Tertiäre, alkylsubstituierte Alkohole als Riechstoffe

Abstract

 Die Erfindung beschreibt die Verwendung tertiärer, alkylsubstituierter Alkohole der allgemeinen Formel

worin die Reste R¹ und R² eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und der Rest R³ eine Alkylgruppe mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeuten, als Riechstoffe in aktivchlorhaltigen Mischungen.

Beschreibung

[0001] Die Erfindung betrifft die \/erwendung tertiärer; alkylsubstituierter Alkohole als Riechstoffe in aktivchlorhaltigen Mischungen.

[0002] In vielen Verbrauchsgütern, beispielsweise in Körperpflegemitteln oder Wäscheweichspülern, sind Probleme hinsichtlich der Stabilität der verwendeten Riechstoffe unbekannt, Im Gegensatz dazu zerstören aktivchlorhaltige Mischungen wie beispielsweise Maschinengeschirrspülmittel oder Scheuermittel die meisten Riechstoffe, so daß eine Parfumierung in den gewünschten Düffrichtirngen nicht mehr möglich ist (siehe zum Beispiel in J.S. Jellinek: "Parfümieren von Produkten", S. 100/101, Dr. Alfred Hüthig Verlag Heidelberg, 1976). Zusätzlich ist in vielen Fällen die Zerstörung der Riechstoffe mit einer unerwünscht hohen Reduzierung des Aktivchlorgehaltes verbunden.

[0003] Die Aufgabe der Erfindung bestand daher in der Bereitstellung von Riechstoffen, die in aktivchlorhaltigen Mischungen stabil sind.

[0004] Überraschenderweise wurde gefunden, daß bei Verwendung tertiärer, alkylsubstituierter Alkohole der allgemeinen Formel

worin die Reste R und R² eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und der Rest R³ eine Alkylgruppe mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeuten, als Riechstoffe in aktivchlorhaltigen Mischungen keine Stabilitätsprobleme auftreten.

[0005] Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung tertiärer, alkylsubstituierter Alkohole der allgemeinen Formel

worin die Reste R ¹ und R² eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und der Rest R³ eine Alkylgruppe mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeuten, als Riechstoffe in aktivchlorhaltigen Mischungen.

[0006] 3-Methyl-nonan-3-ol, 2-Methyl-3-isopropyl-heptan-3-ol und 2,3-Dimethyl-heptan-3-ol werden bevorzugt als Riechstoffe in aktivchlorhaltigen Mischungen verwendet.

[0007] Tertiäre, alkylsubstituierte Alkohole der allgemeinen Formel

worin die Reste R ¹ und R² eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und der Rest R³ eine Alkylgruppe mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeutet, sind an sich bekannte Verbindungen.

[0008] Ihre überraschende Stabilität in aktivchlorhaltigen Mischungen ist bisher jedoch unerkannt geblieben.

[0009] Young et al. (J. Am. Chem. Soc. 67, 321 (1945) ) stellten während ihrer Untersuchungen über allylische Umlagerungen verschiedene tertiäre Alkohole mit 2 Isopropylresten und 1 Butyl-oder Butenylrest durch Umsetzung von Diisopropylketon mit Grignar_d-Reagentien her. Von Whitmöre et al. (J. Am. Chem. Soc. 55, 813 (1933) ) wurden mehrere tertiäre, alkylsubstituierte Alkohole mit einem Methyl- und einem Ispropylrest hergestellt. In US 41 68 248 wird 3-Methyl-nonan-3-ol als Riechstoff aufgeführt.

[0010] Die als Riechstoffe in aktivchlorhaltigen Mischungen verwendeten tertiären, alkylsubstituierten Alkohole der allgemeinen Formel

worin die Reste R¹ und R² eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und der Rest R eine Alkylgruppe mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeuten, wurden einem Lagertest unterworfen. Dabei wurde überraschenderweise gefunden, daß selbst nach einem Jahr bei Raumtemperatur in flüssigen und festen aktivchlorhaltigen Mischungen keine Geruchsänderungen auftraten.

Beispiele

Allgemeines Verfahren zur Herstellung tertiärer, alkyl- substituierter Alkohole

[0011] In die ausgeheizte Apparatur werden zu 0,5 Mol Magnesium-Spänen in 50 ml wassefreiem, Ether 20 ml einer Lösung aus 0,5 Mol Atkylhalogenid in 150 ml Ether getropft. Sobald sich das Grignard-Reagens zu bilden beginnt, wird die restliche Alkyl- halogenid-Lösung so schnell zugefügt, daß der Ether schwach siedet Nach bgendeter Zugabe wird noch etwa 1/2 Stunde unter Rückfluß erhitzt,

[0012] Zu der abkühlten Grignard-Lösung werden unter Rühren 0,45 Mol des entsprechenden Ketons in 100 ml Ether getropft und etwa 1/2 Stunde unter Rückfluß gerührt.

[0013] Zur Aufarbeitung wird die Reaktionsmischung auf 0°C abgekühlt und vorsichtig in eine kalte, gesättigte NH₄Cl-Lösung (etwa 300 ml) gegossen. Anschließend wird die Etherphase abgetrennt und die wäßrige Phase 2mal mit je 80 ml Ether extrahiert. Die vereinigten etherischen Phasen werden mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat- und Natriumchloridlösung gewaschen. Nach Trocknen mit Natriumsulfat und Abdampfen des Lösungsmittels wird der, Rückstand i,Vak. destilliert.

[0014] Nach dem allgemeinen Herstellungsverfahren wurden folgende Verbindungen hergestellt:

3-Methyl-nonan-3-ol, hergestellt aus Ethyl-methylketon und n-Hexylmagnesiumchlorid

Geruch: blumig, ähnlich 2,6-Dimethyl-heptan-2-ol

2-Methyl-3-isoproypl-heptan-3-ol, hergestellt aus Diisopropylketon und n-Butylmagnesiumbromid

Geruch: feuchtes Holz, Pyrethrum-Note.

2,3-Dimethyl-heptan-3-ol, hergestellt aus Isopropyl-methylketon und n-Butylmagnesiumbromid.

Geruch: fruchtig, Menthon-Minz-Note.

Bouquet für flüssige und feste aktivchlorhaltige Mischungen

[0015] 

150 Gew.-Teile 3-Methyl-nonan-3-ol:

100 Gew.-Teile Dihydromyrcenol

150 Gew.-Teile Tetrahydrolinalool

100 Gew.-Teile 1-Cyano-dodecan

100 Gew.-Teile Eucalyptol

300 Gew.-Teile Dipropylenglycol

100 Gew.-Teile Terpihol

Ansprüche

1. Verwendung tertiärer, alkylsubstituierter Alkohole der allgemeinen Formel -

worin die Reste R und R² eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und der Rest R³ eine Alkylgruppe mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeuten, als Riechstoffe in aktivchlorhaltigen Mischungen.

2. Verwendung tertiärer Alkohole nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ Methyl, R² Ethyl und R³ n-Hexyl bedeutet.

3. Verwendung tertiärer Alkohole nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R ¹ und R² Isopropyl und R³ n-Butyl bedeutet.

4. Verwendung tertiärer Alkohole nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ Methyl, R² lsopropyl und R³ n-Butyl bedeutet.