(19)
(11) EP 0 041 613 A1

(12) EUROPÄISCHE PATENTANMELDUNG

(43) Veröffentlichungstag:
16.12.1981  Patentblatt  1981/50

(21) Anmeldenummer: 81103429.7

(22) Anmeldetag:  06.05.1981
(51) Internationale Patentklassifikation (IPC)3C07C 125/065, C07C 103/375, C07C 155/02, A01N 37/22, A01N 47/20
(84) Benannte Vertragsstaaten:
AT BE CH DE FR GB IT LI NL SE

(30) Priorität: 31.05.1980 DE 3020784

(71) Anmelder: BASF Aktiengesellschaft
67063 Ludwigshafen (DE)

(72) Erfinder:
  • Schirmer, Ulrich, Dr.
    D-6900 Heidelberg (DE)
  • Rohr, Wolfgang, Dr.
    D-6706 Wachenheim (DE)
  • Wuerzer, Bruno, Dr.
    D-6701 Otterstadt (DE)


(56) Entgegenhaltungen: : 
   
       


    (54) Aralkylanilinderivate und Herbizide, die diese Verbindungen enthalten


    (57) Aralkylanilinderivate der allgemeinen Formel

    in der R Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeutet, Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet, A einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest bedeutet, Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy, Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrestzu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,

    , NHCOR',

    , COOR',

    , SO2R', OSO2R', COR',

    . bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeuten und n die Zahlen 1 bis bedeutet und diese Verbindungen enthaltende Herbizide.


    Beschreibung


    [0001] Die vorliegende Erfindung betrifft neue Aralkylanilinderivate und Herbizide, welche diese Verbindungen enthalten.

    [0002] Es ist bekannt, daß Aralkoxyanilinderivate eine herbizide Wirkung haben (DE-OS 28 55 699).

    [0003] Es wurde nun gefunden, daß Aralkylanilinderivate der Formel

    in der R Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyano substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeutet,

    Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet,

    A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet,

    Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy, Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrest zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,

    , NHCOR',

    ,

    COOR',

    , OS02R', S02R', COR', bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, ''Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls ' durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes Phenyl bedeuten und n die Zahlen 1 bis 4 bedeutet, eine verbesserte herbizide Wirkung gegen zahlreiche wichtige unerwünschte Pflanzen haben und für verschiedene Kulturpflanzen verträglich sind.



    [0004] Die in der allgemeinen Formel angeführten Reste können beispielsweise folgende Bedeutung haben:

    R unsubstituiertes oder durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyan substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl, (z.B. Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Propyl, n-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, iso-Butyl, sec.-Pentyl, Chlormethyl, α,α-Dichlorethyl, Dichlormethyl, Methoxymethyl, Acetoxymethyl, Cyanomethyl, Cyclopropyl, Cyclohexyl, α-Methylcyclopropyl, sec.-Propenyl, Ethinyl) oder Alkoxy (z.B. Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, tert.-Butoxy, sec.-Butoxy), Cycloalkoxy (z.B. Cyclohexyloxy), Alkenyloxy (z.B. Propenoxy), Alkinyloxy (z.B. sec.--Butionoxy), Cyanalkoxy (2-Cyanethoxy), Halogenalkoxy (Chlormethoxy), Alkylthio (Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio; t-Butylthio), Alkenylthio oder Alkinythio, Y Wasserstoff, Alkyl (z.B. Methyl, t-Butyl), Halogen (z.B. Fluor, Chlor, Brom), Alkoxy (z.B. Methoxy) oder Halogenalkyl (z.B. Trifluormethyl),

    A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest (z.B. mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (beispielsweise Methylen, Methylmethylen, Dimethylmethylen, Propylen, Hexylen, Ethylen, Methylethylen, Methylpropylen, Ethylpropylen, Butylen, Pentylen, Methylpentylen, Dimethylpropylen, Heptylen, Ethylbutylen, Trimethylpentylen),

    Z Wasserstoff, Alkyl (z.B. Methyl, Ethyl, t-Butyl), Halogenalkyl (z.B. Trifluormethyl), Alkoxyalkyl (z.B. Methoxymethyl), Cycloalkyl (z.B. Cyclohexyl), Aralkyl (z.B. Benzyl), Aryl (z.B. Phenyl), Aryloxy (z.B. Phenoxy), Halo- 'gen (z.B. Fluor, Chlor, Brom oder Jod), eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolring zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylring kondensiert ist, Alkoxy (z.B, Iso-propoxy, Hexyloxy), Halogenalkoxy (z.B. 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy), Alkylthio (z.B. Methylthio), Thiocyanato, Cyano,

    , NH

    R',

    , COOR',

    , SO2R', COR', OS02R',

    , wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl (z.B. Methyl, Ethyl), Alkoxy (z.B. Methoxy, tert.-Butoxy), Alkylthio (z.B. Methylthio), Cycloalkyl (z.B. Cyclohexyl) oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes Phenyl (z.B. Phenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Methylphenyl, 3-Methoxyphenyl) bedeuten.



    [0005] Die neuen Verbindungen können beispielsweise nach folgendem Verfahren hergestellt werden:

    Verfahren I:



    [0006] Ein Aralkylphenylisocyanat der Formel

    in der Y, A, (Z)n die oben genannten Bedeuten haben, wird mit einer Verbindung der Formel RH z.B. einem Alkanol, Cycloalkanol, Alkenol, Alkinol, Cyanoalkanol, Halogenalkanol, Alkylmercaptan, Alkenylmercaptan oder Alkinylmercaptan zur Reaktion gebracht.

    [0007] Die Umsetzung erfolgt mit oder ohne einen für Isocyanatreaktionen gebräuchlichen Katalysator, z.B. tert.-Amine (Triethylamin, 1,4-Diazabicyclo-(2,2,2)-octan), stickstoffhaltige Heterocyclen (Pyridin, 1,2-Dimethylimidazol) oder organische Zinnverbindungen (Dibutylzinndiacetat, Dimethylzinndichlorid) gegebenenfalls in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, z.B. Kohlenwasserstoffe (Ligroin, Benzin, Toluol, Pentan, Cyclohexan), Halogenkohlenwasserstoffe (Methylenehlorid, Chloroform, Dichlorethan, Chlorbenzol, o-, m- oder p-Dichlorbenzol), Nitrokohlenwasserstoffe (Nitrobenzol, Nitromethan), Nitrile (Acetonitril, Butyronitril, Benzonitril), Ether (Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan), Ester (Essigsäureethylester, Propionsäuremethylester), Ketone (Aceton, Methylethylketon) oder Amide (Dimethylformamid, Formamid) bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 150oC, vorzugsweise im Bereich von 40 bis 100°C. (Vgl. S. Petersen in Methoden der Organ. Chemie, Band VIII, Seite 131, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. Auflage, (1952)).

    Verfahren II:



    [0008] Ein Aralkylanilin der Formel

    in der Y, A, (Z)n die oben genannten Bedeutungen haben, wird mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

    in der X eine Austrittsgruppe (z.B. Chlor, Brom oder

    bedeutet und R die oben genannte Bedeutung hat, in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Wasser, Alkohole (Methanol, Ethanol, Isopropanol) oder wie oben unter Verfahren,I angegeben, unter Zuhilfenahme eines üblichen Säurebinders, z.B. Alkalihydroxide, -carbonate, -hydrogencarbonate, Erdalkalioxide, -hydroxide, -carbonate, -hydrogencarbonate, oder tertiäre organische Basen (z.B. Triethylamin, Pyridin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethylcyclohexylamin, Chinolin, Tributylamin), bei Temperaturen von -20 bis 150°C, vorzugsweise im Bereich von 20 bis 80°C umgesetzt (vgl. DE-OS 16 43 763).

    Verfahren III:



    [0009] Nitrobenzole der allgemeinen Formel

    in der B eine gesättigte oder ungesättigte gegebenenfalls durch Alkyl substituierte Alkylenkette bedeutet, die gegebenenfalls durch eine Ketogruppe unterbrochen sein kann, oder B eine Ketogruppe bedeutet, Y und (Z) die oben genannten Gruppen bedeuten, werden in Gegenwart eines Säureanhydrides der allgemeinen Formel

    'in der R die oben genannte Bedeutung hat, in einem geeigneten Lösungsmittel z.B. Alkansäuren (z.B. R-COH), oder n 0

    [0010] Ether (z.B. Tetrahydrofuran (THF)), in Gegenwart eines Hydrierkatalysators (z.B. Palladium auf Kohle, Platinschwamm oder Raneynickel) bei Temperaturen zwischen 20 und 150°C gegebenenfalls under Druck hydriert.

    [0011] Zur Herstellung der im Verfahren I benötigten Aralkylphenylisocyanate setzt man Aralkylaniline der im Verfahren II angegebenen Formel nach bekannten Methoden mit Phosgen um (W. Siefken, J. Liebigs Annalen der Chemie 562, 75 ff, (1949)). Zur Herstellung der im Verfahren II benötigten Aralkylaniline unterwirft man Nitrobenzole der im Verfahren III angegebenen Formel der katalytischen Hydrierung, wobei man einen üblichen Hydrierkatalysator (z.B. Palladium auf Kohle, Platinschwamm oder Raney-Nickel), ein geeignetes Lösungsmittel wie Carbonsäure (z.B. Essigsäure), Ether (z.B. THF) oder Alkohole (z.B. Ethanol) und gegebenenfalls eine starke Säure (z.B. Methansulfonsäure, Schwefelsäure) bei Temperaturen zwischen 0 und 150°C sowie Drücke zwischen 1 und 100 bar anwendet. (B.R. Baker et al. J. Pharm. Sci. 56, 737-742).

    [0012] Die benötigten Nitrobenzole lassen sich nach bekannnten Verfahren herstellen (z.B. B.R. Baker et al. J. Pharm. Sci. 56 737-742 (1967); P. Pfeiffer et al. J. Prakt. Chem. 109, 41 (1925); R. Geigy und W. Koenigs, Chem. Ber. 18 2401-2407 (1885); P. Petrenko-Kritschenko, Chem. Ber. 25 22339-2242 (1892)).

    [0013] Die folgenden Beispiele und Vorschriften sollen die Herstellung der neuen Aralkylanilinderivate und ihrer Vorprodukte erläutern:

    Vorschrift A


    3-(3-Phenylpropyl)-phenylisocyanat



    [0014] In 200 ml Toluol werden bei -10°C 170 g Phosgen gelöst. Bei -10°C werden langsam 145 g 3-(3-Phenylpropyl)-anilin gelöst in 300 ml Toluol zugetropft. Man erwärmt langsam, leitet ab 60°C Phosgen ein und bringt die Mischung zum Sieden. Nach 6 Stunden wird überschüssiges Phosgen mit Stickstoff ausgeblasen und die Mischung destilliert. Man erhält 156 g (3-(3-Phenylpropyl)-phenylisocyanat vom Siedepunkt 107-110°C/0,1 mbar.

    Vorschrift B


    3-(3-Phenylpropyl)-anilin



    [0015] 253 g 1-Phenyl-3-(3'-Nitrophenyl)-propen-2-on-1 werden in 2,5 1 Eisessig suspendiert. Man gibt 196 g konz. Schwefelsäure sowie 10 g 10 % Pd auf Tierkohle zu und hydriert mit 1,1 bar Wasserstoffdruck bei 65 bis 70°C bis kein Wasserstoff mehr aufgenommen wird. Nach dem Akühlen destilliert man einen Teil der Essigsäure ab, macht den Rückstand mit Natronlauge alkalisch, schüttelt mit Ether aus, trocknet die organische Phase mit Natriumsulfat, filtriert, destilliert das Lösungsmittel ab und destilliert den Rückstand. So erhält man 150 g 3-(3-Phenylpropyl)-anilin vom Siedepunkt 148°C/0,2 mbar.

    [0016] Entsprechend können folgende Aralkylaniline hergestellt werden:

    3-Benzylanilin (Fp. 43-450C)

    3-(3-(2-Chlorphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,1 156-158)

    3-(3-(4-Chlorphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,1 160-161)

    3-(3-(2-Methoxyphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,3 168-170)

    3-(3-(3-Methoxyphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,4 181-182)

    3-(3-(3-Methylphenyl)-propyl)-anilin (KP0,01 142-145)

    3-(3-(4-Methylphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,1 148-150)

    3-(3-(3-Trifluormethylphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,1 142-143)

    3-(3-(4-Fluorphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,1 125-127)

    3-(3-(4-tert.-Butylphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,4 180-185)

    3-(3-(4-Phenylphenyl)-propyl)-anilin (Fp. 76-77)

    3-(3-(4-Ethylphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,2 165-168)

    3-(3-(3-Chlorphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,1 153-155)

    3-(3-(3-Hydroxyphenyl)-propyl)-anilin (Fp. 59-61°C)

    3-(3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,15 195)

    3-(3-(4-Methoxyphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,1 176)

    4-(3-Phenylpropyl)-anilin (Kp0,4 156-157)

    3-(2-Methyl-3-phenyl-propyl)-anilin (Kp0,4 152-153)

    3-(2-Methyl-3-(4-fluorphenyl)-propyl)-anilin (Kp0,4 166-172)

    3-(4-Methyl-5-phenyl-pentyl)-anilin (Kp0,3 177-179)

    4-(3-(4-Methylphenyl)-propyl)-anilin (Fp 50-530C)

    3-(2-Ethyl-3-phenylpropyl)-anilin (Kp0,2 154-162)

    4-Brom-3-(3-Phenylpropyl)-anilin (Kp0,1 159-160)


    Beispiel 1



    [0017] 8,14 g tert.-Butanol werden zu einer Lösung aus 23,7 g 3-(3-Phenylpropyl)-phenylisocyanat und 1 Tropfen Triethylamin in 200 ml absolutem Toluol gegeben. Nach fünftägigem Stehen wird das Lösungsmittel abdestilliert. Man erhält 24,5 g einer weißen kristallinen Substanz vom Schmelzpunkt 83-850C und folgender Strukturformel (Wirkstoff Nr. 1)


    Beispiel 2



    [0018] Zu einer Mischung aus 15,8 g 3-(3-Phenylpropyl)-anilin, 8,5 NaHC03 und 200 ml THF tropft man bei 20°C 7,9 g Cyclopropancarbonsäurechlorid. Man läßt über Nacht rühren, filtriert ab, destiliert das Lösungsmittel ab und verrührt mit Petrolether. Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man 19,3 g einer Verbindung, die bei 96-99°C schmilzt und folgende Strukturformel hat (Wirkstoff Nr. 2):


    Beispiel 3



    [0019] 253 g 1-Phenyl-3-(3-Nitrophenyl)-propen-2-on-1 und 10 g 10 % Palladium auf Tierkohle werden in einer Mischung aus 2,5 1 Eisessig und 430 g Acetanhydrid bei 65 bis 70°C solange hydriert (Wasserstoffdruck 1,1 bar) bis keine Wasserstoffaufnahme mehr erfolgt. Nach dem Filtrieren wird der größte Teil Essigsäure abdestilliert. Das verbleibende Ö1 wird in Wasser eingerührt und abgesaugt.

    [0020] Man erhält 239 g einer weißen kristallinen Substanz vom Schmelzpunkt 71 bis 73°C mit folgender Strukturformel (Wirkstoff Nr. 3)

    Nach einem dieser Verfahren können auch folgende Verbindungen hergestellt werden:















    [0021] Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen - auch hochprozentige wässerige, ölige oder sonstige Suspensionen - oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken.

    [0022] 'Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem mit hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht.

    [0023] Wässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

    [0024] An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:

    Alkali-; Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Eridalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphtha-ins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylen-octylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.



    [0025] Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

    [0026] Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

    [0027] Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.

    [0028] Die Wirkstoffe werden angewendet, beispielsweise durch Gießen, Streuen, Stäuben, Spritzen oder Sprühen auf die Pflanzen oder den Boden, durch Injizieren oder Bestreichen von Pflanzen oder durch Einbringen in das Bewässerungswasser.

    Beispiel I



    [0029] Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-alpha-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.

    Beispiel II



    [0030] 10 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gewichtsteilen Xylol, 6 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-mono-ethanolamid, 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.

    Beispiel III



    [0031] 20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gewichteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.

    Beispiel IV



    [0032] 20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.

    Beispiel V '



    [0033] 80 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha--sulfonsäure, 10 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen.

    Beispiel VI



    [0034] 5 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 95 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 95 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

    Beispiel VII



    [0035] 30 Gewichtsprozent der Verbindung 1 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.

    Beispiel VIII



    [0036] 40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion.

    Beispiel IX



    [0037] 20 Teile des Wirkstoffs 1 werden mit 12 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teile Fettalkohol--polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

    [0038] Die Applikation kann im Vorauflaufverfahren oder bei Nachauflaufanwendung erfolgen. Vorzugsweise werden die neuen Wirkstoffe nach dem Auflaufen der unerwünschten Pflanzen, sowohl auf Kulturflächen als auch auf unbebautem Land, ausgebracht. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können auch Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).

    [0039] Die Aufwandmengen ans Wirkstoff betragen je nach Jahreszeit und Wachstumsstadium 0,1 bis 15 kg/ha und mehr.

    [0040] Der Einfluß von Vertretern der neuen herbiziden Aralkylanilinderivate auf das Wachstum von erwünschten und unerwünschten Pflanzen wird anhand von Gewächshausversuchen vorgeführt:

    Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit 300 cm3 Inhalt und lehmiger Sand mit etwa 1,5 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt flach eingesät. Unmittelbar danach erfolgte bei Vorauflaufbehandlung das Aufbringen der Wirkstoffe auf die Erdoberfläche.



    [0041] Sie wurden hierbei in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt. Bei dieser Applikationsmethode handelt es sich um eine Aufwandmenge entsprechend 3,0 kg Wirkstoff/ha. Nach dem Aufbringen der Mittel wurden die Gefäße leicht beregnet, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen. Danach deckte man die Gefäße mit durchsichtigen Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewaschen waren. Diese Abdeckung bewirkte ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde. Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung zog man die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 10 cm an und behandelte sie danach. Zur Nachauflaufbehandlung wurden entweder direkt gesäte und in den gleichen Gefäßen aufgewachsene Pflanzen ausgewählt, oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung variiert je nach Wirkstoff. Sie betrugen im Einzelfall 0,25 oder 0,5 oder 1,0 kg/ha Wirkstoff. Als Vergleichsmittel wurden die bekannten Wirkstoffe (DE-OS 28 55 699) N-(3-(2-Phenylethoxy)--phenyl)-0-methylcarbamat (A) zu 0,25 kg/ha, N-(3(2-Phenyl- ethoxy)-phenyl)-0-ethylcarbamat (B) zu 0,5 kg/ha, N(3-(2--Phenylethoxy)-phenyl-propionamid (C) zu 0,5 kg/ha und N-(3-(2-(4-Chlorphenyl)-ethoxy)-phenyl)-0-methylcarbamat (D) zu 0,25 kg/ha gewählt. Eine Abdeckung unterblieb bei der Nachauflaufbehandlung. Die Aufstellung der Versuche erfolgte im Gewächshaus, wobei für wärmeliebende Arten wärmere Bereiche (20 bis 30°C) und für solche gemäßigter Klimate 15 bis 250C bevorzugt wurden. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen ausgewertet. Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100.

    [0042] Dabei bedeutet 0 keine Schädigung oder normaler Auflauf und 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile.

    [0043] Die Ergebnisse zeigen, daß bei Nachauflaufanwendung die neuen Verbindungen bei einer Reihe von unerwünschten Pflanzen eine bessere herbizide Aktivität haben als die Vergleichsmittel. Daneben gibt es einige erfindungsgemäße Verbindungen, welche darüber hinaus auch eine günstigere Verträglichkeit gegenüber bestimmten Kulturpflanzen aufweisen. Bei Vorauflaufanwendung wird ebenfalls eine herbizide Wirkung beobachtet.

    [0044] Sind gewisse Kulturpflanzen gegenüber den Wirkstoffen etwas empfindlich, so können auch Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so geleitet werden, daß die Blätter empfindlicher Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während sie auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post directed, lay-by). In Anbetracht der guten Verträglichkeit und der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die erfindungsgemäßen Herbizide noch in einer weiteren großen Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschten Pflanzenwuchses eingesetzt werden. Die Aufwandmengen können dabei zwischen 0,1 und 15 kg/ha und mehr schwanken.

    [0045] In Betracht kommen beispielsweise die folgenden Kulturen:









    [0046] 'Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung ' synergistischer Effekte können die neuen Aralkylanilinderivate sowohl unter sich als auch mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4 H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3--dionderivate und andere in Betracht. Eine Reihe von Wirkstoffen, welche zusammen mit den neuen Verbindungen für verschiedenste Anwendungsbereiche sinnvolle Mischungen ergeben, werden beispielhaft aufgeführt:

    5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon

    5-Amino-4-brom-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon

    5-Amino-4-chlor-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon

    5-Amino-4-brom-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon

    5-Methylamino-4-chlor-2-(3.trifluormethylphenyl-3(2H)--pyridazinon

    5-Methylamino-4-chlor-2-(3.α,α,ß,ß-tetrafluorethoxyphenyl)--3(2H)-pyridazinon

    5-Dimethylamino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon

    4,5-Dimethoxy-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon

    4,5-Dimethoxy-2-cyclohexyl-3(2H)-pyridazinon

    4,5-Dimethoxy-2-(3.trifluormethylphenyl)-3(2H)-pyridazinon

    5-Methoxy-4-chlor-2-(3.trifluormethylphenyl)-3(2H)-pyri- dazinon

    5-Amino-4-brom-2-(3.methylphenyl)-3(2H)-pyridazinon

    3-(1-Methylethyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2--dioxid und Salze

    3-(1-Methylethyl)-8-chlor-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)--on-2,2-dioxid und Salze

    3-(1-Methylethyl)-8-fluor-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)- -on-2,2-dioxid und Salze

    3-(1-Methylethyl)-8-methyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)--on-2,2-dioxid und Salze

    1-Methoxymethyl-3-(1-methylethyl-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid

    1-Methoxymethyl-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothia- diazin-4(3H)-on-2,2-dioxid

    1-Methoxymethyl-8-fluor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothia- daizin-4(3H)-on-2,2-dioxid

    1-Cyan-8-chlor-3-C1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid

    1-Cyan-8-fluor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid

    1-Cyan-8-methyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin--4(3H)-on-2,2-dioxid

    1-Cyan-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on--2,2-dioxid

    1-Azidomethyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)--on-2,2-dioxid

    3-(1-Methylethyl)-1H-pyridino-[3,2-e]2,1,3-thiadiazin-(4)--on-2,2-dioxid

    N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-dimethylanilin

    N-(1-Methyläthyl)-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

    N-n.Propyl-N-ß-chlorethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin

    'N-n.Propyl-N-cyclopropylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin

    N-Bis-(n.propyl)-2,6-dinitro-3-amino-4-trifluormethylanilin

    N-Bis-(n.propyl)-2,6-dinitro-4-methyl-anilin

    N-Bis-(n.propyl)-2,6-dinitro-4-methylsulfonyl-anilin

    N-Bis-(n.propyl)-2,6-dinitro-4-aminosulfonyl-anilin

    Bis-(ß-chlorethyl)-2,6-dinitro-4-methyl-anilin'

    N-Ethyl-N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-4-trlfluormethyl- anilin

    N-Methylcarbaminsäure-3,4-dichlorbenzylester

    N-Methylcarbaminsäure-2,6-di-tert.butyl-4-methylphenyl- ester

    N-Phenylcarbaminsäure-isopropylester

    N-3-Fluorphenylcarbaminsäure-3-methoxypropyl-2-ester

    N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-isopropylester

    N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-butin-1-yl-3-ester

    N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-4-chlor-butin-2-yl-1-ester

    N-3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure-methylester

    N-(4-Amino-benzolsulfonyl)-carbaminsäure-methylester

    0-(N-Phenylcarbamoyl)-propanonoxim

    N-Ethyl-2-(phenylcarbamoyl)-oxypropionsäureamid

    3'-N-Isopropyl-carbamoyloxy-propionsäureanilid

    Ethyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

    Methyl-N-(3-(N'-methyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

    Isopropyl-N-(3-(N'-ethyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat

    Methyl-N-(3-(N'-3-methylphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

    Methyl-N-(3-(N'-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

    Methyl-N-(3-(N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat

    Ethyl-N-(3-(N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat

    Ethyl-N-(3-(N'-3,4-difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

    Methyl-N-(3-(N'-3,4-difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl)--carbamat

    N-3-(4-Fluorphenoxycarbonylamino)-phenylcarbaminsäure- ' methylester

    N-3-(2-Methylphenoxycarbonylamino)-phenylcarbaminsäure- ethylester

    N-3-(4-Fluorphenoxycarbonylamino)-phenylthiolcarbaminsäure- methylester

    N-3-(2,4,5-Trimethylphenoxycarbonylamino)-phenylthiolcarbamin- säure-methylester

    N-3-(Phenoxycarbonylamino)-phenylthiolcarbaminsäuremethyl- ester

    N,N-Diethyl-thiolcarbaminsäure-p-chlorbenzylester

    N,N-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-ethylester

    N,N-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester

    N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3-dichlorallylester

    N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3,3-trichlorallyl- ester

    N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-methyl-5-isoxazolyl- methylester

    N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-ethyl-5-isoxazolyl- methylester

    N,N-Di-sec.butyl-thiolcarbaminsäure-ethylester

    N,N-Di-sec.butyl-thiolcarbaminsäure-benzylester

    N-Ethyl-N-cyclohexyl-thiolcarbaminsäure-ethylester

    N-Ethyl-N-bicyalo-[2,2,1]-heptyl-thiolcarbaminsäure-ethylester

    S-(2,3-Dichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-carbo- thiolat

    S-(2,3,3-Trichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-carbo- thiolat

    S-Ethyl-hexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat

    S-Benzyl-3-methylhexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat

    S-Benzyl-2,3-dimethylhexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat

    S-Ethyl-3-methylhexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat

    N-Ethyl-N-n-butyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester 1

    N,N-Dimethyl-dithiocarbaminsäure-2-chlorallylester "

    N-Methyl-dithiocarbaminsäure-Natriumsalz

    Trichloressigsäure-Natriumsalz

    α,α-Dichlorpropionsäure-Natriumsalz

    α,α-Dichlorbuttersäure-Natriumsalz

    α,α,β,β-Tetrafluorpropionsäure-Natriumsalz

    α-Methyl,α,β-dichlorpropionsäure-Natriumsalz

    α-Chlor-β-(4-chlorphenyl)-propionsäure-methylester

    α,β-Dichlor-β-phenylpropionsäure-methylester Benzamido-oxy-essigsäure

    2,3,5-Triiodbenzoesäure (Salze, Ester, Amide)

    2,3,6-Trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide)

    2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide)

    2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide)

    2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide)

    3-Amino-2,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide)

    O,S-Dimethyl-tetrachlor-thioterephthalat

    Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlor-terephthalat

    Dinatrium-3,6-endoxohexahydro-phthalat

    4-Amino-3,5,6-trichlor-picolinsäure (Salze)

    2-Cyan-3-(N-methyl-N-phenyl)-amino-acrylsäureethylester

    2-[4-(4'-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäureisobutylester

    2-[4-(2',4'-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester

    2-[4-(4'-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester

    2-[4-(2'-Chlor-4'-trifluorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure--Natriumsalz

    2-[4-(3',5'-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure--Natriumsalz

    2-(N-Benzoyl-3,4-dichlorphenylamino)-propionsäureethylester

    2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäure--methylester

    '2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäure-isopropylester

    2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin

    2-Chlor-4-ethylamino-6-(amino-2'-propionitril)-1,3,5--triazin

    2-Chlor-4-ethylamino-6-2-methoxypropyl-2-amino-1,3,5--triazin

    2-Chlor-4-ethylamino-6-butin-1-yl-2-amino-1,3,5-triazin

    2-Chlor-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin

    2-Chlor-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin

    2-Chlor-4-isopropylamino-6-cyclopropylamino-1,3,5-triazin

    2-Azido-4-methylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin

    2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin

    2-Methylthio-4-ethylamino-6-tert.butylamino-1,3,5-triazin

    2-Methylthio-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin

    2-Methylthio-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin

    2-Methoxy-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin

    2-Methoxy-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin

    2-Methoxy-4,6-bisiisopropylamino-1,3,5-triazin

    4-Amino-6-tert.butyl-3-methyl thio-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-on

    4-Amino-6-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-on

    4-Isobutylidenamino-6-tert.butyl-3-methylthio-4,5-dihydro--1,2,4-triazin-5-on

    1-Methyl-3-cyclohexyl-6-dinethylamino-1,3,5-triazin-2,4--dion

    3-tert.Butyl-5-chlor-6-methyluracil

    3-tert.Butyl-5-brom-6-methyluracil

    3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil

    3-sec.Butyl-5-brom-6-methyluracil

    3-(2-Tetrahydropyranyl)-5-chlor-6-methyluracil

    3-(2-Tetrahydropyranyl)-5,6-trimethylenuracil 3-Cyclohexyl-5,6-trimethyluracil

    2-Methyl-4-(3'-trifluormethylphenyl)-tetrahydro-1,2,4-oxa- diazin-3,5-dion

    2-Methyl-4-(4'-fluorphenyl)-tetrahydro-1,2,4-oxadiazin--3,5-dion

    3-Amino-1,2,4-triazol

    1-Allyloxy-1-(4-bromphenyl)-2-[1',2',4'-triazolyl-(1')-]--ethan (Salze)

    1-(4-Chlorphenoxy-3,3-dimethyl-1(1H-1,2,4-triazol-1-yl)--2-butanon

    N,N-Diallylchloracetamid

    N-Isopropyl-2-chloracetanilid

    N-(1-Methyl-propin-2-yl)-2-chloracetanilid

    2-Methyl-6-ethyl-N-(propargyl)-2-chloracetanilid

    2-Methyl-6-ethyl-N-(ethoxymethyl)-2-chloracetanilid

    2-Methyl-6-ethyl-N-(2-methoxy-l-methylethyl)-2-chloracet- anilid

    2-Methyl-6-ethyl-N-(isopropoxycarbonylethyl)-2-chloracet- anilid

    2-Methyl-6-ethyl-N-(4-methoxypyrazol-1-yl-methyl)-2-chlor- acetanilid

    2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetani- lid

    2,6-Dimethyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid

    2,6-Dimethyl-N-(4-methylpyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracet- anilid

    2,6-Dimethyl-N-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-2-chloracet- anilid

    2,6-Dimethyl-N-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl-methyl)-2-chlor- acetanilid

    2,6-Dimethyl-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-2-chloracetani- lid

    '2,6-Dimethyl-N-(2-methoxyethyl)-2-chloracetanilid

    2,6-Dimethyl-N-(isobutoxymethyl)-2-chloracetanilid

    2,6-Diethyl-N-(methoxymethyl)-2-chloracetanilid

    2,6-Diethyl-N-(n-butoxymethyl)-2-chloracetanilid

    2,6-Diethyl-N-(ethoxycarbonylmethyl)-2-chloracetanilid

    2,3,6-Trimethyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-2-chloracetanilid

    2,3-Dimethyl-N-(isopropyl)-2-chloracetanilid

    2,6-Diethyl-N-(2-n-propoxyethyl)-2-chloracetanilid

    2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-N-methoxy-acetamid

    2-(α-Naphtoxy)-N,N-diethylpropionamid

    2,2-Diphenyl-N,N-dimethylacetamid

    α-(3,4,5-Tribrompyrazol-1-yl)-N,N-dimethylpropionamid

    N-(l,l-Dimethylpropinyl)-3,5-dichlorbenzamid

    N-1-Naphthylphthalamidsäure

    Propionsäure-334-dichloranilid

    Cyclopropancarbonsäure-3,4-dichloranilid

    Methacrylsäure-3,4-dichloranilid

    2-Methylpentancarbonsäure-3,4-dichloranilid

    5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluormethan-sulfonanilid

    5-Acetamido-4-methyl-trifluormethan-sulfonanilid

    2-Propionyl-amino-4-methyl-5-chlor-thiazol

    0-(Methylsulfonyl)-glykolsäure-N-ethoxymethyl-2,6-dimethyl- anilid

    0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-isopropyl-anilid

    0-(i-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3--anilid

    0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-hexamethylenimid 2,6-Dichlor-thiobenzamid

    2,6-Dichlorbenzonitril

    3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Salze)

    3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Salze)

    3,5-Dibrom-4-hydroxy-0-2,4-dinitrophenylbenzaldoxim (Salze)

    3,5-Dibrom-4-hydroxy-0-2-cyan-4-nitrophenylbenzaldoxim (Salze)

    Pentachlorphenol-Natriumsalz '

    2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenylether

    2,4,6-Trichlorphenyl-4'-nitrophenylether

    2-Fluor-4,6-dichlorphenyl-4'-nitrophenylether

    2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-4'-nitrophenylether

    2,4'-Dinitro-4-trifluormethyl-diphenylether

    2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxy-4'-nitro-phenylether

    2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-ethoxy-4'-nitro-phenyl- ether

    2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-carboxy-4'-nitro-phenyl- ether (Salze)

    2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxycarbonyl-4'-nitro-phenylether

    2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion

    2-(3-tert.Butylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadia- zolidin-3,5-dion

    2-(3-iso-Propylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadia- zolidin-3,5-dion

    2-Phenyl-3,1-benzoxazinon-(4)

    (4-Bromphenyl)-3,4,5,9,10-pentaazatetracyclo-[5,4,1,02,6, 0,8,11]-dodeca-3,9-dien

    2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-methansulfonat

    2-Ethoxy-2,3-dlhydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-dimethyl- aminosulfonat

    2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-(N-methyl--N-acetyl)-aminosulfonat

    3,4-Dichlor-1,2-benzisothiazol

    N-4-Chlorphenyl-allylbernsteinsäureamid

    2-Methyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester)

    2-sec.Butyl-4,6-dinitrophenol (Salze)

    2-sec.Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat

    2-tert.Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat

    2-tert.Butyl-4,6-dinitrophenol (Salze)

    2-tert.Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol (Salze.)

    ?-tert.Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol-acetat

    2-see.Amyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester)

    1-(α,α-Dimethylbenzyl)-3-(4-methylphenyl)-harnstoff

    1-Phenyl-3-(2-methylcyclohexyl)-harnstoff

    1-Phenyl-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff

    1-(4-Chlorphenyl)-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff

    1-(4-Chlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff

    1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-3-butin-1-yl-3-harnstoff

    1-(3,4-Dichlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff

    1-(3,4-Dichlorphenyl)-1-benzoyl-3,3-dimethyl-harnstoff

    1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-n-butyl-harnstoff

    1-(4-i-Propylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff

    1-(3-Trifluormethylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff

    1-(3-α,α,β,β-Tetrafluorethoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff

    1-(3-tert.-Butylcarbamoyloxy-phenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff

    1-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff

    1-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff

    1-(3,5-Dichlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff

    1-[4(4'-Chlorphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff

    1-[4(4'-methoxyphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff

    1-Cyclooctyl-3,3-dimethyl-harnstoff

    1-(Hexahydro-4,7-methanindan-5-yl)-3,3-dimethyl-harnstoff

    1-[1- oder 2-(3a,4,5,7,7a-Hexahydro)-4,7-methanoindanyl]--3,3-dimethyl-harnstoff

    1-(4-Fluorphenyl)-3-carboxymethoxy-3-methyl-harnstoff

    1-Phenyl-3-methyl-3-methoxy-harnstoff

    1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff

    1-(4-Bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff

    1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff

    1-(3-Chlor-4-bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff

    1-(3-Chlor-4-isopropylphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff

    1-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff

    1-(3-tert.Butylphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff

    1-(2-Benzthiazolyl)-1,3-dimethyl-harnstoff

    1-(2-Benzthiazolyl)-3-methyl-harnstoff

    1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazolyl)-1,3-dimethylharnstoff

    Imidazolidin-2-on-1-carbonsäure-iso-butylamid

    1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat

    1,2,4-Trimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat

    1,2-Dimethyl-4-brom-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat

    1,3-Dimethyl-4-(3,4-dichlorbenzoyl)-5-[(4-methylphenyl)--sulfonyl-oxy]-pyrazol

    2,3,5-Trichlor-pyridinol-(4)

    1-Methyl-3-phenyl-5-(3'-trifluormethylphenyl)-pyridon-(4)

    1-Methyl-4-phenyl-pyridiniumchlorid

    1,1-Dimethylpyridiniumchlorid

    3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin

    1,1'-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-di-(methylsulfat)

    1,1'-Di(3,5-dimethylmorpholin-carbonylmethyl)-4,4'-di- pyridylium-dichlorid

    1,l'-Ethylen-2,2'-dipyridylium-dibromid

    3-[1(N-Ethoxyamino)-propyliden]-6-ethyl-3,4-dihydro-2-H-pyran-2,4-dion

    3-[1-(N-Allyloxyamino)-propyliden]-6-ethyl-3,4-dihydro--2-H-pyran-2,4-dion

    2-[1-(N-Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan--1,3-dion (Salze)

    2-[1-(N-Allyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan--1,3-dion (Salze)

    2-[1-(N-Allyloxyamino)-butyliden]-5,5-dimethyl-4-methoxycarbonyl-cyclohexan-1,3-dion (Salze)

    2-Chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide)

    4-Chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide)

    2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide)

    2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide)

    2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide)

    3,5,6-Trichlor-2-pyridinyl-oxyessigsäure (Salze, Ester, Amide)

    α-Naphthoxyessigsäuremethylesten

    2-(2-Methylphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide)

    2-(4-Chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide)

    2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide)

    2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide)

    2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide)

    4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide)

    4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide)

    Cyclohexyl-3-(2,4-dichlorphenoxy)-acrylat

    9-Hydroxyfluoren-carbonsäure-(9) (Salze, Ester)

    2,3,6-Trichlorphenyl-essigsäure (Salze, Ester)

    4-Chlor-2-oxo-benzothiazolin-3-yl-essigsäure.(Salze, Ester)

    Gibellerinsäure (Salze)

    Dinatrium-methylarsonat

    Mononatriumsalz der Methylarsonsäure

    N-Phosphon-methyl-glycin (Salze)

    N,N-Bis-(phosphonmethyl)-glycin (Salze)

    2-Chlorethanphosphonsäure-2-chlorethylester

    Ammonium-ethyl-carbamoyl-phosphonat

    Di-n-butyl-l-n-butylamino-cyclohexyl-phosphonat Trithiobutylphosphit

    0,0-Diisopropyl-5-(2-benzosulfonylamino-ethyl)-phosphor- dithioat

    2,3-Dihydro-5,6-dimethyl-1,4-dithlin-1,1,4,4-tetraoxid

    5-tert.Butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4--oxadiazolon-(2)

    4,5-Dichlor-2-trifluormethyl-benzimidazol (Salze)

    'l,2,3,6-Tetrahydropyridazin-3,6-dion (Salze) '

    Bernsteinsäure-mono-N-dimethylhydrazid (Salze)

    (2-Chlorethyl)-trimethyl-ammoniumchlorid

    (2-Methyl-4-phenylsulfonyl)-trifluormethansulfonanilid

    1,1-Dimethyl-4,6-diisopropyl-5-indanylethylketon

    Natriumchlorat

    Ammoniumrhodanid

    Calciumcyanamid

    2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-ethoxycarbonyl-4'-nitrophenyl- ether

    1-(4-Benzyloxyphenyl)-3-methyl-3-methoxyharnstoff

    2-[1-(2,5-Dimethylphenyl)-ethylsulfonyl]-pyridin-N-oxid

    1-Acetyl-3-anilino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol

    3-Anilino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol

    3-tert.Butylamino-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazol

    N-Benzyl-N-isopropyl-trimethylacetamid

    2-[4-(4'-Chlorphenoxymethyl)-phenoxy]-propionsäuremethylester

    2-[4-(5'-Brompyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäureethyl- ester

    2-[4-(5'-Jodpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäureethyl- ester

    2-[4-(5'-Jodpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure-n.-butylester

    2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-(2-fluorethoxy)-4'-nitro--phenylether

    2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3-(ethoxycarbonyl)methylthio-4-nitrophenylether

    2,4,6-Trichlorphenyl-3(ethoxycarbonyl)methylthio-4-nitro--phenylether

    2-[1-(N-ethoxamino)-butyliden]-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hy- droxy-cyclohexen-(2)-on-(1) (Salze)

    2-[1-(N-ethoxamino)-butyliden]-5-(2-phenylthiopropyl)-3-hy- droxy-cyclohexen-(2)-on-(1) (Salze)

    '4-[4-(4'-Trifluormethyl)-phenoxy]-penten-2-carbonsäure- ' ethylester

    2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-methoxycarbonyl-4'-nitro- phenylether

    2,4-Dichlorphenyl-3'-carboxy-4'-nitrophenylether (Salze)

    4,5-Dimethoxy-2-(3-α,α,β-trifluor-β-bromethoxyphenyl)-3-(2H)--pyridazinon

    2,4-Dichlorphenyl-3'-ethoxy-ethoxy-ethoxy-4'-nitrophenyl- ether

    2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat

    N-[4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl]--2-chlorbenzolsulfonamid

    l(3-Chlor-4-ethoxyphenyl)-3,3-dimethylharnstoff

    2-Methyl-4-Chlorphenoxy-thioessigsäureethylester 2-Chlor-3,5-dijod-4-acetoxy-pyridin



    [0047] Außerdem ist es nützlich, die neuen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- oder Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische öle und ölkonzentrate zugesetzt werden.

    [0048] Bei der Prüfung auf selektive herbizide Wirkung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus bei Aufwandmengen von 0,25 kg Wirkstoff/ha zeigen die neuen Verbindungen Nr. 4 und Nr. 13 eine bessere herbizide Wirkung als der bekannte Wirkstoff A.

    [0049] Ebenfalls bei 0,25 kg Wirkstoff/ha und bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus erbringt der neue Wirkstoff Nr. 148 eine bessere herbizide Wirkung und eine bessere Verträglich- 'keit als der bekannte Wirkstoff D. '

    [0050] Bei der Prüfung auf selektive herbizide Wirkung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus bei Aufwandmengen von 0,5 kg Wirkstoff/ha zeigen die neuen Verbindungen Nr. 17, 149 und 77 eine bessere herbizide Aktivität als der bekannte Wirkstoff C.

    [0051] Gleichfalls bei der selektiven Unkrautbekämpfung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus bei Aufwandmengen von 0,5 kg Wirkstoff/ha weist der neue Wirkstoff Nr. 5 eine bessere selektive herbizide Wirkung auf als der bekannte Wirkstoff B.

    [0052] Bei der Prüfung der herbiziden Wirkung bei Vorauflaufanwendung im Gewächshaus bei Aufwandmengen von 3,0 kg Wirkstoff/ha zeigen die neuen Wirkstoffe Nr. 1, 2, 4, 7, 20, 55, 58, 78, 81, 99, 129, 142, 144, 147, 157 und 159 eine zum Teil sehr gute herbizide Wirkung.

    [0053] Bei der Prüfung auf selektive herbizide Wirkung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus bei Aufwandmengen von 0,5 kg Wirkstoff/ha zeigen die,neuen Verbindungen Nr. 17, 149 und 77 eine bessere herbizide Aktivität als der bekannte Wirkstoff C.

    [0054] Gleichfalls bei der selektiven Unkrautbekämpfung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus bei Aufwandmengen von 0,5 kg Wirkstoff/ha weist der neue Wirkstoff Nr. 5 eine bessere selektive herbizide Wirkung auf als der bekannte Wirkstoff B.

    [0055] Bei der Prüfung der herbiziden Wirkung bei Vorauflaufanwendung im Gewächshaus bei Aufwandmengen von 3,0 kg Wirkstoff/ha zeigen die neuen Wirkstoffe Nr. 1, 2, 4, 7, 20, 55, 58, 78, 81, 99, 129, 142, 144, 147, 157 und 159 eine zum Teil sehr gute herbizide Wirkung.

    [0056] Bei der Prüfung der herbiziden Wirkung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus bei Aufwandmengen von 0,125 und 0,5 kg Wirkstoff je ha zeigten die Wirkstoffe 36 und 175 eine gute herbizide Wirkung.

    [0057] Bei der Prüfung der selektiven herbiziden Wirkung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus bei einer Aufwandmenge von 0,25 kg Wirkstoff je ha zeigten die Wirkstoffe 114, 124 und 98 eine gute herbizide Wirkung.

    [0058] Bei der Prüfung der herbiziden Wirkung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus bei einer Aufwandmenge von 0,25 kg Wirkstoff je ha zeigte der Wirkstoff 87 eine gute herbizide Wirkung.

    [0059] Bei der selektiven herbiziden Wirkung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus bei einer Aufwandmenge von 0,25 kg Wirkstoff je ha zeigte der Wirkstoff 187 eine gute herbizide Wirkung.

    [0060] Bei der Prüfung der selektiven herbiziden Wirkung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus bei einer Aufwandmenge von 0,25 kg Wirkstoff je ha zeigte der Wirkstoff 147 eine gute herbizide Wirkung.

    [0061] Bei der Prüfung der selektiven herbiziden Wirkung bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus bei einer Aufwandmenge von 0,25 kg Wirkstoff je ha zeigten die Wirkstoffe 37 und 38 eine gute herbizide Wirkung.


    Ansprüche

    1. Aralkylanilinderivat der allgemeinen Formel

    in der R Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyano substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeutet,

    Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet,

    A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet,

    Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy, Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrest zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,

    , NHCOR',

    , COOR',

    , SO2R',

    OS02R', COR',

    bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes Phenyl bedeuten

    und n die Zahlen 1 bis 4 bedeutet.


     
    .2. Herbizid, enthaltend ein Aralkylanilinderivat der allgemeinen Formel

    in der R Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyano substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeutet,

    Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet,

    A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet,

    Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloälkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy, Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrest zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,



    , NHCOR',

    , COOR', , SO2R',

    OSO2R' , COR',

    bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes Phenyl bedeuten

    und n die Zahlen 1 bis 4 bedeutet.


     
    3. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein Aralkylanilinderivat der allgemeinen Formel

    in der R Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyano substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeutet,

    Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet,

    A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet,

    Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy, Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrest zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,

    , NHCOR',

    , COOR',

    , SO2R',

    OS02R', COR',

    bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes Phenyl bedeuten

    und n die Zahlen 1 bis 4 bedeutet.


     
    4. Verfahren zur Herstellung eines Herbizids, dadurch gekennzeichnet, daß man einen festen oder flüssigen Trägerstoff vermischt mit einem Aralkylanilinderivat der allgemeinen Formel

    in der R Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyano substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeutet,

    Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet,

    A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet,

    Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy, Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrest zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,

    , NHCOR',

    , COOR' ,

    , SO2R',

    OS02R', COR',

    bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes Phenyl bedeuten

    und n die Zahlen 1 bis 4 bedeutet.


     
    5. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen oder den Boden behandelt mit einem Aralkylanilinderivat der allgemeinen Formel

    in der R Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyano substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeutet,

    Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet,

    A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet,

    Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy, Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrest zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,

    , NHCOR',

    , COOR',

    , SO2R',

    OS02R', COR',

    bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes Phenyl bedeuten

    und n die Zahlen 1 bis 4 bedeutet.


     
    'Patentansprüche für Österreich 1. Herbizid, enthaltend ein Aralkylanilinderivat der allgemeinen Formel

    in der R Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyano substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeutet,

    Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet,

    A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet,

    Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy, Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrest zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,

    , NHCOR',

    , COOR',

    , SO2R',

    OS02R', COR',

    bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes Phenyl bedeuten

    und n die Zahlen 1 bis 4 bedeutet.


     
    2. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein Aralkylanilinderivat der allgemeinen Formel

    in der R Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyano substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeutet,

    Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet,

    A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet,

    Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy, Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrest zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,

    , NHCOR',

    , COOR',

    , S02R',

    OSO2R', COR',

    bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes Phenyl bedeuten

    und n die Zahlen 1 bis 4 bedeutet.


     
    3. Verfahren zur Herstellung eines Herbizids, dadurch gekennzeichnet, daß man einen festen oder flüssigen Trägerstoff vermischt mit einem Aralkylanilinderivat der allgemeinen Formel

    in der R Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyano substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeutet,

    Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet,

    A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten .Alkylenrest bedeutet,

    Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy, Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrest zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,

    , NHCOR',

    , COOR',

    , SO2R',

    OSO2R' , COR',

    , bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes Phenyl bedeuten

    und n die Zahlen 1 bis 4 bedeutet.


     
    4. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen oder den Boden behandelt mit einem Aralkylanilinderivat der allgemeinen Formel

    in der R Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyanalkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy oder Alkoxycarbonyl oder Cyano substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeutet,

    Y Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl bedeutet,

    A einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Alkylenrest bedeutet,

    Z Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Aryloxy, Halogen, eine C4H4-Kette, die mit dem Benzolrest zu einem gegebenenfalls substituierten Naphthylrest kondensiert ist, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Thiocyanato, Cyano,

    , NHCOR',

    , COOR',

    SO2R',

    OSO2R', COR',

    bedeutet, wobei R' und R" jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Alkoxy substituiertes Phenyl bedeuten

    und n die Zahlen 1 bis 4 bedeutet.


     





    Recherchenbericht