Verwendung von ethoxylierten Fettsäureamiden als Textilweichmacher

Beschreibung

[0001] Die Erfindung betrifft die Verwendung der Umsetzungsprodukte von Verbindungen der Formel I
RCONHC₂H₄OH      I
in der
R einen C₁₂- bis C₂₀-, vorzugsweise C₁₆- bis C₂₀-, Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet,
mit 14 bis 18 mol Ethylenoxid pro Mol I als Textilweichmacher.

[0002] Der Rest RCO leitet sich z. B. von der Laurin-, Linolen-, Stearin-, Palmitin-, Talgfett- oder Kokosfettsäure und vorzugsweise von der Ölsäure ab.

[0003] Vorzugsweise nimmt man für die Umsetzung der Verbindungen der Formel I 16 mol Ethylenoxid pro Mol I. Die Verbindungen der Formel I sind bekannt, sie können z. B. durch Umsetzung der Säuren der Formel
RCOOH
mit Monoethanolamin in an sich bekannter Weise hergestellt werden.

[0004] Die Umsetzungsprodukte aus den Verbindungen und Ethylenoxid sind zum Teil ebenfalls bekannt, beispielsweise aus der US-A 2 520 381.

[0005] Die Umsetzung der Verbindungen der Formel I mit Ethylenoxid erfolgt zweckmäßigerweise so, daß man die Verbindungen I unter erhöhtem Druck (2 bis 10, vorzugsweise 4 bis 8 bar) bei 100 bis 140°C, vorzugsweise 110 bis 120°C, portionsweise mit dem Ethylenoxid umsetzt. Als Katalysator wird vorzugsweise Kalium-t-butylat verwendet. Die Umsetzungsprodukte werden dann wie üblich aufgearbeitet.

[0006] Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.

[0007] Die Umsetzungsprodukte aus den Verbindungen I und Ethylenoxid werden als Weichmacher für Textilien, vorzugsweise Gewebe aus Baumwolle, Zellwolle,

[0008] Polynosic oder sonstigen Celluloseregeneratfasern, sowie deren Mischungen mit vollsynthetischen Fasern, wie Polyamid-, Polyacrylnitril-, Polyester- oder Cellulosetriacetat-Fasern, verwendet.

[0009] Sie ergeben auf den Textilien einen angenehmen, weichen, fließenden und glatten Warengriff.

[0010] Die erfindungsgemäß verwendeten Umsetzungsprodukte sind wasserlöslich und haben einen nichtionogenen Charakter. Diese beiden Eigenschaften sind vorteilhaft für die Verträglichkeit mit Farb- und Ausrüstungsmitteln, die in der Imprägnierflotte verwendet werden, beispielsweise Aminoplast-­Vorkondensaten für die Knitterfrei- und Schrumpffestausrüstung, Farb­stoffen, Pigmenten und Bindemitteln, optischen Aufhellern, Hydrophobier-, Egalisier- und Netzmitteln. Insbesondere bei zur Farbaufhellung nach üblichen Methoden nachbehandelten erfindungsgemäßen Produkten tritt bei der Hochveredlung keine Vergilbung auf.

[0011] Die Weichmachungsmittel können auf beliebige Weise, z.B. durch Aufsprühen oder Tauchen und Abquetschen (Foulardieren) auf das Textilmaterial aufgebracht werden.

[0012] Die Einsatzmengen der erfindungsgemäß verwendeten Produkte können in Abhängigkeit von dem zu behandelnden Textilgut, von der Menge der zuge­setzten Ausrüstungsmittel und von dem gewünschten Weichmachungseffekt in weiten Grenzen variiert werden. Im allgemeinen werden sie bei der Hoch­veredlung von Baum- und Zellwolltextilien in Mengen von 0,2 - 3 Gew.-%, vorzugsweise 0,6 - 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Warengewicht, auf das Textilgut aufgebracht.

[0013] Gegenüber bisher üblichen Weichmachern auf Basis von alkoxylierten Fett­säuren haben die erfindungsgemäß verwendeten Produkte bessere Weich­machereigenschaften und zudem noch stabilisierende Wirkung auf Produkte auf Silikonbasis.

[0014] Polydimethyl-Siloxanemulsionen werden bekannterweise in der Textil­veredlung als ausgezeichnete Weichmacher und Glättungsmittel verwendet; sie werden überwiegend im Foulardverfahren (Tauchen, Abquetschen) auf das Textilgut aufgetragen. Der Nachteil aller handelsüblichen Polysiloxan-­Emulsionen ist jedoch ihre nicht ausreichende Scherstabilität auf den Abquetsch-(Foulard)Walzen. Bei hoher Produktionsgeschwindigkeit bricht die Emulsion durch die starken Scherkräfte der Foulardwalzen zusammen, was zur Ausscheidung des reinen Silikonöls aus der Emulsion führt. Es bildet sich ein Walzenbelag, der irreparable Flecken auf der Ware verursacht.

[0015] Durch Abmischen der Polysiloxanemulsionen mit den erfindungsgemäß verwendeten Produkten verbessert sich wesentlich deren Scherstabilität, so daß es dadurch möglich wird, hohe Produktionsgeschwindigkeiten einzustellen. Bezüglich der anwendungstechnischen Eigenschaften erhält man mit den Mischprodukten gleich gute Ergebnisse wie mit den reinen Silikon­weichmachern allein, die vergleichsweise hohe Kosten verursachen.

[0016] Günstige Mischungen enthalten z.B. 1 - 6 Gew.-Teile Silikonemulsion (Siliziumgehalt 10 - 12 %) und 9 - 4 Gew.-Teile der erfindungsgemäß verwendeten Umsetzungsprodukte.

Anwendungsbeispiele

Beispiel 1

[0017] Ein Gewebe aus 100 % Baumwolle mit einem Gewicht von etwa 100 g/m² wird in je ein Bad getaucht, das bei den Versuchen a, b, c

a g/l	b g/l	c g/l
100	100	100	einer 45 %igen Lösung von N,N′-Dimethylol-4,5-dihydroxy-ethylen-harnstoff,
-	30	-	der 30%igen Lösung vom Umsetzungsprodukt gemäß Beispiel 3,
-	-	30	der 30%igen Lösung vom Umsetzungsprodukt gemäß Beispiel 4,
15	15	15	MgCl₂ x 6 H₂O und
1	1	1	eines Adduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Iso-octylphenol

enthält, anschließend auf dem Foulard auf eine Flottenaufnahme von etwa 80 % abgequetscht, bei 110°C getrocknet und danach 5 Min. bei 150°C kondensiert.

[0018] Das gemäß Versuch a) ausgerüstete Gewebe hat einen vollen, rauhen Griff, hingegen fühlen sich die unter b) und c) ausgerüsteten Gewebe angenehm weich, glatt und fließend an.

Beispiel 2

[0019] Eine PES/Bw 50/50-Mischgewebe mit einem Gewicht von ca. 90 g/m² wird bei den Versuchen a - d jeweils mit einer wäßrigen Flotte getränkt, die

a g/l	b g/l	c g/l	d g/l
70	70	70	70	einer 45 %igen Lösung von N,N′-Dimethoxymethyl-4,5-dihydroxy-ethylen-harnstoff,
12	12	12	12	MgCl₂ x 6 H₂O,
1	1	1	1	eines Adduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol
-	30	-	-	eines Mischproduktes I,
-	-	30	-	eines Mischproduktes II und
- -	-	-	30	einer handelsüblichen 30%igen Emulsion von α-ω-Dihydroxy-polydimethylsiloxan (Si-Gehalt ca. 12 %)

enthält, anschließend wird auf eine Flottenaufnahme von ca. 70 % auf dem Foulard abgequetscht, bei 110°C getrocknet und 5 Min. bei 150°C kondensiert.

Mischprodukt I:

[0020] 6 Teile 30%ige wäßrige Lösung vom Umsetzungsprodukt, hergestellt nach Beispiel 3, und 4 Teile 30%ige Emulsion vom Silikonweichmacher aus Versuch d).

Mischprodukt II:

[0021] 5 Teile 30%ige wäßrige Lösung vom Umsetzungsprodukt, hergestellt nach Beispiel 4, und 5 Teile 30%ige Emulsion vom gleichen Silikonweichmacher wie im Versuch d).

[0022] Der Unterschied im Warengriff zwischen b, c und d ist nicht erkennbar. Die ausgerüstete Ware fühlt sich in den Versuchen b - d gleich weich an, mit charakteristischer silikonspezifischer Glätte. Dagegen fühlt sich das nach Versuch a) ausgerüstete Gewebe hart und rauh an.

[0023] Zur Prüfung der Scherstabilität wurden die Versuchsflotten a - d zuerst mit einem Rührer bei 3000 U/min 10 Min. gerührt. Danach wurde die Walzenbelagsbildung wie folgt geprüft:

[0024] Von der Flotte werden 450 ml in das Chassis eines Foulards gegeben. Der Foulard hat zwei horizontal gelagerte Walzen von 9 cm Durchmesser und 15 cm Länge. Der Antrieb erfolgt elektrisch über ein stufenlos regelbares Getriebe. Der Walzendruck wird über einen Hebelarm von 35 cm Länge eingestellt; am Ende des Hebelarms hängen etwa 12 kg Bleigewicht. Die Härte der Foulardwalzen beträgt 72° Shore (Antriebswalze) und 84° Shore Härte (Druckwalze).

[0025] Ein endloses Bw-Gewebe von 12 cm Breite und 56 cm Länge läßt man 30 Minuten lang durch die Flotte von unten in das Quetschwerk mit etwa 12 m/min einlaufen. Der Walzenbelag wird visuell bewertet von 1 (kein Walzenbelag) - 5 (starker Walzenbelag).

[0026] Die Flotten, die die Mischprodukte (b + c) enthalten, ergeben keinen Walzenbelag. Die Oberfläche der Walzen ist glatt und sauber. Die Note 1 bekam auch die Flotte a). Die Flotte d) bekam jedoch die Note 3 - 4; auf den Walzen waren deutlich Silikonablagerungen zu sehen.

Herstellungsbeispiele

Beispiel 3

[0027] 325 g (1 Mol) Ölsäuremonoethanolamid werden in einem Autoklaven mit
3,3 g (1 Gew.-%) Kalium-tert.-butylat und
0,3 g (0,1 Gew.-%) phosphoriger Säure versetzt und bei 110 - 120°C portionsweise mit
740 g (16 Mol) Ethylenoxid bei einem Druck von 5 - 10 bar umgesetzt. Nach Beendigung der Ethoxylierung wird nichtumgesetztes Ethylenoxid während 1 h bei 80°C/1 mbar abgezogen (Kontrolle: Preußmann-Test).
Das Ethoxylat wird mit
1915 g Wasser verdünnt und die wäßrige Lösung bei RT mit
6 g (0,07 Mol) Oxalsäure auf einen pH von 6,0 eingestellt.
Man erhält ca. 2960 g 35 %ige Lösung.

Beispiel 4

[0028] Man verfährt wie in Beispiel 3, geht jedoch von 243,3 g (1 Mol) Laurinsäuremonoethanolamid aus. Die abschließende Einstellung auf pH 6 erfolgt im Gegensatz zu Beispiel 3 mit Phosphorsäure. Man erhält ca. 2460 g 40%ige Lösung.

Ansprüche

1. Verwendung der Umsetzungsprodukte von Verbindungen der Formel I
RCONHC₂H₄OH      I
in der R einen C₁₂- bis C₂₀-Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet,
mit 14 bis 18 mol Ethylenoxid pro Mol I als Textilweichmacher.

2. Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1, bei denen R von der Ölsäure stammt.

3. Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1, bei denen die Verbindungen der Formel I mit 16 Mol Ethylenoxid umgesetzt worden sind.

4. Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1, hergestellt aus Ölsäureethanol­amid und 16 Mol Ethylenoxid.

5. Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1, hergestellt mit Kalium-t-butylat als Katalysator bei der Oxethylierung.

6. Mischungen von Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1 mit Weichmachern auf Silikonbasis.

7. Mischungen nach Anspruch 6 in Gewichtsverhältnis Umsetzungsprodukt zu Silikonweichmacher von (9 bis 4) zu (1 bis 6).

Ansprüche

Patentansprüche für folgende(n) Vertragsstaat(en): ES

1. Verfahren zur Herstellung von Textilweichmachern, dadurch gekenn­zeichnet, daß man hierzu Umsetzungsprodukte von Verbindungen der Formel I
RCONHC₂H₄OH      I
in der R einen C₁₂- bis C₂₀-Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet,
mit 14 bis 18 mol Ethylenoxid pro Mol I verwendet.

2. Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man hierzu von Verbindungen I ausgeht, bei denen R von der Ölsäure stammt.

3. Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen I mit 16 Mol Ethylenoxid umsetzt.

4. Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Ölsäureethanolamid mit 16 Mol Ethylenoxid umsetzt.

5. Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Kalium-t-butylat als Katalysator bei der Oxethylierung verwendet.

6. Verfahren zur Herstellung von Textilweichmachern, dadurch gekennzeichnet, daß man Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1 mit Weichmachern auf Silikonbasis mischt.

7. Verfahren zur Herstellung von Textilweichmachern nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Umsetzungsprodukt und Silikonweich­macher im Gewichtsverhältnis (9 bis 4) zu (1 bis 6) mischt.