[0001] La présente invention concerne la fabrication d'amino-alcools par réduction électrochimique
de nitro-alcools.
[0002] Les nitro-alcools sont des dérives facilement obtenus par addition de formaldéhyde
sur les nitro- paraffines. On a décrit plusieurs procédés pour les transformer en
amino-alcools (alcanol-amines) utilisés dans la fabrication de cosmétiques, détergents
ou comme intermédiaires de synthèse de bactéricides et de produits pharmaceutiques.
[0003] On peut effectuer la réduction de groupement - NO
2 par le couple Fe-Fe
++ en milieu acide sulfurique ou acétique, mais le poids de réactif mis en oeuvre est
environ trois fois celui de dérivé nitré à réduire ; il en résulte une grande quantité
de résidu solide à éliminer et il est nécessaire de rectifier la phase liquids contenant
l'amine pour obtenir un produit pur ; le rendement est de l'ordre de 80%.
[0004] On peut aussi faire une hydrogénation catalytique, par exemple sur nickel de Raney
an milieu méthanol sous 60 bars à 40-45°C. Dans ce cas aussi, le rendement ne dépasse
pas 80% ; les réactions secondaires sont nombreuses entraînant la formation d'amines
légères et de résidu lourd qu'il faut séparer de l'amino-alcool recherché, par plusieurs
rectifications successives qui rendent nécessaire un investissement et une consommation
d'énergie importants ; d'autre part, on ne peut éviter la formation de dérivé N-CH
3 qui est ensuite difficilement séparable du dérivé amino recherché.
[0005] Un procédé de réduction électrochimique a déjà été décrit dans le brevet US 2.485.982
selon lequel on opère en solution aqueuse chlorhydrique ou sulfurique dans une cellule
électrochimique munie d'un diaphragme poreux en porcelaine ; on obtient une solution
aqueuse de chlorhydrate ou de sulfate d'amino-alcool qu'il faut ensuite neutraliser
et/ou précipiter pour obtenir l'amine ; outre le dérivé nitré matière première, on
consomme l'acide et les réactifs de neutralisation ou de précipitation qu'il faut
ensuite rejeter dans l'environnement.
[0006] On a recherché un procédé de réduction par voie électrochimique en milieu sulfurique
permettant d'obtenir d'une part une solution aqueuse concentrée en amino-alcool pur
et d'autre part des solutions d'acide sulfurique réutilisables dans l'opération suivante.
[0007] Selon le procédé de l'invention, en dehors d
E l'eau, la seule matière première consommée stoe chiométriquement est le nitro-atcool
; la consom mation d'acide sulfurique étant réduite au minimun et dans certains cas
pouvant être nulle. Il n'y a pa: ou peu de rejet dans l'environnement. Et, la con
version du dérivé nitré en dérivé aminé peut at teindre 95-98% et reste dans la majorité
des cas supérieure à 90%.
[0008] En outre, les conditions réactionnelles renden impossible la formation de dérivés
(R)
2-N-CH
3, pa réaction de Mannich, souvent indésirables dans les applications des amino-alcools,
en raison de leurs propriétés physiques et structure voisines des leurs, ce qui augmente
la difficulté et le coût de: opérations de purification des aminoalcools.
[0009] La réduction du groupement R-NO
2 et la séparation acide-dérivé aminé se font pai électroréduction en milieu sulfurique
en trois étapes.
[0010] Dans la première étape on opère une réductior à quatre électrons qui transforme R-NO
2 en R. NOH. Cette réduction du groupement nitré es réalisée sur une cathode élaborée
dans ur matériau à forte surtension d'hydrogène en traitan une solution aqueuse sulfurique
du dérivé nitré Cette réaction est effective sur une cathode dont la tension est moyennement
électronégative.
[0011] Dans la deuxième étape on opère la réductior à 2 électrons de l'hydroxylamine en
amine sur une cathode dont la tension électronégative est plus élevée en valeur absolue
que précédemment.
[0012] Dans la troisième étape, on soumet la solutior sulfurique d'amino-alcool obtenue
à une opératior de purification par électroélectrodialyse, puis à une élimination
de l'eau.
[0013] On peut mettre en oeuvre les deux étapes de réduction électrochimique dans une cellule
à diaphragme constitué d'une membrane échangeur de cations (MEC) ou échangeur d'anions
(MEA) ; la phase de purification peut être effectuée dans la même appareil ou dans
un appareil spécifique.
[0014] Sur les schémas ci-après, on indique les réactions globales mises en oeuvre et les
transferts de matières (traits pleins : migration provoquée par le champ électrique
-pointillés : transferts par diffusion).
1 ère étape
[0016] Avec ce dispositif, le passage du courant s'effectue grâce à la migration sous champ
électrique du cation H
3O
+ entraînant une dilution du catholyte. Dans la première étape, l'efficacité du courant
étant totale, les quatre protons générés à l'anode par oxydation de l'eau sont consommés
pour la réduction cathodique ; il n'y a pas de dégagement d'hydrogène. Dans la deuxième
étape, l'efficacité du courant n'est pas complète et une partie de celui-ci va être
utilisée à la réduction de protons en H2. Cette consommation de protons sera compensée
par une production plus élevée à l'anode et un flux d'H
3O
+ plus élevé.
[0017] De toute façon, le rapport d'acidité H
+/RX optimum (RX = RNO
2 + RNHOH + RNH
2) sera maintenu constant du côté cathodique.
[0018] On peut, en effet, opérer sur des solutions anodiques et cathodiques de concentration,
telles que le transfert par diffusion de mole d'H
2SO
4 soit négligeable. Ces concentrations seront choisies en fonction des propriétés de
la membrane utilisée. On ne peut cependant complètement éviter un échange d'ions entraînant
un transfert du catholyte vers l'anolyte des cations R-NH
2OH
+, R-NH
3+.
[0019] Le schéma de la 3ème étape représente ur appareil d'électro-électrodialyse muni d'un
diaph. ragme MEA et d'électrodes à faible surtensior d'hydrogène et d'oxygène dans
lequel grâce au transfert des ions SO
4-sous l'effet du champ électrique et à la réduction des cations sur la cathode on
détruit les ions du type R-NH
3+ et or recueille du coté cathodique une solution aqueuse pure de R-NH2 et du côté
anodique une solutior d'H
2SO
4 diluée et recyclable dans le compartiment cathodique après addition de RNO
2.
[0020] Le cas d'une cellule à diaphragme MEA peul être schématisé de manière analogue.
![](https://data.epo.org/publication-server/image?imagePath=1986/43/DOC/EPNWA2/EP86400162NWA2/imgb0005)
[0021] Cette utilisation de MEA met à profit les propriétés spécifiques de cette membrane
en utilisant, d'une part, ses sites d'échange pour provoquer le passage des ions S04
du compartiment cathodique vers l'anodique et assurer ainsi le passage du courant
électrique dans la cellule et d'autre part ses propriétés de dialyse qui permettent
une diffusion sélective de l'acide sulfurique.
[0022] Ainsi, pendant les deux premières étapes, on utilise du côté anodique une solution
aqueuse d'acide sulfurique notablement plus concentrée que le catholyte ; le débit
de diffusion à travers la membrane de l'anolyte vers le catholyte équilibre ainsi
le transport d'ions SO
4= en sens inverse. On peut ainsi maintenir, du côté cathodique, une concentration
acide constante et toujours opérer la réduction électrochimique sur une solution dans
laquelle le rapport molaire H
+/RX reste constant et à sa valeur optimum notamment pour la réduction du groupement
hydroxylamine en groupement aminé. (RX = R-NO
2 + R-NHOH + R-NH2).
[0023] La purification finale par électro-électrodialyse peut être effectuée dans un appareillage
spécial comme figuré sur la figure 1 (3ème étape) qui diffère de la cellule MEA seulement
par la nature des matériaux d'électrode.
[0024] On peut aussi mettre en oeuvre la purification finale dans la cellule ayant servi
à la réalisation de la réduction électrochimique en remplaçant la solution sulfurique
concentrée anodique par de l'eau pure et en envoyant dans la cellule la quantité d'électricité
nécessaire au transfert des ions SO
4=; la modification de la différence de concentration sulfurique de part et d'autre
de la membrane entraîne l'inversion du courant de diffusion. Comme dans l'appareil
d'électro-électrodialyse (fig. 1, 3ème étape), le transfert d'eau de solvatation s'effectue
dans le sens catholyte-anolyte et le titre du catholyte est augmenté. Cependant, étant
donné que le matériau de cathode pour la réduction électrochimique est choisi en raison
de sa forte surtension d'hydrogène, l'utilisation de la cellule de réaction pour la
purification entraîne inutilement une consommation d'énergie supplémentaire.
[0025] Selon la structure des produits préparés, l'utilisation de membrane MEA peut avoir
l'avantage d'une suppression plus stricte du transfert par échange d'ions des cations
R-NH3 et R-NH
2OH
+ vers l'anolyte ; on peut aussi plus facilement, utiliser le compartiment anodique
pour la mise en oeuvre de réaction d'oxydation. Néanmoins, dans la plupart des cas,
il est plus simple et plus commode d'effectuer les opérations de réduction dans les
cellules électrochimiques munies de diaphragme MEC et la purification dans un appareil
d'électro-électrodialyse muni d'un diaphragme MEA.
[0026] Le procédé est applicable aux nitro-alcools représentés par la formule
![](https://data.epo.org/publication-server/image?imagePath=1986/43/DOC/EPNWA2/EP86400162NWA2/imgb0006)
dans laquelle R, et R
2 ensemble ou séparément sont l'hydrogène, le groupement hydroxyalkyle, tel hydroxyméthyle,
ou un groupement alcoyle linéaire ou ramifié, en particulier, méthyle, éthyle, propyle
ou contenant un nombre d'atomes de carbone supérieur à trois.
[0027] Parmi ces produits, on trouve des produits nitrés conduisant à des alkanol-amines
industriellement importants tels que, le nitro-2-méthyl-2-propanol-1, le nitro-2-méthyl-2-propanediol
1-3, le nitro-2-éthyl-2-propanediol 1-3, le nitro-2-butanof-1, le tris (hydroxyméthyl)
nitrométhane.
[0028] La cathode est construite dans un matériau présentant une forte surtension d'hydrogène
comme par exemple le plomb pur ou allié, le mercure sous forme d'amalgamme (avec le
cuivre, le plomb, le Zn etc...) le zinc, le zirconium etc...
[0029] L'anode est réalisée dans un matériau chimiquement inerte dans la solution anodique
et de préférence à faible surtension d'oxygène comme par exemple le Pb, le titane
ruthénié, la Pt platiné, etc...
[0030] Le diaphragme est réalisé avec une membrane échangeur de cation ou échangeur d'anion
du commerce telles que, par exemple, celles vendues sous les marques "Nafion" (Du
Pont) "IONAC" (lonac), "ARP" et "CRP" (Rhône Poulenc) ou celles commercialisées par
ASAHI Chem Ind ou ASAHI CLASS CO etc...
[0031] La densité de courant cathodique a la valeur maximum compatible avec les tensions
d'électrodes utilisables et les propriétés de la membrane ; avec le plomb ou le mercure
et une membrane "IONAC 3470", on peut opérer sous 50A/dm
2 et plus.
[0032] La température de la solution cathodique peut être comprise entre 20°C et 100°C ;
on opérera de préférence entre 60°C et 90°C pour la deuxième étape, dans le cas où
on utilise des cathodes de Pb, et à 30°C sur cuivre amalgamé.
[0033] Le catholyte est une solution aqueuse sulfurique qui pourra être saturée en dérivé
nitré ; pour le nitro-2-méthyl-2-propanediol on peut opérer par exemple à 333 g/l
(ou 286 g/kg).
[0034] La teneur en H
2SO
4 du catholyte sera telle que le rapport molaire
![](https://data.epo.org/publication-server/image?imagePath=1986/43/DOC/EPNWA2/EP86400162NWA2/imgb0007)
soit compris entre 1 et 1,5 de preterence entre 1,05 et 1,18.
[0035] L'anolyte est une solution aqueuse sulfurique ; sa composition dépendra du type et
des propriétés de la membrane utilisée et notamment de sa perméabilité à l'acide sulfurique.
[0036] Dans le cas d'un diaphragme échangeur de cations MEC, (H
2SO
4) dans l'anolyte aura une valeur telle que le flux de migration par diffusion d'H
2SO
4 soit minimisé ainsi que le transfert de cations organiques par échange d'ions.
[0037] Dans le cas d'un diaphragme échangeur d'anions MEA, (H
2SO
4)A dans l'anolyte a une valeur telle que l'écart de concentration (H
2SO
4)A -(H
2SO
4)
c entraîne un flux de diffusion d'H
2SO
4 équilibré avec la migration des ions SO
4= sous l'effet du champ électrique ; cette composition va donc dépendre des caractéristiques
de diffusion de la membrane, de la densité du courant sur le diaphragme, et de la
concentration en H
+ (donc en R-NO
2) du catholyte.
[0038] La solution sulfurique de nitro-alcools utilisée comme catholyte peut être préparée
à partir de produits solides obtenus par cristallisation et purifiés par recristallisation.
[0039] On peut aussi utiliser la solution aqueuse obtenue par réaction de la nitro-paraffine
et du formaldéhyde ; dans ce cas, on peut procéder (par exemple) de la façon suivante
:
On place, dans un réacteur agité, une solution aqueuse de formaldéhyde titrant de
35 à 40% ; on la porte à 40°C ; on ajuste le pH à 9 et on ajoute goutte à goutte la
nitro paraffine en maintenant la température entre 40 et 50° C et la pH à 9-10 par
addition d'une solution aqueuse de NaOH 15 N ; au bout d'une heure, l'addition de
nitro paraffine est achevée ; on agite encore pendant 1 heure à la même température
en maintenant le pH supérieur à 9 ; la quantité de dérivé nitré est exactement stoechiométrique
ou en léger excès (1% molaire) sur la quantité de formaldéhyde.
[0040] On acidifie ensuite par H
2SO
4 jusqu'à pH 5.
[0041] Le catholyte peut alors être préparé par addition d'H
2SO
4, et éventuellement d'H
20, dans des proportions telles que la composition de la solution finale soit au rapport
H
+/R-NO
2 correspondant à l'optimum de la réduction cathodique.
[0042] Le procédé peut être mis en oeuvre dans un appareillage permettant une fabrication
en continue ou en discontinue.
[0043] Les exemples suivants illustrent à titre non limitatif la présente invention.
Exemple 1
[0044] On utilise un électrolyseur multicellulaire comprenant 3 compartiments cathodiques
alternant avec 4 compartiments anodiques ; les cathodes sont des plaques de plomb
dont la surface utile plongeant dans l'électrolyte est de 72 cm2 (2 x 36 cm2) ; les
anodes sont des plaques de Pb identiques.
[0045] Les électrodes ont subi un traitement préliminaire de dégraissage par détergent puis
décapage électronique.
[0046] Oxydation électrochimique : 10 mn dans H
2SO4 4%, 2 A/dm2
Réduction électrochimique : 15 mn dans H2SO4
[0047] Les compartiments sont séparés par 6 diaphragmes de 37,5 cm2 utiles découpés dans
une membrane commercialisée sous la marque "IONAC 3475" constituée d'un support en
polypropylène et de sites échangeurs d'anions du type ammonium quaternaire.
[0048] Les 7 compartiments sont des cadres en polypropylène de 20 mm d'épaisseur solidarisés
par des tiges filetées ; l'étanchéité est obtenu par des joints en chlorure de polyvinyle
PVC ; chaque compartiment a un volume utile de 77 ml.
[0049] La liqueur cathodique est répartie dans les trois compartiments à partir d'un'circuit
de conditionnement thermique constitué d'une pompe et d'un échangeur de chaleur; cette
recirculation a pour effet de provoquer l'agitation du milieu réactionnel ; les compartiments
ne sont pas munis de promoteurs de turbulence. Le volume total de liqueur cathodique
ainsi mise en jeu est de 340 ml. La liqueur anodique n'est pas agitée.
[0050] Le catholyte contient 500 mmoles (67,6 g ; 179,1 g/kg de nitro-2-méthyl-2-propanediol-1-3
et 29 g H2SO4 (7,7 % en poids). Le rapport molaire H
+/R-NO
2 est donc de 1,186. L'anolyte est une solution aqueuse d'acide sulfurique à 39%.
[0051] On porte le catholyte à 50°C et on établit une densité de courant cathodique de 10
A/dm2. La tension mesurée sur la cathode centrale par rapport à une électrode à calomel
saturée ECS, grâce à un montage constitué d'un tube capillaire et d'un verre fritté
au contact de la cathode est voisine de -0.6V/ECS.
[0052] A la fin de la première étape, la variation de la tension de cathode est rapide ;
on porte alors la liqueur cathodique à 80°C et on poursuit l'opération avec la même
densité de courant ; la tension de cathode prend une valeur voisine de - 1,5 V/ECS.
[0053] On contrôle parallèlement l'avancement de la réaction par analyse potentiométrique
de la liqueur cathodique qui mesure les teneurs en acidité libre, R-NHOH et R-NH
z; un test semi-quantitatif phmétrique indique la disparition de R-N0
2; on mesure aussi les variations de volume de catholyte et de l'anolyte dans lesquels
on rajoute éventuellement de l'eau.
[0054] A la fin de la deuxième étape, contrôlée par analyse chimique (disparition du point
d'inflexion correspondant à R-NHOH sur la graphe potentiométrique), on vide les compartiments
anodiques qu'on remplit immédiatement d'eau pure en laissant les électrodes sous tension;
la tension interpo- laire prend une valeur élevée, puis diminue à cause de l'augmentation
progressive d'acidité de l'anolyte, passe par un minimum et augmente à nouveau à cause
de la diminution de conductibilité du catholyte causée par son appauvrissement progressif
en ions.
[0055] Finalement, on recueille une solution cathodique contenant 1,57 mole/kg R-NH2 (165
g/kg), 0,2 g H
2SO
4/kg ; la teneur en dérivé nitré et hydroxylamine est nulle.
[0056] Par évaporation à sec sous pression réduite, on obtient finalement un précipité blanc
contenant 99% d'amino-2-méthyl-2-propanediol-1-3 (dosage par chromatographie en phase
vapeur) ; son point de fusion est de 108°C.
[0057] Le rendement global par rapport au dérivé nitré initial est supérieur à 95% ; l'efficacité
du courant est de 67% pour la réduction électrochimique. La dépense totale d'énergie
(y compris l'électrodialyse) est de 11 kwh/kg.
[0058] La solution anodique recueillie est une solution aqueuse sulfurique titrant 39% H
2SO
4 et elle peut être recyclée. La solution aqueuse sulfurique recueillie après l'électro-électrodialyse
peut être utilisée en partie du côté cathodique après remise au titre en H
2SO
4 et addition d'une nouvelle charge de dérivé nitré.
![](https://data.epo.org/publication-server/image?imagePath=1986/43/DOC/EPNWA2/EP86400162NWA2/imgb0008)
[0059] On effectue la réduction sur la cathode de cuivre amalgamé à 10 A/dm2 sur la cathode
et 9,6 A/dm2 sur la diaphragme. La température du catholyte est de 30°C ; c'est une
solution aqueuse contenant 1,075 mole/kg de dérivés nitrés et 1,21 equ/kg H
2SO
4.
[0060] Après électrolyse, on obtient une solution aqueuse sulfurique contenant 0,845 mole/kg
de dérivés aminés et 1,03 equ/kg H
2SO
4; on dose un reste de fonction hydroxylamine dans la solution ne représentant que
2,5% molaire des produits organiques. Par électro-électrodialyse EED et extraction
de l'eau, on obtiendra facilement une solution presque pure d'amino-alcools.
[0061] L'efficacité globale du courant est de 75% et la dépense d'énergie à l'électrolyse
est de 9 kwh/kg de dérivés aminés ; le rendement chimique, par rapport aux dérivés
nitrés initiaux, est de 90,9%.
Exemple 7
[0062] On traite à 30°C sur la même cellule que dans l'exemple précédent une solution aqueuse
de tris (méthyl hydroxy) nitro méthane dans l'acide sulfurique et contenant 1,94 mole/kg
de dérivé nitré et 2,32 equ/kg H
2SO
4 ; la densité de courant est de 13,9 A/dm2 sar la cathode et 13,3 A/dm2 sur le diaphragme.
[0063] On obtient une solution aqueuse sulfurique contenant 1,134 mole/kg de tris (méthylhydroxy)
amino méthane, soit 137 g/kg et 1,391 eq/kg H
2SO, ; on peut très facilement extraire l'amino-alcool pur par un traitement EED suivi
d'une évaporation sec ; l'efficacité globale du courant d'étectrolyse est de 65%.
1. Procédé de fabrication d'amino-alcools par réduction électrochimique de nitro-alcools
en miliea sulfurique en trois étapes, caractérisé en ce qu'or opère la réduction du
groupement nitré sur une cathode élaborée dans un matériau à forte sur tension d'hydrogène
en traitant une solution sulfuri. que du dérivé nitré, lors de la première étape de
réduction en hydroxylamine, la réaction est con. duite sur une cathode dont la tension
est moyennement électronégative, dans la deuxième étape de réduction en amino-alcool
la tensior électronégative est plus élevée en valeur absolue et dans la troisième
étape on soumet, la solutior sulfurique d'amino-alcool obtenue à une opératior de
purification par électro-électrodialyse e élimination de l'eau.
2. Procédé de fabrication d'amino-alcools, selon la revendication 1, caractérisé en
ce que la nitro-alcool soumis à la réduction électrochimique es représenté par la
formule
![](https://data.epo.org/publication-server/image?imagePath=1986/43/DOC/EPNWA2/EP86400162NWA2/imgb0009)
dans laquelle R, et R
2 ensemble ou séparément sont l'hydrogène, une groupement hydroxyalkyle tel hydroxyméthyle,
un groupement alcoyle linéaire ou ramifié, en particulier méthyle, éthyle, propyle
ou contenant un nombre d'atomes de carbone supérieur à 3.
3. Procédé de fabrication d'amino-alcools selon la revendication 2, caractérisé en
ce que le nitro-alcool est le nitro-2-méthyl-2 propanol-1, nitro-2 méthyl-2-propanediol-1,3,
nitro-2 éthyl-2 propanediol-1,3, nitro-2-butanol-1, tris - (hydroxyméthyl) nitrométhane.
4. Procédé de fabrication d'amino-alcools seion une quelconque des revendications
1 à 3, caractérisé en ce que le dérivé nitré matière première utilisé est sous forme
de la solution brute obtenue par réaction du formaldéhyde et de la nitroparaffine
correspondante.
5. Procédé de fabrication d'amino-alcools, selon une quelconque des revendications
1 à 4, caractérisé en ce que la solution cathodique soumise à l'électrolyse a une
composition telle que la rapport molaire W/R-N02 soit compris entre 1 et 1,5, et dont
la température est fixée à une valeur comprise entre 20 et 100°C.
6. Procédé de fabrication d'amino-alcools selon une quelconque des revendications
1 à 5, caractérisé en ce que la réduction électrochimique des nitro-alcools est mise
en oeuvre dans un appareil dans lequel les compartiments anodiques et cathodiques
sont séparés par une membrane échangeur de cations.
7. Procédé de fabrication d'amino-alcools selon une quelconque des revendications
1 à 5, caractérisé en ce que la réduction électrochimique des nitro-alcools est mise
en oeuvre dans un appareil dans lequel les compartiments anodiques et cathodiques
sont séparés par une membrane échangeur d'anions.
8. Procédé de fabrication d'amino-alcools selon une quelconque des revendications
1 à 5 et 7 caractérisé en ce que la purification finale par électro-électrodialyse
est réalisée dans un appareil dont les anodes et cathodes sont constituées de matériaux
respectivement à faible surtension d'oxygène et d'hydrogène et dans lequel les compartiments
anodique et cathodique sont séparés par un diaphragme constitué d'une membrane échangeur
d'anions.
9. Procédé de fabrication d'amino-alcools selon une quelconque des revendications
1 à 8, caractérisé en ce que l'on alimente l'appareil d'électro-électrodialyse du
côté cathodique par la solution sulfurique d'amino-alcool et du côté anodique par
de l'eau pure.
10. Procédé de fabrication d'amino-alcools selon une quelconque des revendications
1 à 5 et 7 caractérisé en ce que la purification finale du catholyte est réalisée
dans la réacteur électrochimique en remplaçant par de l'eau pure la solution concentrée
d'acide sulfurique contenue dans la compartiment anodique.
11. Procédé de fabrication d'amino-alcools selon la revendication 1, caractérisé en
ce que les cathodes sont réalisées dans un matériau à forte surtension d'hydrogène,
tel le mercure, sous forme d'amalgame, le plomb, le zirconium.
12. Procédé de fabrication d'amino-alcools selon la revendication 1, caractérisé en
ce que la solution aqueuse sulfurique concentrée constituant l'anolyte est recueillie
et réutilisée dans une opération ultérieure.
13. Procédé de fabrication d'amino-alcools selon la revendication 1, caractérisé en
ce que la solution aqueuse sulfurique diluée recueillie du côté anodique est réutilisée
du côté cathodique après une nouvelle charge de nitro-alcool.