Compositions parfumantes et articles parfumés contenant le 2-acétyl-4-méthyl-4-penténoate d'éthyle

Abstract

 (57) Le 2-acétyl-4-méthyl-4-penténoate d'éthyle possède une odeur fruitéefleurie, aromatique, naturelle et légèrement herbacée. Son emploi peut être envisagé dans un nombre varié de compositions ou articles parfumés.

Description

[0001] La présente invention a trait au domaine de la parfumerie. Elle concerne plus particulièrement l'utilisation d'un céto-ester aliphatique de formule

ou 2-acétyl-4-méthyl-4-penténoate d'éthyle.

[0002] Nous avons découvert que ledit composé possède des propriétés odorantes avantageuses et peut de ce fait trouver un emploi étendu tant en parfumerie alcoolique qu'en parfumerie technique. Le 2-acétyl-4-méthyl-4-penténoate d'éthyle sert à développer une odeur fruitée-fleurie, aromatique et naturelle, légèrement herbacée ; odeur qui évoque un aspect de la décoction de camomille ainsi que le caractère fruité de l'ananas.

[0003] De par ses qualités olfactives, le céto-ester de l'invention peut se prêter au parfumage d'articles divers tels les savons, les cosmétiques, les shampoings, les désodorisants d'air ambiant, les adoucissants textiles ou les détergents liquides ou solides cationiques, anioniques, non ioniques ou zwitterioniques. Il s'est avéré que le 2-acétyl-4-méthyl-4-penténoate d'éthyle présente une bonne stabilité même dans des milieux relativement agressifs ainsi qu'une bonne substantivité sur différents tissus tant à fibre naturelle qu'artificielle.

[0004] Les proportions dans lesquelles il peut être utilisé pour produire les effets parfumants désirés varient dans une gamme de valeurs assez étendue. Des concentrations de l'ordre de 1 ou 2-5 % parties en poids, par rapport au poids de la composition dans laquelle il est incorporé, peuvent être employées lorsque le composé de l'invention est utilisé en tant que nuanceur. De telles concentrations, voire même inférieures, conviennent parfaitement lors du parfumage d'articles tels les cosmétiques, crèmes ou shampoings, les savons ou les détergents. Ces valeurs, bien entendu, ne doivent pas être interprétées de façon restrictive ; par expérience l'homme de l'art sait en effet déterminer la proportion appropriée en fonction de l'effet recherché ou de la nature des coingrédients dans une composition donnée.

[0005] Le composé de l'invention peut être utilisé en tant qu'ingrédient unique, mais de préférence, il est employé en mélange avec des coingrédients parfumants et des solvants usuels dans l'art (à titre d'exemple, on peut citer à cet effet les composés naturels ou synthétiques mentionnés dans la demande de brevet européen publiée sous le n° 0096243).

[0006] Le céto-ester de l'invention est un composé chimique de structure connue. Il a en effet été décrit, en qualité d'intermédiaire de synthèse, par T. F. Wood et aL [J. Org. Chem. 28, 2248 (1963)] dans une étude relative à la préparation de certains muscs aromatiques. Ses propriétés odorantes cependant sont restées inconnues jusqu'à ce jour. Suivant l'invention, le 2-acétyl-4-méthyl-4-penténoate d'éthyle est obtenu par une réaction d'addition, en milieu basique, entre l'acétoacétate d'éthyle et le chlorure de méthallyle suivant le schéma réactionnel que voici :

[0007] La réaction est effectuée de préférence dans un milieu constitué par un solvant aqueux, aqueux-alcoolique ou alcoolique, de préférence dans l'alcool- éthylique. D'autres solvants organiques inertes, tels l'acétone ou un hydrocarbure aromatique, tel le benzène, le toluène ou le xylène, peuvent également être employés. A titre d'agent basique. on peut utiliser un alcoolate d'un métal alcalin, par exemple l'éthylate de sodium, le carbonate de sodium, de lithium ou de potassium ou encore un hydroxyde, tel l'hydroxyde de potassium. Pour des raisons d'ordre pratique et économique, on utilise de préférence le carbonate de potassium et on effectue la réaction dans l'éthanol. Dans ces conditions, l'on opère à la température d'ébullition du mélange réactionnel, soit à environ 75°C. Suivant le solvant choisi, la température de réaction peut être c omprise entre environ 50 et 110°C. C'est à de telles températures que les temps de réaction sont relativement courts, tandis que la formation de produits secondaires est réduite. Le procédé de préparation du 2-acétyl-4-méthyl-4-penténoate d'éthyle sera illustré dans le détail dans les exemples qui suivent ; également illustrée sera son utilisation. Dans lesdits exemples, les températures sont indiquées en degrés centigrades et les abréviations ont le sens usuel dans l'art.

Exemple 1

Préparation de 2-acétyl-4-méthyl-4-penténoate d'éthyle

[0008] Dans un réacteur de 1,5 1 muni d'une agitation mécanique, d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'une entrée d'azote, on mélange 600 g (4,61 M) d'acétoacétate d'éthyle, 375,9 g (4,15 M) de chlorure de méthailyle, 500 ml d'éthanol et 636,9 g (4,61 M) de carbonate de potassium. On chauffe la suspension à reflux pendant 2 h et le mélange jaunit légèrement tout en devenant plus dense. On distille l'éthanol et dissout le résidu obtenu avec 900 ml d'eau. Les deux phases formées sont séparées et la phase organique est lavée à l'eau (900 ml). Le produit brut (740 g) est distillé sous azote sur colonne remplie garnie d'hélices en acier inoxydable en utilisant une tête de distillation à reflux total. On obtient ainsi 555,8 g du céto-ester désiré ayant Eb. 115°/2,66x10³ Pa (rend. en poids 107%, théor. 7596).

Exemple 2

Composition parfumante

[0009] Une composition parfumante pour shampoings a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids) :

[0010] En ajoutant à cette composition fleurie 140 g de 2-acétyl-4-méthyl-4-penténoate d'éthyle, on obtient une nouvelle composition à la senteur fleurie-fruitée aromatique et herbacée qui rappelle l'aspect naturel d'une tisane aux herbes. Un tel caractère odorant rend la composition parfaitement adaptée au parfumage de shampoings.

Exemple 3

Parfumage de détergents

[0011] Deux bases détergentes en poudre ont été préparées en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids) : .

[0012] Lorsqu'on additionne à un échantillon de l'une des poudres détergentes ci-dessus le 2-acétyl-4-méthyl-4-penténoate d'éthyle, à raison d'environ 1% en poids, on lui confère une odeur agréable, fraîche et herbacée.

Exemple 4

[0013] Le 2-acétyl-4-méthyl-4-penténoate d'éthyle a été utilisé pour parfumer divers produits dont la nature figure dans le tableau ci-dessous. Dans ledit tableau figurent également les valeurs de concentrations respectives de l'ester employé dans le produit terminé ainsi que l'indication quant à la stabilité de l'odeur obtenue.

Revendications

1. Composition parfumante contenant, à titre d'ingrédient actif, le 2-acétyl-4-méthyl-4-penténoate d'éthyle en combinaison avec d'autres ingrédients parfumants, des solvants, des supports ou des excipients.

2. Article parfumé contenant, à titre d'ingrédient parfumant actif, le 2-acétyl-4-méthyl-4-penténoate d'éthyle.

3. A titre d'article parfumé selon la revendication 2, une composition détergente liquide ou solide.