Die vorliegende Erfindung betrifft Riechstoffmischungen, insbesondere Parfümöle, umfassend

• (a) Verbindung (A) (Isolongifolanol) und
• (b) mindestens einen Moschusriechstoff

Ferner betrifft die vorliegende Erfindung parfümierte Produkte enthaltend solche erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen, insbesondere Parfümöle, sowie ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen und Parfümöle.

In EP 1 215 189 ist ein Herstellverfahren für Verbindung (A) (Isolongifolanol) beschrieben, ebenso wie ihre geruchlichen Eigenschaften. Verbindung (A) wird dort als Riechstoff mit Holz- und Patchouli-Noten charakterisiert, der daneben kampherige, ambrierte sowie grüne Aspekte aufweist. Ferner ist in EP 1 215 189 ausgeführt, dass sich Verbindung (A) zur Einarbeitung in holzige und würzige Kompositionen eignet sowie zur Nachstellung natürlicher Patchouli-Öle. In einer allgemeinen Auflistung zahlreicher Riechstoffe sind unter anderem auch Moschusriechstoffe genannt, ohne dass dabei auf bestimmte Mengenverhältnisse oder bestimmte geruchliche Effekte bei Kombination mit diesen eingegangen wird. Das einzige dort konkret angegebene Parfümöl enthält Isolongifolenol (nicht Verbindung (A)) und den macrocyclischen Moschusriechstoff (Globalid®) im Verhältnis 400 : 2.

Aus JP 58-022450 B4 und JP 60-010007 B4 ist Verbindung (A) bekannt. Die Verbindung wird in dem dort beschriebenen Verfahren mit einem Gehalt von 5% durch Hydrierung von Isolongifolenoxid in einem Mehrkomponentengemisch erhalten.

In J. Agric. Food. Chem. 1994, 42, 138-142 ist die Umsetzung von Isolongifolenoxid mit Lithiumaluminiumhydrid beschrieben. Auf diese Weise wurden geringe Mengen (<100 mg) an Verbindung (A) erhalten.

In Indian Perfumer 2005, 49(4), 453-455 wird Verbindung (A) als Bestandteil des ätherischen Öls (essential oil) von Cyperus rotundus L. - Knollen beschrieben. Dieses ätherische Öl enhält keine Moschusriechstoffe.

Parfümöle und parfümierte Produkte enthaltend einen oder mehrere Moschusriechstoffe sind dem Fachmann auf dem Gebiet der Parfümerie bekannt, siehe beispielsweise EP 1 552 814.

Moschusriechstoffe sind dem Fachmann bekannt und spielen in der Parfümerie eine sehr wichtige Rolle. Es besteht immer wieder Bedarf in der Parfümerie, bestimmte geruchliche Aspekte eines Riechstoffs oder einer Riechstoffmischung zu betonen (hervorzuheben), im Falle der Moschusriechstoffe gilt dies insbesondere für deren erogenen, maskulinen und animalischen Geruchscharakter.

Gelöst wird diese Aufgabe durch eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung, vorzugsweise durch ein Parfümöl, umfassend

• (a) Verbindung (A) und
• (b) mindestens einen Moschusriechstoff,

Verbindung (A) (Isolongifolanol; IUPAC-Name: 2,2,7,7-Tetramethyltricyclo[6.2.1.0^1.6]undecan-6-ol) der oben angegebenen Strukturformel ist literaturbekannt und kann beispielsweise hergestellt werden wie beschrieben in EP 1 215 189 (siehe oben).

Der oder die Moschusriechstoffe des Bestandteils (b) sind Riechstoffe, die einen Moschusgeruch aufweisen. Solche Riechstoffe sind dem Fachmann bekannt, da "Moschus" (musk) eine sehr wichtige Geruchsrichtung in der Parfümerie darstellt.

Erfindungsgemäß ist das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Moschusriechstoffen, also des Bestandteils (b), zu Verbindung (A) (Bestandteil (a)), d.h. das Gesamtgewichtsverhältnis von (b) : (a), größer oder gleich 1:1, bevorzugt beträgt es 1 : 1 bis 50 : 1, weiter bevorzugt 25 : 1 bis 1 : 1, besonders bevorzugt 4 : 3 bis 20 : 1, ganz besonders bevorzugt 4 : 3 bis 15 : 1. Am meisten bevorzugt beträgt das Gesamtgewichtsverhältnis von Bestandteil (b) : Bestandteil (a) 2 : 1 bis 12 : 1, insbesondere 2 : 1 bis 10 : 1, wobei es in vielen weiter bevorzugten Ausgestaltungen 5 : 2 bis 8 : 1 beträgt.

Erfindungsgemäße Mischungen enthaltend Verbindung (A) und einen oder mehrere Moschusriechstoffe, insbesondere solche aus nachfolgender Tabelle 1, bei denen das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Moschusriechstoffen (b) zu Verbindung (A) größer oder gleich 1 ist, betonen (hervorheben) den erogenen, maskulinen und animalischen Geruchscharakter, der allen Moschusverbindungen eigen ist.

Der oder die Moschusriechstoffe des Bestandteils (b) sind vorzugsweise gewählt aus der Gruppe der macrocyclischen Moschusriechstoffe, der Nitro-Moschusriechstoffe (aromatische Moschusriechstoffe mit Nitrogruppe(n)), der polycyclischen Moschusriechstoffe und/oder der alicyclischen Moschusriechstoffe.

Erfindungsgemäß bevorzugte Riechstoffmischungen, vorzugsweise Parfümöle, enthalten zwei, drei oder mehr verschiedene Moschusriechstoffe als Bestandteil (b), wobei jeder der Moschusriechstoffe unabhängig von den übrigen Moschusriechstoffen vorzugsweise gewählt ist aus der Gruppe der macrocyclischen Moschusriechstoffe, der Nitro-Moschusriechstoffe (aromatische Moschusriechstoffe mit Nitrogruppe(n)), der polycyclischen Moschusriechstoffe und/oder der alicyclischen Moschusriechstoffe.

Bevorzugt werden der oder die Moschusriechstoffe im Rahmen der vorliegenden Erfindung gewählt aus nachfolgender Tabelle 1: TYP Produkt / Markenname Name / CAS-Name MACRO EXALTENON 4-Cyclopentadecen-1-one (4Z)- ; 4-Cyclopentadecen-1-on MACRO CIVETON 9-Cycloheptadecen-1-on, (9Z)- MACRO CYCLOHEXADECANOLID, DIHYDROAMBRETTOLID Oxacycloheptadecan-2-on, w-Hexadecanolid MACRO ETHYLENDODECANDIOAT 1,4-Dioxacyclohexadecane-5,16-dion MACRO GLOBALIDE® Oxacyclohexadecen-2-on; 15-Pentadec-(11/12)-enolid MACRO ETHYLENBRASSYLAT 1,4-Dioxacycloheptadecane-5,17-dion MACRO MUSCON 3-Methy-cyclopentadecanon MACRO AMBRETTOLID Oxacycloheptadec-10-en-2-on MACRO MUSCENON 3-Methyl-cyclopentadecenon MACRO VELVIONE®, AMBRETONE 5-Cyclohexadecen-1-on MACRO AURELIONE® 7/8-Cyclohexadecen-1-on MACRO GLOBANONE® 8-Cyclohexadecen-1-on MACRO ISOMUSCONE® Cyclohexadecanon MACRO EXALTOLID, MACROLIDE® Oxacyclohexadecan-2-on MACRO COSMONE® 3-Methyl-(5E/Z)-cyclotetradecen-1-on POLY TRASEOLIDE® 1-[2,3-Dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl)-1 H-inden-5- yl]-ethanon POLY PHANTOLIDE® 1-(2,3-Dihydro-1,2,3,3,6-hexamethyl-1H-inden-5-yl)-ethanon POLY TONALIDE® 1-(5,6,7,8-Tetrahydro-3,5,5,6,8,8-hexamethy)-2-naphthalenyl)-ethanon POLY CRYSOLIDE 1-[6-(1,1-Dimethylethyl)-2,3-dihydro-1,1-dimethyl-1 H-inden-4-yl]-ethanon POLY CHROMANOLIDE® Tetradecansäure, 1-methylethyl ester, Cyclopenta[g]-2-benzopyran, 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl- POLY GALAXOLIDE® Cyclopenta[g]-2-benzopyran, 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl- ALICYC HELVETOLIDE® 1-Propanol, 2-[1-(3.3-dimethylcyclohexyl)ethoxy]-2-methyl-, 1-propanoat NITRO MOSKENE 2,3-Dihydro-1,1,3,3,5-pentamethyl-4,6-dinitro-1H-Inden NITRO MUSK TIBETENE 1-(1,1-Dimethylethyl)-3,4,5-trimethyl-2,6-dinitrobenzol NITRO ORINOX 1-(4-(1,1-Dimethylethyl)-2,6-dimethylphenyl]-ethanon NITRO MUSK XYLOL 1-(1,1-Dimethylethyl)-3,5-dimethyl-2,4,6-trinitrobenzol NITRO MUSK KETONE 1-[4-(1,1-Dimethylethyl)-2,6-dimethyl-3,5-dinitrophenyl]-ethanon NITRO MUSK ALPHA 1,3-Dibromo-2-methoxy-4-methyl-5-nitrobenzol MACRO = macrocyclische Moschusriechstoffe
NITRO = Nitro-Mochusriechstoffe
POLY = polycyclische Mochusriechstoffe
ALICYC = alicyclischer Mochusriechstoff

Weiter bevorzugt als Teil des Bestandteils (b) sind polycyclische und/oder macrocyclische Moschusriechstoffe, wobei sich insbesondere macrocyclische Moschusriechstoffe als besonders vorteilhaft im Sinne der Erfindung gezeigt haben, welche wiederum vorzugsweise gewählt sind aus der Gruppe bestehend aus macrocyclischen C₁₄-C₁₈-Ketonen und macrocyclischen C₁₄-C₁₈-Lactonen, wobei das Keton bzw. Lacton eine Ringgröße von 15 bis 17 Ringatomen und kein, ein oder zwei Sauerstoffatome im Ring aufweist.

Am meisten bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, deren Bestandteil (b) umfasst oder ausgewählt ist aus: 3-Methylcyclopentadecenon (Muscenon), 15-Pentadec-(11/12)-enolid (Globalide)®, Ethylenbrassylat, Oxacyclohexadecan-2-on (Macrolide®), Cyclohexadecanon (Isomuscone®), 8-Cyclohexadecanon (Globanone®), (7/8)- Cyclohexadecanon (Aurelione®) und deren Mischungen.

In einer bevorzugten Ausführungsform wird Bestandteil (b) gewählt aus der Gruppe bestehend aus 15-Pentadec-(11/12)-enolid (Globalide®), Ethylenbrassylat und Oxacyclohexadecan-2-on (Macrolide®) und deren Mischungen.

Ein erfindungsgemäßes Verfahren zum Betonen (Hervorheben) des erogenen, maskulinen und/oder animalischen Geruchseindrucks einer oder mehrerer Moschusverbindungen umfasst den folgenden Schritt:

• Vermischen einer oder mehrerer Moschusverbindungen, vorzugsweise gewählt aus den oben bevorzugt genannten Verbindungen des Bestandteils (b), mit einer Menge an Verbindung (A), die ausreicht, den erogenen, maskulinen und/oder animalischen Geruchseindruck einer, mehrerer oder sämtlicher der Moschusverbindungen des Bestandteils (b) zu betonen.

Der animalische Charakter der Moschusriechstoffe wird durch den Zusatz von Verbindung (A) in besonderer Weise mit den vorzugsweise ein, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoffen, die vorzugsweise Bestandteil einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung, vorzugsweise eines erfindungsgemäß bevorzugten Parfümöls, sind, harmonisiert und abgerundet.

Dadurch entsteht ein harmonischer, eleganter und wertvoller bzw. ein harmonischer und komplexer Geruchseindruck.

Dies gilt insbesondere für die vorzugsweise vorhandenen weiteren Riechstoffe des Fonds (der Fondnoten) einer erfindungsgemäß bevorzugten Riechstoffmischung, vorzugsweise eines erfindungsgemäß bevorzugten Parfümöls, da dort durch die Harmonisierung und Abrundung ein harmonischer, eleganter und cremiger und somit sehr wertvoller Geruchseindruck entsteht. Bevorzugte Fondnoten in diesem Zusammenhang sind die unten als Bestandteil (c) beschriebenen Riechstoffe.

Ferner gilt dieser Effekt insbesondere für die vorzugsweise vorhandenen weiteren fruchtigen Riechstoffe einer erfindungsgemäß bevorzugten Riechstoffmischung, vorzugsweise eines erfindungsgemäß bevorzugten Parfümöls, da dort durch die Harmonisierung und Abrundung ein harmonischer und komplexer und somit sehr wertvoller Geruchseindruck entsteht. Bevorzugte fruchtige Riechstoffe in diesem Zusammenhang sind die unten als Bestandteil (d) beschriebenen Riechstoffe.

Vorzugsweise enthält eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung, vorzugsweise ein erfindungsgemäßes Parfümöl, zusätzlich zu den Bestandteilen (a) und (b) als einen weiteren Bestandteil

• (c) einen, 2, 3, 4, 5 oder mehr Riechstoffe mit einem Molgewicht von größer oder gleich 190 g/mol, welche nicht Verbindung (A) (Bestandteil (a)) und nicht Teil des Bestandteils (b) sind.

Beispiele für Riechstoffe mit einem Molgewicht ≥ 190 g/mol, die Teil des optionalen Bestandteils (c) sein können, sind dem Fachmann bekannt und beispielsweise zu finden in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder H. Surburg, J. Panten, "Common Fragrance and Flavor Materials", 5th. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2006.

Der oder die Riechstoffe des Bestandteils (c) einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung weisen ein Molgewicht von größer oder gleich 190 g/mol auf, vorzugsweise ein Molgewicht von größer oder gleich 195 g/mol.

Die Riechstoffe des Bestandteils (c) sind als Fondnoten einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung bzw. eines erfindungsgemäßen Parfümöls, anzusehen.

Erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, insbesondere erfindungsgemäße Parfümöle, umfassend Verbindung (A), einen oder mehrere Moschusriechstoffe (Bestandteil (b)) sowie Bestandteil (c) der Fondnoten zeigen die oben bereits beschriebene Harmonisierung und Abrundung, wodurch ein eleganter, cremiger und somit sehr wertvoller Geruchseindruck entsteht. Dies gilt insbesondere für die nachfolgend bevorzugt definierten und insbesondere für die explizit genannten Fondnoten.

Das Molgewicht der Riechstoffe des Bestandteils (c) beträgt bevorzugt 200 bis 300 g/mol, weiter bevorzugt 200 bis 280 g/mol, besonders bevorzugt 200 bis 265 g/mol, und am meisten bevorzugt 200 bis 245 g/mol, da mit solchen Riechstoffen in Kombination mit Bestandteil (a), insbesondere mit den Riechstoffen der Bestandteile (a) und (b), die besonderen geruchlichen Effekte der vorliegenden Erfindung am stärksten und deutlichsten erreicht werden.

Bevorzugte erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, vorzugsweise erfindungsgemäße Parfümöle, sind solche, in denen Bestandteil (c) einen, zwei, drei oder mehr Riechstoffe aus der Gruppe enthält bestehend aus (in Klammern sind die Molgewichte (MW) und ggf. übliche Marken- bzw. Produktnamen angegeben):

• alpha-n-Amylzimtaldehyd (MW = 202,30), alpha-iso-Amylzimtaldehyd (MW = 202,30), alpha-n-Hexylzimtaldehyd (MW = 216,32), alpha-iso-Hexylzimtaldehyd (MW = 216,32), Benzylsalicylat (MW = 228,25), cis-3-Hexenylsalicylat (MW = 220,27), Isoamylsalicylat (MW = 208,26), Hexylsalicylat (MW = 222,28), 2-Methyl-3-(4-tert-butylphenyl)propanal (MW = 204,31; Lilial®), 2,3,8,8-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenylmethylketon (MW = 234,38, Iso E Super®), 1-[1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1,2,8,8-tetramethylnaphtalen-2-yllethanon (MW - 234,38, Iso E Super®), Methyldihydrojasmonat (MW = 226,32, Hedione®), Linalylacetat (MW = 196,29), Ethyllinalylacetat (MW = 210,31), Nerolidol (MW = 222,37), Farnesol (MW = 222,37), Cedrylmethylether (MW = 236,40, Cedramber), Cedrylmethylketon (MW = 246,39), Cedrylacetat (MW = 264,41), (4aR,5R,7aS,9R)-Octahydro-2,2,5,8,8,9a-hexamethyl-4H-4a,9-methanoazuteno(5,6-d)-1,3-dioxol) (MW = 278,44, Ambrocenide®), 1',1',5',5'-Tetramethylhexahydro-spiro[1.3-dioxolan-2.8'(5'H)-2H-2.4a]methanonaphthalin (MW = 264,41, Ysamber® K), 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)butanol (MW = 196,34, Brahmanol), 5-(2,2,3-Trimethyl-3-cyclopenten-1-yly3-methylpentan-2-ol (MW = 210,36, Sandalore®), 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-buten-1-ol (MW = 208,35, Sandranol®), 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol (MW = 208,35, Ebano®), 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol (MW = 222,37, Polysantol®), 3-Isocamphylcyclohexanol (MW = 236,40, Sandel 80@),1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol (MW = 226,41, Timberol®), Cyclododecylmethylether (MW = 198,35, Palisandin), (Ethoxymethoxy)cyclododecan (MW = 242,41, Boisambrene forte®), 1-Methyl-4-(4-methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarboxaldehyd (MW = 206,33, Precyclemone B®), 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd (MW = 210,32, Lyral®), 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butenal (MW = 206,33, Boronal), Decahydro-betanaphthylacetat (MW = 196,29), 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5(-6)-indenylacetat (MW = 192,26, Herbaflorat®), Allyl-3-cyclohexylpropionat (MW = 196,29), Allylcyclohexyloxyacetat (MW = 198,26, Isoananat®), Citraldiethylacetal (MW = 226,36), Benzylbenzoat (MW = 212,25), Benzylcinnamat (MW = 238,29), 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan (MW = 236,40, Ambroxid®), alpha-Iron (MW = 206,33), beta-Iron (MW = 206,33), alpha-n-Methylionon (MW = 206,33), beta-n-Methylionon (MW = 206,33), alpha-Isomethylionon (MW = 206,33), beta-Isomethylionon (MW = 206,33) und Allylionon (MW 232,35).

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, vorzugsweise erfindungsgemäße Parfümöle, sind solche, in denen Bestandteil (c)

• (c) (i) 2,3,8,8-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenylmethylketon und/oder 1-[1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1,2,8,8-tetramethylnaphtalen-2-yl]ethanon
  und/oder
• (c) (ii) Methyldihydrojasmonat

Mischungen enthaltend beide Verbindungen des Bestandteils (c) (i) sind z.B. unter dem Namen Iso E Super® bekannt und kommerziell erhältlich.

Erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, insbesondere erfindungsgemäße Parfümöle, umfassend Verbindung (A), einen oder mehrere Moschusriechstoffe (Bestandteil (b)) sowie (c) (i) 2,3,8,8-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenylmethylketon und/oder 1-[1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1,2,8,8-tetramethylnaphtalen-2-yl]ethanon, insbesondere in den nachfolgend angegebenen Massenverhältnissen, erzeugt neben der Harmonisierung und Abrundung einen klassischen Vetiver-Effekt, der die gesamte Komposition wertvoller erscheinen lässt. Unter "Vetiver-Effekt" versteht der Fachmann (Parfümeur) das Folgende: der Geruch erinnert an Vetiveröl, welches sich durch einen kostbaren trocken holzigen Geruch mit grasigen und wurzeligen Aspekten auszeichnet.

Bestandteil (c) (ii) kann als cis- oder trans- Isomer oder als Gemisch dieser Isomere vorliegen. Bevorzugt im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist ein Gehalt an cis-Methyldihydrojasmonat von mehr als 30 Gew.-%, weiter bevorzugt mehr als 60 Gew.-%, besonders bevorzugt von mehr als 75 Gew.-%, in manchen Fällen sogar von mehr als 90 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmenge an Methyldihydrojasmonat. Methyldihydrojasmonat ist in unterschiedlichen Isomeren mischungen kommerziell erhältlich, beispielsweise unter dem Namen Hedione®, Hedione® HC).

Erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, insbesondere erfindungsgemäße Parfümöle, umfassend Verbindung (A), einen oder mehrere Moschusriechstoffe (Bestandteil (b)) sowie (c) (ii) Methyldihydrojasmonat, insbesondere in den nachfolgend angegebenen Massenverhältnissen, erzeugen neben der Harmonisierung und Abrundung einen "Fleur d'Orange - Effekt" und betonen in einzigartiger Weise die Transparenz von Methyldihydrojasmonat, der die gesamte Komposition wertvoller erscheinen lässt.

Unter einem "Fleur d'Orange - Effekt" versteht der Fachmann (Parfümeur) das Folgende: der Geruch erinnert an natürliches "Fleur d'Orange", welches sich durch einen betörenden floralen Geruch von weißen Blüten und Aspekten von frischen Orangen auszeichnet.

Unter "Transparenz" einer Duftkomposition versteht der Fachmann (Parfümeur), dass der Geruch einer Riechstoffmischung oder eines Parfümöls eine wässrige und ozonige Klarheit aufweist.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform betrifft eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung, vorzugsweise ein erfindungsgemäßes Parfümöl, in dem das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Bestandteil (c) (i) 2,3,8,8-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenylmethylketon und 1-[1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1,2,8,8-tetramethylnaphtalen-2-yl]ethanon zu Verbindung (A) (Bestandteil (a)) größer oder gleich 1 : 1 ist, bevorzugt 4 : 3 bis 10 : 1, besonders bevorzugt 2 : 1 bis 8 : 1 beträgt.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform betrifft eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung, vorzugsweise ein erfindungsgemäßes Parfümöl, in dem das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Bestandteil (c) (ii) Methyldihydrojasmonat zu Verbindung (A) (Bestandteil (a)) größer oder gleich 1 : 1 ist, bevorzugt 2 : 1 bis 15 : 1, besonders bevorzugt 3 : 1 bis 10 : 1 beträgt.

Vorzugsweise enthält eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung, vorzugsweise ein erfindungsgemäßes Parfümöl, zusätzlich zu den Bestandteilen (a) und (b) sowie gegebenenfalls (c) als einen weiteren Bestandteil

• (d) einen, 2, 3 oder mehr fruchtige Riechstoffe, vorzugsweise gewählt aus der Gruppe der in der nachfolgenden Tabelle 2 aufgeführten Riechstoffe, wobei der oder die fruchtigen Riechstoffe nicht Teil der Bestandteile (a) und (b) und nicht Bestandteil des optionalen Bestandteils (c) sind.

Vorzugsweise enthält eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung, vorzugsweise ein erfindungsgemäßes Parfümöl eine sensorisch (geruchlich) wirksame Menge des Bestandteils (d), bevorzugt in einer Menge, die ausreicht, einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung, vorzugsweise einem erfindungsgemäßen Parfümöl, eine fruchtige Note zu verleihen.

Erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, insbesondere erfindungsgemäße Parfümöle, umfassend Verbindung (A), einen oder mehrere Moschusriechstoffe (Bestandteil (b)) sowie einen oder mehrere fruchtigen Riechstoffe (Bestandteil (d)) zeigen die oben bereits beschriebenen geruchlichen Effekte, wodurch ein harmonischer und komplexer und somit sehr wertvoller Geruchseindruck entsteht. Dies gilt insbesondere für die nachfolgend bevorzugt definierten und insbesondere für die explizit genannten fruchtigen Riechstoffe.

In einer bevorzugten Ausführungsform enthält eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung, vorzugsweise ein erfindungsgemäßes Parfümöl, neben den Bestandteilen (a) und (b) den Bestandteil (c) sowie den Bestandteil (d).

Sofern eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung, ein erfindungsgemäßes Parfümöl oder ein erfindungsgemäßes parfümiertes Produkt einen Bestandteil (d) enthalten, der gleichzeitig auch die Kriterien des Bestandteil (c) erfüllt, wird dieser, insbesondere für quantitative Betrachtungen, als Bestandteil (c) angesehen und diesem zugeordnet.

Beispiele für fruchtige Riechstoffe, die Teil des optionalen Bestandteils (d) sein können, sind dem Fachmann bekannt und beispielsweise zu finden in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder H. Surburg, J. Panten, "Common Fragrance and Flavor Materials", 5th. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2006.

Vorzugsweise werden der oder die fruchtigen Riechstoffe des Bestandteils (d) gewählt aus der Gruppe der Riechstoffe der nachfolgenden Tabelle 2.

Tabelle 2: bevorzugten fruchtige Riechstoffe des Bestandteils (d) Substanz Fruchtnote Struktur 2-Methyl-buttersäureethylester (Ethyl-2-methylbutyrat) Apfel 4-(p-Hydroxyphenyly2-butanon Himbeere Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat Erdbeere Buttersäureisoamylester (Isoamylbutyrat) Banane Essigsäureisoamylester (Isoamylacetat) Banane Essigsäure-n-butylester (Butylacetat) Apfel Buttersäureethylester (Ethylbutyrat) Ananas 3-Methyl-buttersäureethylester (Ethylisovalerat) Blaubeeren n-Hexansäureethylester (Ethylcaproat) Ananas n-Hexansäureallylester (2-Propenylhexanoat) Ananas Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat Birne 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexan Grapefruit 2,6-Dimethyl-5-hepten-1-al Melone Gamma-Undecalacton Pfirsich Gamma-Nonalacton Kokosnuss D-Limonen Citrus (z.B. Orange, Citrone) Vanillin Vanille, süß Ethylvanillin Vanille, süß Maltol Karamel, süß Ethylmaltol Karamel, sehr süß

Die fruchtigen Riechstoffe des Bestandteils (d) können natürlichen oder synthetischen Ursprungs sein. Im Falle eines natürlichen Ursprungs können sie Teil eines entsprechenden ätherischen Öls sein oer aus einem solchen angereicht bzw. isoliert worden sein. So wird beispielsweise D-Limonen in einer erfindungsgemäß bevorzugten Ausgestaltung in Form von Orangenöl, Citronenöl, Limettenöl, Bergamotteöl, Mandarinenöl oder Grapefruitöl eingesetzt.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden rotfruchtige Riechstoffe als Bestandteil (d) eingesetzt, wobei die bevorzugten rotfruchtigen Riechstoffe vorzugsweise einen Geruch von Erdbeere, Himbeere, Brombeere, roter Johannisbeere, Heidelbeere (Cassis), Holunderbeere, Kirsche, roter Traube (Weinbeere) und/oder Pflaume aufweisen.

Bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung, ein erfindungsgemäßes Parfümöl oder ein erfindungsgemäßes Produkt, vorzugsweise in einer der vorstehend als bevorzugt angegebenen Ausgestaltungen, für die oder für das gilt:

• das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Moschusriechstoffen des Bestandteils (b) zu Bestandteil (a) ist 1 : 1 bis 50 : 1, weiter bevorzugt 25 : 1 bis 1 : 1, besonders bevorzugt 4 : 3 bis 20 : 1, ganz besonders bevorzugt 4 : 3 bis 15 : 1, am meisten bevorzugt 2 : 1 bis 12 : 1, insbesondere 2 : 1 bis 10 : 1, wobei es in weiter bevorzugten Ausgestaltungen 5 : 2 bis 8 : 1 beträgt,
  und/oder
• das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Bestandteil (c) (i) 2,3,8,8-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenylmethylketon und 1-[1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1,2,8,8-tetramethylnaphtalen-2-yl]ethanon zu Verbindung (A) (Bestandteil (a)) ist größer oder gleich 1 : 1 und beträgt bevorzugt 4 : 3 bis 10 : 1, besonders bevorzugt 2 : 1 bis 8 : 1,
  und/oder
• das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Bestandteil (c) (ii) Methyldihydrojasmonat zu Verbindung (A) (Bestandteil (a)) ist größer oder gleich 1 : 1 und beträgt bevorzugt 2 : 1 bis 15 : 1, besonders bevorzugt 3 : 1 bis 10 : 1,
  und/oder
• es ist eine sensorisch (geruchlich) wirksame Menge des Bestandteils (d), vorzugsweise gewählt aus den in Tabelle 2 genannten fruchtigen Riechstoffen, enthalten, bevorzugt in einer Menge, die ausreicht, der Riechstoffmischung, dem Parfümöl oder dem Produkt eine fruchtige Note zu verleihen,

Vorzugsweise sind die zu den Bestandteilen (a), (b), (c) und (d) genannten bevorzugten Ausgestaltungen und/oder Massenverhältnisse gleichzeitig eingestellt.

Mit Blick auf das oben Gesagte kann also festgehalten werden, dass Verbindung (A) zusammen mit dem oder den Moschusriechstoffen des Bestandteils (b) in vorteilhafter Weise in Kombination mit anderen Riechstoffen bestimmte geruchliche Aspekte dieser Riechstoffe betont (hervorhebt).

Ein erfindungsgemäßes Verfahren zum Betonen eines Geruchs mit einer holzigen, Vetiver-, cremigen, erdigen, frischen, würzigen, moosigen, (rot)fruchtigen, transparenten und/oder Fleur d'Orange - Note umfasst den folgenden Schritt:

• Vermischen von
  1. (i) einem oder mehreren Riechstoffen, vorzugsweise gewählt aus den oben bevorzugt genannten Verbindungen der Bestandteile (c) und/oder (d), mit einer, mehrerer oder sämtlichen der Noten holzig, Vetiver, cremig, erdig, frisch, würzig, moosig, (rot)fruchtig, transparent und/oder Fleur d'Orange,
     und
  2. (ii) einem oder mehreren Moschusriechstoffen des Bestandteils (b), vorzugsweise gewählt aus den oben als bevorzugt bezeichneten Moschusriechstoffen des Bestandteils (b),
• mit einer Menge an Verbindung (A) (Bestandteil (a)), die ausreicht, den Geruchseindruck des bzw. der Riechstoffe, die eine, mehrere oder sämtliche der Noten holzig, Vetiver, cremig, erdig, frisch, würzig, moosig, (rot)fruchtig, Transparenz und/oder Fleur d'Orange verursachen, zu betonen
  oder
  • (ii) einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung, vorzugsweise einem erfindungsgemäßen Parfümöl, vorzugsweise in einer der oben als bevorzugt bezeichneten Ausgestaltungen, in einer Menge, die ausreicht, den Geruchseindruck des bzw. der Riechstoffe, die eine, mehrere oder sämtliche der Noten holzig, Vetiver, cremig, erdig, frisch, würzig, moosig, (rot)fruchtig, Transparenz und/oder Fleur d'Orange verursachen, zu betonen,

Erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen (Riechstoffmischungen), vorzugsweise erfindungsgemäße Parfümöle, können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt zur Parfümierung oder Aromatisierung eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel hierfür sind insbesondere Ethanol, Glycerin, 1,2-Propylenglycol, 1,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphtalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat und Triacetin.

Stoffe, mit denen erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, insbesondere Parfümöle, kombiniert werden können, sind:

• Konservierungsmittel, vorzugsweise die in US 2006/0089413 genannten, Abrasiva, Antiakne-Mittel und Mittel zu Sebumreduktion, vorzugsweise die in WO 2008/046791 genannten, Mittel gegen Hautalterung, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, antibakterielle Mittel, Anticellulitis-Mittel, Antischuppen-Mittel, vorzugsweise die in WO 2008/046795 genannten, entzündungshemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, Antiirritantien (antiinflammatorische, irritationshemmende und irritationsverhindernde Mittel), vorzugsweise die in WO 2007/042472 und US 2006/0089413 genannten, antimikrobielle Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Antioxidantien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Adstringentien, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Chelatbildnder, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel, Enthaarungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, deodorierende Mittel und Antiperspirantien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Weichmacher, Emulgatoren, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Enzyme, ätherische Öle, vorzugsweise die in US 2008/0070825 genannten, Insektenrepellentien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Fasern. Filmbildner, Fixateure, Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumbooster, Fungizide, gelierende Mittel und gelbildende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Haarpflegemittel, Haarverformungsmittel, Haarglättungsmittel, Feuchtigkeitsregulatoren (feuchtigkeitsspendende, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen), vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Osmolyte, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, kompatible Solute, vorzugsweise die in WO 01/76572 und WO 02/15686 genannten, bleichende Mittel, stärkende Mittel, fleckenentfernende Mittel, optisch aufhellende Mittel, imprägnierende Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverringernde Mittel, Gleitmittel, Feuchtigkeitscremes, Salben, Trübungsmittel, plastifizierende Mittel, deckfähige Mittel, Politur, Glanzmittel, Polymere, vorzugsweise die in WO 2008/046676 genannten, Pulver, Proteine und Proteinhydrolysate, vorzugsweise die in WO 2005/123101 und WO 2008/046676 genannten, rückfettende Mittel, abschleifende Mittel, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, hautpflegende Mittel, hautheilende Mittel (skin repair agents), vorzugsweise enthaltend Cholesterin und/oder Fettsäuren und/oder Ceramide und/oder Pseudoceramide, dabei bevorzugt die in WO 2006/053912 genannten, Hautaufhellungsmittel, vorzugsweise die in WO 2007/110415 genannten, hautschützende Mittel, hauterweichende Mittel, hautkühlende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, hautwärmende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel und UV-Filter, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Benzyliden-beta-dicarbonylverbindungen, vorzugsweise die in WO 2005/107692 genannten, alpha-Benzoylzimtsäurenitrile, vorzugsweise die in WO 2006/015954 genannten, AhR-Rezeptor-Antagonisten, vorzugsweise die in WO 2007/128723 und WO 2007/060256 genannten, Waschmittel, Weichspüler, suspendierende Mittel, Hautbräunungsmittel, vorzugsweise die in WO 2006/045760 genannten, Verdickungsmittel, Vitamine, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Öle, Wachse und Fette, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Phospholipide, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Fettsäuren (gesättigte Fettsäuren, ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, α-Hydroxysäuren, Polyhydroxyfettsäuren), vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Verflüssiger, Farbstoffe und farbschützende Mittel sowie Pigmente, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Antikorrosiva, Aromen und Geschmackstoffe sowie weitere zusätzliche Riechstoffe, vorzugsweise die in S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Eigenverlag, Montclair, N.J., 1969 und Surburg, Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, 5th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2006 aufgeführten, insbesondere die in US 2008/0070825 explizit genannten weiteren Riechstoffe, die nicht bereits Teil der Bestandteile (a) und (b) sowie gegebenenfalls (c) und/oder (d) einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung oder eines erfindungsgemäßen Parfümöls sind, Alkohole und Polyole, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Tenside, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, tierische Extrakte, Hefeextrakte, Extrakte von Algen oder Mikroalgen, Elektrolyte, Verflüssiger, organische Lösungsmittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, oder Silikone und Silikonderivate, vorzugsweise die in WO 2008/046676 genannten.

Des weiteren können erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, insbesondere Parfümöle, an einem Trägerstoff adsorbiert sein, der sowohl für eine feine Verteilung der darin enthaltenen Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose-basierende Stoffe, Zucker, Dextrine (z.B. Maltodextrin) oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein. Die Kombination aus erfindungsgemäßer Komposition und Trägerstoff stellt einen beispielhaften erfindungsgemäßen Artikel dar.

Erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, insbesondere Parfümöle können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluss-Komplexe oder als Extrusions-Produkte (d. h. erfindungsgemäße Produkte) vorliegen und in dieser Form z. B. einem zu parfümierenden Produkt hinzugefügt werden.

Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Kompositionen durch sog. "Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden. Die resultierenden Produkte stellen wiederum erfindungsgemäße Produkte dar.

Die Mikroverkapselung der erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen, vorzugsweise der erfindungsgemäßen Parfümöle, kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethanartigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Riech- oder Aromastoffkompositionen können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer die erfindungsgemäße Riechstoffmischung, vorzugsweise ein Parfümöl, enthaltenden Emulsion, bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluss-Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung, vorzugsweise einem erfindungsgemäßen Parfümöl, und Cyclodextrinen oder Hamstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung, vorzugsweise eines erfindungsgemäßen Parfümöls, mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erhalten werden.

Erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, vorzugsweise erfindungsgemäße Parfümöle, können vorzugsweise als solche, in konzentrierter Form, in Lösungen oder in oben beschriebener modifizierter Form verwendet werden für die Herstellung von erfindungsgemäßen parfümierten Produkten.

Bevorzugte erfindungsgemäße parfümierte Produkte enthalten eine erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, vorzugsweise ein erfindungsgemäßes Parfümöl, in einer sensorisch wirksamen Menge.

Der Anteil einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung, vorzugsweise eines erfindungsgemäßen Parfümöls, in erfindungsgemäßen parfümierten Produkten beträgt vorzugsweise 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,25 bis 3 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse des parfümierten Produktes.

Bevorzugte erfindungsgemäße parfümierte Produkte sind Wasch- und Reinigungsmittel, Hygiene- oder Pflegeprodukte, insbesondere im Bereich der Körper- und Haarpflege, der Kosmetik und des Haushalts.

Bevorzugte erfindungsgemäße parfümierte Produkte sind gewählt aus folgender Liste: Parfüm-Extraits, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes und parfümierte Erfrischungstücher, saure, alkalische und neutrale Reinigungsmittel, wie z.B. Fußbodenreiniger, Fensterglasreiniger, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreiniger, Scheuermilch, feste und flüssige WC-Reiniger, pulver- und schaumförmige Teppichreiniger, Textilerfrischer, Bügelhilfen, flüssige Waschmittel, pulverförmige Waschmittel, Wäschevorbehandlungsmittel wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentferner, Wäscheweichspüler, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmittel, Oberflächendesinfektionsmittel, Luftverbesserer in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachse und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachse, Schuhcremes, Körperpflegemittel wie z.B. feste und flüssige Seifen, Duschgele, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäume, Badeöle, kosmetische Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-Öl- und vom Wasser-in-Öl-in-Wasser-Typ wie z.B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und -lotionen, Sonnenschutzcremes-und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und - lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Hautbräunungscremes und -lotionen, Hautaufhellungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukte wie Haarsprays, Haargele, festigende Haarlotionen, Haarspülungen, permanente und semipermanente Haarfärbemittel, Haarverformungsmittel wie Kaltwellen und Haarglättungsmittel, Haarwässer, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes, Produkte der dekorativen Kosmetik wie z.B. Lidschatten, Nagellacke, Makeups, Lippenstifte, Mascara sowie Kerzen, Lampenöle, Räucherstäbchen, Insektizide und Repellentien.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße parfümierte Produkte sind gewählt aus folgender Liste:

• Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Rasierwässer (After-shave), Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes;
• saure, alkalische und neutrale Reinigungsmittel, insbesondere im Haushaltsbereich, vorzugsweise Fußbodenreiniger, Fensterglasreiniger, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreiniger, Scheuermilch, feste und flüssige WC-Reiniger, pulver- und schaumförmige Teppichreiniger, flüssige Waschmittel, pulverförmige Waschmittel, Wäscheweichspüler, Oberflächendesinfektionsmittel, insbesondere für harte Oberflächen (hard surface cleaner);
• Körperpflegemittel, vorzugsweise feste und flüssige Seifen, Duschgele, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäume;
• kosmetische Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-Öl- und vom Wasser-in-Öl-in-Wasser-Typ, vorzugsweise Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und - lotionen, Sonnenschutzcremes-und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Hautbräunungscremes und -lotionen, Hautaufhellungscremes und -lotionen;
• Haarpflegeprodukte, vorzugsweise Haarsprays, Haargele, festigende Haarlotionen, Haarspülungen, permanente und semipermanente Haarfärbemittel, Haarwässer, Haarcremes und -lotionen;
• Deodorantien und Antiperspirantien, vorzugsweise Achselsprays, Roll-ons (vorzugsweise als alkoholische oder nicht-alkoholische Lösung, als Gel oder (Micro)Emulsion), Deosticks (Deo-stifte), Deocremes.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung; sofern nicht anders angegeben beziehen sich Anteile und Prozente auf das Gewicht.

Verwendete Abkürzungen:

• Dipropylenglycol (DPG), Diethylphthalat (DEP), Triethylcitrat (TEC), Isopropylmyristat (IPM); nat. = natürlich; macrocyclischer Moschusriechstoff (Bestandteil (b) der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung (MACRO)); polycyclischer Moschusriechstoff (Bestandteil (b) der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung (POLY)).alicydischer Moschusriechstoff (Bestandteil (b) der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung (ALICYC));
• HEDIONE® HC/30 enthält mindestens 30 Gew.-% des cis-Isomers und knapp 70 Gew.-% des trans-Isomers von Methyldihydrojasmonat.

Für Erläuterungen der Produktnamen der Riechstoffe siehe z.B. S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder H. Surburg, J. Panten, "Common Fragrance and Flavor Materials", 5th. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2006.

AMBRETTOLID (MACRO) 10,00 10,00 AMBROXID 10% in IPM 10,00 10,00 BENZYLACETAT 20,00 20,00 BENZYLSALICYLAT 15,00 15,00 BERGAMOTTEÖL,bergaptenfrei 60,00 60,00 CALONE® 1951 10% in DPG 15,00 15,00 COUMARIN 5,00 5,00 CYCLOGALBANAT® 10% in DPG 10,00 10,00 ALPHA -DAMASCON 1 % in DPG 20,00 20,00 DIHYDROMYRCENOL 10,00 10,00 ETHYLLINALOOL 75,00 75,00 ETHYLLINALYLACETAT 50,00 50,00 ETHYLMALTOL 1% in DEP 10,00 10,00 ETHYLENBRASSYLAT (MACRO) 80,00 80,00 FLOROSA 40,00 40,00 GERANYLACETAT 10,00 10,00 HEDIONE® HC/30 35,00 35,00 HEDIONE® 210,00 210,00 HELIONAL® 15,00 15,00 HELVETOLIDE® (ALICYC) 30,00 30,00 HEXENYLSALICYLAT CIS-3 20,00 20,00 ISO E SUPER® 40,00 40,00 LEAFOVERT® 10% in DEP 10,00 10,00 LILIAL® 80,00 80,00 LYRAL® 20,00 20,00 MANDARINENÖL 10,00 10,00 STYRALYLACETAT 5,00 5,00 SYMROSE® 15,00 15,00 VANILLIN 10% in DEP 20,00 20,00 DIPROPYLENGLYCOL (DPG) 50,00 20,00 VERBINDUNG (A) - 30,00 TOTAL: 1.000,00 1.000,00

Der Zusatz von 3% der Verbindung (A) zu dieser Floriental-Citrus-Moschus Komposition bewirkt eine spürbare Harmonisierung der Fondnoten, so dass die gesamte Komposition eleganter und wertvoller erscheint.

AMAROCIT® 10,00 10,00 AMBROCENIDE® 10% in DPG 5,00 5,00 AMBROXID 15,00 15,00 AURELIONE® (7/8-Cyclohexadecenon) (MACRO) 70,00 70,00 BERGAMOTTEÖL, bergaptenfrei 90,00 90,00 CALONE® 1951 10% in DPG 20,00 20,00 KÜMMELÖL (CARAWAY OIL) 10,00 10,00 CITRAL 20,00 20,00 COUMARIN 10,00 10,00 ALPHA-DAMASCON 1% in DPG 15,00 15,00 DIHYDROMYRCENOL 70,00 70,00 ESTRAGONÖL 10,00 10,00 ETHYLLINALOOL 100,00 100,00 ETHYLLINALYLACETAT 90,00 90,00 EUGENOL 10,00 10,00 EVERNYL® 5,00 5,00 FRUCTATE® 5,00 5,00 GERANIUMÖL 5,00 5,00 HEDIONE® HC/30 100,00 100,00 HELIONAL® 10,00 10,00 INDOL 10% in DPG 5,00 5,00 ISO E SUPER® 100,00 100,00 KEPHALIS® 5,00 5,00 LAVENDELÖL 40,00 40,00 CITRONENÖL 80,00 80,00 LILIAL® 30,00 30,00 MANDARINENÖL 20,00 20,00 MUSCENON (MACRO) 5,00 5,00 SANDRANOL® 10,00 10,00 VANILLIN 10% in DPG 5,00 5,00 DIPROPYLENGLYCOL 30,00 10,00 VERBINDUNG (A) - 20,00 TOTAL: 1.000,00 1.000,00

Der Zusatz von 2% der Verbindung (A) bewirkt im Zusammenspiel mit Iso E Super® einen sehr wertvollen holzig-klassischen Vetiver-Effekt, der die gesamte Komposition wertvoller erscheinen lässt. Zusätzlich findet eine deutliche Harmonisierung der Fondnoten statt, so dass die Gesamtkomposition eleganter erscheint.

ALDEHYD C10 (n-Decanal) 10% in DPG 20,00 20,00 ALDEHYD C11 (n-Undecanal) 10% in DPG 5,00 5,00 ALDEHYD C12 (n-Dodecanal) 10% in DPG 15,00 15,00 AMBRETTOLID (MACRO) 5,00 5,00 AMBROCENIDE® 1% in DPG 20,00 20,00 AURELIONE® (MACRO) 30,00 30,00 BENZYLACETAT 30,00 30,00 CITRONELLOL 15,00 15,00 ETHYLVANILLIN 1% in DPG 20,00 20,00 ETHYLENBRASSYLAT (MACRO) 70,00 70,00 FRUCTATE® 10% in DPG 20,00 20,00 GERANYLACETAT 10,00 10,00 GLOBALIDE® (MACRO) 30,00 30,00 HEDIONE® 30,00 30,00 ALPHA-HEXYLZIMTALDEHYD 90,00 90,00 INDOL 10% in DPG 5,00 5,00 ISO E SUPER® 120,00 120,00 KEPHALIS® 5,00 5,00 LINALOOL 150,00 150,00 LINALYLACETAT 60,00 60,00 BETA-METHYLNAPHTYLKETON 5,00 5,00 NEROLIDOL 20,00 20,00 NEROLIONE 10% in DPG 20,00 20,00 ORANGENÖL BRASILIANISCH 100,00 100,00 PHENYLETHYLACETAT 5,00 5,00 PHENYLETHYLALKOHOL 30,00 30,00 TERPINEOL 20,00 20,00 DIPROPYLENGLYCOL 50,00 20,00 VERBINDUNG (A) - 30,00 TOTAL: 1.000,00 1.000,00

Der Zusatz von 3% der Verbindung (A) betont die erogenen und animalischen Aspekte dieser Komposition, die damit einhergehende Harmonisierung der Fondnoten lässt die gesamte Komposition eleganter, cremiger und somit deutlich wertvoller erscheinen.

ALLYLAMYLGLYCOLAT 10,00 10,00 BERGAMOTTEÖL 100,00 100,00 CALONE® 1951 10% in DPG 30,00 30,00 CASSIS BASE 10,00 10,00 GEWÜRZNELKENÖL 5,00 5,00 ALPHA-DAMASCON 1 % in DPG 20,00 20,00 DIHYDROMYRCENOL 60,00 60,00 ETHYLENEBRASSYLAT (MACRO) 20,00 20,00 FARENAL® 1% in DPG 20,00 20,00 FLORALOZONE® 10,00 10,00 GLOBALIDE® (MACRO) 20,00 20,00 HEDIONE® HC/30 10,00 10,00 HEDIONE® 200,00 200,00 ALPHA-HEXYLZIMTALDEHYD 100,00 100,00 HEXYLSALICYLAT 20,00 20,00 ISO E SUPER® 70,00 70,00 KEPHALIS 5,00 5,00 LAVANDINÖL GROSSO NAT. 20,00 20,00 LEAFOVERT® 10% in DPG 20,00 20,00 LIGUSTRAL 10% in DPG 10,00 10,00 LILIAL® 45,00 45,00 LINALOOL 60,00 60,00 LINALYLACETAT 50,00 50,00 MANDARINALDEHYD 10% in TEC 5,00 5,00 ORANGENOL BRASILIANISCH 25,00 25,00 POLYSANTOL® 5,00 5,00 TERPINEOL 20,00 20,00 DIPROPYLENGLYCOL 30,00 - VERBINDUNG (A) - 30,00 TOTAL: 1.000,00 1.000,00

Der Zusatz von 3% der Verbindung (A) betont in einzigartiger Weise in Kombination mit den Moschusriechstoffen und Methyldihydrojasmonat die Transparenz der Komposition, weiterhin werden die Fondnoten in der Art und Weise harmonisiert, dass die gesamte Komposition erogener und maskuliner erscheint und insgesamt wirkt die Gesamtkomposition wertvoller.

Florazon 15,00 15,00 Cyclogalbanat® 15,00 15,00 Bergamotteöl 135,00 135,00 Mandarinenöl 50,00 50,00 Claritone® 100,00 100,00 Oxanthia 5% in DPG 5,00 5,00 Amarocit® 10,00 10,00 Pfefferminzöl 5,00 5,00 Artemisiaöl 5,00 5,00 Macisöl 5,00 5,00 Lilial® 50,00 50,00 Calone® 1951 10% in DPG 25,00 25,00 Geraniumöl 10,00 10,00 Hedione® 240,00 240,00 Hexenylsalicylat cis-3 15,00 15,00 Parmanyl® 5,00 5,00 Beta-Ionon 25,00 25,00 Zedernholzöl (Cedarwood oil) 30,00 30,00 Iso E Super® 80,00 80,00 Vetival® 40,00 40,00 Vetikolacetat® 5,00 5,00 Sandranol® 75,00 75,00 Ysamber® K 10,00 10,00 Globalide® (MACRO) 25,00 25,00 Dipropylenglycol 20,00 15,00 Verbindung (A) - 5,00 TOTAL: 1.000,00 1.000,00

Der Zusatz von 0,5% der Verbindung (A) betont die erdigen und holzigen Aspekte in einzigartiger Form in Kombination mit den Moschusriechstoffen und Iso E Super®. Darüber hinaus werden die frischen und würzigen Aspekte stärker hervorgehoben.

Leafovert® 10% in IPM 10,00 10,00 Bergamotteöl 50,00 50,00 Orangenöl 40,00 40,00 Oxanthia 10% in DPG 5,00 5,00 Öl von schwarzem Pfeffer 10% in DPG 20,00 20,00 Campher 10% in DPG 5,00 5,00 Gamma-Decalacton 10% in DPG 15,00 15,00 Gamma-Undecalacton 10% in DPG 5,00 5,00 Lilial® 60,00 60,00 Helional 25,00 25,00 Linalool 80,00 80,00 Geraniumöl 10% in DPG 10,00 10,00 Citronellol 20,00 20,00 Geraniol 15,00 15,00 Isodamascon® 10% in DPG 20,00 20,00 Hedione® 120,00 120,00 Alpha-Hexylzimtaldehyd 40,00 40,00 Vanillin 15,00 15,00 Coumarone® 5,00 5,00 Iso E Super® 240,00 240,00 Patchouliöl nat. 25,00 25,00 Sandalore 10,00 10,00 Labdanum Absolue 10% in DPG 5,00 5,00 Ysamber® K 5,00 5,00 Macrotide® Supra (MACRO) 25,00 25,00 Globalide® (MACRO) 45,00 45,00 Cyclohexadecanon (MACRO) 15,00 15,00 Ethylenbrassylat (MACRO) 45,00 45,00 Indole 10% in DPG 5,00 5,00 Dipropylenglycol 20,00 10,00 Verbindung (A) - 10,00 TOTAL: 1.000,00 1.000,00

Der Zusatz von 1,0% der Verbindung (A) betont sehr schön die moosigen Aspekte der der Komposition, insbesondere das Zusammenspiel der Moschusriechstoffe mit Hedione®, wodurch die Komposition harmonischer und wertvoller wirkt.

Styralylacetat 10,00 10,00 Linalylacetat 40,00 40,00 Mandaril 10% in DPG 5,00 5,00 Orangenöl 60,00 60,00 Oxanthia 5% in DPG 5,00 5,00 Gamma-Decalacton 5,00 5,00 Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat 5,00 5,00 Frambinon® 5,00 5,00 Himbeer-Base 5,00 5,00 Lilial® 80,00 80,00 Calone® 1951 10% in DPG 20,00 20,00 Majantol® 80,00 80,00 Linalool 60,00 60,00 Phenylethylalkohol 20,00 20,00 Citronellol 20,00 20,00 Geraniol 5,00 5,00 Benzylacetat 30,00 30,00 Hedione® 150,00 150,00 Alpha-Hexylzimtaldehyd 150,00 150,00 Benzylsalicylat 60,00 60,00 Amylsalicylat (n- und iso-) 40,00 40,00 Beta-Ionon 20,00 20,00 Eugenol 5,00 5,00 Ethylvanillin 10% in DPG 10,00 10,00 Zimtalkohol 5,00 5,00 Iso E Super® 40,00 40,00 Galaxolide® 50% in DEP (4,6,6,7,8,8-Hexamethyl-1,3,4,6,7,8-hexahydrocyclopenta[g]benzopyran) (POLY) 25,00 25,00 Globalide® (MACRO) 20,00 20,00 Dipropylenglycol 20,00 15,00 Verbindung (A) - 5,00 TOTAL: 1.000,00 1.000,00

Der Zusatz von 0,5% der Verbindung (A) betont die rotbeerige Fruchtigkeit der Komposition und lässt die gesamte Komposition harmonischer und komplexer erscheinen.

Limonenal 10% in DPG 6,00 6,00 Profarnesal 10% in DPG 4,00 4,00 Hexenylbutyrat cis-3 2,00 2,00 Mintonat® 3,00 3,00 Linalylacetat 120,00 120,00 Citronenöl 20,00 20,00 Citrylal 2,00 2,00 Gamma-Nonalacton 15,00 15,00 Frambinon® 2,00 2,00 Himbeer-Base 20,00 20,00 Filbertone 1% in DPG 1,00 1,00 Acetylmethylcarbinol, nat. 10% in DPG 7,00 7,00 Lilax Soft 20,00 20,00 Linalool 30,00 30,00 Terpinenol 80,00 80,00 Phenylethylalkohol 20,00 20,00 Geraniol 40,00 40,00 Nerol 70,00 70,00 Citronellol 30,00 30,00 Benzylacetat 10,00 10,00 Alpha-Amylzimtaldehyd 60,00 60,00 Hedione® 130,00 130,00 Beta-Ionon 10,00 10,00 Agrumex® HC 80,00 80,00 Oryclon® 68,00 68,00 Zedernholzöl (Cedarwood oil) 2,00 2,00 Vertofix® 120,00 120,00 Macrolide® (MACRO) 20,00 20,00 Triethylcitrat 8,00 5,00 Verbindung (A) - 3,00 TOTAL: 1.000,00 1.000,00

Der Zusatz von 0,3% der Verbindung (A) betont die rotbeerige Fruchtigkeit der Komposition, insbesondere in Richtung Brombeere und Holunder. Weiterhin erscheint die gesamte Komposition harmonischer und komplexer.

Die Parfümöle P1, P2, P3, P4, P5, P6, P7 bzw. P8 aus den obigen Parfümöl-Beispielen P1 bis P8 wurden jeweils separat in die nachfolgenden Formulierungen eingearbeitet.

Die oben bei dem jeweiligen Parfümöl beschriebenen geruchlichen Effekte wurden jeweils auch in den nachfolgenden Formulierungen beobachtet.

Material Chemischer Name Funktion Gew.% Gew.% Natrium Metasilicat Pentahydrat Sodium Metasilicate Pentahydrate Ad 100 Ad 100 Natriumhydrogencarbonat Sodium hydrogen carbonate Alkali 15,0 15,0 Natriumpercarbonat Sodium carbonate peroxyhydrate Bleichmittel 15,0 15,0 Peractive AC Blue TAED / Na-Carboxymethylcellulose Aktivator 5,00 5,00 Genapol OA-080 Oxoalkohol C14-15, 8EO Nichtionisches Tensid 3,00 3,00 Texapon K12 Pulver Sodium Lauryl Sulphate C12 Anionisches Tensid 7,00 7,00 Tinopal CBS-X Aufheller 0,50 0,50 Savinase 6.0 T, Type W Protease Enzym 0,40 0,40 Termamyl 120 T Alpha-Amylase Enzym 0,30 0,30 Natriumsulfat Sodium Sulphate Füllstoff 5,50 5,50 Parfumöl P1, P2, P3, P4, P5, P6, P7 bzw. P8 Parfum (Fragrance) 0,30 0,50

Material Chemischer Name Funktion Gew.-% Gew.-% Entionisiertes Wasser Water Lösungsmittel Ad 100 Ad 100 Mergal K9N 5-Chloro-2-methyl-3-(2H)-isothiazolone und 2-methyl-3-(2H)-isothiazolone Konservierungsmittel 0,1 0,1 Trinatriumcitrat Tri Sodium Dihydrat Citrate Dihydrate Komplexbildner 3,0 3,0 Zetesol NL-2 Fatty alcohol C12-14-sulfate, Sodium Anionisches Tensid 30,0 30,0 Imbentin C/125/055 Fatty alcohol C12-C15, 8EO Nichtionisches Tensid 5,0 5,0 Ethanol Ethanol Lösungsmittel 2,0 2,0 Parfumöl P1, P2, P3, P4, P5, P6, P7 bzw. P8 Parfum (Fragrance) 0,3 0,5

Material INCI-Name Gew.-% Gew.-% Entionisiertes Wasser Water Ad 100 Ad 100 Plantacare PS 10 Sodium Laureth Sulfate, Lauryl Glucoside 20,0 20,0 Euperlan PK 771 Glycol Distearate, Sodium Lauryl Suffate, Cocamide MEA, Laureth-10 6,0 6,0 Dragocid Liquid Phenoxyethanol, Methylparaben, Ethylparaben, Butylparaben, Propylparaben, Isobutylparaben 0,5 0,5 Natrium Chlorid Sodium Chloride 1,4 1,4 Citronensäure Monohydrat kristallin Citric Acid 0,1 0,1 Parfümöl P1, P2, P3, P4, P5, P6, P7 bzw. P8 Parfum (Fragrance) 0,5 0,8

Material INCI-Name Gew.-% Gew.-% Entionisiertes Wasser Wasser Ad 100 Ad 100 Plantacare PS 10 Sodium Laureth Suffate, Lauryl Glucoside 20,0 20,0 Dragocid Liquid Phenoxyethanol, Methylparaben, Ethylparaben, Butylparaben, Propylparaben, Isobutylparaben 0,5 0,5 Natriumchlorid Sodium Chloride 1,4 1,4 Citronensäure Monohydrat kristallin Citric Acid 1,3 1,3 Parfümöl P1, P2, P3, P4, P5, P6, P7 bzw. P8 Parfum (Fragrance) 0,5 0,7

Material Chemischer Name Funktion Gew.-% Gew.-% Entionisiertes Wasser Lösungsmittel Ad 100 Ad 100 Rewoquat WE 18 Dialkylesterammoniumethosulfate Kationisches Tensid 16,6 16,6 Mergal K9N 5-Chloro-2-methyl-3-(2H)-isothiazolone und 2-methyl-3-(2H)-isothiazolone Konservierungsmittel 0,10 0,10 Dow Corning 1520 Antifoam Polydimethyl-siloxane Entschäumer 0,30 0,30 Magnesium Chlorid 1%ige Lösung Magnesium Chlorid Lösung Losung Konsistenzgeber 10,00 10,00 Parfumöl P1, P2, P3, P4, P5, P6, P7 bzw. P8 Fragrance 0,55 0,75

Inhaltsstoffe Gew.-% Gew.-% Parfumöl P1, P2, P3, P4, P5, P6, P7 bzw. P8 5 10 Ethanol Ad 100 Ad 100 Wasser 18 10

Inhaltsstoffe Gew.-% Gew.-% Parfumöl P1, P2, P3, P4, P5, P6, P7 bzw. P8 1,0 1,5 Ethanol Ad 100 Ad 100 Wasser 5,0 8,0 Alpha-Tocopherol 0,20 0,20 Hydroxypropylcellulose 0,20 - Rosmarinextrakt, in Ethanol löslich 0,22 - Cetylalkohol 1,00 0,50

Inhaltsstoffe Gew.-% Gew.-% Gew.-% Natriumlaurylethersulfat (z.B. Texapon NSO, Fa. Cognis Deutschland GmbH) 12 12 12 Cocamidopropylbetain (z.B. Dehyton K, Fa. Cognis Deutschland GmbH) 2 2 2 Natriumchlorid 1,4 1,4 1,4 Citronensäure 1,3 1,3 1,3 Phenoxyethanol, Methyl-, Ethyl-, Butyl- und Propylparaben 0,5 0,5 0,5 Parfumöl P1, P2, P3, P4, P5, P6, P7 bzw. P8 0,3 0.5 0,7 Wasser Ad 100 Ad 100 Ad 100

Inhaltsstoffe Gew.-% Gew.-% Gew.-% Lineares Na-Alkylbenzolsulfonat 8,8 8,8 8,8 Ethoxylierter Fettalkohol C12-18 (7 EO) 4,7 4,7 4,7 Na-Seife 3,2 3,2 3,2 Entschäumer DOW CORNING(R) 2-4248S POWDERED ANTIFOAM, Silikonöl auf Zeolith als Trägermaterial 3,9 3,9 3,9 Zeolith 4A Ad 100 Ad 100 Ad 100 Na-Carbonat 11,6 11,6 11,6 Na-Salz eines Copolymers aus Acryl- und Maleinsäure (Sokalan CP5) 2,4 2,4 2,4 Na-Silicat 3,0 3,0 3,0 Carboxymethylcellulose 1,2 1,2 1,2 Dequest 2066([[(Phosphonomethyl)imino]bis[(ethylennitrilo)bis (methylen)]]tetrakis-phosphonsäure, Natriumsalz) 2,8 2,8 2,8 Optischer Aufheller 0,2 0,2 0,2 Na-Sulfat 6,5 6,5 6,5 Protease 0,4 0,4 0,4 Natriumperborat tetrahydrat 21,7 21,7 21,7 Parfümöl P1, P2, P3, P4, P5, P6, P7 bzw. P8 0,25 0,35 0,5 EDTA 1,0 1,0 1,0

Inhaltsstoffe Gew.-% Entionisiertes Wasser 39,9 Optischer Aufheller 0,10 Kokos Fettsäuren (C12-C18) 7,5 Kaliumhydroxid 50%ige Lösung 4,3 Propan-1,2-diol 5,00 Fettalkohole C12-C15, 8 EO 12,0 Na-Salz sekundärer Alkylsulfonate (C13-C17) 17,0 Triethanolamin 2,0 Trinatriumcitrat Dihydrat 5,0 Dequest 2066([[(Phosphonomethyl)imino]bis[(ethylennitrilo)bis (methylen)]]tetrakis-phosphonsäure, Natriumsalz) 3,0 Ethanol 3,0 Enzyme 0,7 Parfumöl P1, P2, P3, P4, P5, P6, P7 bzw. P8 0,5

Inhaltsstoffe Gew.-% Entionisiertes Wasser 13,4 Kokos Fettsäuren (C12-C18) 10,0 Fettalkohole C12-C15, 8 EO 26,0 Na-Salz sekundärer Alkylsulfonate (C13-C17) 26,5 Triethanolamin 8,5 Na-Salz von Fettalkoholsulfaten C12-C14 3,0 Ethanol 5,5 Harnstoff 4,5 Enzyme 0,9 Citronensäure 1,0 Parfumöl P1, P2, P3, P4, P5, P6, P7 bzw. P8 0,7