Ester bicyclique odorant

Abstract

 L'ester bicyclique de formule

ou 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-2(1H)-indényl)-éthyl acétate développe des caractères olfactifs de type boisé, légèrement ambré et musqué et trouve de ce fait une utilisation avantageuse pour la préparation de compositions parfumantes et parfums, et pour le parfumage d'articles tels les savons, les cosmétiques, les détergents, les adoucissants textiles ou les désodorisants d'air ambiant.

Description

[0001] La présente invention a trait au domaine de la parfumerie ; plus précisément elle a pour objet l'utilisation d'un ester bicyclique de formule

ou 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-2(1H)-indényl)-éthyl acétate, à titre d'ingrédient parfumant dans des bases parfumantes, des parfums ou des produits parfumés.

[0002] L'invention a également trait à des bases parfumantes, des parfums ou des produits parfumés résultant d'une telle utilisation. Elle est définie comme indiqué aux revendications.

[0003] Le 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-2(1H)-indényl)-­éthyl acétate est un composé chimique de structure connue et décrit notamment par R.T. Reddy et Y.R. Nayak dans Tetrahedron, 42, 4533 (1986). Ces auteurs se sont cependant attelés à examiner le comportement de l'isolongifolène lors de l'addition d'un halogénure d'hydrogène et ont isolé le composé en question à titre de produit intermédiaire sans reconnaître ses caractères odorants intrinsèques. Nous avons établi que le 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-2(1H)-indényl)-éthyl acétate possédait des propriétés odorantes fort utiles et que, de ce fait, il pouvait trouver un emploi étendu dans le parfumage d'articles divers et la préparation de compositions ou bases parfumantes de nature variée. Ses caractères odorants sont de type boisé, légèrement ambré. Le composé possède en outre une note musquée fort élégante. Il s'agit là de notes de grande finesse qui conviennent parfaitement à la préparation de parfums alcooliques ou à la reconstitution d'essences naturelles, mais qui peuvent également être adaptées au parfumage d'articles tels les shampoings, les cosmétiques, les désodorisants corporels, les savons, les détergents, solides ou liquides, les adoucissants textiles ou encore les désodorisants d'air ambiant.

[0004] Bien qu'il puisse être incorporé dans les articles mentionnés en l'état isolé, l'ester de l'invention est généralement utilisé en mélange avec d'autres ingrédients parfumants, des solvants, diluants ou supports.

[0005] Les proportions dans lesquelles l'ester de l'invention sert à produire les effets parfumants recherchés, varient dans une gamme de valeurs assez étendue. Comme souvent en pareil cas, l'homme de métier sait par expérience que de telles concentrations peuvent varier en fonction des effets spécifiques recherchés ainsi qu'en fonction de la nature des coingrédients présents dans une composition donnée et de la nature du produit à parfumer.

[0006] Des concentrations de l'ordre de 5-30% en poids par rapport au poids de la composition dans laquelle il est incorporé peuvent être employées dans bon nombre de cas. Ces valeurs peuvent bien entendu être inférieures, par exemple de l'ordre de 0,1-0,5, voire 1%, lors du parfumage d'articles tels les savons, les détergents ou les cosmétiques.

[0007] Tout coingrédient usuel employé en parfumerie peut être utilisé en mélange avec l'ester de l'invention, les critères usuels de stabilité chimico-physique et de compatibilité olfactive devant être retenus.

[0008] Comme indiqué plus haut, le 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-­tétraméthyl-2(1H)-indényl)-éthyl acétate est un produit décrit dans la littérature scientifique. Il peut être obtenu à partir d'isolongifolène par traitement avec l'acide bromhydrique ou iodhydrique suivi d'estérification. Le procédé pour son obtention peut être illustré par le schéma réactionnel suivant [voir Tetrahedron 42, 4533 (1986)] :

[0009] L'invention est illustrée de manière plus détaillée par les exemples suivants.

Exemple 1

Parfumage d'un détergent

[0010] Une base constituée par un détergent en poudre du commerce à odeur neutre a été parfumée à l'aide de 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-­2(1H)-indényl)-éthyl acétate à raison de 0,1 et 0,2% en poids par rapport au poids de la base. L'on obtient ainsi une nouvelle base dont le caractère odorant est de type boisé, balsamique et doucement ambré-musqué. La base parfumée obtenue a été utilisée pour le lavage ordinaire de linge au moyen d'une machine lave-linge automatique à 60°C. Après un cycle de lavage et séchage, le linge présentait un caractère frais et persistant, une odeur boisée, ambrée et musquée fort élégante.

Exemple 2

Composition parfumante

[0011] Une base parfumante de type "fougère" a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids) :

Salicylate de benzyle	180
Essence de géranium Bourbon	180
Acétate de linalyle	160
Essence de citron	160
Cyclosia (marque enregistrée) base 1)	120
Salicylate d'amyle	120
Essence d'ylang-ylang à 10% *	100
Essence d'orange douce	90
Essence de lavande	90
2) à 50% *	80
Vanilline à 10% *	80
Aldéhyde anisique	75
Essence d'estragon	60
Heliotropine	60
Linalol	60
Acétate de benzyle	50
Essence de patchouli	45
Essence de santal oriental	45
Absolu de mousse de chêne à 50% *	40
Phényléthanol	40
Citronellol	25
Essence de vetyver Bourbon	20
Coumarine	10
Méthylnaphtylcétone	10
	1900

* dans le phtalate diéthylique

1) Firmenich SA : hydroxycitronellal

2) base de Schiff hydroxycitronellal/anthranilate de méthyle

[0012] Lorsqu'on ajoute à 190 g de la base obtenue ci-dessus 30 g de 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-2(1H)-indényl)-éthyl acétate, on obtient une nouvelle composition dont le caractère olfactif d'ensemble est plus riche avec un côté musqué et ambrette. L'aspect boisé de la composition de base est également renforcé, ce qui lui confère un volume accru.

Exemple 3

Composition parfumante

[0013] Une base parfumante pour une ligne masculine a été préparée comme suit (partie en poids) :

p-tert-Butyl-cyclohexyl acétate	200
Absolu mousse de chêne à 10% *	180
Essence de bergamote synth.	140
Aldéhyde alpha-hexylcinnamique	80
Iralia (marque enregistrée) 1)4)	60
Hedione (marque enregistrée) 2)4)	20
Galbanum résinoïde	20
Absolu de lavandin	20
Dihydromircénol	20
Essence de neroli synthétique	20
Essence de basilic synthétique	20
Aldéhyde méthyl-nonylique à 10% *	20
Olibanum résinoïde	20
Absolu de pin à 20% *	10
Essence de racines d'angélique synthétique	10
Eugénol	10
Labdanum résinoïde à 50% *	10
Essence de romarin	10
Essence de cyprès	10
Mayol (marque enregistrée) 3)4)	10
Isoeugénol	5
Benjoin Siam résinoïde à 50% *	5
Total	900

* dans le phtalate diéthylique

1) alpha-méthylionone

2) dihydrojasmonate de méthyle

3) p-isopropyl-cyclohexylméthanol

4) origine : Firmenich SA, Genève

[0014] Lorsqu'on ajoute à 90 g de cette composition de type boisé, aromatique, herbacé 10 g de 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-­2(1H)-indényl)-éthyl acétate, on obtient une nouvelle composition dont le caractère olfactif est beaucoup plus élégant et arrondi que celui de la base. En particulier la note hespéridée s'harmonise davantage. La nouvelle composition présente en outre une senteur de musc-ambrette.

Revendications

1. Utilisation du 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-­2(1H)-indényl)-éthyl acétate, à titre d'ingrédient parfumant.

2. Composition parfumante comportant à titre d'ingrédient parfumant actif le 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-2(1H)-­indényl)-éthyl acétate.

3. Produit parfumé caractérisé en ce qu'il contient à titre d'ingrédient parfumant actif le 2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1,4,4,-­tétraméthyl-2(1H)-indényl)-éthyl acétate.

4. A titre de produit parfumé selon la revendication 3, un article détergent constitué par un savon ou un détergent en poudre ou liquide.

5. Procédé pour conférer, améliorer ou renforcer les propriétés odorantes d'une base constituée par une composition parfumante, un parfum ou un article selectionné parmi les savons, cosmétiques, détergents, adoucissants textiles ou désodorisants d'air ambiant caractérisé en ce qu'on ajoute à ladite base une quantité effective de 2-(2,3,4,5,6,7-­hexahydro-1,1,4,4,-tétraméthyl-2-(1H)-indényl)-éthyl acétate.