsgemäß gelöst wird die primäre gestellte Aufgabe durch die Verwendung eines
in alpha-Stellung durch einen Alkylrest substituierten Aldehyds der Formel
mit
- (I) insgesamt 13 C-Atomen, wobei
R einen unverzweigten Alkylrest mit 6, 7, 8 oder 9 C-Atomen und
R' einen unverzweigten Alkylrest mit 2, 3, 4 oder 5 C-Atomen bedeutet,
oder
- (II) insgesamt 15 C-Atomen, wobei
R einen unverzweigten Alkylrest mit 8, 9, 10 oder 11 C-Atomen und
R' einen unverzweigten Alkylrest mit 2, 3, 4 oder 5 C-Atomen bedeutet,
oder einer Mischung umfassend oder bestehend aus zwei, drei oder mehr solcher Aldehyde
des Typs (I) und/oder (II),
als Riech- oder Aromastoff.
[0010] Die gestellte Aufgabe wird zudem gelöst durch die Verwendung eines in alpha-Stellung
durch einen Alkylrest substituierten Aldehyds der Formel
mit
- (I) insgesamt 13 C-Atomen, wobei
R einen unverzweigten Alkylrest mit 6, 7, 8 oder 9 C-Atomen und
R' einen unverzweigten Alkylrest mit 2, 3, 4 oder 5 C-Atomen bedeutet,
oder
- (II) insgesamt 15 C-Atomen, wobei
R einen unverzweigten Alkylrest mit 8, 9, 10, 11 oder 12 C-Atomen und
R' einen unverzweigten Alkylrest mit 1, 2, 3, 4 oder 5 C-Atomen bedeutet,
oder einer Mischung umfassend oder bestehend aus zwei, drei oder mehr solcher Aldehyde
des Typs (I) und/oder (II),
als Riech- oder Aromastoff mit coniferiger Note.
[0011] Weitere Aspekte ergeben sich aus den beigefügten Patentansprüchen und der folgenden
Beschreibung; diese Aspekte betreffen dabei insbesondere neue parfümierte oder aromatisierte
Artikel und entsprechende Verfahren.
[0012] Bei den erfindungsgemäß einzusetzenden Aldehyden handelt es sich um Aldehyde mit
insgesamt 13 bzw. insgesamt 15 C-Atomen. Die einzusetzenden Aldehyde sind solche der
Formel
und besitzen zwei unverzweigte Alkylreste R bzw. R'. Die erfindungsgemäß zu verwendenden
Aldehyde, die jeweilige Gesamtanzahl von C-Atomen sowie die jeweilige Anzahl von C-Atomen
in den Resten R und R' ergibt sich aus der nachfolgenden Tabellle.
Tabelle 1: Übersicht über die erfindungsgemäß zu verwendenden Aldehyde
Erfindungsgemäß zu verwendende Aldehyde |
Anzahl C-Atome insgesamt |
Anzahl C-Atome in R |
Anzahl C-Atome in R' |
2-Ethyl-undecanal |
13 |
9 |
2 |
2-Propyl-decanal |
13 |
8 |
3 |
2-Butyl-nonanal |
13 |
7 |
4 |
2-Pentyl-octanal |
13 |
6 |
5 |
2-Methyltetradecanal |
15 |
12 |
1 |
2-Ethyl-tridecanal |
15 |
11 |
2 |
2-Propyldodecanal |
15 |
10 |
3 |
2-Butyl-undecanal |
15 |
9 |
4 |
2-Pentyl-decanal |
15 |
8 |
5 |
[0013] Die Geruchseigenschaften der erfindungsgemäß zu verwendenden Aldehyde (s. Tabelle
1) werden jeweils wie folgt beschrieben: stark aldehydisch, klarer als andere Aldehyde,
stark coniferig, blumig, fettig süß, ozonig. Insbesondere können die Aldehyde des
Typs (I) oder (II) zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer entsprechenden
Geruchs- und/oder Geschmacksnote eingesetzt werden.
[0014] Die Eignung der in Tabelle 1 aufgelisteten Aldehyde, d. h. der erfingdungsgemäß zu
verwendenden Aldehyde, als Riech- oder Aromastoffe für den Einsatz in der Riech- und
Aromenindustrie war bislang nicht bekannt und ist überraschend.
[0016] Die
deutsche Patentschrift DE 43 44 064 C1 offenbart Verfahren zur Herstellung von in alpha-Stellung durch einen Alkylrest substituierten
Aldehyden. Ein Beispiel betrifft die Herstellung isomerer Tridecanale aus 1-Dodecen.
Eine sensorische Beschreibung der hergestellten Aldehyde findet sich in der
DE 43 44 064 C1 nicht. Stattdessen wird ausgeführt, dass Aldehyde mit 8 bis 17 Kohlenstoffatommolekül,
die in alpha-Stellung zur Carbonylgruppe durch Alkylreste substituiert sind, als Zwischenprodukte
technische Bedeutung haben.
[0019] US 2006/0003913 offenbart flüssige Waschmittelzubereitungen enthaltend Riechstoff-Aldehyde wie beispielsweise
Undecylaldehyd, Dodecylaldehyd oder 2-Methylundecanal.
[0020] US 4.304,689 beschreibt verzweigtkettige aliphatische C
11-Aldehyde und Mischungen davon, deren Verwendung und geruchssteigemde Wirkung in Parfümölen
und parfümierten Artikeln.
[0021] Aus S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J. 1969,
Eigenverlag, sind bereits die Aldehyde Tridecanal, Methyldecylacetaldehyd (2-Methyl-dodecanal)
und Pentadecanal bekannt. Es finden sich dort auch Geruchsbeschreibungen, die sich
wie folgt zusammenfassen lassen:
Tridecanal: |
stark wachsig-fettig, frisch citrisch, leicht blumig. |
Methyldecylacetaldehyd: |
trocken wachsig. |
Pentadecanal: |
sehr schwach, frisch-blumig. |
[0022] Die Aldehyde Pentadecanal, Methyldecylacetaldehyd und Tridecanal werden in der besagten
Veröffentlichung (S. Arctander) insgesamt als für die Parfümerie nicht sonderlich
interessant eingeordnet. Am ehesten für die Parfümerie interessant erscheint nach
den veröffentlichten Angaben noch das Tridecanal, welches jedoch ein unverzweigtes
Aldehyd ist und dessen geruchliche Eigenschaften von denen der erfindungsgemäß zu
verwendenden Aldehyde (s. oben Tabelle 1) deutlich abweicht.
[0023] Unter der CAS Registrierungsnummer 93821-14-8 findet sich ein Hinweis auf bestimmte
Hydroformylierungsprodukte von C12-14-Alkenen. Ein Hinweis auf ein entsprechendes
Produkt findet sich im Internet in einer Veröffentlichung von Celanese Chemicals.
Danach verbirgt sich hinter der CAS-Nummer 93821-14-8 eine Mischung von n/i-Tridecanal
und n/i-Pentadecanal. Eine Geruchsbeschreibung der einzelnen in der Mischung enthaltenden
Aldehyde findet sich jedoch nicht. Insbesondere findet sich keine Geruchsbeschreibung
für i-Pentadecanal, d. h. die auch erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung 2-Methyl-tetradecanal.
Insbesondere findet sich kein Hinweis, dass diese Verbindung einen stark coniferigen
Geruch besitzt.
[0024] Weitere bereits bekannte Aldehyde verfügen gemäß Aussagen in der Literatur über einen
süßen, fettig-wachsigen, frisch-blumigen Geruch mit einem schwach balsamischen Unterton
(Laurinaldehyd) bzw. stark diffuse krautige aldehydische Geruchsnoten mit trockenem
ambrierendem Unterton (Methyl-undecanal).
[0025] Der vorliegenden Erfindung liegt unter anderem die angesichts des referierten Standes
der Technik überraschende Erkenntnis zugrunde, dass die erfindungsgemäß zu verwendenden
Aldehyde (s. oben Tabelle 1) über einander ähnliche und darüber hinaus über bessere
bzw. andere Geruchseigenschaften verfügen als die bereits hinsichtlich ihrer geruchlichen
Eigenschaften beschriebenen Aldehyde Tridecanal, Methyldecylacetaldehyd und Pentadecanal.
Überraschenderweise sind deshalb die erfindungsgemäß zu verwendenden Aldehyde als
Riech- und Aromastoffe besonders geeignet.
[0026] Angesichts der bereits oben beschriebenen Geruchseigenschaften der erfindungsgemäß
zu verwendenden Aldehyde werden diese insbesondere verwendet zum Vermitteln, Modifizieren
und/oder Verstärken einer Geruchs- und/oder Geschmacksnote mit folgenden Aspekten:
aldehydisch, coniferig, blumig, fettig süß, ozonig.
[0027] Die erfindungsgemäß zu verwendenden Aldehyde werden im Rahmen der erfindungsgemäßen
Verwendung üblicherweise in sensorisch wirksamen Mengen eingesetzt. Häufig sollen
die erfindungsgemäß zu verwendenden Aldehyde mit anderen Riech- oder Aromastoffen
gemischt werden. Bei diesen weiteren Riech- oder Aromastoffen kann es sich um weitere
Aldehyde handeln (einschließlich der oben genannten Aldehyde Tridecanal, Methyldecylacetaldehyd
und Pentadecanal) oder um sonstige Riech- oder Aromastoffe. Das Gewichtsverhältnis
der Gesamtmenge an erfindungsgemäß zu verwendenden Riechstoffen (d. h. den in Tabelle
1 aufgelisteten Riechstoffen) zu der Gesamtmenge an weiteren Riech- oder Aromastoffen
liegt vorzugsweise im Bereich von 1: 1000 bis 1: 0,5.
[0028] Besonders bevorzugt ist die Verwendung einer Mischung umfassend oder bestehend aus
zwei, drei oder mehr Aldehyden des Typs (I) und/oder des Typs (II). Wie sich aus den
weiter unten folgenden Angaben zu bevorzugten Herstellverfahren für erfindungsgemäß
zu verwendende Aldehyde mit insgesamt 13 bzw. 15 C-Atomen ergibt, ist es besonders
einfach, derartige Aldehyd-Mischungen herzustellen, und bei Anwendung der bevorzugten
Herstellungsverfahren würde es einen zusätzlichen Aufwand erfordern, einzelne hergestellte
Aldehyde mit insgesamt 13 bzw. 15 C-Atomen zu isolieren und isoliert von anderen in
der hergestellten Aldehyd-Mischung vorliegenden Aldehyden einzusetzen.
[0029] Besonders eignet sich die Kombination von erfindungsgemäß zu verwendenden Aldehyden
mit holzigen Riechstoffen (incl. Sandel, Moschus und Ambra) und blumigen Riechstoffen.
Besonders zur Kombination geeignete holzige Riechstoffe sind: Sandranol (2-Ethyl-4-(2,2,3)-trimethylcyclopent-3-yl-but-2-en-l-ol),
Ysamber K (1',1',5',5'-Tetramethylhexahydro-spiro[1,3-dioxolan-2,8'(5'H)-2H-2,4a-methanonaphthalen]),
Globanon (Cyclohexadec-8-en-1-on), Timberol (1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol),
Iso-E-Super (2,3,8,8,-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,8-octahydro-2-naphthalenyl-methylketon),
Cashmeran (1,1,2,3,3-Pentamethyl TH-Indan-4-on), Isobornylacetat (2-exo-Bornanylacetat),
Ylanat (2-tert-Butylcyclohexylacetat). Besonders zur Kombination geeignete blumige
Riechstoffe sind: Lilial (2-Methyl-3-(4-tert-butylphenyl)propanal), Hedion (Methyl
(3-oxo-2-pentylcyclopentyl)acetat), Mayol (4-Isopropyl-cyclohexyl) methanol), Linalool
(3,7 -Dimethyl-1,6-octadien-3-ol), Dihydromyrcenol (2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol), Citronellol
(3,7 -Dimethyl-6-octen-1-ol), Phenoxanol (3-Methyl-5-Phenyl-pentanol), 2-Phenylethylalkohol,
Hydroxycitronellal (3,7 -Dimethyl-7-hydroxyoctan-1-al), alpha-Jonon (4-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-on).
[0030] Die Kombination erfindungsgemäß einzusetzender Aldehyde mit oben genannten holzigen
Riechstoffen führt zu helleren und sauberen Geruchseindrücken. Die Mischungen wirken
natürlicher und frischer.
[0031] Der Effekt bei Kombination mit blumigen Riechstoffen geht in Richtung Frische und
Ausstrahlung. Weiterhin werden die blumigen Aspekte verstärkt. Die Mischungen riechen
intensiver und harmonischer.
[0032] Ferner ist eine Kombination mit grün-fruchtigen Riechstoffen häufig besonders bevorzugt.
Geeignete grün-fruchtige Riechstoffe sind beispielsweise: Vertral (Octahydro-1 H-4,7-methanoinden-5-carbaldehyd),
cis-3-Hexen-1-ol, beta-Damascon (1-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-buten-1-on),
Vertocitral (2,4-Dimethylcyclohex-3-en-1-carbaldehyd), Cyclogalbanat (Allyl (Cyclohexyloxy)
acetat), Hexylacetat.
[0033] Die Kombination mit oben genannten Riechstoffen führt zu einem runderen und weicheren
Geruch. Zudem wird ein Eindruck von Blumigkeit und eine natürliche Ausstrahlung durch
den Zusatz der erfindungsgemäßen Aldehyde vermittelt.
[0034] Des Weiteren ist eine Kombination mit würzig-balsamischen Riechstoffen häufig bevorzugt.
Geeignete würzig-balsamische Riechstoffe sind insbesondere: Eugenol (2-Methoxy-4-allylphenol),
Cumarin (2H-1-Benzopyran-2-on), Anisaldehyd (4-Methoxybenzaldehyd), Amylzimtaldehyd
(2-Pentyl-3-phenyl-2-propenal), Isoamylsalicylat (Salicylsäure-3-methylbutylester)
und Zimtalkohol (3-Phenyl-2-propen-1-ol).
[0035] Bei der Kombination erfindungsgemäßer Aldehyde mit den genannten Riechstoffen sind
Aspekte von Frische und Natürlichkeit zu beobachten. Die Mischungen wirken harmonischer
und strahlender.
[0036] Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen gemäß Tabelle 1 besitzen jeweils
ein chirales Zentrum; sie können R- oder S-konfiguriert sein oder als beliebiges Gemisch
der Enantiomeren, insbesondere als Racemat eingesetzt werden.
[0037] Es ist besonders überraschend, dass die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen
gemäß Tabelle 1 (Aldehyde des Typs (I) und (II)) einen ausdrucksstarken aldehydigen
Geruch mit jeweils zusätzlichen, teilweise sehr komplexen und facettenreichen Aspekten
aufweisen, denn aufgrund der Anwesenheit dieser weiteren zusätzlichen Aspekte unterscheiden
sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sehr deutlich von strukturell
vergleichbaren und bekannten Substanzen mit aldehydigen Geruchsnoten. Vergleiche insbesondere
die obigen Angaben zu Tridecanal, Methyldecylacetaldehyd und Pentadecanal. Über ihre
primäre aldehydige Duftnote hinaus weisen die erfindungsgemäß zu verwendenden Aldehyde
bzw. Aldehyd-Mischungen insbesondere einen unerwartet starken coniferen sowie süßen
Geruch mit einer überraschenden Bandbreite an komplexen geruchlichen Schattierungen
auf. Insbesondere die erfindungsgemäß zu verwendenden Mischungen von Aldehyden und
insbesondere Mischungen von Aldehyden der Formeln (I) und (II), d. h. von erfindungsgemäß
zu verwendenden Aldehyden mit 13 und 15 C-Atomen, vermitteln einen sehr komplexen
und vielfältigen Geruchs- und Geschmackseindruck, der sonst nur durch komplexe Mischungen
mehrerer Komponenten erreicht werden kann (wie beispielsweise durch ätherische Öle
oder Kräuter- bzw. Gewürzmischungen).
[0038] Bevorzugt ist die Verwendung von Mischungen erfindungsgemäß zu verwendender Aldehyde,
wobei die Mischungen ein, zwei oder mehr Aldehyde des Typs (I) sowie ein, zwei oder
mehr Aldehyde des Typs (II) umfassen und wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge
von Aldehyden des Typs (I) zu der Gesamtmenge von Aldehyden des Typs (II) im Bereich
von 100:1 bis 1:10 liegt, bevorzugt im Bereich von 10:1 bis 1:2 und besonders bevorzugt
im Bereich von 8:1 bis 1:1. Ganz besonders bevorzugt ist ein Mischungsverhältnis im
Bereich von 5:1 bis 2:1.
[0039] Sofern die erfindungsgemäß zu verwendenden Aldehyde mit Pentadecanal, Methyldecylacetaldehyd
und/oder Tridecanal kombiniert werden sollen liegt vorzugsweise das Gewichtverhältnis
der Gesamtmenge an Aldehyden des Typs (I) und (II) zur Gesamtmenge an Pentadecanal,
Methyldecylacetaldehyd und Tridecanal im Bereich von 1:1000 bis 1:0,1.
[0040] In Mischungen mit anderen Riechstoffen vermögen die erfindungsgemäß einzusetzenden
Verbindungen der Formeln (I) und (II) bereits in geringen Dosierungen die Intensität
einer Riechstoffmischung zu verstärken und das Gesamtbild der Riechstoffmischung geruchlich
abzurunden und zu harmonisieren sowie der Mischung mehr (Aus)Strahlung sowie Natürlichkeit
zu verleihen.
[0041] Im Rahmen der erfindungsgemäßen Verwendung der oben genannten Aldehyde des Typs (I)
und (II) als Riech- oder Aromastoff (insbesondere mit coniferiger Note) betrifft die
vorliegende Erfindung auch die Verwendung zum Versehen von (a) Haaren, (b) Haut oder
(c) textilen Fasern mit einem - insbesondere aldehydigen und gleichzeitig coniferigen
- Duft (hinsichtlich weiterer Geruchs- bzw. Geschmacksnoten s. oben). Die vorliegende
Erfindung betrifft auch entsprechende Verfahren und (vorzugsweise tensidhaltige) Mischungen.
Gemäß einem verwandten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung auch die Verwendung
der oben genannten Aldehyde des Typs (I) oder (II) oder einer Mischung umfassend oder
bestehend aus zwei, drei oder mehr solcher Aldehyde des Typs (I) und/oder (II) als
Mittel zum Erhöhen der Substantivität und/oder Retention einer Riechstoffmischung
und/oder als Fixateur und/oder als Mittel zum Erhöhen des über einer tensidhaltigen
wässrigen Lösung wahrgenommenen Geruches anderer Riechstoffe.
[0042] Im Zusammenhang mit der bevorzugten Verwendung zum Modifizieren und/oder Verstärken
einer Geruchs- und/oder Geschmacksnote steht auch die Erkenntnis, dass die erfindungsgemäß
zu verwendenden Aldehyde des Typs (I) und/oder (II) bzw. die entsprechenden Mischungen
hervorragend als sogenannte Booster (Verstärker; Enhancer) fungieren können.
[0043] Die erfindungsgemäß zu verwendenden Aldehyde des Typs (I) bzw. (II) bzw. die entsprechenden
Mischungen besitzen über ihre primären, nämlich geruchlichen Eigenschaften hinaus
zusätzliche positive Sekundäreigenschaften, wie z. B. eine hohe Stabilität unter bestimmten
Anwendungsbedingungen, eine hohe Ausgiebigkeit, ein gutes Haftungsvermögen, eine hohe
Substantivität.
[0044] Aldehyde des Typs (I) und/oder (II) bzw. entsprechende Mischungen können insbesondere
eingesetzt werden, um einer Riech- oder Aromastoffkomposition (Aus)Strahlung, Abrundung
und/oder Harmonie zu verleihen und/oder vorhandene Geruchs- und/oder Geschmacksnoten
zu verstärken.
[0045] Die vorliegende Erfindung betrifft auch parfümierte oder aromatisierte Artikel umfassend
- (a) einen in alpha-Stellung durch einen Alkylrest substituierten Aldehyd der Formel
mit
- (I) insgesamt 13 C-Atomen, wobei
R einen unverzweigten Alkylrest mit 6, 7, 8 oder 9 C-Atomen und
R' einen unverzweigten Alkylrest mit 2, 3, 4 oder 5 C-Atomen bedeutet,
oder
- (II) insgesamt 15 C-Atomen, wobei
R einen unverzweigten Alkylrest mit 8, 9, 10, 11 oder 12 C-Atomen und
R' einen unverzweigten Alkylrest mit 1, 2, 3, 4 oder 5 C-Atomen bedeutet,
oder eine Mischung umfassend oder bestehend aus zwei, drei oder mehr solcher Aldehyde
des Typs (I) und/oder (II),
vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, eine Geruchs- oder Geschmacksnote des
Typs aldehydisch, coniferig, blumig, fettig süß und/oder ozonig zu vermitteln, zu
modifizieren und/oder zu verstärken sowie
- (b) einen, zwei, drei oder mehr weitere Riech- oder Aromastoffe, bei denen es sich
jeweils nicht um einen Aldehyd mit 13 oder 15 C-Atomen handelt, wobei der oder die
weiteren Riech- oder Aromastoffe vorzugsweise einen holzigen und/oder blumigen Geruch
und/oder Geschmack vermitteln.
Hinsichtlich der Kombination mit besonders bevorzugten Riech- oder Aromastoffen mit
holziger und/oder blumiger Geruchsnote sei auf die Ausführungen weiter oben verwiesen.
Die vorstehend mit Blick auf die erfindungsgemäßen Verwendungen beschriebenen bevorzugten
Ausgestaltungen der Erfindung gelten entsprechend auch für erfindungsgemäße parfümierte
aromatisierte Artikel, insbesondere die Angaben zu bevorzugten Gewichtsverhältnissen.
Vorzugsweise umfasst ein erfindungsgemäßer parfümierter oder aromatisierter Artikel
neben den Komponenten (a) und (b) auch
- c) ein, zwei oder sämtliche Aldehyde aus der Gruppe bestehend aus Pentadecanal, Methyldecylacetaldehyd
(2-Methyl-dodecanal) und Tridecanal.
Die Kombination der Komponente (a) mit der Komponente (c) ist insbesondere deshalb
bevorzugt, weil es bei geeigneter Verfahrensführung möglich ist, Aldehyde der Komponenten
(a) und (c) in einem gemeinsamen Reaktionsansatz herzustellen. Abhängig von der konkreten
Verfahrensgestaltung ist es dabei möglich, die Anteile der besagten Aldehyde zu variieren.
Zu Herstellungsverfahren, welche zu Mischungen der Komponenten (a) und (c) führen,
s. weiter unten.
[0046] Vorzugsweise handelt es sich bei einem erfindungsgemäßen parfümierten oder aromatisierten
Artikel um eine Riech- oder Aromastoffkomposition. Durch Kombination der Komponente
(a) mit einer Komponente (b), d. h. mit einem, zwei, drei oder mehr weiteren Riech-
oder Aromastoffen (mit vorzugsweise holzigem und/oder blumigem Geruch oder Geschmack)
lassen sich neue Riech- oder Aromastoffkompositionen bilden. Auf diese Weise lassen
sich besonders interessante und natürliche neue und originelle Duftnoten kreieren.
Riechstoffe (als Komponente (b)), die zur Kombination vorteilhafterweise geeignet
sind, finden sich z. B. in
S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J. 1969,
Eigenverlag, oder
K. Bauer et al., Common Fragrance and Flavor Materials, 4th Edition, Wiley-VCH, Weinheim
2001. Im einzelnen seien genannt:
[0047] Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische Öle, Concretes, Absolues, Resine,
Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B.
[0048] Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl; Basilikumöl;
Baummoos -Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue;
Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl;
Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue;
Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl;
Corianderöl; Costuswurzelöl; Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl;
Eau de brouts-Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-Öl;
Eucalyptusöl; Fenchelöl ; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl;
Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl;
Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Kamillenöl
römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labdanumöl;
Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl ; Lavendel-Absolue;
Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepreßt; Linaloeöl;
Litsea-cubeba-Öl; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl;
Mimosa-Absolue; Moschuskörneröl; Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnußöl;
Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue;
Olibanumöl; Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl;
Patchouliöl; Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl;
Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl;
Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl;
Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-Öl; Terpentinöl;
Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue;
Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl;
Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowie Fraktionen davon, bzw. daraus
isolierten Inhaltsstoffen;
[0049] Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 3-Caren; α-Pinen;
β-Pinen; α-Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren;
Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1,3,5-Undecatrien;
Styrol; Diphenylmethan;
der aliphatischen Alkohole wie z.B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol;
2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von
3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol;
(E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol;
der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z.B. Hexanal; Heptanal; Octanal;
Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2-Hexenal;
(Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal;2,6,10-Trimethyl-9-undecenal;
2,6,10-Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen;
Citronellyloxyacetaldehyd; 1-(1-Methoxy-propoxy)-(E/Z)-3-hexen;
der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon;
2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon ; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7-Tetramethyl-6-octen-3-on;
6-Methyl-5-hepten-2-on;
der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z.B. 3-Methylthio-hexanol; 3-Methylthiohexylacetat;
3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3-Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat;
1-Menthen-8-thiol;
der aliphatischen Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Undecensäurenitril; 2-Tridecensäurenitril;
3,12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril;
der Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat;
Isoamylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat;
(E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat;
Butylbutyrat, ; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenyl-isobutyrat; Hexylcrotonat;
Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat;
Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat;
Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat;4-Methyl-2-pentyl-crotonat;
der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Geraniol; Nerol; Lavandulol; Nerolidol; Farnesol;
Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol;
2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol;
3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol;
sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate,
Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;
der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Citronellal;; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal;
2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale
von Geranial, Neral,
der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4;
Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol;
Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate,
Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;
der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon ; 8-Mercaptomenthan-3-on
; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-Ionon; beta-Ionon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon;
alpha-Isomethylionon; beta-Isomethylionon; alpha-Iron; beta-Damascenon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on;
1,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on;2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butenal;
Nootkaton ; Dihydronootkaton ; 4,6,8-Megastigmatrien-3-on; alpha-Sinensal ; beta-Sinensal
; acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon);
der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol ; 3,3,5-Trimethylcyclohexanol;
3-Isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-Isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha,3,3-Trimethylcyclohexylmethanol;1-(4-Isopropylcyclohexyl)ethanol;
2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol;
3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol;
3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol;
1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol;
der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecyl
methylether;1,1-Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymethoxy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid;
3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan;
1,5,9-Trimethyl-13-oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-methyl-5-(1
-methylpropyl)-1,3-dioxan;
der cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon;
2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on;
3-Methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on;
3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon;
4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on;
6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1-on; 9-Cycloheptadecen-1-on;
Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;
der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2-butenal;
4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd;
der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on;
2,2-Dimethyl-1-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-1-propanon; 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on;
2,3,8,8-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon;
tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton;
der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert-Butylcyclohexylacetat;
2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentylcyclohexylacetat; 3,3,5-Trimethylcyclohexylacetat;
Decahydro-2-naphthylacetat;2-Cyclopentylcyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat;
Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5,
bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat;
4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5,
bzw. 6-indenylacetat;
der Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z.B.1-Cyclohexylethylcrotonat;
der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat;
cis- und trans-Methyldihydrojasmonat; cis- un d trans-Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat;
Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat;
Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-acetat;
der araliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol;
2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol;
1,1-Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1,1-Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol;
2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4-Methoxybenzylalkohol;
1-(4-Isopropylphenyl)ethanol;
der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. Benzylacetat;
Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2-Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat;
2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethylisovalerianat; 1-Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat;
alpha,alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat;
2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat;
der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethylisoamylether;
2-Phenylethyl-1-ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal;
Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan;
4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1,2-d]-m-dioxin;
der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd;
3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4-Methylphenylacetaldehyd;
3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-isobutylphenyl)propanal;
3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd;
3-Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd;
3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal;
2-Methyl-3-(4-methylendioxyphenyl)propanal;
der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4-Methylacetophenon;
4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon;
1-(2-Naphthalenyl)ethanon;2-Benzofuranylethanon;(3-Methyl-2-benzofuranyl)ethanon;
Benzophenon; 1,1,2,3,3,6-Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1,1-dimethyl-4-indanylmethylketon;
1-[2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl)-1 H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexamethyl-2-acetonaphthon;
der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure;
Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl-benzoat; Methylphenylacetat;
Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat;
Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat;
Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat;
Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;
der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1,3-dimethyl-5-tert.-butylbenzol;
3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 3-Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril;
3-Methyl-5-phenylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat;
Schiff'sche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal
oder 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6-Isopropylchinolin; 6-Isobutylchinolin;
6-sec.-Butylchinolin;2-(3-Phenylpropyl)pyridin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin;
2-Isobutyl-3-methoxypyrazin;
der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenylmethylether;
Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether;
beta-Naphthylethylether; beta-Naphthylisobutylether; 1,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat;
2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1-propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;
der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on;
3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;
der Lactone wie z.B. 1,4-Octanolid; 3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1,4-Decanolid;
8-Decen-1,4-olid; 1,4-Undecanolid; 1,4-Dodecanolid; 1,5-Decanolid; 1,5-Dodecanolid;4-Methyl-1,4-decanolid;
1,15-Pentadecanolid; 1,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid; 10-Oxa-1,16-hexadecanolid;
11-Oxa-1,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid; Ethylen-1,12-dodecandioat; Ethylen-1,13-tridecandioat;
2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.
[0050] Eine erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkomposition lässt sich beispielsweise
herstellen, indem eine Komponente (a) oder eine Mischung von Komponenten (a) und (c)
bereitgestellt wird und diese Komponente bzw. Mischung mit einer oder mehreren weiteren
Riech- oder Aromastoffen (als Komponente (b)) vermischt wird. Die Komponente (a) wird
dabei regelmäßig in einer Menge eingesetzt, die ausreicht, in der fertigen Komposition
einen Geruchs- oder Geschmacksnote des Typs aldehydisch, coniferig, blumig, fettig-süß
und/oder ozonig zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken.
[0051] Eine erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkompositionen umfasst vorzugsweise Gesamtmenge
der Komponente (a) im Bereich von 0,00001 bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis
70 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,01 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge
der Riech- oder Aromastoffkomposition.
[0052] Sofern die erfindungsgemäß zu verwendenden Aldehyde bzw. eine entsprechende Mischung
hauptsächlich eingesetzt werden bzw. wird, um einer Riech- oder Aromastoffkomposition
mehr (Aus)Strahlung, Abrundung und/oder Harmonie zu verleihen und/oder bestimmte Noten
zu verstärken, liegt die Gesamtmenge der Komponente (a) vorzugsweise vergleichsweise
niedrig und besonders bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 5 Gew.-%, bevorzugt im Bereich
von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Riech- oder Aromastoffkomposition.
[0053] Sofern innerhalb der bevorzugten Konzentrationsbereiche eine vergleichsweise niedrige
Konzentration gewählt wird, kommt es in Abhängigkeit von den weiteren Komponenten
der jeweiligen Komposition in manchen Fällen noch nicht zu der Vermittlung der oben
angegebenen Eigengeruchs- oder -geschmacksnoten.
[0054] Die Herstellung erfindungsgemäß zu verwendender Aldehyde des Typs (I) bzw. (II) bzw.
entsprechender Mischungen kann mittels an sich bekannter Reaktionen und Verfahren
erfolgen.
[0056] Alternativ können die erfindungsgemäß zu verwendenden Aldehyde bzw. Aldehyd-Mischungen
ausgehend von Olefinen der nachstehenden Formeln A bzw. B mittels Hydroformylierung
erhalten werden.
[0057] Üblicherweise wird die Hydroformylierung (Oxo-Synthese) einer Verbindung A und/oder
B mit Synthesegas (einer Mischung aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff) in Gegenwart
von Übergangsmetallkatalysatoren (häufig der VII. Nebengruppe) durchgeführt. Diese
Reaktion kann in Anlehnung an Hydroformylierungsreaktionen von Dienen, wie beispielsweise
von n-Tetradecen-1 durchgeführt werden. Die Reaktion kann dabei homogen oder heterogen
geführt werden. Für die Hydroformylierung werden vorzugsweise Co- oder Rh-Katalysatoren
eingesetzt. Vorzugsweise wird die erfindungsgemäße Hydroformylierung der Verbindung
A und/oder B in Anlehnung an
DE 39 42 954 A1 und
DE 43 44 064 durchgeführt.
[0058] Hinsichtlich der Reaktionsparameter, insbesondere hinsichtlich bevorzugter Katalysatoren,
Liganden, Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Temperatur, Druck, Reaktionsdauer, homogene
oder heterogene Reaktionsführung, Aufarbeitung etc., sei auf die Ausführungen in den
besagten Veröffentlichungen verwiesen.
[0059] Analog zu
DE 39 42 954 A1 kann aus einer Verbindung A und/oder B mittels Hydroformylierung in Gegenwart eines
Rhodiumkatalysators wie Rh-2-ethylhexanoat eine Mischung gebildet werden, welche neben
den erfindungsgemäß zu verwendenden Aldehyden auch Pentadecanal, Methyldecylacetaldehyd
und/oder Tridecanal umfasst.
[0060] Unter üblichen Bedingungen der Herstellung (Hydroformylierung) erfindungsgemäß zu
verwendender Aldehyde des Typs (I) und/oder (II) mittels Hydroformylierung der entsprechenden
Olefine der obigen Formeln A und/oder B erfolgt teilweise eine Wanderung (Isomerisierung)
der olefinischen Doppelbindung, so dass auch die sensorisch wertvollen erfindungsgemäß
zu verwendenden Aldehyde des Typs (I) bzw. (II) entstehen und nicht nur die bereits
hinsichtlich ihrer geruchlichen Eigenschaften beschriebenen Aldehyde Pentadecanal,
Methyldecylacetaldehyd und/oder Tridecanal. Besonders bevorzugt ist erfindungsgemäß
die Verwendung von Aldehyden des Typs (I) und/oder (II), deren Rest R' zumindest zwei
C-Atome umfasst. Einen besonders hohen Anteil an den sensorisch wertvollen Aldehyden
des Typs (I) bzw. (II) kann man z. B. durch ein Herstellungsverfahren erreichen, in
dem in einem ersten Schritt endständige Olefine zu inneren Olefinen isomerisiert werden
und in einem zweiten Schritt z. B. analog
DE 43 44 064 hydroformyliert wird. Alternativ kann den Angaben zu Herstellungsverfahren gefolgt
werden, wie sie in
Fette, Seifen, Anstrichmittel (1974), 76(10), 443-446) beschrieben sind.
[0061] Liegen Einzel-Aldehyde des Typs (I) bzw. (II), d. h. die in Tabelle 1 aufgelisteten
Aldehyde, herstellverfahrensbedingt im Reaktionsgemisch vor, insbesondere neben weiteren
erfindungsgemäß zu verwendenden Aldehyden und/oder Pentadecanal, Methyldecylacetaldehyd
und/oder Tridecanal, so kann ihre Isolierung aus dem Reaktionsgemisch vorzugsweise
mittels üblicher Methoden wie Destillation oder Rektifikation erfolgen. Im Bedarfsfalle
kann eine präzise Auftrennung bzw. weitreichende Aufreinigung beispielsweise mittels
Fraktionierung an einer Drehbandkolonne, mittels HPLC oder präparativer Gaschromatographie
erfolgen.
[0062] Erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkompositionen, welche Aldehyde des Typs (I)
und/oder (II) enthalten, können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel
verdünnt zur Parfümierung oder Aromatisierung eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel
hierfür sind z.B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethyleter, Glycerin, Propylenglycol,
1,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphtalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat,
Triacetin usw.
[0063] Des Weiteren können erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkompositionen, welche
Aldehyde des Typs (I) und/oder (II) enthalten, an einem Trägerstoff adsorbiert sein,
der sowohl für eine feine Verteilung der Riech- oder Aromastoffe im Produkt als auch
für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können
poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone,
Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose-basierende
Stoffe, Zucker, Dextrine (z.B. Maltodextrin) oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate
oder Polyurethane sein. Die Kombination aus erfindungsgemäßer Komposition und Trägerstoff
stellt einen beispielhaften erfindungsgemäßen Artikel dar.
[0064] Erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkompositionen, die Aldehyde des Typs (I) und/oder
(II) enthalten, können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluss-Komplexe
oder als Extrusions-Produkte (d. h. erfindungsgemäße Artikel) vorliegen und in dieser
Form z. B. einem zu parfümierenden oder aromatisierenden Produkt hinzugefügt werden.
[0065] Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Kompositionen durch
sog. "Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung
weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol
verwendet werden. Die resultierenden Produkte stellen wiederum erfindungsgemäße Artikel
dar.
[0066] Die Mikroverkapselung der erfindungsgemäßen Riech- oder Aromastoffkompositionen zu
erfindungsgemäßen Artikeln kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren
mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethanartigen Stoffen oder Weichgelatine,
erfolgen. Die sprühgetrockneten Riech- oder Aromastoffkompositionen können beispielsweise
durch Sprühtrocknung einer die Riech- oder Aromastoffkomposition enthaltenden Emulsion,
bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine,
Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluss-Komplexe können
z.B. durch Eintragen von Dispersionen von der Riech- oder Aromastoffkomposition und
Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser,
hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen der Riech- oder
Aromastoffkompositionen mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion
mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol,
erhalten werden.
[0067] Aldehyde des Typs (I) und/oder (II) und Riech- oder Aromastoffkompositionen, die
Verbindungen des Typs (I) und/oder (II) enthalten, können in konzentrierter Form,
in Lösungen oder in oben beschriebener modifizierter Form verwendet werden für die
Herstellung von erfindungsgemäßen parfümierten Artikeln wie z. B. Parfüm-Extraits,
Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte,
Splash-Colognes und parfümierten Erfrischungstüchern sowie die Parfümierung von sauren,
alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B. Fußbodenreinigern, Fensterglasreinigern,
Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreinigern, Scheuermilch, festen und flüssigen
WC-Reinigern, pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, Textilerfrischern, Bügelhilfen,
flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie
Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülern, Waschseifen,
Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln sowie von Luftverbesserern
in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays,
Wachsen und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachsen, Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln
wie z.B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen,
Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-Öl- und vom Wasser-in-Öl-in-Wasser-Typ
wie z.B.
[0068] Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und -lotionen, Sonnenschutzcremes-und -lotionen,
After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen,
Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes
und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, festigenden Haarlotionen,
Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverformungsmitteln
wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien
und Antiperspirantien wie z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes, Produkten
der dekorativen Kosmetik wie z.B. Lidschatten, Nagellacke, Make-ups, Lippenstifte,
Mascara sowie von Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellentien
und Treibstoffen.
[0069] Die Aldehyde des Typs (I) und/oder (II) bzw. die entsprechenden Mischungen können
in aromatisierte oder zu aromatisierende Artikel eingearbeitet werden, insbesondere
in der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienende Zubereitungen.
[0070] Der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen sind z.B. Backwaren (z.B. Brot,
Trockenkekse, Kuchen, sonstiges Gebäck), Süßwaren (z.B. Schokoladen, Schokoladenriegelprodukte,
sonstige Riegelprodukte, Fruchtgummi, Hart- und Weichkaramellen, Kaugummi), alkoholische
oder nicht-alkoholische Getränke (z.B. Kaffee, Tee, Wein, weinhaltige Getränke, Bier,
bierhaltige Getränke, Liköre, Schnäpse, Weinbrände, fruchthaltige Limonaden, isotonische
Getränke, Erfrischungsgetränke, Nektare, Obst- und Gemüsesäfte, Frucht- oder Gemüsesaftzubereitungen),
Instantgetränke (z.B. Instant-Kakao-Getränke, Instant-Tee-Getränke, Instant-Kaffeegetränke),
Fleischprodukte (z.B. Schinken, Frischwurst- oder Rohwurstzubereitungen, gewürzte
oder marinierte Frisch- oder Pökelfleischprodukte), Eier oder Eiprodukte (Trockenei,
Eiweiß, Eigelb), Getreideprodukte (z.B. Frühstückscerealien, Müsliriegel, vorgegarte
Fertigreis-Produkte), Milchprodukte (z.B. Milchgetränke, Milcheis, Joghurt, Kefir,
Frischkäse, Weichkäse, Hartkäse, Trockenmilchpulver, Molke, Butter, Buttermilch, teilweise
oder ganz hydrolisierte Milchprotein-haltige Produkte), Produkte aus Sojaprotein oder
anderen Sojabohnen-Fraktionen (z.B. Sojamilch und daraus gefertigte Produkte, Sojalecithin-haltige
Zubereitungen, fermentierte Produkte wie Tofu oder Tempe oder daraus gefertigte Produkte,
Sojasoßen), Fruchtzubereitungen (z.B. Konfitüren, Fruchteis, Fruchtsoßen, Fruchtfüllungen),
Gemüsezubereitungen (z.B. Ketchup, Soßen, Trockengemüse, Tiefkühlgemüse, vorgegarte
Gemüse, in Essig eingelegte Gemüse, eingekochte Gemüse), Knabberartikel (z.B. gebackene
oder frittierte Kartoffelchips oder Kartoffelteigprodukte, Brotteigprodukte, Extrudate
auf Mais- oder Erdnussbasis), Produkte auf Fett- und Ölbasis oder Emulsionen derselben
(z.B. Mayonnaise, Remoulade, Dressings, Würzzubereitungen), sonstige Fertiggerichte
und Suppen (z.B. Trockensuppen, Instant-Suppen, vorgegarte Suppen), Gewürze, Würzmischungen
sowie insbesondere Aufstreuwürzungen (englisch: Seasonings), die beispielsweise im
Snackbereich Anwendung finden. Nach Einarbeiten der erfindungsgemäßen Aldehyde des
Typs (I) und/oder (II) bzw. der entsprechenden Mischungen sind diese Zubereitungen
erfindungsgemäße Zubereitungen (als Beispiel erfindungsgemäßer Artikel).
[0071] Erfindungsgemäße Zubereitungen können z. B. als Halbfertigware oder als Würzmischung
vorliegen.
[0072] Erfindungsgemäße Zubereitungen können insbesondere als Halbfertigware zur Herstellung
weiterer der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen dienen, insbesondere
in sprühgetrockneter Form. Erfindungsgemäße Zubereitungen können auch in Form von
Kapseln, Tabletten (nichtüberzogene sowie überzogene Tabletten, z.B. magensaftresistente
Überzüge), Dragees, Granulaten, Pellets, Feststoffmischungen, Dispersionen in flüssigen
Phasen, als Emulsionen, als Pulver, als Lösungen, als Pasten oder als andere schluck-
oder kaubare Zubereitungen als Nahrungsergänzungsmittel vorliegen.
[0073] Der Mundpflege dienende erfindungsgemäße Zubereitungen sind insbesondere Mund- und/oder
Zahnpflegemittel wie Zahnpasten, Zahngele, Zahnpulver, Mundwässer, Kaugummis und andere
Mundpflegemittel.
[0074] Weitere übliche Wirk-, Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für der Ernährung, der Mundpflege
oder dem Genuss dienende erfindungsgemäße Zubereitungen können in Mengen von 5 bis
99,999999 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Zubereitung, enthalten sein. Ferner können die Zubereitungen Wasser in einer Menge
bis zu 99,999999 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht
der Zubereitung, aufweisen.
[0075] Erfindungsgemäße Zubereitungen (als Beispiele erfindungsgemäßer Artikel), enthaltend
Aldehyde des Typs (I) und/oder (II), werden gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung
hergestellt, indem eine oder mehrere Aldehyde des Typs (I) und/oder (II) als Substanz,
als Lösung (z. B. in Ethanol, Wasser oder 1,2-Propylenglycol) oder in Form eines Gemisches
mit einem festen oder flüssigen Trägerstoff (z.B. Maltodextrin, Stärke, Silicagel),
sonstigen Aromen oder Aromastoffen und gegebenfalls weiteren Hilfsmitteln und/oder
Stabilisatoren (z.B. natürliche oder künstliche Polysaccharide und/oder Pflanzengummen
wie modifizierte Stärken oder Gummi Arabicum) in eine der Ernährung, der Mundpflege
oder dem Genuss dienende Basis-Zubereitung eingearbeitet werden. Vorteilhafterweise
können als Lösung und/oder Suspension oder Emulsion vorliegende erfindungsgemäße Zubereitungen
auch durch Sprühtrocknung in eine feste erfindungsgemäße Zubereitung (Halbfertigware)
überführt werden.
[0076] Die erfindungsgemäßen sprühgetrockneten festen Zubereitungen (als Beispiel erfindungsgemäßer
Artikel) sind als Halbfertigwaren besonders gut zur Herstellung von weiteren erfindungsgemäßen
Zubereitungen geeignet. In den erfindungsgemäßen sprühgetrockneten festen Zubereitungen
sind vorzugsweise 50 bis 95 Gew.-% Trägerstoffe, insbesondere Maltodextrin und/oder
Stärke, 5 bis 40 % Hilfsstoffe, bevorzugt natürliche oder künstliche Polysaccharide
und/oder Pflanzengummen wie modifizierte Stärken oder Gummi Arabicum enthalten.
[0077] Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden zur Herstellung erfindungsgemäßer
Zubereitungen ein oder mehrere Aldehyde des Typs (I) und/oder (II) und gegebenenfalls
andere Bestandteile der erfindungsgemäßen Zubereitung zunächst in Emulsionen, in Liposomen,
z.B. ausgehend von Phosphatidylcholin, in Microsphären, in Nanosphären oder auch in
Kapseln, Granulaten oder Extrudaten aus einer für Lebens- und Genussmittel geeigneten
Matrix, z.B. aus Stärke, Stärkederivaten (z.B. modifizierte Stärke), Cellulose oder
Cellulosederivaten (z.B. Hydroxypropylcellulose), anderen Polysacchariden (z.B.
[0078] Dextrin, Alginat, Curdlan, Carageenan, Chitin, Chitosan, Pullulan), natürlichen Fetten,
natürlichen Wachsen (z.B. Bienenwachs, Carnaubawachs), aus Proteinen, z.B. Gelatineoder
sonstigen Naturprodukten (z.B. Schellack) eingearbeitet. Dabei können je nach Matrix
die Produkte durch Sprühtrocknung, Sprühgranulation, Schmelzgranulation, Koazervation,
Koagulation, Extrusion, Schmelzextrusion, Emulsionsverfahren, Beschichtung (Coating)
oder andere geeignete Verkapselungsverfahren und gegebenenfalls eine geeignete Kombination
der vorgenannten Verfahren erhalten werden. In einem weiteren bevorzugten Herstellungsverfahren
für eine erfindungsgemäße Zubereitung werden ein oder mehrere Aldehyde des Typs (I)
und/oder (II) zunächst mit einem oder mehreren Komplexbildnern, beispielsweise mit
Cyclodextrinen oder Cyclodextrinderivaten, bevorzugt α- oder β-Cyclodextrin, komplexiert
und in dieser komplexierten Form eingesetzt.
[0079] Besonders bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Zubereitung, bei der die Matrix so
gewählt ist, dass ein oder mehrere Aldehyde des Typs (I) und/oder (II) verzögert von
der Matrix freigegeben werden, so dass eine langanhaltende Wirkung erzielt wird. Besonders
bevorzugt ist insoweit eine Fett-, Wachs-, Polysaccharid- oder Proteinmatrix.
[0080] Als weitere Bestandteile für erfindungsgemäße, der Ernährung oder dem Genuss dienende
Zubereitungen können übliche Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für Nahrungs- oder Genussmittel
verwendet werden, z.B. Wasser, Gemische frischer oder prozessierter, pflanzlicher
oder tierischer Grund- oder Rohstoffe (z.B. rohes, gebratenes, getrocknetes, fermentiertes,
geräuchertes und/oder gekochtes Fleisch, Knochen, Knorpel, Fisch, Gemüse, Früchte,
Kräuter, Nüsse, Gemüse- oder Fruchtsäfte oder -pasten oder deren Gemische), verdauliche
oder nicht verdauliche Kohlenhydrate (z.B. Saccharose, Maltose, Fructose, Glucose,
Dextrine, Amylose, Amylopektin, Inulin, Xylane, Cellulose, Tagatose), Zuckeralkohole
(z.B. Sorbit, Erythritol), natürliche oder gehärtete Fette (z.B. Talg, Schmalz, Palmfett,
Kokosfett, gehärtetes Pflanzenfett), Öle (z.B. Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Maiskeimöl,
Olivenöl, Fischöl, Sojaöl, Sesamöl), Fettsäuren oder deren Salze (z.B. Kaliumstearat),
proteinogene oder nicht-proteinogene Aminosäuren und verwandte Verbindungen (z.B.
γ-Aminobuttersäure, Taurin), Peptide (z.B. Glutahthion), native oder prozessierte
Proteine (z.B. Gelatine), Enzyme (z.B. Peptidasen), Nukleinsäuren, Nucleotide, Geschmackskorrigenzien
für unangenehme Geschmackseindrücke, weitere Geschmacksmodulatoren für weitere, in
der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, andere geschmacksmodulierende Stoffe
(z.B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosinmonophosphat, Adenosinmonophosphat
oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phenoxypropionsäure), Emulgatoren (z.B.
Lecithine, Diacylglycerole, Gummi arabicum), Stabilisatoren (z.B. Carageenan, Alginat),
Konservierungsstoffe (z.B. Benzoesäure, Sorbinsäure), Antioxidantien (z.B. Tocopherol,
Ascorbinsäure), Chelatoren (z.B. Citronensäure), organische oder anorganische Säuerungsmittel
(z.B. Äpfelsäure, Essigsäure, Citronensäure, Weinsäure, Phosphorsäure), Bitterstoffe
(z.B. Chinin, Coffein, Limonin, Amarogentin, Humolone, Lupolone, Catechine, Tannine),
mineralische Salze (z.B. Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Magnesiumchlorid, Natriumphosphate),
die enzymatische Bräunung verhindernde Stoffe (z.B. Sulfit, Ascorbinsäure), etherische
Öle, Pflanzenextrakte, natürliche oder synthetische Farbstoffe oder Farbpigmente (z.B.
Carotinoide, Flavonoide, Anthocyane, Chlorophyll und deren Derivate), Gewürze, trigeminal
wirksame Stoffe oder Pflanzenextrakte, enthaltend solche trigeminal wirksamen Stoffe,
synthetische, natürliche oder naturidentische Aromastoffe oder Riechstoffe sowie Geruchskorrigentien.
[0081] Zahnpflegemittel (als Basis für die Mundpflege dienende Zubereitungen), die einen
oder mehrere Aldehyde des Typs (I) und/oder (II) enthalten, umfassen im Allgemeinen
ein abrasives System (Schleif- oder Poliermittel), wie z.B. Kieselsäuren, Calciumcarbonate,
Calciumphosphate, Alumiuniumoxide und/oder Hydroxylapatite, oberflächenaktive Substanzen
wie z.B. Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylsarcosinat und/oder Cocamidopropylbetain,
Feuchthaltemitteln wie z.B. Glycerin und/oder Sorbit, Verdickungsmittel, wie z.B.
Carboxymethylcellulose, Polyethylenglycole, Carrageenan und/oder Laponite
®, Süßstoffe, wie z.B. Saccharin, Geschmackskorrigenzien für unangenehme Geschmackseindrücke,
Geschmackskorrigenzien für weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke,
geschmacksmodulierende Stoffe (z.B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosinmonophosphat,
Adenosinmonophosphat oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phenoxypropionsäure),
Kühlwirkstoffen wie z.B. Menthol, Mentholderivate (z.B. L-Menthol, L-Menthyllactat,
L-Menthylalkylcarbonate, Menthonketale, Menthancarbonsäureamide), 2,2,2-Trialkylessigsäureamiden
(z.B. 2,2-Diisopropylpropionsäuremethylamid), Icilin und Icilin-Derivate, Stabilisatoren
und aktive Wirkstoffe, wie z.B. Natriumfluorid, Natriummonofluorphosphat, Zinndifluorid,
quartären Ammoniumfluoriden, Zinkcitrat, Zinksulfat, Zinnpyrophosphat, Zinndichlorid,
Mischungen verschiedener Pyrophosphate, Triclosan, Cetylpyridiniumchlorid, Aluminiumlactat,
Kaliumcitrat, Kaliumnitrat, Kaliumchlorid, Strontiumchlorid, Wasserstoffperoxid, Aromen
und/oder Natriumbicarbonat oder Geruchskorrigentien.
[0082] Kaugummis (als weiteres Beispiel für die Mundpflege dienende Zubereitungen), welche
einen oder mehrere Aldehyde des Typs (I) und/oder (II) enthalten, umfassen im allgemeinen
eine Kaugummibase, d.h. eine beim Kauen plastisch werdende Kaumasse, Zucker verschiedener
Arten, Zuckeraustauschstoffe, andere süß schmeckende Stoffe, Zuckeralkoholen, Geschmackskorrigenzien
für unangenehme Geschmackseindrücke, andere Geschmacksmodulatoren für weitere, in
der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, geschmacksmodulierende Stoffe (z.B.
Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosinmonophosphat, Adenosinmonophosphat oder andere
Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phenoxypropionsäure), Feuchthaltemittel, Verdicker,
Emulgatoren, Aromen und Stabilisatoren oder Geruchskorrigentien.
[0083] Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch neben der erfindungsgemäßen
Verbindung eine Aromakomposition enthalten, um den Geschmack und/oder Geruch der Zubereitung
abzurunden und zu verfeinern. Geeignete (zusätzliche) Aromakompositionen enthalten
z.B. synthetische, natürliche oder naturidentische Aroma-, Riech- und Geschmacksstoffe
sowie geeignete Hilfs- und Trägerstoffe.
[0084] Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert. Sofern nicht
anders angegeben, beziehen sich alle Angaben auf das Gewicht.
[0085] Beispiel 1: Herstellung einer Mischung von Aldehyden des Typs (I) und (II) (in Anlehnung
an das Verfahren gemäß DE 39 42 954)
[0086] In einen 1 I Rührautoklav wurden 420 g Olefin-Mischung C12(70%) und C14(30%), 3,2
g Triphenylphosphin und 2,2 g einer toluolischen Lösung von Rhodium-2-ethylhexanoat
(entsprechend 125 mg Rhodium), entsprechend einem Rhodium zu Phosphor Verhältnis 1
zu 100 eingebracht. Anschließend wurde innerhalb einer Stunde auf 130°C erhitzt und
6 bis 7 Stunden bei dieser Temperatur und einem Druck von 26 MPa hydroformyliert.
Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde der Autoklav mit Stickstoff gespült. Das Rohprodukt
wurde filtriert (Rohausbeute 442 g) und an einer 30 cm Vigreux-Kolonne im Vakuum fraktioniert.
Ausbeute: 443,5 g (92% d. Th.) Sdp.: 130°-140°C/8 mbar
GC-Auswertung (20m ZB-WAX, Innendurchmesser 0, 1 8pm / 60-9-220°C Kaltaufgabesystem)
C13/C15- Aldehyd
|
Verzweigung (Zahl von C-Atomen inRest R' |
C13 Area% |
C15 Area % |
n-(0) |
35,8 |
11,5 |
Methyl-(1) |
24,5 |
10,3 |
Ethyl-(2) |
5,0 |
2,2 |
Propyl-(3) |
2,5 |
1,6 |
Butyl-(4) |
1,6 |
0,9 |
Pentyl-(5) |
1,2 |
0,8 |
gesamt |
70,6 |
27,3 |
[0087] Beispiel 2: Herstellung einer Mischung von Aldehyden des Typs (I) und (II) (in Anlehnung an das
Verfahren gemäß
DE 43 44 064)
[0088] 1. In einen 1 l Rührautoklav wurden 420 g Olefin-Mischung C12/C14 (Olefine der Formel
A und/oder B) eingebracht und in Gegenwart von 0,20 g Eisenpentacarbonyl für 1 Stunde
auf 180°C erhitzt.
2. Das resultierende Olefin-Isomerengemisch wurde ohne Abtrennung des Isomerisierungskatalysators
und nach Zusatz von 3,2 g Triphenylphosphin und 2,2 g einer toluolischen Lösung von
Rhodium-2-ethylhexanoat (entsprechend 125 mg Rhodium, entsprechend einem Rhodium zu
Phosphor Verhältnis von 1 zu 100) für 6 bis 7 Stunden bei einer Temperatur von 130°C
und einem Druck von 26 MPa hydroformyliert. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde
der Autoklav mit Stickstoff gespült. Das Rohprodukt wurde filtriert (Rohausbeute 440
g) und an einer 30 cm Vigreux-Kolonne im Vakuum fraktioniert.
Ausbeute: 433,2 g (89,9% d. Th.) Sdp.: 130°-140°C/8 mbar
GC-Auswertung (20m ZB-WAX, Innendurchmesser 0, 1 8pm / 60-9-220°C Kaltaufgabesystem)
C13/C15- Aldehyd
|
Verzweigung (Zahl von C-Atomen inRest R') |
C13 Area% |
C15 Area % |
n-(0) |
5,8 |
2,2 |
Methyl-(1) |
16,4 |
6,4 |
Ethyl-(2) |
11,5 |
4,6 |
Propyl-(3) |
10,8 |
4,3 |
Butyl-(4) |
21,1 |
8,9 |
Pentyl-(5) |
13,9 |
1,4 |
gesamt |
70,5 |
27,8 |
Es wurden die spektroskopischen Daten von hergestellten C13- und C15-Aldehyden ermittelt.
Die Daten sind nachfolgend angegeben.
C13 Aldehyde
[0089]
- 1. 2-Butyl-nonanal
MS: m/z (%) = 142 (14, M+- 56), 100 (63), 82 (100), 71 (37), 57 (80), 55 (28), 43 (40), 41 (37).
- 2. 2-Propyl-decanal
MS: m/z (%) = 156 (7, M+- 42), 86 (100), 82 (16), 71 (20), 68 (16), 57 (67), 43 (30), 41 (27).
- 3. 2-Ethyl-undecanal
MS: m/z (%) = 142 (4, M+- 56), 85 (8), 72 (100), 57 (31), 55 (12), 43 (22), 41 (17).
- 4. 2-Methyl-dodecanal
MS: m/z (%) = 156 (3, M+- 42), 140 (9), 71 (18), 58 (100), 57 (24), 55 (16), 43 (23), 41 (19).
- 5. Tridecanal
MS: m/z (%) = 180 (2, M+- 18), 154 (16), 124 (16), 110 (20), 96 (53), 82 (89), 68 (54), 57 (100), 43 (75).
C15 Aldehyde
[0090]
6. 2-Butyl-undecanal
MS: m/z (%) = 182 (19, M+- 44), 110 (11), 100 (75), 96 (22), 82 (100), 71 (38), 57 (79), 43 (44).
7. 2-Propyl-dodecanal
MS: m/z (%) = 184 (4, M+- 42), 96 (11), 86 (100), 82 (17), 71 (17), 57 (54), 43 (27).
8. 2-Ethyl-tridecanal
MS: m/z (%) = 170 (3, M+- 56), 95 (5), 85 (8), 82 (17), 72 (100), 57 (26), 43 (19).
9. 2-Methyl-tetradecanal
MS: m/z (%) = 168 (9, M+- 58), 95 (6), 81 (8), 71 (19), 58 (100), 43 (23).
10. Pentadecanal
MS: m/z (%) = 208 (4, M+- 18), 182 (10), 124 (14), 110 (21), 96 (65), 82 (100), 68 (54), 57 (97), 43 (76).
Beispiel 3: Parfümkomposition (Riechstoffkomposition)
[0091]
Agrumex LC |
10.00 |
Amarocit® 10%ig in DPG |
10.00 |
Ambroxid krist. |
10.00 |
Basilikumöl |
10.00 |
Calone 1951 10%ig in DPG |
10.00 |
Cedernholzöl |
10.00 |
Cedrol Krist |
50.00 |
Citral 10%ig in DPG |
10.00 |
Citonellol |
5.00 |
Cumarin |
10.00 |
Cyclogalbanat® 10%ig in DPG |
15.00 |
Dihydromyrcenol |
80.00 |
Farenal® 10%ig in DPG |
5.00 |
Galbex 10%ig in DPG |
25.00 |
Globalide® |
80.00 |
Globanone® |
40.00 |
Hedion |
90.00 |
Helional |
20.00 |
Heliotropin |
5.00 |
Hexenol cis-3 10%ig in DPG |
15.00 |
Hexenylsalicylat cis-3 |
10.00 |
Beta-Ionon |
5.00 |
Iso E Super |
180.00 |
Isodamascon® 10%ig in DPG |
10.00 |
Isomuscone (Cyclohexadecanon) |
20.00 |
Isoraldein 70 |
20.00 |
Ketamber 10%ig in TEC |
25.00 |
Lavandinoel Grosso Nat. |
15.00 |
Lilial |
20.00 |
Linalool |
20.00 |
Linalylacetat |
40.00 |
Mandarinenoel brasil. grün |
50.00 |
Timberol® |
40.00 |
Vanillin |
5.00 |
Veloutone 10%ig in DPG |
20.00 |
Ysamber K® |
10.00 |
Gesamt |
1000.00 |
DPG: Dipropylenglycol, TEC = Triethylcitrat
[0092] Geruchsbeschreibung der Parfümkomposition ohne Zusatz von Aldehyden des Typs (I)
und/oder (II): frisch, holzig.
[0093] Nach Meinung der Parfümeure wird diese Parfümkomposition durch den Zusatz von 3 Gew.-%
einer Mischung von Aldehyden der Typen (I) und (II) aus Beispiel 2 frischer, strahlender,
abgerundeter und harmonischer, wobei eine aldehydische, coniferige und süße Note hinzukommt
und die holzigen und blumigen Aspekte verstärkt werden. Die eingesetzten Aldehyde
verleihen der Komposition durch ihren Eigengeruch sowie durch ihre modifizierende
und verstärkende Wirkung (Booster-Wirkung) einen eigenen Charakter und verbinden die
unterschiedlichen geruchlichen Elemente.
Beispiel 4: Parfümkomposition (Riechstoffkomposition)
[0094]
Allylcyclohexylpropionat |
3.00 |
Amylsalicylat |
2.00 |
Benzylacetat |
64.00 |
Citronellol |
122.00 |
Citral 10% ig in DPG |
2.00 |
Cyclamenaldehyd |
10.00 |
Dihydromyrcenol |
3.00 |
Dimethylbenzylcarbinylacetat |
3.00 |
Ethylsalicylat 10% ig in DPG |
2.00 |
Eugenol |
3.00 |
Indoflor 10%ig in DPG |
16.00 |
Galaxolide 50%ig in DPG |
164.00 |
Geraniol |
35.00 |
Dihydromethyljasmonate |
6.00 |
Heliotropin |
4.00 |
Hexylzimtaldehyd |
121.00 |
Vertocitral |
4.00 |
Hydroxycitronellal |
42.00 |
Indol |
2.00 |
Isobutylsalicylat |
6.00 |
Lavandinoel Grosso Nat. |
6.00 |
Acetylcedren |
10.00 |
Lilial |
190.00 |
Linalool |
35.00 |
Linalylacetat |
10.00 |
Methylanthranilat 10%ig in DPG |
5.00 |
Nerol |
10.00 |
Orangenoel |
6.00 |
Phantolide |
4.00 |
Phenylacetaldehyddimethylacetal |
6.00 |
Phenylethylalkohol |
75.00 |
Rosatol 10%ig in DPG |
6.00 |
Sandelholzoel |
3.00 |
Sandranol |
16.00 |
Trifernal |
2.00 |
Tonalid |
2.00 |
|
|
Gesamt |
1000.00 |
DPG: Dipropylenglycol
[0095] Geruchsbeschreibung der Parfümkomposition ohne Zusatz von Aldehyden des Typs (I)
und/oder (II): blumig, Maiglöckchen.
[0096] Nach Meinung der Parfümeure erwacht diese Parfümkomposition durch den Zusatz von
6 Gew.-% einer Mischung von Aldehyden der Typen (I) und (II) aus Beispiel 1 zu neuem
Leben. Der Eindruck von Blumigkeit wird erheblich verstärkt. Die Komposition wirkt
strahlender, abgerundeter und harmonischer, wobei eine aldehydische, coniferige und
süße Note hinzukommt. Die eingesetzten Aldehyde verleihen der Komposition durch ihren
Eigengeruch sowie durch ihre modifizierende und verstärkende Wirkung (Booster-Wirkung)
einen eigenen Charakter und verbindet die unterschiedlichen geruchlichen Elemente.
Beispiel 5: Shampoo
[0097] Eine Mischung von Aldehyden des Typs (I) und/oder (II) aus Beispiel 1 wurde in einer
Dosierung von 0,5 Gew.-% in eine Shampoo-Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet:
Natriumlaurylethersulfat
(z.B. Texapon NSO, Fa. Cognis Deutschland GmbH) |
12% |
Cocamidopropylbetain
(z.B. Dehyton K, Fa. Cognis Deutschland GmbH) |
2% |
Natriumchlorid |
1,4% |
Citronensäure |
1,3% |
|
|
Phenoxyethanol, Methyl-, Ethyl-, Butyl-, und Propylparaben |
0,5% |
Wasser |
82,8% |
[0098] Der pH-Wert der Shampoo-Grundmasse lag bei etwa 6. Hieraus wurden 100 mL einer 20
Gew.%-igen wässrigen Shampoo-Lösung hergestellt. In dieser Shampoo-Lösung wurden 2
Haarsträhnchen gemeinsam für 2 Minuten gewaschen und anschließend 20 Sekunden unter
fließendem handwarmen Wasser gespült. Eine Haarsträhne wurde nass in Aluminiumfolie
eingepackt und die zweite Haarsträhne mit einem Fön getrocknet. Beide Haarsträhnen
wurden von einem Panel geruchlich beurteilt.
[0099] Geruchsbeschreibung jeweils: klare aldehydische Note, stark coniferige Note, blumig,
süß, ozonig.
Beispiel 6: Weichspüler
[0100] Die Parfümkomposition aus Beispiel 3 (nach Zusatz von 3 Gew.-% einer Mischung von
Aldehyden der Typen (I) und (II) aus Beispiel 2) wurde in einer Dosierung von 0,5
Gew.-% in eine Weichspüler-Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet:
Quarternäres Ammoniummethosulfat (Esterquat), ca. 90%
(z.B. Rewoquat WE 18, Fa. Witco Surfactants GmbH) |
5,5% |
Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid, ca. 50%
(z.B. Preventol R50, Fa. Bayer AG) |
0,2% |
Farblösung, ca. 1%-!g |
0,3% |
Wasser |
94,0% |
[0101] Der pH-Wert der Weichspüler-Grundmasse lag im Bereich von 2 bis 3. Zwei Stofflappen
wurden mit 370 g einer 1 %-igen wässrigen Weichspüler-Lösung auf Basis der 0,5 Gew.-%
Aldehyde der Typen (I) und (II) umfassenden Weichspüler-Grundmasse in einer Linetest-Maschine
im Weichspülprogramm 30 Minuten bei 20°C gespült. Die Lappen wurden ausgewrungen und
anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wurde nass eingeschweißt, und einer
zum Trocknen aufgehängt. Anschließend wurden beide Lappen durch ein Panel geruchlich
beurteilt.
[0102] Geruchsbeschreibung jeweils: blumig, holzig, frisch, strahlend, aldehydische und
coniferige Aspekte mit leichten süßen Untertönen, abgerundeter und harmonischer Geruchseindruck.
Beispiel 7: Waschpulver
[0103] Die Parfümölkomposition aus Beispiel 4 (nach Zusatz von 6 Gew.-% einer Mischung von
Aldehyden der Typen (I) und (II) aus Beispiel 1) wurde in einer Dosierung von 0,4
Gew.-% in eine Waschpulver-Grundmasse der folgenden Rezeptur eingearbeitet:
Lineares Na-Alkylbenzolsulfonat |
8,8 % |
Ethoxylierter Fettalkohol C12-18 (7 EO) |
4,7 % |
Na-Seife |
3,2 % |
Entschäumer |
|
DOW CORNING(R) 2-4248S |
|
POWDERED ANTIFOAM, |
|
Silikonöl auf Zeolith als Trägermaterial |
3,9 % |
Zeolith 4A |
28,3 % |
Na-Carbonat |
11,6 % |
Na-Salz eines Copolymers aus Acryl- |
|
und Maleinsäure (Sokalan CP5) |
2,4 % |
Na-Silikat |
3,0 % |
Carboxymethylcellulose |
1,2 % |
Dequest 2066 ([[(Phosphonomethyl)imino]bis[(ethylennitrilo)bis (methylen)]]tetrakis-phosphonsäure,
Natriumsalz) |
2,8 % |
Optischer Aufheller |
0,2 % |
Na-Sulfat |
6,5 % |
Protease |
0,4 % |
Natriumperborattetrahydrat |
22,0 % |
TAED |
1,0 % |
[0104] Zwei Stofflappen wurden mit 370 g einer 1%-igen wässrigen Waschpulverlauge auf Basis
des 0,4 Gew.-% der Parfümölkomposition aus Beispiel 4 umfassenden Waschpulver-Grundmasse
(der pH-Wert der Waschpulverlauge liegt deutlich im basischen Bereich) in einer Linetest-Maschine
im Hauptwaschgang 45 Minuten bei 60°C gewaschen. Die Lappen wurden zunächst 5 Minuten
mit kaltem Wasser gespült, ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert.
Ein Lappen wurde nass eingeschweißt, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend
wurden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt.
[0105] Geruchsbeschreibung jeweils: stark blumig, strahlend, aldehydische und coniferige
Note mit leichten süßen und holzigen Untertönen, abgerundeter und harmonischer Geruchseindruck.
1. Verwendung eines in alpha-Stellung durch einen Alkylrest substituierten Aldehyds der
Formel
mit
(I) insgesamt 13 C-Atomen, wobei
R einen unverzweigten Alkylrest mit 6, 7, 8 oder 9 C-Atomen und
R' einen unverzweigten Alkylrest mit 2, 3, 4 oder 5 C-Atomen bedeutet,
oder
(II) insgesamt 15 C-Atomen, wobei
R einen unverzweigten Alkylrest mit 8, 9, 10 oder 11 C-Atomen und
R' einen unverzweigten Alkylrest mit 2, 3, 4 oder 5 C-Atomen bedeutet, oder einer
Mischung umfassend oder bestehend aus zwei, drei oder mehr solcher Aldehyde des Typs
(I) und/oder (II),
als Riech- oder Aromastoff.
2. Verwendung eines in alpha-Stellung durch einen Alkylrest substituierten Aldehyds der
Formel
mit
(I) insgesamt 13 C-Atomen, wobei
R einen unverzweigten Alkylrest mit 6, 7, 8 oder 9 C-Atomen und
R' einen unverzweigten Alkylrest mit 2, 3, 4 oder 5 C-Atomen bedeutet,
oder
(II) insgesamt 15 C-Atomen, wobei
R einen unverzweigten Alkylrest mit 8, 9, 10, 11 oder 12 C-Atomen und
R' einen unverzweigten Alkylrest mit 1, 2, 3, 4 oder 5 C-Atomen bedeutet,
oder einer Mischung umfassend oder bestehend aus zwei, drei oder mehr solcher Aldehyde
des Typs (I) und/oder (II),
als Riech- oder Aromastoff mit coniferiger Note.
3. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, zum Vermitteln, Modifizieren und/oder
Verstärken einer Geruchs- und/oder Geschmacksnote mit folgenden Aspekten: aldehydisch,
coniferig, blumig, fettig süß, ozonig.
4. Parfümierter oder aromatisierter Artikel umfassend (a) einen in alpha-Stellung durch
einen Alkylrest substituierten Aldehyd der Formel
mit
(I) insgesamt 13 C-Atomen, wobei
R einen unverzweigten Alkylrest mit 6, 7, 8 oder 9 C-Atomen und
R' einen unverzweigten Alkylrest mit 2, 3, 4 oder 5 C-Atomen bedeutet,
oder
(II) insgesamt 15 C-Atomen, wobei
R einen unverzweigten Alkylrest mit 8, 9, 10, 11 oder 12 C-Atomen und
R' einen unverzweigten Alkylrest mit 1, 2, 3, 4 oder 5 C-Atomen bedeutet,
oder eine Mischung umfassend oder bestehend aus zwei, drei oder mehr solcher Aldehyde
des Typs (I) und/oder (II),
vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, eine Geruchs- oder Geschmacksnote des
Typs aldehydisch, coniferig, blumig, fettig süß und/oder ozonig zu vermitteln, zu
modifizieren und/oder zu verstärken
sowie
(b) einen, zwei, drei oder mehr weitere Riech- oder Aromastoffe, bei denen es sich
jeweils nicht um einen Aldehyd mit 13 oder 15 C-Atomen handelt, wobei der oder die
weiteren Riech- oder Aromastoffe vorzugsweise einen holzigen und/oder blumigen Geruch
und/oder Geschmack vermitteln.
5. Parfümierter oder aromatisierter Artikel nach Anspruch 4, umfassend (c) ein, zwei
oder sämtliche Aldehyde aus der Gruppe bestehend aus Pentadecanal, Methyldecylacetaldehyd
(2-Methyl-dodecanal) und Tridecanal.
6. Parfümierter oder aromatisierter Artikel nach Anspruch 4 oder 5, umfassend ein, zwei
oder mehr Aldehyde des Typs (I) sowie ein, zwei oder mehr Aldehyde des Typs (II),
wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge von Aldehyden des Typs (I) zu Aldehyden
des Typs (II) im Bereich von 100:1 bis 1:10 liegt, bevorzugt im Bereich von 10:1 bis
1:2 und besonders bevorzugt im Bereich von 8:1 bis 1:1.
7. Parfümierter oder aromatisierter Artikel nach einem der Ansprüche 4 bis 6, wobei der
Artikel eine Riech- oder Aromastoffkomposition ist.
8. Parfümierter oder aromatisierter Artikel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Riech- oder Aromastoffkomposition eine Gesamtmenge der Komponente (a) im Bereich
von 0,00001 bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 70 Gew.-% und besonders bevorzugt
0,01 bis 50 Gew.-%, umfasst, bezogen auf die Gesamtmenge der Riech- oder Aromastoffkomposition.
9. Parfümierter oder aromatisierter Artikel nach einem der Ansprüche 4 bis 6, wobei der
Artikel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Parfüm-Extraits, Eau de Parfums,
Eau de Toilettes, Rasierwasser, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes,
parfümierte Erfrischungstüchern, saure, alkalische und neutrale Reinigungsmitteln,
Textilerfrischern, Bügelhilfen, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln,
Wäschevorbehandlungsmitteln, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln,
Oberflächendesinfektionsmitteln, Luftverbesserern, Aerosolsprays, Wachse und Polituren,
Körperpflegemitteln, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes
und -lotionen, After-shave-Cremes und - lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten,
Deodorantien und Antiperspirantien, Produkten der dekorativen Kosmetik, Kerzen, Lampenölen,
Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellentien und Treibstoffen.
10. Verfahren zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken eines Geruchs oder Geschmacks
mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten aldehydisch, coniferig, blumig, fettig
süß und ozonig, wobei eine sensorisch wirksame Menge
- eines in alpha-Stellung durch einen Alkylrest substituierten Aldehyds der Formel
mit
(I) insgesamt 13 C-Atomen, wobei
R einen unverzweigten Alkylrest mit 6, 7, 8 oder 9 C-Atomen und
R' einen unverzweigten Alkylrest mit 2, 3, 4 oder 5 C-Atomen bedeutet, oder
(II) insgesamt 15 C-Atomen, wobei
R einen unverzweigten Alkylrest mit 8, 9, 10, 11 oder 12 C-Atomen und
R' einen unverzweigten Alkylrest mit 1, 2, 3, 4 oder 5 C-Atomen bedeutet,
oder
- einer Mischung umfassend oder bestehend aus zwei, drei oder mehr solcher Aldehyde
des Typs (I) und/oder (II),
oder
- einer diese Aldehyde umfassenden Riech- oder Aromastoffkomposition nach einem der
Ansprüche 7 oder 8
mit einem Erzeugnis in Kontakt gebracht oder gemischt wird.