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(11) | EP 0 041 613 A1 |
(12) | EUROPÄISCHE PATENTANMELDUNG |
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(54) | Aralkylanilinderivate und Herbizide, die diese Verbindungen enthalten |
(57) Aralkylanilinderivate der allgemeinen Formel
in der R Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeutet, Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet, A einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest bedeutet, Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy, Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrestzu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano, , NHCOR', , COOR', , SO2R', OSO2R', COR', . bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeuten und n die Zahlen 1 bis bedeutet und diese Verbindungen enthaltende Herbizide. |
Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet,
A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet,
Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy,
Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrest zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest
kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,
, NHCOR',
,
COOR',
, OS02R', S02R', COR', bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, ''Alkyl,
Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls ' durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy
substituiertes Phenyl bedeuten und n die Zahlen 1 bis 4 bedeutet, eine verbesserte
herbizide Wirkung gegen zahlreiche wichtige unerwünschte Pflanzen haben und für verschiedene
Kulturpflanzen verträglich sind.
R unsubstituiertes oder durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyan substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl, (z.B. Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Propyl, n-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, iso-Butyl, sec.-Pentyl, Chlormethyl, α,α-Dichlorethyl, Dichlormethyl, Methoxymethyl, Acetoxymethyl, Cyanomethyl, Cyclopropyl, Cyclohexyl, α-Methylcyclopropyl, sec.-Propenyl, Ethinyl) oder Alkoxy (z.B. Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, tert.-Butoxy, sec.-Butoxy), Cycloalkoxy (z.B. Cyclohexyloxy), Alkenyloxy (z.B. Propenoxy), Alkinyloxy (z.B. sec.--Butionoxy), Cyanalkoxy (2-Cyanethoxy), Halogenalkoxy (Chlormethoxy), Alkylthio (Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio; t-Butylthio), Alkenylthio oder Alkinythio, Y Wasserstoff, Alkyl (z.B. Methyl, t-Butyl), Halogen (z.B. Fluor, Chlor, Brom), Alkoxy (z.B. Methoxy) oder Halogenalkyl (z.B. Trifluormethyl),
A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest (z.B. mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Methylen, Methylmethylen, Dimethylmethylen, Propylen, Hexylen, Ethylen, Methylethylen, Methylpropylen, Ethylpropylen, Butylen, Pentylen, Methylpentylen, Dimethylpropylen, Heptylen, Ethylbutylen, Trimethylpentylen),
Z Wasserstoff, Alkyl (z.B. Methyl, Ethyl, t-Butyl), Halogenalkyl (z.B. Trifluormethyl),
Alkoxyalkyl (z.B. Methoxymethyl), Cycloalkyl (z.B. Cyclohexyl), Aralkyl (z.B. Benzyl),
Aryl (z.B. Phenyl), Aryloxy (z.B. Phenoxy), Halo- 'gen (z.B. Fluor, Chlor, Brom oder
Jod), eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolring zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylring
kondensiert ist, Alkoxy (z.B, Iso-propoxy, Hexyloxy), Halogenalkoxy (z.B. 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy),
Alkylthio (z.B. Methylthio), Thiocyanato, Cyano,
, NH
R',
, COOR',
, SO2R', COR', OS02R',
, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl (z.B. Methyl,
Ethyl), Alkoxy (z.B. Methoxy, tert.-Butoxy), Alkylthio (z.B. Methylthio), Cycloalkyl
(z.B. Cyclohexyl) oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes
Phenyl (z.B. Phenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Methylphenyl, 3-Methoxyphenyl) bedeuten.
Verfahren I:
Verfahren II:
Verfahren III:
Vorschrift A
3-(3-Phenylpropyl)-phenylisocyanat
Vorschrift B
3-(3-Phenylpropyl)-anilin
3-Benzylanilin (Fp. 43-450C)
3-(3-(2-Chlorphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,1 156-158)
3-(3-(4-Chlorphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,1 160-161)
3-(3-(2-Methoxyphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,3 168-170)
3-(3-(3-Methoxyphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,4 181-182)
3-(3-(3-Methylphenyl)-propyl)-anilin (KP0,01 142-145)
3-(3-(4-Methylphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,1 148-150)
3-(3-(3-Trifluormethylphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,1 142-143)
3-(3-(4-Fluorphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,1 125-127)
3-(3-(4-tert.-Butylphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,4 180-185)
3-(3-(4-Phenylphenyl)-propyl)-anilin (Fp. 76-77)
3-(3-(4-Ethylphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,2 165-168)
3-(3-(3-Chlorphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,1 153-155)
3-(3-(3-Hydroxyphenyl)-propyl)-anilin (Fp. 59-61°C)
3-(3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,15 195)
3-(3-(4-Methoxyphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,1 176)
4-(3-Phenylpropyl)-anilin (Kp0,4 156-157)
3-(2-Methyl-3-phenyl-propyl)-anilin (Kp0,4 152-153)
3-(2-Methyl-3-(4-fluorphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,4 166-172)
3-(4-Methyl-5-phenyl-pentyl)-anilin (Kp0,3 177-179)
4-(3-(4-Methylphenyl)-propyl)-anilin (Fp 50-530C)
3-(2-Ethyl-3-phenylpropyl)-anilin (Kp0,2 154-162)
4-Brom-3-(3-Phenylpropyl)-anilin (Kp0,1 159-160)
Beispiel 1
Beispiel 2
Beispiel 3
Alkali-; Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Eridalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphtha-ins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylen-octylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Beispiel I
Beispiel II
Beispiel III
Beispiel IV
Beispiel V '
Beispiel VI
Beispiel VII
Beispiel VIII
Beispiel IX
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit 300 cm3 Inhalt und lehmiger Sand mit etwa 1,5 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt flach eingesät. Unmittelbar danach erfolgte bei Vorauflaufbehandlung das Aufbringen der Wirkstoffe auf die Erdoberfläche.
5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon
5-Amino-4-brom-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon
5-Amino-4-chlor-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon
5-Amino-4-brom-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon
5-Methylamino-4-chlor-2-(3.trifluormethylphenyl-3(2H)--pyridazinon
5-Methylamino-4-chlor-2-(3.α,α,ß,ß-tetrafluorethoxyphenyl)--3(2H)-pyridazinon
5-Dimethylamino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon
4,5-Dimethoxy-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon
4,5-Dimethoxy-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon
4,5-Dimethoxy-2-(3.trifluormethylphenyl)-3(2H)-pyridazinon
5-Methoxy-4-chlor-2-(3.trifluormethylphenyl)-3(2H)-pyri- dazinon
5-Amino-4-brom-2-(3.methylphenyl)-3(2H)-pyridazinon
3-(1-Methylethyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2--dioxid und Salze
3-(1-Methylethyl)-8-chlor-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)--on-2,2-dioxid und Salze
3-(1-Methylethyl)-8-fluor-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)- -on-2,2-dioxid und Salze
3-(1-Methylethyl)-8-methyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)--on-2,2-dioxid und Salze
1-Methoxymethyl-3-(1-methylethyl-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid
1-Methoxymethyl-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothia- diazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
1-Methoxymethyl-8-fluor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothia- daizin-4(3H)-on-2,2-dioxid
1-Cyan-8-chlor-3-C1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid
1-Cyan-8-fluor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid
1-Cyan-8-methyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid
1-Cyan-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on--2,2-dioxid
1-Azidomethyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)--on-2,2-dioxid
3-(1-Methylethyl)-1H-pyridino-[3,2-e]2,1,3-thiadiazin-(4)--on-2,2-dioxid
N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-dimethylanilin
N-(1-Methyläthyl)-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
N-n.Propyl-N-ß-chlorethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
'N-n.Propyl-N-cyclopropylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin
N-Bis-(n.propyl)-2,6-dinitro-3-amino-4-trifluormethylanilin
N-Bis-(n.propyl)-2,6-dinitro-4-methyl-anilin
N-Bis-(n.propyl)-2,6-dinitro-4-methylsulfonyl-anilin
N-Bis-(n.propyl)-2,6-dinitro-4-aminosulfonyl-anilin
Bis-(ß-chlorethyl)-2,6-dinitro-4-methyl-anilin'
N-Ethyl-N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-4-trlfluormethyl- anilin
N-Methylcarbaminsäure-3,4-dichlorbenzylester
N-Methylcarbaminsäure-2,6-di-tert.butyl-4-methylphenyl- ester
N-Phenylcarbaminsäure-isopropylester
N-3-Fluorphenylcarbaminsäure-3-methoxypropyl-2-ester
N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-isopropylester
N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-butin-1-yl-3-ester
N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-4-chlor-butin-2-yl-1-ester
N-3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure-methylester
N-(4-Amino-benzolsulfonyl)-carbaminsäure-methylester
0-(N-Phenylcarbamoyl)-propanonoxim
N-Ethyl-2-(phenylcarbamoyl)-oxypropionsäureamid
3'-N-Isopropyl-carbamoyloxy-propionsäureanilid
Ethyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-methyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Isopropyl-N-(3-(N'-ethyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat
Methyl-N-(3-(N'-3-methylphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat
Ethyl-N-(3-(N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat
Ethyl-N-(3-(N'-3,4-difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-3,4-difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat
N-3-(4-Fluorphenoxycarbonylamino)-phenylcarbaminsäure- ' methylester
N-3-(2-Methylphenoxycarbonylamino)-phenylcarbaminsäure- ethylester
N-3-(4-Fluorphenoxycarbonylamino)-phenylthiolcarbaminsäure- methylester
N-3-(2,4,5-Trimethylphenoxycarbonylamino)-phenylthiolcarbamin- säure-methylester
N-3-(Phenoxycarbonylamino)-phenylthiolcarbaminsäuremethyl- ester
N,N-Diethyl-thiolcarbaminsäure-p-chlorbenzylester
N,N-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-ethylester
N,N-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester
N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3-dichlorallylester
N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3,3-trichlorallyl- ester
N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-methyl-5-isoxazolyl- methylester
N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-ethyl-5-isoxazolyl- methylester
N,N-Di-sec.butyl-thiolcarbaminsäure-ethylester
N,N-Di-sec.butyl-thiolcarbaminsäure-benzylester
N-Ethyl-N-cyclohexyl-thiolcarbaminsäure-ethylester
N-Ethyl-N-bicyalo-[2,2,1]-heptyl-thiolcarbaminsäure-ethylester
S-(2,3-Dichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-carbo- thiolat
S-(2,3,3-Trichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-carbo- thiolat
S-Ethyl-hexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat
S-Benzyl-3-methylhexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat
S-Benzyl-2,3-dimethylhexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat
S-Ethyl-3-methylhexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat
N-Ethyl-N-n-butyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester 1
N,N-Dimethyl-dithiocarbaminsäure-2-chlorallylester "
N-Methyl-dithiocarbaminsäure-Natriumsalz
Trichloressigsäure-Natriumsalz
α,α-Dichlorpropionsäure-Natriumsalz
α,α-Dichlorbuttersäure-Natriumsalz
α,α,β,β-Tetrafluorpropionsäure-Natriumsalz
α-Methyl,α,β-dichlorpropionsäure-Natriumsalz
α-Chlor-β-(4-chlorphenyl)-propionsäure-methylester
α,β-Dichlor-β-phenylpropionsäure-methylester Benzamido-oxy-essigsäure
2,3,5-Triiodbenzoesäure (Salze, Ester, Amide)
2,3,6-Trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide)
2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide)
2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide)
2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide)
3-Amino-2,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide)
O,S-Dimethyl-tetrachlor-thioterephthalat
Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlor-terephthalat
Dinatrium-3,6-endoxohexahydro-phthalat
4-Amino-3,5,6-trichlor-picolinsäure (Salze)
2-Cyan-3-(N-methyl-N-phenyl)-amino-acrylsäureethylester
2-[4-(4'-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäureisobutylester
2-[4-(2',4'-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester
2-[4-(4'-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester
2-[4-(2'-Chlor-4'-trifluorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure--Natriumsalz
2-[4-(3',5'-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure--Natriumsalz
2-(N-Benzoyl-3,4-dichlorphenylamino)-propionsäureethylester
2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäure--methylester
'2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäure-isopropylester
2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin
2-Chlor-4-ethylamino-6-(amino-2'-propionitril)-1,3,5--triazin
2-Chlor-4-ethylamino-6-2-methoxypropyl-2-amino-1,3,5--triazin
2-Chlor-4-ethylamino-6-butin-1-yl-2-amino-1,3,5-triazin
2-Chlor-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin
2-Chlor-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin
2-Chlor-4-isopropylamino-6-cyclopropylamino-1,3,5-triazin
2-Azido-4-methylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin
2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin
2-Methylthio-4-ethylamino-6-tert.butylamino-1,3,5-triazin
2-Methylthio-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin
2-Methylthio-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin
2-Methoxy-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin
2-Methoxy-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin
2-Methoxy-4,6-bisiisopropylamino-1,3,5-triazin
4-Amino-6-tert.butyl-3-methyl thio-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-on
4-Amino-6-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-on
4-Isobutylidenamino-6-tert.butyl-3-methylthio-4,5-dihydro--1,2,4-triazin-5-on
1-Methyl-3-cyclohexyl-6-dinethylamino-1,3,5-triazin-2,4--dion
3-tert.Butyl-5-chlor-6-methyluracil
3-tert.Butyl-5-brom-6-methyluracil
3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil
3-sec.Butyl-5-brom-6-methyluracil
3-(2-Tetrahydropyranyl)-5-chlor-6-methyluracil
3-(2-Tetrahydropyranyl)-5,6-trimethylenuracil 3-Cyclohexyl-5,6-trimethyluracil
2-Methyl-4-(3'-trifluormethylphenyl)-tetrahydro-1,2,4-oxa- diazin-3,5-dion
2-Methyl-4-(4'-fluorphenyl)-tetrahydro-1,2,4-oxadiazin--3,5-dion
3-Amino-1,2,4-triazol
1-Allyloxy-1-(4-bromphenyl)-2-[1',2',4'-triazolyl-(1')-]--ethan (Salze)
1-(4-Chlorphenoxy-3,3-dimethyl-1(1H-1,2,4-triazol-1-yl)--2-butanon
N,N-Diallylchloracetamid
N-Isopropyl-2-chloracetanilid
N-(1-Methyl-propin-2-yl)-2-chloracetanilid
2-Methyl-6-ethyl-N-(propargyl)-2-chloracetanilid
2-Methyl-6-ethyl-N-(ethoxymethyl)-2-chloracetanilid
2-Methyl-6-ethyl-N-(2-methoxy-l-methylethyl)-2-chloracet- anilid
2-Methyl-6-ethyl-N-(isopropoxycarbonylethyl)-2-chloracet- anilid
2-Methyl-6-ethyl-N-(4-methoxypyrazol-1-yl-methyl)-2-chlor- acetanilid
2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetani- lid
2,6-Dimethyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid
2,6-Dimethyl-N-(4-methylpyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracet- anilid
2,6-Dimethyl-N-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-2-chloracet- anilid
2,6-Dimethyl-N-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl-methyl)-2-chlor- acetanilid
2,6-Dimethyl-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-2-chloracetani- lid
'2,6-Dimethyl-N-(2-methoxyethyl)-2-chloracetanilid
2,6-Dimethyl-N-(isobutoxymethyl)-2-chloracetanilid
2,6-Diethyl-N-(methoxymethyl)-2-chloracetanilid
2,6-Diethyl-N-(n-butoxymethyl)-2-chloracetanilid
2,6-Diethyl-N-(ethoxycarbonylmethyl)-2-chloracetanilid
2,3,6-Trimethyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid
2,3-Dimethyl-N-(isopropyl)-2-chloracetanilid
2,6-Diethyl-N-(2-n-propoxyethyl)-2-chloracetanilid
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-N-methoxy-acetamid
2-(α-Naphtoxy)-N,N-diethylpropionamid
2,2-Diphenyl-N,N-dimethylacetamid
α-(3,4,5-Tribrompyrazol-1-yl)-N,N-dimethylpropionamid
N-(l,l-Dimethylpropinyl)-3,5-dichlorbenzamid
N-1-Naphthylphthalamidsäure
Propionsäure-334-dichloranilid
Cyclopropancarbonsäure-3,4-dichloranilid
Methacrylsäure-3,4-dichloranilid
2-Methylpentancarbonsäure-3,4-dichloranilid
5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluormethan-sulfonanilid
5-Acetamido-4-methyl-trifluormethan-sulfonanilid
2-Propionyl-amino-4-methyl-5-chlor-thiazol
0-(Methylsulfonyl)-glykolsäure-N-ethoxymethyl-2,6-dimethyl- anilid
0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-isopropyl-anilid
0-(i-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3--anilid
0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-hexamethylenimid 2,6-Dichlor-thiobenzamid
2,6-Dichlorbenzonitril
3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Salze)
3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Salze)
3,5-Dibrom-4-hydroxy-0-2,4-dinitrophenylbenzaldoxim (Salze)
3,5-Dibrom-4-hydroxy-0-2-cyan-4-nitrophenylbenzaldoxim (Salze)
Pentachlorphenol-Natriumsalz '
2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenylether
2,4,6-Trichlorphenyl-4'-nitrophenylether
2-Fluor-4,6-dichlorphenyl-4'-nitrophenylether
2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-4'-nitrophenylether
2,4'-Dinitro-4-trifluormethyl-diphenylether
2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxy-4'-nitro-phenylether
2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-ethoxy-4'-nitro-phenyl- ether
2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-carboxy-4'-nitro-phenyl- ether (Salze)
2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxycarbonyl-4'-nitro-phenylether
2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
2-(3-tert.Butylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadia- zolidin-3,5-dion
2-(3-iso-Propylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadia- zolidin-3,5-dion
2-Phenyl-3,1-benzoxazinon-(4)
(4-Bromphenyl)-3,4,5,9,10-pentaazatetracyclo-[5,4,1,02,6, 0,8,11]-dodeca-3,9-dien
2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-methansulfonat
2-Ethoxy-2,3-dlhydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-dimethyl- aminosulfonat
2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-(N-methyl--N-acetyl)-aminosulfonat
3,4-Dichlor-1,2-benzisothiazol
N-4-Chlorphenyl-allylbernsteinsäureamid
2-Methyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester)
2-sec.Butyl-4,6-dinitrophenol (Salze)
2-sec.Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat
2-tert.Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat
2-tert.Butyl-4,6-dinitrophenol (Salze)
2-tert.Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol (Salze.)
?-tert.Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol-acetat
2-see.Amyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester)
1-(α,α-Dimethylbenzyl)-3-(4-methylphenyl)-harnstoff
1-Phenyl-3-(2-methylcyclohexyl)-harnstoff
1-Phenyl-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff
1-(4-Chlorphenyl)-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff
1-(4-Chlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff
1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-3-butin-1-yl-3-harnstoff
1-(3,4-Dichlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff
1-(3,4-Dichlorphenyl)-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff
1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-n-butyl-harnstoff
1-(4-i-Propylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff
1-(3-Trifluormethylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff
1-(3-α,α,β,β-Tetrafluorethoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff
1-(3-tert.-Butylcarbamoyloxy-phenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff
1-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff
1-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff
1-(3,5-Dichlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff
1-[4(4'-Chlorphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff
1-[4(4'-methoxyphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff
1-Cyclooctyl-3,3-dimethyl-harnstoff
1-(Hexahydro-4,7-methanindan-5-yl)-3,3-dimethyl-harnstoff
1-[1- oder 2-(3a,4,5,7,7a-Hexahydro)-4,7-methanoindanyl]--3,3-dimethyl-harnstoff
1-(4-Fluorphenyl)-3-carboxymethoxy-3-methyl-harnstoff
1-Phenyl-3-methyl-3-methoxy-harnstoff
1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff
1-(4-Bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff
1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff
1-(3-Chlor-4-bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff
1-(3-Chlor-4-isopropylphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff
1-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff
1-(3-tert.Butylphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff
1-(2-Benzthiazolyl)-1,3-dimethyl-harnstoff
1-(2-Benzthiazolyl)-3-methyl-harnstoff
1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazolyl)-1,3-dimethylharnstoff
Imidazolidin-2-on-1-carbonsäure-iso-butylamid
1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat
1,2,4-Trimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat
1,2-Dimethyl-4-brom-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat
1,3-Dimethyl-4-(3,4-dichlorbenzoyl)-5-[(4-methylphenyl)--sulfonyl-oxy]-pyrazol
2,3,5-Trichlor-pyridinol-(4)
1-Methyl-3-phenyl-5-(3'-trifluormethylphenyl)-pyridon-(4)
1-Methyl-4-phenyl-pyridiniumchlorid
1,1-Dimethylpyridiniumchlorid
3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin
1,1'-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-di-(methylsulfat)
1,1'-Di(3,5-dimethylmorpholin-carbonylmethyl)-4,4'-di- pyridylium-dichlorid
1,l'-Ethylen-2,2'-dipyridylium-dibromid
3-[1(N-Ethoxyamino)-propyliden]-6-ethyl-3,4-dihydro-2-H-pyran-2,4-dion
3-[1-(N-Allyloxyamino)-propyliden]-6-ethyl-3,4-dihydro--2-H-pyran-2,4-dion
2-[1-(N-Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan--1,3-dion (Salze)
2-[1-(N-Allyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan--1,3-dion (Salze)
2-[1-(N-Allyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethyl-4-methoxycarbonyl-cyclohexan-1,3-dion (Salze)
2-Chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide)
4-Chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide)
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide)
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide)
2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide)
3,5,6-Trichlor-2-pyridinyl-oxyessigsäure (Salze, Ester, Amide)
α-Naphthoxyessigsäuremethylesten
2-(2-Methylphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide)
2-(4-Chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide)
2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide)
2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide)
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide)
4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide)
4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide)
Cyclohexyl-3-(2,4-dichlorphenoxy)-acrylat
9-Hydroxyfluoren-carbonsäure-(9) (Salze, Ester)
2,3,6-Trichlorphenyl-essigsäure (Salze, Ester)
4-Chlor-2-oxo-benzothiazolin-3-yl-essigsäure.(Salze, Ester)
Gibellerinsäure (Salze)
Dinatrium-methylarsonat
Mononatriumsalz der Methylarsonsäure
N-Phosphon-methyl-glycin (Salze)
N,N-Bis-(phosphonmethyl)-glycin (Salze)
2-Chlorethanphosphonsäure-2-chlorethylester
Ammonium-ethyl-carbamoyl-phosphonat
Di-n-butyl-l-n-butylamino-cyclohexyl-phosphonat Trithiobutylphosphit
0,0-Diisopropyl-5-(2-benzosulfonylamino-ethyl)-phosphor- dithioat
2,3-Dihydro-5,6-dimethyl-1,4-dithlin-1,1,4,4-tetraoxid
5-tert.Butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4--oxadiazolon-(2)
4,5-Dichlor-2-trifluormethyl-benzimidazol (Salze)
'l,2,3,6-Tetrahydropyridazin-3,6-dion (Salze) '
Bernsteinsäure-mono-N-dimethylhydrazid (Salze)
(2-Chlorethyl)-trimethyl-ammoniumchlorid
(2-Methyl-4-phenylsulfonyl)-trifluormethansulfonanilid
1,1-Dimethyl-4,6-diisopropyl-5-indanylethylketon
Natriumchlorat
Ammoniumrhodanid
Calciumcyanamid
2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-ethoxycarbonyl-4'-nitrophenyl- ether
1-(4-Benzyloxyphenyl)-3-methyl-3-methoxyharnstoff
2-[1-(2,5-Dimethylphenyl)-ethylsulfonyl]-pyridin-N-oxid
1-Acetyl-3-anilino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol
3-Anilino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol
3-tert.Butylamino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol
N-Benzyl-N-isopropyl-trimethylacetamid
2-[4-(4'-Chlorphenoxymethyl)-phenoxy]-propionsäuremethylester
2-[4-(5'-Brompyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäureethyl- ester
2-[4-(5'-Jodpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäureethyl- ester
2-[4-(5'-Jodpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure-n.-butylester
2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-(2-fluorethoxy)-4'-nitro--phenylether
2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3-(ethoxycarbonyl)methylthio-4-nitrophenylether
2,4,6-Trichlorphenyl-3(ethoxycarbonyl)methylthio-4-nitro--phenylether
2-[1-(N-ethoxamino)-butyliden]-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hy- droxy-cyclohexen-(2)-on-(1) (Salze)
2-[1-(N-ethoxamino)-butyliden]-5-(2-phenylthiopropyl)-3-hy- droxy-cyclohexen-(2)-on-(1) (Salze)
'4-[4-(4'-Trifluormethyl)-phenoxy]-penten-2-carbonsäure- ' ethylester
2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-methoxycarbonyl-4'-nitro- phenylether
2,4-Dichlorphenyl-3'-carboxy-4'-nitrophenylether (Salze)
4,5-Dimethoxy-2-(3-α,α,β-trifluor-β-bromethoxyphenyl)-3-(2H)--pyridazinon
2,4-Dichlorphenyl-3'-ethoxy-ethoxy-ethoxy-4'-nitrophenyl- ether
2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat
N-[4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl]--2-chlorbenzolsulfonamid
l(3-Chlor-4-ethoxyphenyl)-3,3-dimethylharnstoff
2-Methyl-4-Chlorphenoxy-thioessigsäureethylester 2-Chlor-3,5-dijod-4-acetoxy-pyridin
in der R Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyano substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeutet,
Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet,
A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet,
Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy,
Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrest zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest
kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,
, NHCOR',
, COOR',
, SO2R',
OS02R', COR',
bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy,
Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes
Phenyl bedeuten
und n die Zahlen 1 bis 4 bedeutet.
Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet,
A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet,
Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloälkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy,
Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrest zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest
kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,
, NHCOR',
, COOR', , SO2R',
OSO2R' , COR',
bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy,
Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes
Phenyl bedeuten
und n die Zahlen 1 bis 4 bedeutet.
Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet,
A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet,
Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy,
Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrest zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest
kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,
, NHCOR',
, COOR',
, SO2R',
OS02R', COR',
bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy,
Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes
Phenyl bedeuten
und n die Zahlen 1 bis 4 bedeutet.
Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet,
A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet,
Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy,
Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrest zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest
kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,
, NHCOR',
, COOR' ,
, SO2R',
OS02R', COR',
bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy,
Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes
Phenyl bedeuten
und n die Zahlen 1 bis 4 bedeutet.
Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet,
A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet,
Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy,
Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrest zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest
kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,
, NHCOR',
, COOR',
, SO2R',
OS02R', COR',
bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy,
Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes
Phenyl bedeuten
und n die Zahlen 1 bis 4 bedeutet.
Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet,
A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet,
Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy,
Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrest zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest
kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,
, NHCOR',
, COOR',
, SO2R',
OS02R', COR',
bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy,
Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes
Phenyl bedeuten
und n die Zahlen 1 bis 4 bedeutet.
Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet,
A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet,
Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy,
Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrest zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest
kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,
, NHCOR',
, COOR',
, S02R',
OSO2R', COR',
bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy,
Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes
Phenyl bedeuten
und n die Zahlen 1 bis 4 bedeutet.
Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet,
A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten .Alkylenrest bedeutet,
Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy,
Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrest zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest
kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,
, NHCOR',
, COOR',
, SO2R',
OSO2R' , COR',
, bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy,
Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes
Phenyl bedeuten
und n die Zahlen 1 bis 4 bedeutet.
Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet,
A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet,
Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy,
Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrest zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest
kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,
, NHCOR',
, COOR',
SO2R',
OSO2R', COR',
bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy,
Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes
Phenyl bedeuten
und n die Zahlen 1 bis 4 bedeutet.