Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Abstract

 Die Erfindung betrifft elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien im wesentlichen bestehend aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial und einer photohalbleitenden Doppelschicht aus einer ersten Ladungsträger erzeugende Farbstoffe enthaltenden Schicht und einer zweiten, mindestens eine im Licht Ladungen transportierenden Verbindung aufweisenden Schicht, wobei die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel

sind, in der R¹ bis R⁴ Wasserstoff und^loder nichtionische Substituenten, =X Reste von methylenaktiven Verbindungen, von aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Aminen oder Hydrazinen und Z Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeuten, sowie die Herstellung dieser Aufzeichnungsmaterialien und ihre Verwendung für reprographische Zwecke.

Beschreibung

[0001] Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial bestehend aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial und einer photohalbleitenden Doppelschicht aus organischen Materialien sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien und ihre Verwendung für reprographische Zwecke.

[0002] In der Elektrophotographie wird zur Bilderzeugung die Oberfläche eines elektrophotographischen Elements, das eine photohalbleitende Schicht enthält, zuerst uniform elektrostatisch aufgeladen. Bei der bildmäßigen Belichtung mit einer aktinischen, also die Photohalbleitung induzierenden Strahlung wird an den bestrahlten Flächen die photohalbleitende Schicht elektrisch leitend, wodurch an diesen Stellen die elektrostatische Oberflächenladung abfließt, falls das elektrisch leitende Trägermaterial geerdet ist. Die unbelichteten Stellen behalten dagegen ihre Oberflächenladung, so daß nach der Belichtung ein der Vorlage entsprechendes Ladungsbild verbleibt. Behandelt man dieses Ladungsbild mit Farbstoffpigmentteilchen feinster Form, die zuvor der Oberflächenladung des elektrophotographischen Elementes entgegengesetzt aufgeladen worden sind, so lagern sich diese Farbpigmentteilchen an den unbelichteten Stellen des elektrophotographischen Elements ab und entwickeln damit das unsichtbare Ladungsbild zu einem sichtbaren Abbild der Vorlage. Das auf diese Weise entstandene Bild wird anschließend auf eine andere Oberfläche, beispielsweise auf Papier übertragen und darauf fixiert.

[0003] Das elektrophotographische Element kann entweder aus einer homogenen Schicht eines Photohalbleiters auf einem elektrisch leitenden Trägermaterial oder aus mehreren, über- einander angeordneten Schichten auf dem Träger aufgebaut sein. Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer mehrschichtigen, sogenannten Kompositstruktur sind beschrieben. So werden in der DE-OS 22 20 408 solche Materialien aus einem leitfähigen Träger, einer ersten Schicht, die Ladungsträger erzeugende Verbindungen enthält, und einer darüber hinaus angeordneten zweiten Schicht mit Ladungsträger transportierenden Stoffen offenbart.

[0004] Für die Ladungsträger erzeugende Schichten sind neben den meist auf der Basis von Selen aufgebauten anorganischen Photohalbleitern auch eine Reihe von organischen Photohalbleitern bekannt. Eine Vielzahl von beschriebenen organischen Farbstoffen, welche bei Bestrahlung mit aktinischem Licht zur Ladungsträgererzeugung geeignet sind, müssen jedoch im Hochvakuum und bei Temperaturen über 300⁰C durch Verdampfung ober Sublimation auf dem Trägermaterial niedergeschlagen werden (z.B. DE-OS 22 20 408, 22 39 924). Solche Verfahren sind jedoch wenig wirtschaftlich und häufig wenig reproduzierbar. Außerdem kommen dafür nur thermisch äußerst stabile Farbstoffe infrage. Auf dem Gebiet der Elektrophotographie ist es aber wünschenswert, möglichst viele Farbstoffe als wirksame Bestandteile zur Verfügung zu haben.

[0005] Eine andere Gruppe ladungserzeugender photoleitfähiger organischer Materialien wird in Form von Pigmentteilchen in einem Matrixbindemittel dispergiert und in einer Schicht, welche die einzelnen photoleitfähigen Teilchen enthält, auf eine Unterlage aufgetragen. Dies sind die in der Literatur beschriebenen elektrophotographischen Elemente, welche als farbgebende Materialien Monoazo-, Disazo- und Quadratsäure-Farbstoffderivate enthalten (u.a. US-PS 3 775 105, US-PS 3 824 099, US-OS 3 898 084).

[0006] Es wurde auch schon vorgeschlagen, Monoazo- oder Disazofarbstoffe oder auch die Farbstoffderivate der Quadratsäure in einem primäre organische Amine enthaltenden Lösungsmittel zu lösen und die ladungserzeugende Schicht aus der Lösung aufzutragen (DE-OS 26 35 887). Nachteilig an diesem Vorgehen ist jedoch, daß Amine sowohl stark umweltbelastend als auch lästig für den Verarbeiter sind.

[0007] Es hat daher nicht an Versuchen gefehlt, die Herstellung der einzelnen Schichten der Kompositstruktur eines elektrophotographischen Elements möglichst einfach zu erreichen. Hierfür bedarf es aber des Einsatzes neuer Farbstoffe als ladungserzeugende Komponenten.

[0008] Aufgabe der Erfindung war es daher äußerst lichtempfinäliche elektrophotographische Schichten mittels organischen Photohalbleitern zu schaffen, die möglichst einfach aus einer Farbstoffdispersion hergestellt werden können. Das elektrophotographische Element sollte weiterhin biegsam, elastisch und abriebfest sein, dessen Oberfläche möglichst ohne Nachbehandlung glatt und riefenfrei.

[0009] Die Lösung der Aufgabe geht von einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial aus, das sich

a) aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial,

b) einer ersten Schicht, die Ladungsträger erzeugende Farbstoffe bestimmter Art enthält, mit einer Dicke von 0,005 bis 5 _/um und

c) einer zweiten, für das aktinische Licht weitgehend transparenten Schicht aus isolierenden organischen Materialien mit mindestens einer, im Licht Ladungen transportierenden Verbindung zusammensetzt.

[0010] Gegenstand der Erfindung sind demnach Farbstoffe, die in der ersten Schicht des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials als Ladungsträger erzeugende Komponenten wirksam sind.

[0011] Es war überraschend, daß als farblich abdeckende, Ladungsträger erzeugende Schichten für die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien. Schichten mit Farbstoffen der im folgenden erläuterten Farbstoffklasse die gestellten Anforderungen erfüllen. Geeignet sind hierfür Farbstoffe der allgemeinen Formel I

in der R¹ bis R⁴ Wasserstoff, Halogen, Methyl oder Methoxy, einer oder zwei der Reste R¹ bis R⁴ C₁- bis C₆-Alkyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Nitro, Amino, N,N-C - bis C₄-Dialkylamino; einen Rest der Formel

einem Rest der Formel -NHCOR⁵, wobei R⁵ für C_l- bis C₆-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, und die übrigen Reste R^l bis R⁴ Wasserstoff, X den Rest einer methylenaktiven Verbindung oder der Formel =N-R^6', wobei R^6' der Rest eines aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins ist, und Z Wasserstoff, Methyl oder Phenyl, vorzugsweise Wasserstoff bedeuten.

[0012] Bevorzugt sind Verbindungen der Formel II

in der R¹ bis R⁴ Wasserstoff oder Halogen oder einer oder zwei der Reste R¹ bis R⁴ Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Nitro und die übrigen Wasserstoff, R⁶ Cyano, Nitro, 4-Halogenphenyl, 4-Cyanphenyl, 4-Nitrophenyl, C - bis C₈-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Carbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 3 Chlor, Brom, Methyl, und/oder Methoxy substituiert ist, N-C₁- bis C₄-Alkylcarbamoyl , ein durch Cyan, Nitro oder CF₃ in 4-Stellung substituiertes Phenyl, Phenylsulfonyl, das im Phenyl durch bis zu 3 Chlor, Brom und/oder C - bis C₄-Alkyl im Phenylkern substituiert ist; einen Rest der Formel

in der A für -0-, -S- oder N-R, R für Wasserstoff oder C₁- bis C₄-Alkyl und R⁷ und R⁸ für Wasserstoff oder Halogen, C₁- bis C₄-Alkyl oder C₁- bis C₄-Alkoxy stehen; 1 H-Naphth[2,3-d]imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-Thiazolyl, 2-Phenyl-1,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.

[0013] Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel II, in der R¹ bis R⁴ Wasserstoff oder Chloratome oder einer oder zwei der Reste R¹ bis R⁴ Phenyl, Phenoxy, Phenylthio oder Nitro und die übrigen Wasserstoffatome und R⁶ _Cyano, Methylcarbonyl, Phenylcarbonyl, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C₁- bis C₆-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel

in der A, R⁷ und R⁸ die obengenannte Bedeutung haben, bedeuten.

[0014] Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel III

in der R¹ Wasserstoff oder Halogen oder einer oder zwei der Reste R¹ bis R⁴ Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Nitro und die übrigen Wasserstoff, B die Ergänzung zu einem Pyrazolon-, Oxazolon-, Isoxazolon-, Imidazolon-, Cyclohexandion-, Dimedon-, Pyridon- oder 4-Hydroxy-Cumarinrest oder

einen Rest der Formel

bedeuten.

[0015] Weiter sind bevorzugt Verbindungen der Formel IV

in der R¹ bis R⁴ Wasserstoff oder Halogen oder einer oder zwei der Reste R¹ bis R⁴ Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Nitro und die übrigen Wasserstoff und R⁹ einen Rest der Formel

in der R¹⁰, _R¹¹ und R¹², die gleich oder verschieden sein können, für Halogen, C₁- bis C₄-Alkyl C₁- bis C₄-Alkoxy, R¹⁰ für _Nit_ro oder _Cyano und R¹¹ und R¹² für Wasserstoff, Halogen, C₁- bis C₄-Alkyl oder C₁- bis C₄-Alkoxy stehen; oder den Rest eines heterocyclischen Amins bedeuten, beispielsweise 2-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Imidazolyl-, 2-(4-Phenylthiazolyl), 2-(4-Methyl-5-Carboethoxythiazolyl, 2-Benzthiazolyl, 2-(6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(1-Methylbenzimid azolyl), 2-(5-Phenyl-1,3,4-thia- diazolyl) oder 3-Indazolyl.

[0016] Die erwähnten Verbindungen sind teilweise in der Literatur beschrieben. Beispielsweise können sie nach den in Chem. Ber. 100; 2261 (1967) oder in der DE-OS 25 2_{5 587 b}e-schriebenen Verfahren hergestellt werden.

[0017] Zur Herstellung der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wird die erste, Ladungsträger erzeugende Schicht in Form einer Dispersion auf den elektrisch leitfähigen Schichtträger aufgebracht. Die Herstellung der Dispersion für die erste Schicht erfolgt durch gemeinsames Rollen von etwa 20 bis 85 Gewichtsprozent des Feststoffgehaltes der Dispersion an einem oder mehreren der erfindungsgemäß geeigneten Farbstoffe und 80 bis 15 Gewichtsprozent an einem hierfür üblichen Bindemittel, das gegebenenfalls Sperrschichteigenschaften aufweisen kann, in Form einer Lösung in einem organischen leicht verdampfbaren Lösungsmittel.

[0018] Die erste Schicht wird in einer Dicke von etwa 0,005 bis 5 µm, vorzugsweise 0,C8 bis 1,5 _/um gegossen, wobei hierunter die Feststoffschichtdicke verstanden werden soll.

[0019] Zwischen dem Träger und der ersten Schicht kann eine Haftschicht in einer Dicke von etwa 0,05 bis 5 _/um, vorzugsweise 0,1 bis 0,8 µm angeordnet werden.

[0020] über der ersten Schicht wird die transparente zweite Schicht ebenfalls durch Gießen aus einer Lösung angeordnet. Die Dicke der zweiten Schicht liegt vorzugsweise zwischen 0,8 und 90, vorzugsweise zwischen 2 und 40 _/um. Sie setzt sich aus 30 bis 60 Gewichtsprozent einer oder mehrerer ladungsträgertransportierenden Verbindungen, 65 bis 35 Gewichtsprozent an einem oder mehreren hierfür üblichen Bindemitteln, 0,1 bis 4 Gewichtsprozent an Zusätzen, die die mechanischen Eigenschaften verbessern und gegebenenfalls bis zu 5 Gewichtsprozent an sensibilisierenden oder aktivierenden Verbindungen zusammen. Der Gießprozeß erfolgt aus einem niedrigsiedenden Lösungsmittel.

[0021] Zwischen der ersten und der zweiten Schicht ist gegebenenfalls eine Sperrschicht von etwa 0,05 bis 1,5 _/um, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 _/um angeordnet, während es je nach vorgesehener Verwendung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials angemessen sein kann, eine als Deck- und Schutzschicht wirkende inaktive Schicht auf die Ladungsträger transportierende Schicht aufzubringen.

[0022] Als elektrisch leitfähiges Trägermaterial sind Aluminiumfolien, Aluminiumbleche, Nickelbleche, oder mit Aluminium, Zinn, Blei, Wismut oder ähnlichen Metallen bedampfte Kunststoffolien, vorzugsweise Polyesterfolien geeignet. Die Auswahl wird durch das Einsatzgebiet des elektrophotographischen Elements bestimmt.

[0023] Die Sperrschichten zwischen dem leitfähigen Trägermaterial und der ersten Schicht oder zwischen derselben und der zweiten Schicht bestehen üblicherweise aus Metalloxidschichten, z.B. Aluminiumoxidschichten, Polymeren, wie z.B. Polyamid, Polyvinylalkohol, Polyacrylate, Polystyrol oder ähnliche Systeme. Gegebenenfalls kann aber auch das Bindemittel der ersten Schicht gleichzeitig als Sperrschichtmaterial dienen.

[0024] Zur Herstellung der Ladungsträger erzeugenden Schicht der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien sind Polyacrylate, Polymethacrylate, Polyester, Polyphthalsäureester, Polyvinylchloride, Styrol--Maleinsäure-Copolymerisate, Epoxide und andere allgemein üblichen Harze als Bindemittel für die Aufnahme der Farbstoffe gemäß der Erfindung geeignet.

[0025] Für die zweite, die Ladungsträger transportierende Schicht eignen sich als Bindemittel besonders Polyvinylchlorid, Polyesterharze, Polyacetalharze, Polycarbonate, Polystyrol, Polyurethane, d.h. solche Bindemittel, welche spezielle elektrische Eigenschaften zeigen und dem Fachmann hierfür bekannt sind. So bieten sich auch Silikoruharze, Polyvinylacetat, Chlorkautschuk, Celluloseester, Äthylcellulose und ähnliche an. Als Ladungsträger transportierende Verbindungen, welche in dieser Schicht enthalten sind, eignen sich solche die Transparenz für das sichtbare Licht nicht beeinträchtigende Verbindungen, wie

a) niedermolekulare Verbindungen, insbesondere heterocyclische Verbindungen, wie Pyrazolinderivate, Oxazole, Oxdiazole, Phenylhydrazone, Imidazole, Triphenylaminderivate, Carbazolderivate, Pyrenderivate und weitere, kondensierte Aromaten sowie

b) polymere Materialien, wie Polyvinylpyrene, Poly(N--vinylcarbazol), Copolymerisate aus Carbazol und Styrol, bzw. Vinylacetat und/oder Vinylchlorid.

[0026] Vom polymeren Typ ist besonders Poly(N-vinylcarbazol) geeignet.

[0027] Die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeich- nungsmaterialien können noch weitere Bestandteile zur Verbesserung ihrer mechanischen Eigenschaften enthalten. So können Netzmittel, wie die Silikonöle die Oberflächenqualität verbessern. Weiter können zusätzlich Sensibilisatoren oder Aktivatoren der oberen zweiten Schicht einverleibt werden. Als Sensibilisatoren, die in disperser Form gelöst werden können, sind z.B. Triphenylmethanfarbstoffe, Xanthonfarbstoffe, lösliche Perylenderivate, wie Perylentetracarbonsäureester und eine Reihe weiterer Verbindungen bekannt. Als Aktivatoren dienen Verbindungen mit hoher Elektronenaffinität, z.B. Nitroverbindungen, wie 2,4,7--Trinitrofluorenon-9.

[0028] Das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial enthält hochilchtempfindliche photohalbleitende Dcppelschichten, die eine hohe mechanische Stabilität aufweisen und zum Beispiel auf einer zylindrischen Trommel angeordnet oder als endloses Band umlaufen können, ohne daß Verschleißerscheinungen auftreten. Sie sind demgemäß sehr geeignet zur Verwendung für reprographische Zwecke, z.B. als Kopierschichten, elektrophotographische Offsetdruckplatten.

[0029] Die Erfindung sei anhand folgender Beispiele näher erläutert.

Beispiele 1 bis 9

[0030] Es werden je 5 g der Farbstoffe 1 bis 9 mit je 3 g eines Copolymerisats aus Vinylchlorid, Acrylsäure und einem Maleinsäurediester und 25 g Tetrahydrofuran vermischt und für 12 Stunden auf einem Walzenstuhl gerollt. Danach werden 75 g Tetrahydrofuran und 25 g Toluol zugesetzt. Das Gemisch wird eine Stunde lang auf dem Walzenstuhl homogenisiert.

[0031] Diese Dispersion wird dann mit einer Rakel auf ein unbehandeltes Aluminiumträgerblech von 175 _/um Stärke aufgetragen. Der Gießspalt beträgt 60 _/um. Die Rakel wird mit einer Geschwindigkeit von 260 mm/min abgezogen. Nach dem Ablüften und Trocknen für 30 Minuten bei 90°C verbleibt eine Trokkenschichtdicke von 0,75 bis 0,8 _/um.

[0032] Auf diese erste, deckende Schicht wird jeweils eine Lösung aus 47,75 g Poly(N-vinylcarbazol), 5,2 g Phthalsäuredihexylester und 5,75 g eines Polycarbonats mit einer Schmelztemperatur von 220 bis 230°C in einem Lösungsmittelgemisch aus 287,5 g Tetrahydrofuran und 74,2 g Toluol aufgetragen. Der Gießspalt beträgt jeweils 140 _/um; die Rakel wird mit 260 mm/min abgezogen. Nach der Ablüftung und der Trocknung für 30 Minuten bei 90°C verbleibt eine Trockenschicht von 8 bis 8,5 _/um Dicke.

[0033] Das so bereitete elektrophotographische Element wird dann mit einer Hochspannung von -7,40 kV an einem Coronadraht in einem Abstand von 10 mm über der Schichtoberfläche beladen. Nach 20 Sekunden Beladungszeit wird das maximal erreichte Oberflächenpotential in Volt ermittelt. Diese Oberflächenpotentiale werden auf das Oberflächenpotential einer völlig analog hergestellten Platte, gleich 100%, bezogen, welche gemäß der DE-OS 22 37 539 N,N'-Dimezhyl- perylen-3,4,9,,10-tetracarbonsäurediimid enthält. Nach weiteren 20 Sekunden im Dunkeln wird der prozentuale Potentialabfall, bezogen auf das maximale Potential, bestimmt. Dann wird das elektrophotographische Element mit dem Licht einer Xenonlampe von 150 Watt Leistungsaufnahme bestrahlt. Der lichtinduzierte prozentuale Potentialabfall, bezogen auf das Potential nach dem Dunkelabfall, wird gemessen.

[0034] Die Meßergebnisse sind in der Tabelle 1 zusammengestellt.

Verbindung 1

[0035] 

Verbindung 2

[0036] 

Verbindung 3

[0037] 

Verbindung 4

[0038] 

Verbindung 5

[0039] 

Verbindung 6

[0040] 

Verbindung 7

[0041] 

Verbindung 8

[0042] 

Verbindung 9

[0043] 

Beispiele 10 bis 18

[0044] Analog den Beispielen 1 bis 9 werden gleiche elektrophotographische Elemente hergestellt, die anstelle eines unbehandelten Aluminiumbleches ein eloxiertes Aluminiumblech mit einer Eloxalschicht von etwa 0,25 µm Dicke enthalten.

[0045] Damit werden weitgehend die gleichen Meßergebnisse wie die in der Tabelle 1 aufgeführten erhalten.

Ansprüche

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, im wesentlichen bestehend aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial, einer ersten Ladungsträger erzeugende Farbstoffe enthaltenden Schicht und einer zweiten, für das aktinische Licht weitgehend transparenten Schicht aus isolierenden organischen Materialien mit mindestens einer, im Licht Ladungen transportierenden Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel I sind:

in der R¹ bis R⁴ Wasserstoff, Halogen, Methyl oder Methoxy, einer oder zwei der Reste R¹ bis R⁴, C₂- bis C₆-Alkyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Nitro, Amino, N,N-C₁- bis C₄-dialkylamino; einem Rest der Formel

einem Rest der Formel -NHCOR, wobei R⁵ für C_l- bis C₆-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, und die übrigen Reste R¹ bis R⁴ Wasserstoff, X den Rest einer methylenaktiven Verbindung oder der Formel =N-R^6', wobei R^6' der Rest eines aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins ist, und Z Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeuten.

2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel II sind:

in der R¹ bis R Wasserstoff oder Halogen oder einer oder zwei der Reste R¹ bis R⁴ Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Nitro und die übrigen Wasserstoff, R⁶ Cyano, Nitro, 4-Halogenphenyl, 4-Cyanphenyl, 4-Nitrophenyl, C₁ - bis C₈-Alkoxycarbonyl , Phenoxycarbonyl, Carbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 3 Chlor, Brom, Methyl und/oder Methoxy substituiert ist, N-C₁- bis C₄-Alkylcarba- moyl, ein durch Cyan, Nitro oder CF₃ in 4-Stellung substituiertes Phenyl, Phenylsulfonyl, das in Phenyl durch bis zu 3 Chlor, Brom und/oder C₁-bis C₄-Alkyl im Phenylkern substituiert ist; einen Rest der Formel

in der A für -0-, -S- oder N-R, R für Wasserstoff oder C_l- bis C₄-Alkyl und R⁷ und R⁸ für Wasserstoff oder Halogen, C₁- bis C₄-Alkyl oder C₁- bis C₄-Alkoxy stehen; 1 H-Naphth[2,3-d]imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-1,3,4-thia- diazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.

3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der Farb- _st_offormel R¹ bis R⁴ Wasserstoff, Chlor oder einer oder zwei der Reste R¹ bis R⁴ Phenyl, Phenoxy, Phenylthio oder Nitro und die übrigen Wasserstoff und R⁶ Cyano, Methylcarbonyl, Phenylcarbonyl, 4-Nitrcuhenyl, 4-Cyanphenyl, C₁- bis C₆-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel

in der A für -0-, -S- oder N-R, R für Wasserstoff oder C_l- bis C₄-Alkyl und R⁷ und R⁸ für Wasserstoff oder Halogen, C_l- bis C₄-Alkyl oder C₁- bis C₄-Alkoxy stehen; 1 H-Naphth[2,3-d]imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Pnenyl-1,3,4-thia- diazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.

4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel III sind

in der R¹ Wasserstoff oder Halogen oder einer oder zwei der Reste R¹ bis R⁴ Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Nitro und die übrigen Wasserstoff, B die Ergänzung zu einem Pyrazolon-, Oxazolon-, Isoxazolon-, Imidazolon-, Cyclohexandion-, Dimedon-, Pyridon-, oder 4-Hydroxy-cumarinrest oder

einen Rest der Formel

bedeuten.

5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel IV sind

in der R¹ bis R⁴ Wasserstoff oder Halogen oder einer oder zwei der Reste R¹ bis R⁴ Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Nitro und die übrigen Wasserstoff, und R⁹ einen Rest der Formel

in der R¹⁰, R¹¹ und R¹², die gleich oder verschieden sein können, für Halogen, C₁ - bis C₄ -Alkyl , C₁ - bis C₄-Alkoxy, R¹⁰ für Nitro oder _Cyano und R¹¹ und R¹² Wasserstoff, Halogen, C_l- bis C₄-Alkyl oder C₁- bis C₄-Alkoxy stehen; oder den Rest eines heterocyclischen Amins, bedeuten.

6. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der zweiten, für das aktinische Licht weitgehend transparenten Schicht die im Licht Ladungen transportierende Verbindung Poly-(N-vinylcarbazol) ist.

7. Verfahren zur Herstellung von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, daß auf ein elektrisch leitfähiges Trägermaterial zuerst eine erste, Ladungsträger erzeugende Farbstoffe enthaltende Dispersion in einer solchen Dicke aufgetragen wird, daß die nach dem Trocknen resultierende Feststoffdicke 0,005 bis 5 um beträgt und dann, gegebenenfalls nach Aufbringen einer an sich üblichen Sperrschicht, eine Lösung eines isolierenden organischen Materials zusammen mit einer im Licht Ladungen transportierenden Verbindung zur Ausbildung einer zweiten Schicht in einer Feststoffdicke von 2 bis 40 µm aufgebracht wird.

8. Verwendung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien für reprographische Zwecke.