[0001] La présente invention a trait au domaine de la parfumerie. Elle concerne, plus particulièrement,
l'utilisation du 1,3-undécadién-5-yne à titre d'ingrédient parfumant.
[0002] Ce composé est bien connu de l'art antérieur. Il a en effet été cité à plusieurs
reprises en tant qu'intermédiaire utile dans la synthèse du 1,3,5-undécatriène et
ses isomères [voir, par ex., B.P. Andreini et al., Tetrahedron
43, 4591 (1987); F. Näf et al., Helv. Chim. Acta,
58, 1016 (1975)]. Cependant, nous n'avons trouvé dans ces références aucune mention,
ni même suggestion de l'utilité éventuelle de ce composé, ou de l'un de ses stéréoisomères,
pour la parfumerie.
[0003] Or, nous avons en effet découvert que le 1,3-undécadién-5-yne et ses isomères de
configuration (E) et (Z) possèdent des odeurs très performantes et qu'ils servent
à créer des effets olfactifs à la fois de type floral, vert et galbanum. C'est ainsi
que le (E)-1,3-undécadién-5-yne se révèle être un ingrédient parfumant de choix, son
odeur étant remarquablement puissante et présentant un caractère de type galbanum
et fruité, rappelant l'odeur de la peau de mandarine, avec une note bien marquée du
type de celle qui est caractéristique de l'octynecarbonate de méthyle et de l'heptynecarbonate
de méthyle. Il s'agit d'une note odorante très jolie, évoquant l'odeur des feuilles
de violette, mais possédant également un caractère vert et fruité qui rappelle l'odeur
de la Dynascone® [1-(5,5-diméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-4-pentén-1-one; origine : Firmenich
SA, Genève, Suisse], tout en étant moins allylique et doté d'un caractère galbanum
plus prononcé, ainsi que d'une sous-note hespéridée-mandarine très propre. L'utilisation
de ce composé en parfumerie constitue ainsi un mode d'exécution préférentiel de la
présente invention.
[0004] Pour sa part, le (Z)-1,3-undécadién-5-yne est aussi un ingrédient parfumant utile,
son odeur étant cependant plus verte, avec un caractère mastic-ocimène plus prononcé.
[0005] De par leurs qualités olfactives, ces deux composés trouvent ainsi un emploi très
varié en parfumerie, notamment pour la préparation de bases et concentrés parfumants,
parfums et eaux de cologne, ainsi que dans le parfumage d'articles de consommation
divers tels que savons, gels de douche ou bain, shampoings et autres produits d'hygiène
capillaire, préparations cosmétiques, désodorisants corporels ou d'air ambiant, ou
encore détergents ou adoucissants textiles et produits d'entretien.
[0006] Dans ces applications, ils peuvent être employés soit seuls, soit, comme il est plus
courant en parfumerie, en mélange avec d'autres ingrédients parfumants, des solvants
ou des adjuvants d'usage courant en parfumerie et que l'homme du métier est à même
de choisir en fonction de l'effet désiré et de la nature du produit à parfumer. Une
description détaillée de tels ingrédients est ici superflue et on peut citer à titre
d'exemple des ingrédients tels que ceux décrits dans des ouvrages de référence comme
celui de S. Arctander, Perfume & Flavor Chemicals, Montclair, N.J., USA (1969).
[0007] En particulier, on peut les utiliser également sous forme de leurs mélanges isomériques,
dans lesquels les proportions relatives (E)/(Z) peuvent varier dans une gamme de valeurs
comprises entre 1:0 et 0:1, en prenant toutes les valeurs intermédiaires. Selon l'invention,
lorsque l'on utilise ces mélanges de (E)-1,3-undécadién-5-yne et (Z)-1,3-undécadién-5-yne,
on préfère ceux ayant 50% en poids ou plus du premier composé cité.
[0008] Les concentrations dans lesquelles ces composés et leurs mélanges susmentionnés peuvent
être utilisés pour obtenir les effets parfumants désirés varient dans une gamme de
valeurs très étendue, étant bien connu que ces valeurs dépendent et de la nature de
l'article à parfumer et de l'effet odorant recherché, ainsi que de la nature des autres
coingrédients dans une composition donnée. C'est ainsi que des concentrations de l'ordre
de 0,5 à 5%, voire 10% ou plus en poids dudit composé, par rapport au poids de la
composition, sont tout à fait appropriées lorsque les composés cités sont ajoutés
à des compositions parfumantes variées. Des concentrations nettement inférieures à
ces valeurs peuvent être employées lorsqu'ils sont utilisés pour le parfumage d'articles
divers tels que ceux cités plus haut.
[0009] Comme mentionné plus haut, la synthèse de ces composés a été décrite, notamment par
F. Näf et al. dans la référence citée plus haut.
[0010] L'invention concerne donc leur utilisation en parfumerie ainsi que les compositions
parfumantes et articles parfumés les contenant. Elle sera maintenant décrite plus
en détail à l'aide des exemples suivants.
Exemple 1
Composition parfumante
[0011] On a préparé une composition parfumante de base en mélangeant les ingrédients suivants
:

L'addition à cette composition de base de type boisé-musqué, floral, de 70 parties
en poids d'une solution à 10% dans le DIPG du (E)-1,3-undécadién-5-yne lui impartit
un effet à la fois vert et feuilles de violette très marqué et exalte la note fraîche
de type hespéridé et notamment le caractère mandarine de la composition.
Exemple 2
Composition parfumante pour adoucissant textile
[0012] On a préparé une composition parfumante de base destinée au parfumage d'un adoucissant
textile, en mélangeant les ingrédients suivants :

A cette composition de base de type fleuri, rosé, poudré, violette, on a ajouté 10
parties en poids d'une solution à 10% dans le DIPG de (E)-1,3-undécadién-5-yne, pour
obtenir une composition nouvelle dont la note de type floral-violette, impartie notamment
par l'Iralia ® et l'α-ionone, était nettement accentuée. Par ailleurs, l'odeur de
la composition était alors devenue plus verte-fruitée, avec une légère connotation
liquoreuse, dont l'effet était particulièrement agréable sur du linge humide ayant
été traité avec un adoucissant textile contenant, à raison de 0,1% en poids, cette
composition nouvelle.
1. Utilisation du 1,3-undécadién-5-yne à titre d'ingrédient parfumant, pour la préparation
d'une composition parfumante ou d'un article parfumé.
2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le 1,3-undécadién-5-yne
se présente sous forme de l'un de ses isomères de configuration (E) ou (Z) ou d'un
mélange des deux.
3. Utilisation selon la revendication 2, caractérisée en ce que ledit mélange contient
au moins 50% en poids de (E)-1,3-undécadién-5-yne, par rapport au poids du mélange.
4. Composition parfumante ou article parfumé résultant de l'utilisation selon l'une des
revendications 1 à 3.
5. A titre d'article parfumé selon la revendication 4, un parfum ou une eau de toilette,
un savon, un gel de douche ou bain, une préparation cosmétique, un shampoing ou autre
produit d'hygiène capillaire, un désodorisant corporel ou d'air ambiant, un détergent
ou un adoucissant textile, ou un produit d'entretien.