[0001] La présente invention a trait au domaine de la parfumerie. Elle concerne en particulier
l'utilisation d'une oxo-cétone cycloaliphatique de formule

ou 4-(2,5,6,6-tétraméthyl-3-oxo-cyclohex-1-én-yl)-but-3-én-2-one, à titre d'agent
parfumant.
[0002] L'invention a également pour objet une composition parfumante caractérisée en ce
qu'elle contient en tant qu'ingrédient parfumant actif ladite cétone.
[0003] L'invention est définie comme indiqué aux revendications.
[0004] La 4-(2,5,6,6-tétraméthyl-3-oxo-cyclohex-1-én-yl)-but-3-én-2-one est une entité chimique
connue. Elle a été décrite par R. Kaiser et D. Lamparsky dans Helv. Chim. Acta
61, 2328 (1978) à titre de composé intermédiaire pour la préparation de dérivés de la
mégastigmadiénone, sans que pour autant ses propriétés odorantes aient été reconnues.
[0005] C'est de façon surprenante que nous avons découvert que le composé en question pouvait
développer des notes olfactives utiles et que, par conséquent, il pouvait être employé
pour le parfumage d'articles divers et pour la préparation de bases parfumantes et
de parfums. Son odeur peut être définie comme étant de type iris, dans la direction
de l'iris concrète; elle est en outre balsamique et rappelle le caractère de l'opoponax.
Il développe une note élégante et agréable de grande richesse et son emploi peut être
envisagé dans bon nombre de compositions de nature variée.
[0006] Parmi les articles qui peuvent être parfumés à l'aide de l'oxo-cétone de l'invention
il convient de citer à titre d'exemple les savons, les détergents, solides et liquides,
ioniques, anioniques ou zwitterioniques ou non-ioniques, les adoucissants textiles,
les produits d'entretien ou encore les cosmétiques, les shampoings et les désodorisants
corporels. Employé en tant qu'adjuvant actif dans des bases polymériques ou résines
variées, l'oxo-cétone de l'invention peut servir comme principe actif pour des dispositifs
désodorisants ou assainissants d'air ambiant ou d'enceintes fermées.
[0007] Les proportions dans lesquelles le composé de l'invention peut développer les caractères
odorants désirés peuvent bien entendu varier dans une gamme de valeurs très étendue.
L'homme de l'art sait par expérience que de telles valeurs dépendent de l'effet particulier
recherché ainsi que de la nature des produits que l'on désire parfumer. On sait également
que ces valeurs sont fonction de la nature des autres constituants dans une composition
donnée lorsque l'oxo-cétone (I) est utilisée en tant qu'ingrédient dans une base parfumante
ou dans un concentré, en mélange avec d'autres coingrédients, des solvants ou des
adjuvants usuels.
[0008] A titre d'exemple, on peut mentionner que des proportions de l'ordre de 5, 10, voire
20% en poids par rapport au poids de la composition dans laquelle elle est incorporée
peuvent être employées sans que l'odeur de la composition résultante perde de son
équilibre.
[0009] De telles valeurs peuvent être bien inférieures lors du parfumage d'articles tels
les cosmétiques, les savons ou les détergents. L'oxo-cétone (I) peut être utilisée
conformément à l'invention soit par adjonction directe aux produits que l'on désire
parfumer à l'état isolé, soit plus généralement en mélange avec d'autres ingrédients
parfumants, additifs ou supports dont l'utilisation est courante en parfumerie. Les
coingrédients parfumants avec lesquels le composé de l'invention peut être combiné
dans un tel emploi, appartiennent à des classes chimiques variées, par exemple aldéhydes,
esters, éthers et alcools; ils peuvent être naturels ou synthétiques.
[0010] La mention spécifique de tels coingrédients est ici superflue. L'état de la technique
est en effet riche en exemples et l'homme de l'art pourra choisir ceux parmi les coingrédients
connus qui se prêtent le mieux à satisfaire son but de création. Une référence particulière
est faite à l'ouvrage de S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Montclair, N.J.
(USA), 1969.
[0011] Comme il a été indiqué plus haut, l'oxo-cétone (I) est un composé connu qui peut
être obtenu à l'aide du procédé décrit par Kaiser et Lamparsky [op. cit.], à partir
d'alpha-irone par époxydation suivie de l'ouverture du cycle oxiranique au moyen d'une
base forte et d'oxydation. Le procédé suivi peut être illustré par le schéma réactionnel
que voici:

[0012] L'invention est illustrée mais non limitée par l'exemple suivant.
Exemple
[0013] Une composition parfumante de base a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants
(parties en poids)

[0014] Lorsqu'on ajoute à 95 parties en poids de cette composition 5 parties en poids de
4-(2,5,6,6-tétraméthyl-3-oxo-cyclohex-1-én-yl)-but-3-én-2-one, on obtient une nouvelle
composition dont le côté irisé est fortement augmenté. Le mélange acquiert en outre
plus de volume et son caractère floral-poudré se trouve renforcé de façon marquée.
1. Utilisation de la 4-(2,5,6,6-tétraméthyl-3-oxo-cyclohex-1-én-yl)-but-3-én-2-one
en tant qu'ingrédient parfumant dans des compositions parfumantes et produits parfumes.
2. Composition parfumante résultant de l'utilisation selon la revendication 1.
3. A titre de produit parfumé résultant de l'utilisation selon la revendication 1, un
détergent ionique, anionique, non-ionique ou zwitterionique, ou un savon.
4. A titre de produit parfumé résultant de l'utilisation selon la revendication 1, un
désodorisant d'air ambiant.