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(11) | EP 0 131 865 A1 |
| (12) | EUROPÄISCHE PATENTANMELDUNG |
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| (54) | Veresterte, oxalkylierte quaternäre Ammoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Faserpräparationsmittel |
| (57) Veresterte, oxalkylierte quaternäre Ammoniumverbindungen der Formel
worin R' einen Alkylrest oder einen Alkenylrest, R2 = H oder CH3; R' einen Alkylrest oder den Alkylrest einer natürlichen Fettsäure; A das Anion einer Alkancarbonsäure oder einer Monohydroxyalkancarbonsäure, das Anion
einer Dicarbonsäure, das Anion der Fumar-, Malein- oder Citronensäure, das Anion der
Benzoesäure oder einer hydroxy- oder methyisubstituierten Benzoesäure, a, b und c eine ganze oder genbrochene Zahl von 1 bis 3; d und e eine ganze oder gebrochene Zahl von 1 bis 3; m = 2 oder 3 und n = 0 oder 1 sind. Die Verbindungen werden hergestellt aus oxalkylierten Fettaminen oder -diaminen durch Veresterung mit einer Fettsäure, Salzbildung mit einer Carbonsäure und Quaternisierung mitAlkylenoxid. Sie dienen insbesondere als Faserpräparationsmittel, aber auch als Zusätze für Färbebäder oder Avivagemittel für die Teppichfabrikation. |
[0001] Die Erfindung betrifft neuartige quaternäre Ammoniumverbindungen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Faserpräparationsmittel.
[0002] Es ist seit längerem bekannt, kationische quaternäre Ammoniumverbindungen als antistatisch wirksame Faserpräparationsmittel, die ein besseres Gleiten von Fasern und Filamenten über die fadenführenden Aggregate von Textilverarbeitungsmaschinen bewirken sollen, einzusetzen (vgl. K-Lindner: "Tenside - Textilhilfsmittel - Waschrohstoffe", Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, Band II, Seite 1618). Insbesondere ist aus der DE-CS 23 43 659 die Verwendung quaternärer Etheramine als Präparationsmittel bei der Herstellung und Verarbeitung nativer und synthetischer Fasern bekanntgeworden. Diese quaternären Etheramine mit zwei langen Alkylketten vermitteln den Fasern - neben ihrer Wirksamkeit als Antistatika - auch einen Weichmachungsoffekt. Diese Etheramine können teilweise als Feststoffe appliziert werden. Will man sie-jedoch in die Form von stabilen, gießbaren Dispersionen in Wasser bringen, so gelingt dies nur bis zu einem Wirkstoffgehalt von etwa 25 %. Quaternäre Ammoniumverbindungen mit nur einem langkettigen Alkylrest, wie sie beispielsweise in der DE-OS 23 35 675 beschrieben und als Faserpräparationsmittel empfohlen werden, lassen sich zwar in wäßrige Dispersionen mit bis zu 50 % Wirkstoffgehalt umwandeln und besitzen eine gute Antistatik-Wirkung, jedoch weisen solche Verbindungen einen deutlich verringerten Avivier-und Weichmachungseffekt auf.
[0003] Es besteht ein Bedürfnis nach quaternären Ammoniumverbindungen, die als Faserpräparationsmittel sowohl einen guten Antistatik- als auch einen guten Avivageeffekt aufweisen, und die entweder in flüssigem Zustand vorliegen und in diesem leicht gehandhabt und appliziert werden können oder leicht in stabile, gießbare Einstellungen in Wasser bei hohem Wirkstoffgehalt überführt werden können.
[0004] Zur Befriedigung dieses Bedürfnisses stellt die vorliegende Erfindung veresterte, oxalkylierte quaternäre Ammoniumverbindungen der Formel
worin
R1 einen Alkylrest oder einen Alkenylrest mit 8 bis 23 C-Atomen,
R2 = H oder CH3 mit der Maßgabe, daß R2 im Gesamtmolekül auch beide Bedeutungen annehmen kann;
R3 einen Alkylrest oder den Alkylrest einer natürlichen Fettsäure mit 8 bis 45 C-Atomen, wobei letzterer gegebenenfalls auch 1 bis 3 Mehrfachbindungen und 1 bis 3 OH-Gruppen enthalten kann;
A das Ahion einer Alkancarbonsäure oder einer Monohydroxy- alkancarbonsäure mit einem Alkylrest von 1 bis 23 C-Atomen, das Anion einer Dicarbonsäure mit 0 bis 8 Methylengruppen, wobei
diese Methylengruppen 1 bis 2 OH-Substituenten tragen können, das Anion der Fumar-,
Malein- oder Citronensäure, das Anion der Benzoesäure oder einer hydroxy- oder methylsubstituierten
Benzoesäure, wobei die Basizität x dieser Carbonsäuren demgemäß die Werte 1, 2 oder
3 annehmen kann,
bedeuten;
a, b und c eine ganze oder gebrochene Zahl von 1 bis 3;
d und e eine ganze oder gebrochene Zahl von 1 bis 3;
m = 2 oder 3 und
n = 0 oder 1 sind;
zur Verfügung.
[0005] Vorzugsweise bedeuten in dieser Formel I
R1 einen Alkylrest oder Alkenylrest mit 12 bis 23 C-Atomen;
R2 Wasserstoff; a, b und c die Zahl 1;
A das Anion einer Alkanmonocarbonsäure oder einer Monohydroxyalkanmonocarbonsäure mit 1 bis 6 C-Atomen, das Anion einer Dicarbonsäure mit 0 bis 4 Methylengruppen, wobei diese Methylengruppen 1 bis 2 OH-Substituenten tragen können, das Anion der Fumar-, Malein-, Citronen-, Benzoe- oder Salicylsäure. Der Index m nimmt bevorzugt den Wert 3 an. Besonders bevorzugt bedeutet A das Anion der Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Weinsäure, Citronensäure oder Maleinsäure. x ist die Basizität der diesen Anionen zugrundeliegenden Carbonsäuren und hier - entsprechend der Art der oben definierten Carbonsäuren - gleich 1, 2 oder 3. Bei Vorliegen eines Monohydrogen-oder Dihydrogen-Anions einer Di- beziehungsweise Tricarbonsäure bedeutet x die tatsächlich betätigte Basizität.
[0006] Ausgangsverbindungen für die Herstellung der Ammoniumverbindungen der Formel I sind oxalkylierte Amine oder Diamine der Formel
worin R1, R2, a, b, c, m und n die in der Formel I angegebene Bedeutung haben.
[0007] Die Verbindungen der Formel I für den Fall, daß n = 0 ist, werden erhalten, indem man eine Verbindung der Formel
in der R1, R2, b und c die in Formel I angegebene Bedeutungen haben, mit einer Carbonsäure der Formel R3COOH, worin R3 die in Formel I angegebene Bedeutung hat, verestert und das erhaltene Reaktionsprodukt mit einer Carbonsäure und einem Alkylenoxid quaternisiert.In gleicher Weise lassen sich Verbindungen der Formel
umsetzen zu Verbindungen der Formel I, in der n = 1 ist.
[0008] Die Herstellung der Verbindungen der Formel I geht aus von den Verbindungen der Formel II. Diese werden erhalten nach bekannten Verfahren durch Oxalkylierung von primären Fettaminen oder Fettalkylalkylendiaminen, wie zum Beispiel Talgfettpropylendiamin. Eine Übersicht über Methoden zur Herstellung dieser wohlbekannten Verbindungsklasse wird gegeben in Schönfeldt, "Surface Active Ethyleneoxide Adducts", Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 1976, Seiten 70 bis 73. Die Veresterung dieser Verbindungen erfolgt nach be- kannten Methoden mit einer Fettsäure in höhersiedenden inerten Lösungsmitteln,wie Toluol oder Xylol oder bevorzugt ohne Lösungsmittel in der Schmelze und unter Abdeckung mit einem Schutzgas. Bei Veresterung in einem Lösungsmittel wählt man als Reaktionstemperatur zweckmäßigerweise die Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches und entfernt das gebildete Reaktionswasser azeotrop. Bei Veresterung in Substanz wird das Reaktionswasser direkt aus der Reaktionsmischung abdestilliert. Die Reaktionstemperaturen liegen hier bei 140 bis 220 °C, bevorzugt bei 150 bis 180 °C. Zur Beschleunigung der Reaktion verwendet man mit Vorteil einen sauren Katalysator, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure oder hypophosphorige Säure. Die Vollständigkeit der Reaktion wird über die Bestimmung der Säurezahl kontrolliert. Das Molverhältnis von Fettsäure zu Verbindungen der Formel II beträgt konstant 1, so daß praktisch ausschließlich der Monoester resultiert.
[0009] Zur Salzbildung wird der entsprechende Aminoxalkylat-Fettsäureester mit einer äquivalenten Menge (entsprechend der Zahl der N-Atome) einer derjenigen Carbonsäuren umgesetzt, die den oben definierten Anionen A zugrundeliegen. Neben den oben bereits als bevorzugt genannten, das Anion bildenden Carbonsäuren seien noch genannt: Capron-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearinsäure, Glykolsäure, Oxal-, Bernstein-, Adipin-, Sebacinsowie Äpfelsäure.
[0010] Wird im Falle eines sich von einer Di- oder Tricarbonsäure ableitenden Anions das Mono-bzw. Dihydrogenanion gewünscht, so ist die äquivalente Menge entsprechend zu bemessen.
[0011] Gegebenenfalls wird die Reaktion in einem niederen Alkanol, wie Ethanol oder Isopropanol oder auch in Wasser durchgeführt. Die Quaternisierungsreaktion wird mit Ethylen- oder Propylenoxid oder deren Gemischen zweckmäßig bei einer Temperatur von 80 bis 95 °C in einem geeigneten Rührautoklaven vorgenommen, wobei der Reaktionsdruck im allgemeinen bis zu 3 bar beträgt. Vorzugsweise wird Ethylenoxid eingesetzt. Typische Reaktionszeiten liegen im Bereich von 5 bis 10 Stunden, wobei Quaternisierungsgrade bis zu 85 % erzielt werden. Die Quaternisierungsgrade werden durch Zweiphasentitration des quaternären Produktes der Formel I mit Natriumdodecylsulfat bei pH 1 bis 2 beziehungsweise pH 10 ermittelt.
[0012] Besonders bevorzugte Amine, die zu Ausgangsverbindungen der Formeln IIa und IIb oxalkyliert werden können, sind die technisch verfügbaren Produkte Stearyl-, Arachidyl-/ Behenylamin sowie Stearyl-, Arachidyl-/Behenylpropylendiamin. Es ist aber gemäß der Erfindung ebensogut möglich, andere Mono- oder Diamine mit mehr oder weniger breiter Alkylkettenverteilung, wie sie sich aus der oben erläuterten Definition oder der bevorzugten Definition von R1 ergeben, zu verwenden. Die Diamine werden in bekannter Weise durch Anlagerung von Acrylnitril an primäre Fettamine und anschließende katalytische Hydrierung der Propionitrile hergestellt.
[0013] Zur Veresterung geeignete Fettsäuren sind Produkte auf natürlicher oder synthetischer Basis, wobei diese einzelne chemische Individuen sein können; häufig werden aber Gemische mit entsprechender Kettenverteilung verwendet. Solche Fettsäuren oder Fettsäuregemische sind beispielsweise Talgfettsäure, Palmölfettsäure, Sojaölfettsäure, Sonnenblumenölfettsäure, Rübölfettsäure (gehärtet oder nicht gehärtet), Stearinsäure,Erucasäure, Behensäure, ölsäure, Ricinolsäure, oder verzweigtkettige Verbindungen aus der Oxo-Synthese, wie zum Beispiel Isostearinsäure.
[0014] Die durch die Formel I definierten erfindungsgemäßen veresterten, oxalkylierten quaternären Ammoniumverbindungen sind gut thermostabile, hochgradig weichmachende und antistatisch wirksame, flotten- und substanzstabile Präparationsmittel für native und synthetische Fasern, die, in flüssigem bis weichpastösem Aggregatzustand vorliegend, in Wasser dispergierbar und mit diesem bis zu hohen Wirkstoffgehalten problemlos mischbar sind. Sie können sowohl für die Filament ("Endlos")-Präparation als auch für die Präparation von Stapelfasern und speziell von Reißkabeln dienen. Diese erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I rufen keinerlei Korrosion auf den fadenführenden Organen der Textilmaschinen hervor. Sie bewirken ein ideales Reibungsverhalten der so präparierten Fasern und verleihen diesen einen weichen, voluminösen, angenehmen Griff. Die zu präparierenden Fasern und Fäden sind vor allem solche aus Baumwolle, Wolle, Viskose, Polyacrylnitril, Polyester, Polyamid-6 und -6,6 sowie aus Polyolefinen.
[0015] Durch die strukturellen Variationsmöglichkeiten, wie sie sich aus den Definitionen der Reste der Formel I ergeben, ist es möglich, Verbindungen von flüssiger bis weichpastöser Konsistenz zu gewinnen. Beide Formen sind gut handhabbar, da sie in Wasser von Raumtemperatur ausgezeichnet dispergierbar,sind. Bei bisher üblichen Einstellungen von quaternären Ammoniumverbindungen, die für die Faserpräparation geeignet sind, konnten lediglich Konzentrationen von bis zu 50 Gew.-% Wirkstoffgehalt erreicht werden, während die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I flüssige Einstellungen mit 50 bis zu 85 Gew.-% Wirkstoffgehalt erlauben und ein Teil dieser Verbindungen von der Herstellung her flüssig mit bis 85 % Wirkstoffgehalt anfällt.
[0016] Die quaternären Ammoniumverbindungen der Formel I enthalten keine anorganischen Salze. Sie wirken auf die Faser auch unter thermischer Belastung nicht vergilbend. Sie werden im allgemeinen in Mengen von 0,2 bis 4, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf Faser- oder Fadengewicht, eingesetzt.
[0017] Bei der Präparation von Polyacrylnitril-Fasern verleihen sie der Faser Weichheit, Antistatik und Glätte, setzen die statische Faser-Faser-Haftreibung herab, wobei die dynamische Faden-Metall-Gleitreibung so geregelt und das Auflösungsvermögen des Acrylnitril-Faserverbandes so erhöht wird, daß ein störungsfreies Reißen auf der Reißmaschine resultiert und beim anschließenden Verspinnen zu einwandfreien Laufeigenschaften führt.
[0018] Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können auch auf die gefärbten Fasern, speziell solche aus Polyacrylnitril, nach dem Färben im letzten Spülbad appliziert oder bereits im Färbebad zugesetzt werden. Dabei ist es von Vorteil, daß diese erfindungsgemäßen Verbindungen auch in sauren Färbebädern bis herunter zu pH 4 und in alkalischen Färbebädern bis hinauf zu pH 9 haltbar sind und ihre weichmachende Wirkung voll entfalten. Der Einsatz eines zusätzlichen Antistatikums kann hierbei entfallen, da die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I auch in solchen Bädern ausreichend antistatisch wirken.
[0019] Schließlich können die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I auch als Endavivage vor der Kräuselkammer auf die Faser aufgebracht werden, um der geschnittenen Flocke ein gutes Auflösevermögen beziehungsweise eine gute öffnungswilligkeit zu verschaffen, was speziell bei Acryl-Woll-Typen für die Teppichfabrikation von Bedeutung ist. Hier beträgt die Präparationsauflage 0,05 bis 1,5, vorzugsweise 0,15 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Fasergewicht.
[0020] Außer den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können solche Präparations- und Avivagemittel noch übliche Zusätze, wie nicht-ionische oder andere kationische Mittel, Mineral- oder Esteröle, Emulgatoren, wie zum Beispiel Fettalkohol-Oxalkylate, enthalten.
Beispiel 1
[0022]
a) Herstellung von N-C16/C18-alkyl-N,N-di(2-hydroxyethyl)-amino-mono-stearinsäureester:
In einem 2-1-Rührkolben, versehen mit Wasserabscheider, Gaseinleitung und Heizung, werden 454 g (1,3 mol) N-C16/C18-alkyl-N,N-di(2-hydroxyethyl)-amin, 351 g (1,3 mol) Stearinsäure und 2 g 50 %ige hypophosphorige Säure vorgelegt, unter Schutzgasatmosphäre auf 160 °C gebracht und unter kontinuierlicher Wasserabscheidung die Veresterungsreaktion bei dieser Temperatur fortgesetzt. Nach 6stündiger Reaktionszeit zeigt die Restsäurezahl von 1,4 an, daß die Veresterung abgeschlossen ist und das Produkt in die Quaternisierungsstufe eingesetzt werden kann.
b) Quaternisierung von N-C16/C18-alkyl-N,N-di(2-hydroxyethyl)-amino-mono-stearinsäureester mit Carbonsäure und Alkylenoxid:
360 g (0,6 mol) gemäß a) hergestellter Mono-stearin- . Säureester wird in Gegenwart von 43 g (2,4 mol) Wasser und 60 g Isopropanol mit 75 g (0,6 mol) Milchsäure neutralisiert und mit 132 g (3,0 mol) Ethylenoxid quaternisiert. Die Reaktion ist bei einer Temperatur von 85 °C und einem maximalen Druck von 3 bar in 6 Stunden beendet. Der Quaternisierungsgrad des Produktes wird aus dem Verhältnis der sauren beziehungsweise alkalischen 2weiphasentitration mit Natriumlaurylsulfat ermittelt und beträgt 80 %.
[0023] Unter den in Beispiel 1 beschriebenen Reaktionsbedingungen werden die in der folgenden Tabelle I genannten Verbindungen der Formel I mit den aufgeführten Quaternisierungsgraden erhalten:
Fußnoten:
[0024]
1) Gemisch gesättigter Fettsäuren (5 % C14, 30 % C16, 65 % C18).
2) Handelsprodukt der Fa. Akzo-Chemie (30 % C18-ölsäure, 35 % C18 Linolsäure, 8 % C18-Linolensäure, 19 % gesättigte Fettsäuren C12 bis C18, 8 % C22-Erucasäure).
3) Edenor UKD, Handelsprodukt der Fa. Henkel (2 % gesättigte C14-Fettsäuren, 6 % C16 gesättigt, 1 % C18 gesättigt, 31 % C18 einfach ungesättigt, 60 % C18 zweifach ungesättigt, von letzerem sind 45 bis 52 % konjugierte Diene).
4) Gemisch gesättigter Fettsäuren (10 % C18, 15 % C201 75 % C22).
[0025] Einige der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, nämlich die Substanzen aus den Beispielen 1, 3 und 13, werden in den folgenden Vergleichsversuchen kationischen Faserpräparationsmitteln des Standes der Technik gegenübergestellt, nämlich
a = [C20/C22-Alkyl-(CH2CH2O)2]N+(CH3)2 CH3SO4 (beschrieben in DE-OS 28 43 659)
b = Talgfett-propylendiamin, quaternisiert mit Dimethylsulfat, 40 %ig in Wasser (beschrieben in DE-OS 23 35 675).
[0026] Folgende Abkürzungen werden verwendet:
PA6 = Polyamid 6
PAC = Polyacrylnitril
ZW = Zellwolle
PES = Polyester (Polyethylentherephthalat).
Vergleichsbeispiel A
[0027] PA6-Flocke vom Titer 1,2 dtex/40 mm, PAC-Flocke, naßgesponnen 3 dtex/60 mm, Zellwoll-Flocke 1,4 dtex/40 mm sowie PAe-Flocke 6 dtex/100 mm, gefärbt, werden mit wäßrigen Lösungen folgender Produkte behandelt, wobei ein Präparationsauftrag von 0,2 % Wirksubstanz, bezogen auf das Fasergewicht,eingestellt wird. Nach dem Trocknen und Ausklimatisieren wird eine Griffbeurteilung der textilweichmachenden Wirkung vorgenommen, wobei Noten zwischen 1 = sehr hart, stumpf knirschend und 6 = sehr weich, sehr glatt, vergeben werden und bei den unbehandelten Standard-Flocken der Weichheitsgrad mit Note 1 festgelegt wird.
Vergleichsbeispiel B
[0029] PA6-Filament,dtex 220f40, sowie experimentell gesponnenes PAC-Filament, dtex 300f100 werden mit wäßrigen Lösungen folgender Produkte im Tauchwalzenverfahren über Galette behandelt, wobei eine Präparationsauflage von 0,7 % Wirksubstanz, bezogen auf das Fasergewicht,eingestellt wird. Die präparierten Fäden werden analog DE-OS 23 35 675 auf ihre dynamische Reibung und analog DE-PS 25 18 124 auf ihre statische Reibung (als Maß für die Bandhaftung und das Auflösungsvermögen) gemessen.
Vergleichsbeispiel C
[0031] PA6-Flocke, 1,2 dtex/40 mm, PAC-Flocke, 3 dtex/60 mm und PES-Flocke, 1,4 dtex/40 mm, werden gemäß Vergleichsbeispiel A mit wäßrigen Lösungen folgender Produkte behandelt (Auflage 0,2 %). An den getrockneten und klimatisierten Fasern werden folgende Leitfähigkeitswerte mit einem Textometer der Firma Mahlo GmbH, Saal/Donau, gemessen in Skalenteilen, ermittelt (hohe Werte zeigen hohe antistatische Wirkung an):
Vergleichsbeispiel D
[0033] Ein PAC-Reißkabel, gefärbt, Gesamttiter 800 000 dtex, wird mit einer wäßrigen Lösung folgender Produkte behandelt, wobei der Präparationsauftrag auf einer Lisseux durch Foulardieren erfolgt und auf 0,5 % wirksame Substanz eingestellt wird. Die Kabel werden nach dem Trocknen auf einer Seydel-Reißmaschine gerissen, wonach folgende Reißeffekte beobachtet werden: Das mit dem pastösen Vergleichsprodukt b) ausgerüstete Kabel zeigt zwar ein gutes Laufverhalten, das aus den gerissenen Fasern erstellte Stapeldiagramm ist jedoch aufgrund von Kolonnenrissen und vorhandenen Langfasern ungleichmäßig. Vereinzelt sind auch Noppen und Nissen an den Fasern feststellbar. Dagegen zeigt das mit dem erfindungsgemäßen flüssigen Präparationsmittel des Beispiels 13 ausgerüstete Kabel keinerlei Noppen. Das Stapeldiagramm ist gleichmäßig. Es gibt keine Kolonnenrisse. Die Fasern sind hochbauschig und lösen sich gut voneinander.
worin
R1 einen Alkylrest oder einen Alkenylrest mit 8 bis 23 C-Atomen,
R 2 = H oder CH3 mit der Maßgabe, daß R2 im Gesamtmolekül auch beide Bedeutungen annehmen kann;
R3 einen Alkylrest oder den Alkylrest einer natürlichen Fettsäure mit 8 bis 45 C-Atomen, wobei letzterer gegebenenfalls auch 1 bis 3 Mehrfachbindungen und 1 bis 3 OH-Gruppen enthalten kann;
A das Anion einer Alkancarbonsäure oder einer Monohydroxyalkancarbonsäure mit einem
Alkylrest von 1 bis 23 C-Atomen, das Anion einer Dicarbonsäure mit 0 bis 8 Methylengruppen,
wobei diese Methylengruppen 1 bis 2 OH-Substituenten tragen können, das Anion der
Fumar-, Malein- oder Citronensäure, das Anion der Benzoesäure oder einer hydroxy-oder
methylsubstituierten Benzoesäure, wobei die Basizität x dieser Carbonsäuren demgemäß
die Werte 1, 2 oder 3 annehmen kann,
bedeuten;
a, b und c eine ganze oder gebrochene Zahl von 1 bis 3:
d und e eine ganze oder gebrochene Zahl von 1 bis 3;
m = 2 oder 3 und
n = 0 oder 1 sind.
worin R1, R2, a, b, c, m und n die in der Formel I angegebene Bedeutung haben, mit einer Carbonsäure R3COOH, worin R3 die in Formel I angegebene Bedeutung hat, verestert, mit einer Carbonsäure, die das in Formel I definierte Anion A-bildet, zur Salzbildung umgesetzt und.mit mindestens einem Alkylenoxid aus der Gruppe Ethylen- und Propylenoxid quaternisiert werden.