Verwendung von 3,5,5-Trimethylhexansäureamiden als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen

Abstract

 Die Riechstoffe mit fruchtiger oder blumiger Geruchsnote entsprechen der allgemeinen Formel (I)

R¹, R² = unabhängig voneinander H, niedererAlkylrest (C_1-6) oder zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring bildend.
Beansprucht sind auch Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt von 1-5o Gew.-% der Verbindungen, vorzugsweise 3,5,5-Trimethylhexansäure-dimethylamid unddiethylamid.

Beschreibung

[0001] Es wurde gefunden, daß 3,5,5-Trimethylhexansäureamide der allgemeinen Formel

in der R₁-und R₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen .niederen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder zusammen mit dem Stickstoffatom für einen heterocyclischen Ring stehen, in vorteilhafter Weise als Riechstoffe mit einer fruchtigen oder blumigen Geruchsnote verwendet werden können.

[0002] Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden 3,5,5-Trimethylhexansäureamide erfolgt nach üblichen Methoden der organischen Chemie durch Umsetzung des 3,5,5-Trimethylhexansäurechlorids oder der niederen Ester der 3,5,5-Trimethylhexansäure mit den entsprechenden Aminen. Die als Ausgangsmaterial dienende 3,5,5-Trimethylhexansäure wird durch Hydroformylierung von Diisobutylen mit nachfolgender Oxidation des erhaltenen Zwischenproduktes gewonnen. Das Gemisch der auf diese Weise hergestellten Säuren ist unter dem Namen "Isononansäure" Handelsprodukt und enthält im allgemeinen ca. 90 % an 3,5,5-Trimethylhexansäure. Es kann daher bei der Herstellung der erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendenden 3,5,5-Trimethylhexansäureamide auch von der handelsüblichen Isononansäure ausgegangen werden, da sich die geringen Mengen an Nebenprodukten bei vielen Anwendungszwecken nicht nachteilig auswirken.

[0003] Als erfindungsgemäß zu verwendende 3,5,5-Trimethylhexansäureamide sind zum Beispiel 3,5,5-Trimethylhexansäureamid, -methylamid, -dimethylamid, -methylethylamid, -diethylamid, -dipropylamid, -pyrolidid, -piperidid zu nennen.

[0004] Die erfindungsgemäß zu verwendenden 3,5,5-Trimethylhexansäureamide stellen wertvolle Riechstoffe mit charakteristischen fruchtigen Duftnoten dar. Ein großer Vorteil ist ihre sehr gute Kombinationsfähigkeit zu feinen fruchtigen Geruchsnuancen. Eine besondere Bedeutung kommt hierbei dem 3,5,5-Trimethylhexansäure-dimethylamid zu.

[0005] Die erfindungsgemäß zu verwendenden 3,5,5-Trimethylhexansäureamide können mit anderen Riechstoffen in den verschiedensten Mengenverhältnissen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden. Im allgemeinen wird sich jedoch der Anteil der erfindungsgemäß zu verwendenden 3,5,5-Trimethylhexansäureamide in den Riechstoffkompositionen in den Mengen von 1 bis 5o Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, bewegen. Derartige Kompositionen können direkt als Parfüm oder auch zur Parfümierung von Kosmetika wie Cremes, Lotionen, Duftwässern, Aerosolen, Toilettenseifen usw. dienen. Sie können aber auch zur Geruchsverbesserung technischer Produkte wie Wasch- und Reinigungsmittel, Desinfektionsmittel, Textilbehandlungsmittel usw. eingesetzt werden.

[0006] Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.

Beispiele

[0007] Zunächst wird die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwenden 3,5,5-Trimethylhexansäureamide näher beschrieben.

1.) 3,5,5-Trlmethylhexansäure-dimethylamld

[0008] Zu 128 g einer 4o %igen Lösung von Dimethylamin in Wasser wurden unter Rühren bei Raumtemperatur 4o g 3,5,5-Trimethylhexansäurechlorid getropft. Nach 2- stündigem Rühren wurde mit Wasser verdünnt, das entstandene 3,5,5-Trimethylhexansäuredimethylamid mit Ether aus der wäßrigen Lösung extrahiert, die Etherphase mit verdünnter Salzsäure, verdünnter Sodalösung und dann mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Ethers wurde der Rückstand fraktioniert destilliert. Es wurden 35,7 g, das sind 85 % der Theorie, an 3,5,5-Trimethylhexansäuredimethylamid vom Siedepunkt 93° C bei o,2o mbar und dem 20 Brechungsindex nD 1,4482 erhalten.
Geruch: Erdbeer-, Himbeer-Note.

2.) 3,5,5-Trimethylhexansäure-diethylamid

[0009] Die Herstellung erfolgte entsprechend vorstehenden Angaben unter Einsatz von Diethylamin als Ausgangsmaterial. Das erhaltene 3,5,5-Trimethylhexansäure-diethylamid besitzt einen Siedepunkt von 68° C bei ₀,₀8 mbar und einen Brechungsindex

1,4499. Geruch: Himbeer-Note.

Erdbeer-Komplex

[0010] 

Ansprüche

1. Verwendung von 3,5,5-Trimethylhexansäureamiden der allgemeinen Formel

in der R₁ und R₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen niederen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder zusammen mit dem Stickstoffatom für einen heterocyclischen Ring stehen, als Riechstoffe.

2. Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3,5,5-Trimethylhexansäureamiden nach Anspruch 1.

3. Riechstoffkompositionen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie die 3;5,5-Trimethylhexansäureamide in einer Menge von 1 bis 5o Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition enthalten.

4. 3,5,5-Trimethylhexansäure-dimethylamid.

5. 3,5,5-Trimethylhexansäure-diethylamid.