[0001] Die folgende Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Herstellung, Reinigung und Isolation
von β-Hydroxyalkylamiden, die als chemische Zwischenprodukte und als chemische Vernetzer
für carboxylfunktionelle Polyester und Acrylate in lösemittelhaltigen Lacken, Wasser-
und Pulverlacken eingesetzt werden. Besonders bei der Verwendung in Pulverlacken werden
sehr hohe Anforderungen an die Erscheinungsform der β-Hydroxyalkylamide gesetzt. Nur
freifließende Pulver, d.h. nicht weiche, klebrige oder wachsartige, sind für den Einsatz
in Pulverlacken geeignet.
[0002] β-Hydroxyalkylamide werden durch Aminolyse von Alkylestern mit β-Aminoalkoholen in
Gegenwart von basischen Katalysatoren, wie z.B. Natronlauge oder Natriummethylat hergestellt,
wobei die β-Aminoalkohole in den meisten Fällen aufgrund der Selektivität der Reaktion
im Überschuß eingesetzt werden.
[0003] Bei flüssigen β-Hydroxyalkylamiden müssen die nicht umgesetzten β-Aminoalkohole aus
dein Reaktionsgemisch entfernt werden, bevor sie der Anwendung zugeführt werden können.
Bei festen β-Hydroxyalkylamiden erfolgt die Isolation und die Reinigung der β-Hydroxyalkylamide
entweder durch Kristallisation in einem Lösemittel (J. Coat. Tech., 50(643), 49-55
(1978), US 4,076,917, US 4,727,111) oder speziell bei festen β-Hydroxyethylamiden
lösemittelfrei in einem sogenannten slurry-Verfahren (US 5,101,073) direkt aus dem
Reaktionsgemisch.
[0004] Bei der Kristallisation in Lösemittel werden im allgemeinen in der Wärme entweder
die β-Hydroxyalkylamide zu einem Lösemittel, wie z.B. Methanol und/oder Aceton oder
das Lösemittel zu den β-Hydroxyalkylamiden gegeben. Nach Abkühlung der Lösung und
Kristallisation werden dann anschließend die β-Hydroxyalkylamide abfiltriert und durch
Trocknen vom Lösemittel befreit. Die Ausbeute wird durch die Löslichkeit in dem verwendeten
Lösemittel verringert. Zudem kann der im Reaktionsgemisch verbleibende Katalysator
zu unerwünschten Nebenreaktionen führen, wie z.B. zu Diacetonalkolhol bei der Verwendung
von Aceton als Lösemittel, wodurch auch Verluste bei der Rückgewinnung des verwendeten
Lösemittels auftreten. Weiterhin zeigt sich, daß nicht umgesetzte β-Aminoalkohole
bei der Kristallisation als unerwünschte Verunreinigungen mit ausfallen und zudem
wirken β-Aminoalkohole als Lösevermittler, die die Kristallisation negativ beeinflussen.
Dadurch wird die Ausbeute an β-Hydroxyalkylamiden nochmals verringert.
[0005] Speziell die Herstellung von festen β-Hydroxyethylamiden kann lösemittelfrei in der
Schmelze in einem sogenannten slurry-Verfahren erfolgen. Das slurry-Verfahren (US
5,101,073) beruht darauf, daß die bei der Herstellung von β-Hydroxyethylamiden ablaufenden
Gleichgewichtsreaktionen in Richtung des gewünschten Endproduktes β-Hydroxyethylamid
dadurch verschoben werden, daß durch Tempern in einem bestimmten Temperaturbereich
das gewünschte β-Hydroxyethylamid aus der Schmelze ausfällt und dadurch die Schmelze
kristallisiert. Bei Substanzen, bei denen das gewünschte β-Hydroxyalkylamid nicht
aus der Schmelze ausfällt, z.B. bei β-Hydroxypropylamiden, versagt das slurry-Verfahren.
Zudem ist das slurryVerfahren auf den Einsatz von equimolaren Mengen an Alkylestern
und β-Hydroxy-ethylamiden beschränkt. Beim slurry process entstehen bei einem äquimolekularen
Einsatz von Dialkylestern mit β-Hydroxyethylaminen in Gegenwart von basischen Katalysatoren,
wie z.B. Natronlauge oder Natriummethylat, neben den gewünschten monomeren β-Hydroxyethylamiden
(I) als Nebenprodukte auch sogenannte Dimere (II) und Esteramide (III), Ferner enthält
das Reaktionsprodukt noch β-Hydroxyethylamin.

wobei m=0 bis 10 und R eine C1-C5-Niederalkylgruppe ist.
[0006] Ein wichtiger Verfahrensschritt bei der Herstellung von β-Hydroxyalkylamiden durch
Aminolyse von Alkylestern mit β-Aminoalkoholen in Gegenwart von basischen Katalysatoren
wie z.B. Natronlauge oder Natriummethylat, ist die Entfernung von nicht umgesetzten
β-Aminoalkoholen aus dem Reaktionsgemisch.
[0007] Bekannt aus der oben genannten Literatur ist bisher die Abtrennung des überschüssigen
β-Aminoalkohols durch Lösen in einem geeigneten Lösemittel, wie z.B. Methanol und
anschließende Entfernung des β-Aminoalkohols mit Hilfe eines Ionenaustauschers. Danach
wird durch Abdestillieren des Lösemittels das gewünschte β-Hydroxyalkylamid enthalten.
Allerdings ist diese Methode nur für den Laboratoriumsmaßstab geeignet. Die Abtrennung
von Nebenprodukten mittels Ionenaustauscher eignet sich nämlich nur für die Abtrennung
von geringen Mengen an Nebenprodukten. Bei einem hohen Anteil an Nebenprodukten, d.h.
bei Verwendung eines großen Überschusses von β-Aminoalkohol bei der Reaktion ist ein
solches Verfahren technisch sehr aufwendig und unwirtschaftlich.
[0008] Ausgehend von der US 5,101,073 ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ein
verbessertes Verfahren in bezug auf die Reinheit, Ausbeutung und Variabilität der
herzustellenden β-Hydroxyalkylamide anzugeben, sowie deren Verwendung aufzuzeigen.
Die Aufgabe wird durch die kennzeichnenden Merkmale des Anspruches 1 gelöst. Die Unteransprüche
zeigen vorteilhafte Weiterbildungen auf.
[0009] Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß bei der Herstellung von β-Hydroxyalkylamiden
durch Aminolyse von Alkylestern mit einem Überschuß an β-Aminoalkoholen in Gegenwart
von basischen Katalysatoren, wie z.B. Natronlauge oder Natriummethylat, nicht umgesetzte
β-Aminoalkohole direkt aus dem Reaktionsgemisch durch Destillation entfernt werden
können, nachdem zuvor der basische Katalysator zerstört wurde, z.B. durch eine anorgansiche
oder organische Säure, wie z.B. Salzsäure oder Essigsäure. Ein Überschuß an β-Aminodialkohol
bei der Herstellung der β-Hydroxyalkylamiden erhöht die Selektivität der Reaktion
in Richtung des gewünschten monomeren Endproduktes. Dadurch wird ein noch reineres
Produkt erhalten, dies zeigt sich bei festen β-Hydroxyalkylamiden auch im Anstieg
des Schmelzpunktes und in einem verbesserten Kristallisationsverhalten. Die so hergestellten
β-Hydroxyalkylamide zeichnen sich durch eine sehr hohe Reinheit aus. Für die Entfernung
des nicht umgesetzten Aminalkohols eignen sich neben der klassischen Destillation
bei Normaldruck oder unter Vakuum besonders die Kurzweg-, die Dünnschicht und die
Fallfilmdestillation, da diese Destillationsverfahren besonders produkteschonend sind,
wodurch unerwünschte Nebenreaktionen durch zu lange Temperaturbelastung vermieden
werden können. Ohne Zerstörung des Katalysators können bei der Destillation unerwünschte
Nebenreaktionen stattfinden, es können sich z.B. die oben beschriebenen Dimeren (III)
wieder bilden, die sich negativ auf die Produkteeigenschaften der β-Hydroxyalkylamide,
wie z.B. bei festen β-Hydroxyalkylamide auf den Schmelzpunkt oder das Kristallisationsverhalten,
auswirken. Ein weiterer Vorteil der Zerstörung des Katalysators liegt darin, daß die
überschüssigen β-Aminoalkohole in reiner Form ohne Nebenprodukte zurückgewonnen werden
können und für weitere Umsetzungen genutzt werden können. Flüssige β-Hydroxyalkylamide
können ohne weiteren Aufarbeitungsschritt direkt verwendet werden. Die Isolation des
Endproduktes bei festen β-Hydroxyalkylamiden erfolgt entweder direkt durch Kristallisation
des Reaktionsproduktes oder durch Kristallisation aus einem Lösemittel, da die oben
genannten Nachteile bei der Kristallisation nach der Zerstörung des Katalysators und
der Entfernung von nicht umgesetztem β-Aminoalkohol nicht mehr auftreten. Das Verfahren
kann batchweise und/oder kontinuierlich durchgeführt werden.
[0010] Beansprucht wird ein Verfahren zur Herstellung von β-Hydroxyalkylamiden (IV)

wobei A eine chemische Bindung oder eine mehrwertige organische Gruppe ist oder,
wenn n'=0 ist kann A Wasserstoff oder eine einwertige organische Gruppe sein, wobei
die ein- oder mehrwertige organische Gruppe ausgewählt ist aus gesättigten oder ungesättigten
(C1-C60) Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Carboxyalkenyl-, Alkoxycarbonylalkenyl- oder
Trialkylenaminogruppen, wobei bei den drei letzt genannten Gruppen niedere Alkenylyruppen,
d.h. Alkenylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen bevorzugt sind. R1 ist Wasserstoff oder
eine C1-C5-Alkylgruppe, R2 ist Wasserstoff, eine C1-C5-Alkylgruppe oder:

n ist eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 10 und n' ist eine ganze Zahl mit
einem Wert von 0 bis 2. In Abwesenheit von Lösemitteln werden Alkylester mit β-Aminoalkoholen
in Gegenwart von basischen Katalysatoren umgesetzt, wobei zur Verbesserung der Selektivität
das Verhältnis Esteräquivalent zu Aminäquivalent 1 : 1,001 bis 8 beträgt. Bevorzugt
ist es dabei, daß der Aminalkohol in einen Überschuß von 5 bis 600 % umgesetzt wird.
Daraus resultiert ein Verhältnis Esteräquivalent zu Aminäquivalent von 1,05 : 6. Besonders
bevorzugt ist ein Verhältnis von 1 : 1,1 bis 1 : 2. Der bei der Reaktion entstehende
Alkohol wird bei geeigneten Temperaturen eventuell unter vermindertem Druck aus dem
Reaktionsgemisch entfernt. Nach Zerstörung des basischen Katalysators, z.B. durch
eine geeignete anorganische oder organische Säure, wird der nicht umgesetzte β-Aminoalkohol
aus dem Reaktionsgemisch durch Destillation, bevorzugt Kurzweg-, Dünnschicht- oder
Fallfilmdestillation, entfernt. Flüssige β-Hydroxyalkylamide können ohne weiteren
Reinigungsschritt verwendet werden. Feste β-Hydroxyalkylamide werden durch Kristallisation
eventuell bei erhöhter Temperatur direkt aus den Reaktionsgemisch oder aus einem geeigneten
Lösemittel isoliert. Das Verfahren kann batchweise und/oder kontinuierlich durchgeführt
werden.
[0011] Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können β-Hydroxyalkylamide nach Formel IV hergestellt
werden:

wobei A eine chemische Bindung oder eine mehrwertige organische Gruppe ist oder,
wenn n'=0, kann A Wasserstoff oder eine einwertige organische Gruppe sein, wobei die
ein- oder mehrwertige organische Gruppe ausgewählt ist aus gesättigten oder ungesättigten
Alkylgruppen einschließlich substituierter Alkylgruppen, mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen,
wie z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl,
Eicosyl, Triacontyl, Tetracontyl, Pentacontyl, Hexacontyl; Cycloalkylgruppen, wie
z.B. Cyclopentyl, Cyclohexyl; aromatische Kohlenwasserstoffgruppen, die einen oder
mehrere Kerne enthalten, wie z.B. Phenyl, Naphthyl usw.; ungesättigte Gruppen, die
eine oder mehrere ethylenische Gruppen (-C=C-) enthalten, wie z.B. Ethenyl, 1-Methylethenyl,
3-Butenyl-1,3-diyl, 2-Propenyl-1,2-diyl; Carboxynideralkenylgruppen, wie z.B. 3-Carboxy-2-propenyl
usw.; Niederalkoxycarbonyl-Niederalkenylgruppen, wie z.B. 3-Methoxycarbonyl-2-propenyl
usw., Niedertrialkylenaminogruppen, wie z.B. Trimethylenamino, Triethylenamino usw..
R1 ist Wasserstoff oder eine C1-C5-Akylgruppe, wie z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl,
sek-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl usw. R2 ist Wasserstoff, eine C1-C5-Alkylgruppe oder:

n ist eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt 1 oder 2, und n' ist eine ganze Zahl
von 0 bis 2.
[0012] Bevorzugt sind β-Hydroxyalkylamide der Formel IV, wobei A eine Alkylengruppe, bevorzugt
C2 bis C14, ist. Besonders bevorzugte β-Hydroxyalkylamide werden durch die vereinfachte
Formel V wiedergegeben:

wobei m=2 bis 14 ist und R1 die bereits oben genannte Bedeutung hat.
[0013] Spezifische Beispiele für β-Hydroxyalkylamide nach Formel V sind N,N,N,'N'-Tetrakis(2-hydroxyethyl)adipinsäureamid
und N,N,N,'N'-Tetrakis (2-hydroxpropyl)-adipinsäureamid.
[0014] Die β-Hydroxyalkylamide (IV) werden erfindungsgemäß hergestellt ohne Lösemittel durch
Aminolyse von Estern der Formel VI mit einen Überschuß der Amine der Formel VII bei
geeigneten Temperaturen bis zu 200 °C in Gegenwart von basischen Katalysatoren. Die
folgende Gleichung verdeutlicht den Prozeß:

A, R1 und R2 haben dieselbe Bedeutung wie oben. Y=1 bis 20, R3 ist eine Alkylrest
mit 1-5 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, n-Butyl, Tert.-butyl, Pentyl
usw. Die Ester sind bekannte Produkte, die durch Veresterung der entsprechenden Säuren
mittels Standardveresterungsverfahren, die dem Fachmann bekannt sind, hergestellt
sind. Bevorzugte Säuren und Mischungen davon sind Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure,
Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azealinsäure, Sebazinsäure, Dodecandisäure,
1,4-Cyclohexandicarbonsäure und deren alkylsubstituierte Derivate usw. Verwendet werden
können auch dimere und trimere Säuren und deren Mischungen, hergestellt durch Polymerisation
von Fettsäuren, wie z.B. Dimersäure mit 2 Carboxylgruppen, 36 Kohlenstoffatomen und
einem ungefähren Molekulargewicht von 565 oder Trimersäure mit 3 Carboxylgruppen,
54 Kohlenstoffatomen und einen ungefähren Molekulargewicht von 850.
[0015] Beispiele für erfindungsgemäße Amino der Formel VII sind 2-Aminoethanol, 2-Methylaminoethanol,
2-Ethylaminoethanol, 2-n-Propylaminoethanol, 2,2'-Iminodiethanol, 2-Aminopropanol,
2,2'-Iminodiisopropanol, 2-Aminocyclohexanol, 2-Aminocyclopentanol, 2-Aminomethyl-2-methylethanol
2-n-Butylaminoethanol, 2-Methylamino-1,2-dimethylethanol, 2-Amino-2-methyl-1-propanol,
2-Amino-2-methyl-1, 3-propandiol, 2-Amino-2-ethyl-1,3-propandiol, 2-Amino-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol
und 1-Amino-2-propanol.
[0016] Die bei der Aminolyse (Reaktion von VI mit VII) entstehenden Alkohole der Formel
IX werden aus dem Reaktionsgemisch durch Destillation, gegebenenfalls unter Vakuum
aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Aus Gründen der Selektivität ist ein molarer Überschuß
an β-Aminoalkoholen notwendig, wobei das Verhältnis Esteräquivalent zu Aminäquivalent
1 : 1,001 bis 8, bevorzugt 1 : 1,05 bis 6, besonders bevorzugt 1 : 1,1 bis 1 : 2 beträgt.
Durch diesen Überschuß werden Nebenreaktionen unterdrückt, wie z.B. die Bildung von
nur teilweise aminierten Verbindung beim Einsatz von Estern von mehrbasigen Carbonsäuren,
als Beispiel sei die Bildung von sogenannten Halbestern der Formel X beim Einsatz
von Estern von mehrbasischen Carbonsäuren genannt.

wobei A, R1, R2 und n die oben genannte Bedeutung haben und y=1 bis 5 ist.
[0017] Als weiteres Beispiel für Nebenprodukte, deren Bildung durch einen Überschuß von
β-Aminoalkoholen unterdrückt werden können, sei die als Dimer bezeichnete Verbindung
der Formel XI genannt, die als Nebenprodukt neben dem reinen monomeren β-Hydroxyalkylamiden
der Formel IV auftritt. Monomer, Dimer und β-Aminoalkohol stehen im Gleichgewicht.

wobei A und R1 die oben genannte Bedeutung haben.
[0018] Wichtig zur Unterdrückung von Nebenreaktionen bei Aminolysereaktionen ist auch die
Kontrolle des Wassergehaltes der Reaktionspartner. Typischerweise beträgt der Wassergehalt
der Reaktionspartner weniger als 0,5 % bevorzugt weniger als 0,1 %, um die Hydrolyse
der Ester und die Verringerung der Katalysatoraktivität zu verhindern.
[0019] Als Katalysatoren werden basische Katalysatoren vom Typ Alkalihydroxid oder -alkoholat,
inklusive der quatärnären Ammoniumverbindungen, eingesetzt, wie z.B. Natriumhydroxid,
Tetramethylammoniumhydroxid, Natriummethylat, Natrium-tert. butylat, Tertramethylammoniummethylat.
Die eingesetzte Menge an Katalysatoren beträgt 0,001 bis 5,0 Mol.-%, bezogen auf das
Gewicht der eingesetzten Ester.
[0020] Nachdem die Reaktion beendet ist, wird der Katalysator zerstört, z.B. durch Zugabe
von anorganischen oder organischen Säuren, wie Salzsäure oder Essigsäure. Anschließend
wird der überschüssige β-Aminoalkohol durch Destillation, gegebenenfalls unter Vakuum
aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Wird vor der Destillation der Katalysator nicht
entfernt, so kommt es bei der Destillation wiederum zur Bildung von Nebenprodukten,
z.B. bildet sich aus dem Monomer IV in Gegenwart von basischen Katalysatoren wiederum
das Dimer XI. Diese Dimerbildung kann durch Zerstörung des Katalysators vor der Destillation
unterdrückt werden. Bevorzugte Destillationsarten vor allem bei schwerflüchtigen β-Aminoalkoholen,
die einen hohen Siedepunkt aufweisen, wie z.B. Diisopropanalamin, sind die Kurzweg-,
Dünnfilm- oder Fallfilmdestillation, da bei diesen Arten der Destillation aufgrund
der kurzfristigen Temperaturbelastung die β-Hydroxyalkylamide am wenigsten geschädigt
werden. Ferner zeigte sich, daß der so abdestillierte β-Aminoalkohol aufgrund seiner
hohen Reinheit ohne weitere Aufarbeitungsschritte wiederum als Ausgangskomponente
für weitere Umsetzungen verwendet werden kann. Flüssige β-Hydroxyalkylamide können
ohne weiteren Aufarbeitungsschritt weiterverarbeitet werden. Feste β-Hydroxyalkylamide
werden durch Kristallisation eventuell bei erhöhter Temperatur direkt aus dem Reaktionsgemisch
oder aus einem geeigneten Lösemittel isoliert. Bei der Kristallisation zeigt sich,
daß je reiner die β-Hydroxyalkylamide sind, diese umso besser und schneller kristallisieren.
Das Verfahren kann batchweise und/oder kontinuierlich durchgeführt werden.
[0021] Die Herstellung und die Eigenschaften der erfindungsgemäßen β-Hydroxyalkylamide werden
nachfolgend beispielhaft dargestellt.
Vergleichsbeispiel
[0022] Eine Mischung von 133,00 g Diisopropanolamin und 1,62 g Natriummethylat werden in
einer 500 ml Glasapparatur unter Stickstoff auf 100 °C erhitzt. Nach Anlegen eines
Vakuums von 300 mbar wird innerhalb einer Stunde 174,00 g Dimethyladipat zugetropft
und das bei der Reaktion freiwerdende Methanol kontinuierlich abdestilliert. Nach
einer Nachreaktionszeit von 1 Stunde wird das Produkt in eine Aluminiumschüssel abgelassen.
Beispiel
[0023] Eine Mischung von 239,40 g Diisopropanolamin und 1,62 g Natriummethylat werden in
einer 500 ml Glasapparatur unter Stickstoff auf 100 °C erhitzt. Nach Anlegen eines
Vakuums von 300 mbar wird innerhalb einer Stunde 174,00 g Dimethyladipat zugetropft
und das bei der Reaktion freiwerdende Methanol kontinuierlich abdestilliert. Nach
einer Nachreaktionszeit von 1 Stunde werden 1,80 g Essigsäure zum Reaktionsgemisch
gegeben und anschließend wird das überschüssige Diisopropanolamin in der Kurzwegdestillationsapparatur
KDL-5 der Fa. UIC bei einem Vakuum von 5 mbar und einer Manteltemperatur von 130 °C
entfernt. Das aminfreie Reaktionsgemisch wird anschließend bei 90 °C kristallisiert
und danach wird der Kristallbrei in eine Aluminiumschüssel abgelassen.
Tabelle 1
|
Vergleichsbeipiel |
Beispiel |
Aspekt |
Hochsviskose gelbe Flüssigkeit. Nach wochenlangerLagerung wachsartige, klebrige Masse. |
Freifliessende weisse Kristalle. |
Schmelzpunkt [°C] |
nicht bestimmbar |
118 |
Monomergehalt [%] |
73 |
97.9 |
Dimergehalt [%] |
15 |
2.1 |
Halbester [%] |
3 |
- |
Diisopropanolamin [%] |
9 |
- |
1. Verfahren zur Herstellung von β-Hydroxyalkylamiden der allgemeinen Formel IV:

wobei A eine chemische Bindung oder eine mehrwertige organische Gruppe oder, wenn
n'=0 Wasserstoff oder eine einwertige Gruppe ist, wobei die ein- oder mehrwertige
organische Gruppe ausgewählt ist aus gesättigten oder ungesättigten (C1-C60) Alkyl-,
Cycloalkyl-, Aryl-, Carboxyalkenyl-, Alkoxycarbonylalkenyl- oder Trialkylenaminogruppen
und wobei R1 Wasserstoff oder eine C1-C5-Alkylgruppe und R2 Wasserstoff, eine C1-C5-Alkylgruppe
oder:

und wobei n eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 10 und n' eine ganze Zahl mit
einem Wert von 0 bis 2 ist, bei dem in Abwesenheit von Lösemitteln die entsprechenden
Alkylester mit den entsprechenden β-Aminoalkoholen in Gegenwart von basischem Katalysator
umgesetzt und der entstehende Alkohol entfernt wird,
dadurch
gekennzeichnet,
daß zur Verbesserung der Selektivität das Verhältnis Esteräquivalent zu Aminäquivalent
1:1,001 bis 8 beträgt, der basische Katalysator nach der Aminolyse zerstört und der
nicht umgesetzte Aminoalkohol entfernt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis 1 : 1,05 bis
1 : 6 beträgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der nicht umgesetzte
β-Aminoalkohol aus dem Reaktionsgemisch durch Destillation entfernt wird.
4. Verfahren nach einen der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß zur Zerstörung
des basischen Katalysators anorganische Säuren, bevorzugt Salzsäure oder organische
Säuren, bevorzugt Essigsäure oder Phenylessigsäure verwendet werden.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß
basische Katalysatoren von Typ Alkalihydroxid oder -alkoholat, inklusive der quartanären
Ammoniumverbindungen, eingesetzt werden, wie Natriumhydroxid, Tetramethylammoniumhydroxid,
Natriummethylat, Natriumtert.butylat, Tertramethylammoniummethylat.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die eingesetzte
Menge an Katalysatoren 0,001 bis 5,0 Mol.-% bezogen auf das Gewicht der Ester, beträgt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß
der bei der Reaktion entstehende Alkohol bei einer Temperatur von 50-150 °C und einem
Vakuum von 650 mbar bis 0,1 mbar entfernt wird.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß
es kontinuierlich durchgeführt wird.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß bevorzugte
β-Hydroxyalkylamiden nach Formel IV N,N,N,'N'-Tetrakis (2-hydroxyethyl)-adipinsäureamid
und N,N,N,'N'-Tetrakis(2-hydroxypropyl)-adipinsäureamid sind.
10. Verwendung der nach einem der Ansprüche 1 bis 9 hergestellten β-Hydroxyalkylamide
als chemische Zwischenprodukte und als chemische Vernetzer für carboxylfunktionelle
Polyester und Acrylate in lösemittelhaltigen Lacken, Wasser- und Pulverlacken.