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(11) | EP 0 045 534 B1 |
| (12) | FASCICULE DE BREVET EUROPEEN |
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Utilisation de phényl-n-hexyl cétone à titre d'ingrédient parfumant et compositions parfumantes contenant ladite cétone Verwendung von Phenyl-n-hexyl-keton, als Riechstoff, und dieses Keton enthaltende Riechstoffkompositionen Use of phenyl-n-hexyl ketone as a perfuming agent, and perfume compositions containing the same |
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| Il est rappelé que: Dans un délai de neuf mois à compter de la date de publication de la mention de la délivrance de brevet européen, toute personne peut faire opposition au brevet européen délivré, auprès de l'Office européen des brevets. L'opposition doit être formée par écrit et motivée. Elle n'est réputée formée qu'après paiement de la taxe d'opposition. (Art. 99(1) Convention sur le brevet européen). |
[0001] L'invention se rapporte au domaine de la parfumerie. Elle a plus particulièrement pour objet l'utilisation de phényl-n-hexyl cétone à titre d'ingrédient parfumant pour la préparation de parfums et produits parfumés. Elle a également pour objet une composition parfumante contenant ladite phényl-n-hexyl cétone en tant qu'ingrédient odoriférant.
[0002] La phényl-n-hexyl cétone est une entité chimique connue, décrite notamment dans Beil- stein 7, 337; cependant l'état de la technique est muet quant à ses propriétés organo- leptiques.
[0003] Il a été découvert que ce composé possède des propriétés olfactives fort intéressantes et peut de ce fait trouver une utilisation étendue en tant qu'ingrédient odoriférant dans des compositions de nature variée.
[0004] Son odeur, de bonne puissance, est de type fleuri et rappelle l'odeur développée par certaines fleurs appartenant à famille des amaryllidacées, la jonquille ou le narcisse en particulier.
[0005] Ses propriétés odoriférantes sont cependant nettement distinctes de celles exhibées par des produits analogues, telle la phényl-n-amyl cétone par exemple qui ne trouve qu'une utilisation limitée en parfumerie, en tant que modifac- teur de l'effet exercé par la combinaison coumarine-salicylate d'amyle dans des compositions de type fourgère (voir S. ARCTANDER: "Perfume and flavor chemicals", 1969, Mont- clair, N. J. (US), no. 211).
[0006] Les proportions dans lesquelles la phényl-n-hexyl cétone peut être utilisée pour donner des effets olfactifs intéressants varient de façon relativement étendue. C'est ainsi que des concentrations de 0,5 à 1% environ, en poids, par rapport au poids total de la composition considérée peuvent déjà produire des effets marqués lors du parfumage de produits tels que savons, shampoings ou articles cosmétiques par exemple.
[0007] Des proportions supérieures, allant jusqu'à 20% ou au-delà, peuvent par contre être utilisées pour la préparation de compositions ou bases parfumantes. Bien entendu, de telles limites de concentration ne sauraient être interprétées de façon restrictive car elles dépendent de la nature des coingrédients odorants de la compostion donnée ou de celle des articles que l'on désire parfumer.
[0008] La phényl-n-hexyl cétone peut être préparée selon l'une des méthodes de synthèse courante, par exemple par acylation du benzène au moyen d'une réaction du type de Friedel-Crafts à l'aide de chlorure d'heptanoyle [voir par exemple: Organikum, Org. Chem. Grund-praktikum, Berlin (1964), p. 290]. Le produit ainsi obtenu possédait Eb. 85-90°/1 Pa. Ses'caractères analytiques étaient les suivants:
SM: 190 (M+, 5); m/e:105(100), 120(76), 77(43), 51 (10), 43(9), 106(7), 133(6), 121(6);
IR (liquide, film): 1675 cm i;
RMN (60 MHz, CDCI3): 0,89 (t, 3H); 1,0-2,0 (8H, bande large); 2,90 (2H, t, J=7 Hz); 7,2-7,5 (3H, m); 7,8-8,05 (2H, m) b ppm.
[0009] L'exemple suivant est destiné à illustrer l'invention de façon plus détaillée, sans pour autant la limiter.
Exemple
[0010] Une composition parfumante de base de type "narcisse jaune" a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):
L'adjonction à 85 g de la composition indiquée ci-dessus de 15 g de phényl-n-hexyl cétone rend son odeur plus intense et plus arrondie en lui conférant un caractère plus naturel et agréable.
1. Utilisation de phényl-n-hexyl cétone à titre d'ingrédient parfumant pour la preparation
de parfums et produits parfumés.
2. Composition parfumant contenant la phényl-n-hexyl cétone à titre d'ingrédient odoriférant.
1. Verwendung von Phenyl-n-hexyl Keton als Parfümbestandteil zur Herstellung von Parfümen
und parfümierten Produkten.
2. Parfümkomposition, die als geruchstragenden Bestandteil Phenyl-n-hexyl Keton enthält.
1. Utilization of phenyl-n-hexyl ketone as perfuming ingredient for the preparation
of perfumes and perfumed products.
2. Perfume composition containing phenyl-n-hexyl ketone as odoriferous ingredient.