Flüssige Farbstoffsalze

Abstract

 Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I

in der

Kat^e ein sekundäres oder tertiäres Alkylammoniumkation mit 16 bis 30 C-Atomen ist und wobei die aromatischen Ringe noch durch Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Nitro substituiert sein können.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich zur Herstellung elektrolytarmer Pulver- und Flüssigeinstellungen oder zum Färben organischer Medien.

Beschreibung

[0001] Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I

in der

Kat⁺ ein sekundäres oder tertiäres Alkylammoniumkation mit 16 bis 30 C-Atomen ist und wobei die aromatischen Ringe noch durch Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Nitro substituiert sein können.

Bevorzugt ist das nicht weiter substituierte Anion gemäß der Formel I.

[0002] Als Kationen sind tertiäre Alkylammoniumreste, insbesondere solche mit 17 bis 24 C-Atomen und vorzugsweise verzweigte Alkylreste bevorzugt.

[0003] Einzelne wertvolle Kationen sind z.B.

oder

wobei R C₁- bis C₄-Alkyl ist.

[0004] Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man die sulfogruppenhaltigen Verbindungen der Formel I mit den den Kat⁺ zugrundeliegenden Aminen zum Salz umsetzen.

[0005] Eine bevorzugte Methode zur Herstellung der Salze besteht in der Extraktion der Sulfonsäuren aus dem bei der Sulfierung erhaltenen Gemisch mit den Aminen entsprechend dem in dem EP 53 220 beschriebenen Verfahren. Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.

[0006] Die Verbindungen der Formel I sind in Abhängigkeit von der Temperatur zäh- bis dünnflüssig und eignen sich hervorragend zur Herstellung von elektrolytarmen Pulver- und Flüssigeinstellungen der Verbindungen der Formel I, bei denen Kat ⁰ dann ein Alkali-, Ammonium- oder wasserlöslichmachendes substituiertes Ammoniumkation ist.

[0007] Bevorzugte wasserlöslich machende Kationen sind z.B. Li^⊕, Na^⊕, K^⊕, NH₄^⊕ H₃^⊕_NC₂H₄OH, H₂^⊕_N(C₂H₄OH)₂, H^⊕_N(C₂H₄OH)₃, CH₃^⊕_H2C₂H₄OH, (CH₃)₂^⊕_NHC₂H₄OH, (C₂H₅)₂NHC₂H₄OH, (CH₃)₂NHC₃H₆OH, H₃NC₄H₈OH, CH₃NH₃ oder C₄H₉NH₃.

[0008] Die genannten Salze werden beispielsweise zum Färben von Papierfarbstoffen verwendet.

[0009] Die Verbindungen der Formel I eignen sich weiterhin selbst als Farbstoffe für organische Medien, beispielsweise in Flexodruckfarben oder für Zwecke, bei denen es auf eine hohe Löslichkeit im organischen Medium ankommt.

[0010] Von besonderer Bedeutung sind die Verbindungen der Formel I mit

Kationen, die den Rest CH₂C₁₂H₂₅ enthalten, leiten sich vorzugsweise von Isotridecylaminen ab, die auf der Basis von Tetramerpropylen hergestellt worden sind.

Beispiel 1

[0011] 180,0 Teile Naphthochinophthalon werden im Verlauf von drei Stunden in 450 Teile 20 %-iges Oleum eingetragen, dann wird bei einer Temperatur von 25 bis 35°C zwölf Stunden nachgerührt. Die Mischung wird danach vorsichtig mit 14,5 Teilen Wasser versetzt, wodurch die Temperatur auf etwa 60°C ansteigt, und anschließend in 2000 Teile heißes Wasser eingegossen. Dann läßt man 400 Teile Tri-2-ethylhexylamin zufließen, erhitzt auf 9₅ bis 100°C und rührt kräftig. Nach dem Abstellen des Rührers entsteht eine obere flüssige Phase, die hauptsächlich aus Naphthochinophthalonmonosulfonsäure, dem Amin und Schwefelsäure im Verhältnis 1:2:1 gebildet wird. Die untere Phase aus verdünnter Schwefelsäure wird abgetrennt und verworfen. Das flüssige Farbstoffsalz wird nun nacheinander zweimal mit 2000 und einmals mit 1000 Teilen Wasser intensiv bei 95 bis 100°C verrührt. Im Gegensatz zur ersten Phasentrennung formt nun'das flüssige, lipophile Farbsalz nach dem Abstellen des Rührers die untere Schicht. Darüber sammelt sich das heiße Waschwasser, das infolge teilweiser Hydrolyse des ursprünglichen Doppelsalzes die Schwefelsäure aus dem Farbstoff schrittweise auswäscht und gleichzeitig einen Anteil des Tri-2-ethylhexyl- amins freisetzt, das sich als dritte flüssige Phase zuoberst absondert. Die pH-Werte der Waschwässer erhöhen sich dabei von 0,4 über 1,1 auf etwa 1,5, während der Sulfatgehalt der Farbstoffphase von ursprünglich ca 9 % auf etwa 0,1 % zurückgeht. Die drei waschwässer und das freigesetzte überschüssige Amin werden von der Farbstoffphase getrennt. Es verbleiben 462 Teile flüssiges Farbsalz mit einem Reingehalt von etwa 91 %.

Beispiel 2

[0012] Verfährt man wie in Beispiel 1, verwendet jedoch anstelle des Tri-2-ethylhexylamin 440 Teile N-Methylditridecylamin, so erhält man 495 Teile Farbsalz mit einem Reingehalt von etwa 90 %.

Beispiel 3

[0013] Verfährt man wie in Beispiel 1, verwendet jedoch anstelle des Tri-2-ethyl- hexylamins 331 Teile N-Isobutyldi(2-ethylhexyl)amin, so erhält man 459 Teile Farbsalz mit einem Reingehalt von etwa 85 %.

Ansprüche

1. Verbindungen der Formel

in der .

Kat ® ein sekundäres oder tertiäres Alkylammoniumkation mit 16 bis 30 C-Atomen ist und wobei die aromatischen Ringe noch durch Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Nitro substituiert sein können.

2. Verbindungen der Formel gemäß Anspruch 1, in der Kat ein tertiäres Alkylammoniumkation ist.

3. Verbindungen der Formel gemäß Anspruch 1, in der Kat ® ein tertiäres Alyklammoniumkation mit 17 bis 24 C-Atomen ist.

4. Verbindungen der Formel gemäß Anspruch 1, in der Kat ^⊕ ein Alkylammoniumkation mit verzweigten Alkylresten ist.

5. Verbindungen der Formel gemäß Anspruch 1, in der Kat ^⊕ ein Rest der Formel

oder

ist, wobei R C₁- bis C₄-Alkyl bedeutet.

6. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Anion nicht weiter-substituiert ist.

7. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Kation die Formel

hat.

8. Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Herstellung elektrolytarmer Pulver- und Flüssigeinstellungen oder zum Färben organischer Medien.