(19)
(11) EP 0 046 507 A1

(12) EUROPÄISCHE PATENTANMELDUNG

(43) Veröffentlichungstag:
03.03.1982  Patentblatt  1982/09

(21) Anmeldenummer: 81105655.5

(22) Anmeldetag:  18.07.1981
(51) Internationale Patentklassifikation (IPC)3C10M 1/08, D06M 13/38, C07C 135/02
(84) Benannte Vertragsstaaten:
CH DE FR IT LI

(30) Priorität: 24.07.1980 DE 3028016

(71) Anmelder: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
65926 Frankfurt am Main (DE)

(72) Erfinder:
  • Kleber, Rolf, Dr.
    D-6078 Neu-Isenburg (DE)
  • Plabst, Dieter, Dr.
    D-8262 Altötting (DE)


(56) Entgegenhaltungen: : 
   
       


    (54) Präparationsmittel für Synthesefasern und deren Verwendung


    (57) Präparationsmittel für Synthesefasern, die ein Aminoxid der Formel

    enthalten, wobei R1 C5-C22-Alkyl oder C5-C22-Alkenyl, R2 eine Gruppe der Formel

    R3 C5-C22-Alkyl, C5-C22-Alkenyl oder eine Gruppe der Formel 2, X entweder Methyl und Y Wasserstoff oder X Wasserstoff und Y Methyl und n und m Zahlen von 2 bis 8 bedeuten, wobei die Summe von n und m nicht größer als 10 sein soll.


    Beschreibung


    [0001] Aus der DE-PS 2 326 966 ist bereits bekannt, Aminoxide mit Polyethylenoxidgruppen in Präparationsmitteln für Synthesefasern einzusetzen. Im Zuge der Entwicklung neuerer Verfahren zum Texturieren von Synthesefasern wird jedoch verlangt, daß die Präparationsmittel selbst thermostabil, d. h. schwerflüchtig sind und sich außerdem bei Verstreckprozessen oder beim Strecktexturierprozeß, also bei einem kurzzeitigen Hitzekontakt, nicht zersetzen, daß aber abgeriebene oder abgestreifte bzw. abgetropfte Präparationsrückstände auf den Heizaggregaten, Verstreckgaletten, Fixiereinrichtungen, Heizern von Texturiereinrichtungen nicht zu Vercrackungen, Verkohlungen oder teerartigen Rückständen führen. Diese teerartigen Verkohlungsrückstände können in der Tat zu Beschädigungen der präparierten Fäden führen und Kapillar- bzw. Fadenbrüche bewirken. Besonders problematisch ist es, für solche Präparationsmittel nicht verkohlende Antistatika zu finden, die in Verbindung mit den anderen Bestandteilen des Präparationsmittels eine befriedigende antistatische Wirkung zeigen. Die in der DE-PS 2 326 966 beschriebenen Aminoxide sind zwar thermostabil, jedoch zeigte sich, daß sie beim längeren Einwirken von Hitze die oben erwähnten teerartigen Verkohlungsrückstände bilden.

    [0002] Es stellte sich daher die Aufgabe, Antistatika zu entwikkeln, die selbst thermostabil sind, sich mit den Gleitmittelkomponenten gut mischen und beim längeren Erhitzen auf hohe Temperaturen keine teerartigen Verkohlungsrückstände bilden.

    [0003] Es wurde nun gefunden, daß diese Bedingungen erfüllt werden von solchen oxalkylierten Aminoxiden, die keine reine Polyethylenoxidkette enthalten, sondern eine gemischte Ethylenoxid- und Propylenoxidkette.

    [0004] Gegenstand der Erfindung ist somit ein Präparationsmittel für Synthesefasern, das ein Aminoxid der Formel 1

    enthält, wobei R1 C5-C22-Alkyl, vorzugsweise C10-C16-Alkyl oder CS-C22-Alkenyl, vorzugsweise C10-C16-Alkenyl, R2 eine Gruppe der Formel 2

    R3 C5-C22-Alkyl, vorzugsweise C10-C16-Alkyl, C5- C22-Alkenyl, vorzugsweise C10-C16-Alkenyl oder eine Gruppe der Formel 2, X entweder Methyl und Y Wasserstoff oder X Wasserstoff und Y Methyl und n und m Zahlen von 2 bis 8 bedeuten, wobei die Summe von n und m nicht größer als 10 sein soll.

    [0005] Die Gruppen R1, R2 und R3 werden innerhalb der oben angegebenen Definitionen so gewählt, daß das Aminoxid in Wasser löslich ist. Bevorzugte Aminoxide sind unter anderem





    [0006] Die Herstellung dieser Aminoxide erfolgt nach bekannten Verfahren durch Oxalkylierung von Mono- oder Dialkylaminen und anschließende Oxydation etwa mit Wasserstoffperoxid. Bei'der Oxalkylierung kann man so vorgehen, daß man zunächst Ethylenoxid und dann Propylenoxid addiert oder umgekehrt. Man erhält dann Produkte mit Blöcken von Oxipropylen- und Oxiethylen-Einheiten. Man kann die Amine aber auch mit einem Gemisch unterschiedlicher Zusammensetzung von Ethylenoxid und Propylenoxid oxalkylieren. Man erhält dann, wie bekannt, Verbindungen mit Polyoxialkylgruppen, in denen die Oxipropylen- und Oxiethylen-Einheiten statistisch verteilt sind entsprechend dem Verhältnis Ethylenoxid zu Propylenoxid.

    [0007] Bei den Mono- oder Di-alkylaminen können an Stelle der kettenreinen Alkylyerbindungen in jedem Falle auch Verbindungen verwendet werden, deren Alkylgruppe technische Schnitte darstellen, wobei deren durchschnittliche Zahl von C-Atomen den obengenannten Alkylresten entspricht oder nahekommt. Die sich von natürlichen langkettigen Fettsäuren ableitenden Alkylreste sind besonders bevorzugt, da die entsprechenden tertiären Amine mit einem oder zwei langkettigen Alkylresten handelsüblich und die Aminoxide somit leicht zugänglich (oder ebenfalls handelsüblich) sind. Da diese nativen Fettalkylreste vielfach mehr oder weniger große Mengen an ungesättigten Anteilen enthalten, umfaßt die Formel 1 neben den Alkylaminoxiden auch die entsprechenden Alkenylaminoxide.

    [0008] Bei den Zahlenwerten n und m handelt es sich im allgemeinen um Durchschnittswerte, da die technische Oxalkylierung generell Produktgemische ergibt. Dies gilt auch für die hier aufgeführten - der Einfachheit halber als einheitlich formulierten - Oxethylate.

    [0009] Diese Aminoxide werden in Präparationsmitteln für Synthesefasern wie etwa Polyester-, Polyamid-, Polyacrylnitril-oder-Polyolefinfasern eingesetzt. Solche Präparationsmittel bestehen üblicherweise aus 0 - 50 Gew.% Ölen wie Esteröle oder Mineralöle, 0 - 60 Gew.% Emulgator wie beispielsweise oxethylierte Fettalkohole, 0 - 60 Gew.% eines Gleitmittels wie beispielsweise wasserlösliche endverschlossene Oxethylate, Ethylenoxid-Propylenoxid-Mischpolymerisate oder deren Ethern mit Fettalkoholen, 0 - 30 Gew.% eines Antistatikums wie beispielsweise Ester aus P205 und Fettalkoholen oder oxethylierten Fettalkoholen sowie 1 bis 50, vorzugsweise 5 - 20 Gew.%, eines oder mehrerer der oben beschriebenen Aminoxide.

    [0010] Die Aminoxide zeigen schon in verhältnismäßig geringer Dosierung eine hohe antistatische Wirkung. Die erforderlichen Einsatzmengen schwanken je nach Art und Menge der übrigen Komponenten (Öl, Emulgator) und lassen sich durch einfache Vorversuche leicht ermitteln. Üblicherweise werden 0,01 bis 2 %, vorzugweise 0,05 bis 1 %, bezogen auf das Gewicht des Substrates, aufgebracht.

    [0011] Hervorzuheben ist die geringe Flüchtigkeit dieser Verbindungen sowie eine deutlich verringerte Tendenz zur Verkohlung. Die gute Thermostabilität und die geringe Tendenz zur Verkohlung geht aus dem folgenden Test hervor, in dem jeweils 1 g einer der im folgenden beschriebenen Verbindungen auf 220°C erhitzt wurde. Dabei wurde die Flüchtigkeit in Prozent und die Vergilbung nach DIN 6162 gemessen.

    a) Erfindungsgemäße Produkte



    [0012] 










    b) Vergleich nach DT-PS 2 326 966


    1. Cocosdimethylaminoxid



    [0013] 

    Erfindungsgemäß a: Flüchtigkeit Vergil- Flüchtigkeit Vergilbung



    [0014] Vergleich b: : Flüchtigkeit Vergil- Flüchtigkeit Vergilbung



    [0015] Ähnliche gute Effekte ergeben die Verbindungen









    [0016] In den folgenden Beispielen sind einige erfindungsgemäße Präparationsmittel in ihrer Zusammensetzung beschrieben, die ein Aminoxid der Formel 1 enthalten. Die Prozentangaben sind Gewichtsprozente.

    Beispiel 1:



    [0017] 

    40 % Butylstearat (Esteröl)

    50 % Oleylalkohol . 5 Ethylenoxid (EO) (Emulgator)

    10 % der Verbindung der Formel


    Beispiel 2:



    [0018] 

    40 % Cocosalkyl-0-(CH2CH20)5CH3 (Gleitmittel)

    30 % Stearylalkohol . 8 EO (Emulgator)

    5 % Kaliumsalz des P205-Esters aus Laurylalkohol (Antistatikum)

    25 % der Verbindung der Formel


    Beispiel 3:



    [0019] 

    70 % Mineralöl (Viskosität 100 mPaS bei 20°C)

    25 % i-C13H27-(EO)8H (Emulgator)

    5 % der Verbindung der Formel




    Ansprüche

    1. Präparationsmittel für Synthesefasern, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Aminoxid der Formel 1

    enthält, wobei R1 C5-C22-Alkyl oder C5-C22-Alkenyl, R2 eine Gruppe der Formel 2

    R3 C5-C22-Alkyl, C5-C22-Alkenyl oder eine Gruppe der Formel 2, X entweder Methyl und Y Wasserstoff oder X Wasserstoff und Y Methyl und n und m Zahlen von 2 bis 8 bedeuten, wobei die Summe von n und m nicht größer als 10 sein .soll.
     
    2. Präparationsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Aminoxid der Formel (1) enthält, worin R1 und R2 C10-C16-Alkyl oder C10-C16-Alkenyl bedeuten.
     
    3. Verwendung des Präparationsmittels nach Anspruch 1 zum Präparieren von Synthesefasern.
     





    Recherchenbericht