(19)
(11) EP 0 572 881 A1

(12) EUROPÄISCHE PATENTANMELDUNG

(43) Veröffentlichungstag:
08.12.1993  Patentblatt  1993/49

(21) Anmeldenummer: 93108316.6

(22) Anmeldetag:  22.05.1993
(51) Internationale Patentklassifikation (IPC)5C10G 33/04
(84) Benannte Vertragsstaaten:
AT DE DK FR GB IT NL

(30) Priorität: 30.05.1992 DE 4217985

(71) Anmelder: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
D-65926 Frankfurt am Main (DE)

(72) Erfinder:
  • Kupfer, Rainer
    W-6234 Hattersheim 2 (DE)
  • Hille, Martin
    W-6237 Liederbach (DE)
  • Böhm, Roland
    W-6233 Kelkheim (DE)
  • Staiss, Friedrich
    W-6200 Wiesbaden (DE)


(56) Entgegenhaltungen: : 
   
       


    (54) Verfahren zum Trennen von Erdölemulsionen vom Wasser-in-Öl-Typ


    (57) Beim beschriebenen Verfahren werden als Emulsionsspalter Veresterungsprodukte aus einem oxalkylierten primären Fettamin und 0,5 bis 1,5 mol pro mol Fettamin von einer einfachen Dicarbonsäure oder einer Dicarbonsäure aus der Gruppe der dimeren Fettsäuren eingesetzt.


    Beschreibung


    [0001] Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Trennen von Erdölemulsionen vom Wasser-in-Öl-Typ unter Verwendung von Esterprodukten.

    [0002] Bei der Förderung von Erdöl tritt bekanntlich eine Verwässerung des Öls ein. Das mitgeförderte Wasser bildet mit dem Öl eine Wasser-in-Öl-Emulsion. In dem emulgierten Wasser können Salze wie Natriumchlorid, Calciumchlorid und/oder Magnesiumchlorid gelöst sein. Das Emulsionswasser muß vor dem Transport des geförderten Öls zur Raffinerie abgetrennt werden. In der Raffinerie wird vor der Destillation der Salzgehalt durch eine erneute Emulsionsbildung mit Süßwasser und Demulgierung weiter abgesenkt. Ein zu hoher Salzgehalt im Rohöl könnte zu Störungen und Korrosion in der Raffinerie führen. Ein Erdölspalter, auch Demulgator oder Emulsionsspalter genannt, hat die Aufgabe, in möglichst geringer Konzentration die Emulsion zu brechen und bei diesem Separationsprozeß möglichst ohne oder mit minimaler zusätzlicher Aufwendung von Wärme eine vollständige Wasserabscheidung zu bewirken und den Salzgehalt auf ein Minimum zu reduzieren. Die Qualitätskriterien für geliefertes Rohöl sind das Restsalz und der Wassergehalt.

    [0003] Die Rohöle sind je nach ihrer Provenienz unterschiedlich zusammengesetzt. Die natürlichen Emulsionsstabilisatoren besitzen einen komplizierten, differenzierten chemischen Aufbau. Zur Überwindung ihrer Wirkung müssen selektive Spalter entwickelt werden. Durch verschiedene Förder- und Aufbereitungsbedingungen werden die Anforderungen, die an einen Erdölspalter gestellt werden, noch vielfältiger. Durch das ständige Erschließen neuer Erdölfelder und die Änderung der Förderbedingungen älterer Erdölfelder bleibt die Entwicklung optimaler Demulgatoren ein akutes Problem, und es werden eine große Anzahl verschiedenartig aufgebauter Demulgatoren und Demulgatormischungen benötigt.

    [0004] In der US-Patentschrift 4,734,523 und in der europäischen Patentanmeldung 0 333 135 A2 (Derwent-Referat, Accession Number 89-271925/38) werden bestimmte Veresterungsprodukte als Erdölspalter beschrieben. Die Spalter der US-Patentschrift sind Umsetzungsprodukte aus einem oxalkylierten primären Fettamin und einer Diolverbindung mit einer Dicarbonsäure und jene der europäischen Patentanmeldung sind Umsetzungsprodukte aus einem oxalkylierten primären Fettamin und einem Addukt aus einer Diolverbindung und einem Glycidylether mit einer Dicarbonsäure. Mit diesen Demulgatoren wird eine gute und schnelle Abscheidung von Wasser und Salz erreicht.

    [0005] Es wurde nun gefunden, daß auch Veresterungsprodukte aus einem oxalkylierten primären Fettamin (als alleinige OH-Gruppen lieferende Komponente) und einer Dicarbonsäure sehr effektive Erdölspalter sind und daß dies besonders dann der Fall ist, wenn das Veresterungsprodukt aus einem oxalkylierten primären Fettamin und einer Dicarbonsäure aus der Gruppe der dimeren (dimerisierten) Fettsäuren hergestellt worden ist.

    [0006] Das erfindungsgemäße Verfahren zum Trennen von Erdölemulsionen vom Wasser-in-Öl-Typ ist demnach dadurch gekennzeichnet, daß man den Emulsionen eine wirksame Menge von einem Veresterungsprodukt aus einem oxalkylierten primären Fettamin der nachstehenden Formel 1


       worin R¹ ein Alkylrest oder Alkenylrest mit 6 bis 23 C-Atomen ist, R² H oder CH₃ ist und innerhalb der Kette des Polyoxalkylenrestes, in Blöcken oder statistisch angeordnet, auch beide Bedeutungen annehmen kann, und a und b Zahlen von insgesamt 2 bis 30 sind, mit der Maßgabe, daß weder a noch b Null ist,
    und 0,5 bis 1,5 mol pro mol oxalkyliertes primäres Fettamin, vorzugsweise 0,5 bis 1,1 mol pro mol oxalkyliertes primäres Fettamin, von einer Dicarbonsäure, vorzugsweise einer solchen aus der Gruppe der dimeren Fettsäuren, zusetzt.

    [0007] In der europäischen Patentanmeldung 0 035 263 A2 (Derwent-Referat, Accession Number 68257D/38) und in der deutschen Offenlegungsschrift 30 32 216 A1 (Derwent-Referat, Accession Number 28817E/15) sind Veresterungsprodukte aus einem oxalkylierten primären Fettamin und einer einfachen Dicarbonsäure beschrieben, sie werden aber als Textilweichmacher oder Haarbehandlungsmittel empfohlen. Ein Hinweis, daß solche Esterprodukte auch als Demulgatoren für irgendeine Emulsion oder gar für Erdölemulsionen vom Typ Wasser-in-Öl geeignet wären, wird nicht gegeben, und die gemäß Erfindung bevorzugten Veresterungsprodukte (das sind jene aus einem oxalkylierten primären Fettamin und einer dimeren Fettsäure als Dicarbonsäurekomponente) werden in den beiden Dokumenten nicht einmal erwähnt, sie dürften vielmehr als neu anzusehen sein.

    [0008] Was die genannten oxalkylierten primären Fettamine der Formel 1 betrifft, sind solche bevorzugt, wobei R¹ ein Alkylrest mit 8 bis 18 C-Atomen ist oder ein Alkenylrest mit 8 bis 18 C-Atomen (er enthält vorzugsweise 1 bis 3 Doppelbindungen), R² H ist und a und b (gleich oder verschieden, ganze oder gebrochene) Zahlen von insgesamt 2 bis 15 sind, unter Berücksichtigung der oben angegebenen Maßgabe.

    [0009] Die Oxalkylierung von primären Fettaminen ist wohlbekannt und kann nach einer der Methoden zur Oxalkylierung von acide (aktive) H-Atome tragenden Verbindungen durchgeführt werden. Die oxalkylierten Fettamine können gemäß den Bedeutungen von R² Einheiten des Ethylenoxids oder Propylenoxids oder statistisch oder blockweise vorliegende Einheiten des Ethylenoxids und Propylenoxids enthalten, wobei die ethoxylierten, das heißt nur Ethylenoxid-Einheiten enthaltenden primären Fettamine bevorzugt sind. Bei den zur Oxalkylierung eingesetzten Fettaminen kann es sich gemäß den Bedeutungen von R¹ um einzelne primäre Fettamine oder um Gemische davon handeln. Es kann sich auch um solche Fettamine handeln, deren Kohlenwasserstoffkette eine oder mehrere Doppelbindungen enthält, wie die Reste der Öl-, Linol- oder Linolensäure. Die bevorzugten primären Fettamine sind die technisch verfügbaren Produkte wie Stearylamin, Cocosfettamin oder Talgfettamin (in diesen technischen Produkten liegen Alkylreste mit im wesentlichen 8 bis 18 C-Atomen vor).

    [0010] Bevorzugte Dicarbonsäuren sind solche der nachstehenden Formel 2 (das sind einfache Dicarbonsäuren)



            HOOC-R³-COOH



       worin R³ ein Alkylenrest der Formel -(CH₂)z- ist, in der z eine ganze Zahl von 1 bis 10, vorzugsweise 4 bis 8, bedeutet und wobei der Alkylenrest mit 1 oder 2 OH-Gruppen oder mit 1 oder 2 C₁ bis C₁₈-Alkyl oder C₃ bis C₁₈-Alkenyl substituiert sein kann, oder ein Vinylenrest oder ein p-Phenylenrest ist,
    und solche der nachstehenden Formel 3 (das sind Dicarbonsäuren aus der Gruppe der dimerisierten ungesättigten C₁₈-Fettsäuren)



            HOOC-R⁴-COOH



       worin R⁴ ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 34 C-Atomen ist (R⁴ stellt also den 34 C-Atome enthaltenden Rest dar, der bei der Dimerisation einer ungesättigten Fettsäure mit 18 C-Atomen zu einer Dicarbonsäure mit insgesamt 36 C-Atomen entsteht).

    [0011] Was die bevorzugten einfachen Dicarbonsäuren betrifft, seien im einzelnen genannt Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure und so weiter in der homologen Reihe, ferner Tartronsäure, Äpfelsäure und Weinsäure sowie die Fumarsäure und Maleinsäure und schließlich die Terephthalsäure. Besonders bevorzugte einfache Dicarbonsäuren sind jene der homologen Reihe von Adipinsäure bis Sebacinsäure, ferner Maleinsäure, Fumarsäure, Dodecylbernsteinsäure und Dodecenylbernsteinsäure. Es versteht sich von selbst, daß anstelle dieser Dicarbonsäuren auch deren Anhydride, Halogenide oder Ester von niedrigen Alkanolen eingesetzt werden können.

    [0012] Dimere Fettsäuren werden in der Regel durch Additionspolymerisation (Dimerisation) von einfach oder mehrfach ungesättigten Fettsäuren hergestellt. Die Anzahl der C-Atome und die Struktur der erhaltenen Dicarbonsäuren hängt im wesentlichen von den Ausgangsfettsäuren und von den Reaktionsbedingungen bei der Dimerisation ab. Dimere Fettsäuren verschiedenster Art und Struktur sind im Handel erhältlich. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind als dimere Fettsäuren solche bevorzugt, die durch Dimerisation von ungesättigten C18-Fettsäuren hergestellt werden, zum Beispiel von Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure oder Talgfettsäure (unter Dimerisation versteht man bekanntlich die Vereinigung von zwei identischen Molekülen zu einem neuen Molekül, dem Dimeren, durch Additionsreaktion). Die Dimerisation von C₁₈-Fettsäuren wird in der Regel bei einer Temperatur von 150 bis 250 °C, vorzugsweise 180 bis 230 °C, mit oder ohne Dimerisierungskatalysator durchgeführt. Die erhaltene Dicarbonsäure (das ist die dimere Fettsäure) entspricht der angegebenen Formel 3, wobei R⁴ das bei der Dimerisation der C₁₈-Fettsäure gebildete zweiwertige Verbindungsglied ist, das die beiden -COOH-Gruppen trägt und 34 C-Atome aufweist. R⁴ ist vorzugsweise ein acyclischer (aliphatischer) oder ein mono- oder bicyclischer (cycloaliphatischer) Rest mit 34 C-Atomen. Der acyclische Rest ist in der Regel ein verzweigter (substituierter) und ein- bis dreifach ungesättigter Alkylrest mit 34 C-Atomen. Der cycloaliphatische Rest hat im allgemeinen ebenfalls 1 bis 3 Doppelbindungen. Die beschriebenen bevorzugten dimeren Fettsäuren sind im allgemeinen ein Gemisch von zwei oder mehreren Dicarbonsäuren der Formel 3 mit strukturell verschiedenen R⁴-Resten. Das Dicarbonsäuregemisch hat häufig einen mehr oder weniger großen Gehalt von trimeren Fettsäuren, die bei der Dimerisation entstanden sind und bei der destillativen Aufarbeitung des Produktes nicht entfernt worden sind. Im folgenden seien einige dimere Fettsäuren, die bei der Dimerisation der genannten C₁₈-Fettsäuren entstehen, formelmäßig angegeben, wobei der die beiden -COOH-Gruppen tragende Kohlenwasserstoffrest ein acyclischer, monocyclischer oder bicyclischer Rest ist:




    Von den beschriebenen Dicarbonsäuren, das sind die einfachen Dicarbonsäuren und die dimeren Fettsäuren, sind die letzteren bevorzugt; es handelt sich in der Regel um technische Produkte, die im Handel unter der Bezeichnung "dimerisierte Fettsäuren" oder "Dimerfettsäuren" erhältlich sind und, wie oben bereits erwähnt, einen mehr oder weniger hohen Anteil an trimerisierten Fettsäuren enthalten können.

    [0013] Die Veresterung der beiden Reaktionskomponenten, oxalkyliertes primäres Fettamin und Dicarbonsäure, erfolgt im Verhältnis von 1 mol Fettamin zu 0,5 bis 1,5 mol Dicarbonsäure, vorzugsweise 0,5 bis 1,1 mol Dicarbonsäure. Die unter Polykondensation verlaufende Veresterung kann unter Verwendung eines höhersiedenden inerten Lösungsmittels wie Toluol, Xylol oder technische Aromatenschnitte oder ohne Lösungsmittel in der Schmelze und unter Abdeckung mit einem Schutzgas durchgeführt werden, wobei die Durchführung in Lösungsmitteln bevorzugt ist. Bei Veresterung mit einem Lösungsmittel wählt man als Reaktionstemperatur zweckmäßigerweise die Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches und entfernt das gebildete Reaktionswasser azeotrop. Bei Veresterung in Substanz wird das Reaktionswasser direkt aus der Reaktionsmischung abdestilliert. Die Reaktionstemperatur liegt bei 100 bis 220 °C, vorzugsweise 130 bis 200 °C. Zur Beschleunigung der Reaktion verwendet man, wie es bei Veresterungsreaktionen zweckmäßig ist, einen alkalischen oder sauren Katalysator, wobei die saure Katalyse mit zum Beispiel einer Halogenwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, Sulfonsäure oder Halogenessigsäure als Katalysator bevorzugt ist. Der Verlauf und das Ende der Reaktion kann mit Hilfe des entstehenden Reaktionswassers oder durch die Bestimmung der säurezahl kontrolliert werden. Es ist bevorzugt, die Reaktion bis auf einen etwa 90 bis 100%igen Umsatz zu führen, das heißt, bis im wesentlichen kein Reaktionswasser mehr gebildet wird. Zur Herstellung des erfindungsgemäßen Erdölspalters wird man also vorzugsweise so vorgehen, daß man die beiden Reaktionskomponenten im angegeben Molverhältnis, ferner ein Lösungsmittel und sauren Veresterungskatalysator in einem Reaktionsgefäß vorlegt und diese Mischung unter Rühren und Durchleiten eines inerten Gases auf 100 bis 220 °C, vorzugsweise 130 bis 200 °C, erhitzt und bei dieser Temperatur unter kontinuierlicher Austragung des entstehenden Wassers hält (azeotrope Destillation), bis die Umsetzung beendet ist. Das erhaltene Veresterungsprodukt, das im allgemeinen eine Säurezahl von < 10, vorzugsweise 2 bis 8, hat, kann durch Waschen mit Wasser vom eingesetzten Katalysator gereinigt werden und stellt den erfindungsgemäßen Erdölspalter dar. Die Reaktionszeit liegt im Bereich von 5 bis 20 h. Diese Veresterungsprodukte sind gelb bis braun gefärbte, mehr oder weniger viskose Flüssigkeiten. Sie weisen, vor allem im Falle des Einsatzes einer dimerisierten Fettsäure, eine spezielle chemische Struktur auf. Da ihre Herstellung bevorzugt in Gegenwart von Lösungsmitteln durchgeführt wird, liegen sie in der Regel in Form einer konzentrierten Lösung vor (Wirkstoffgehalt vorzugsweise bei 60 bis 80 Gew.-%).

    [0014] Die erfindungsgemäß vorgeschlagenen Esterprodukte (Polyester) zeichnen sich durch eine hohe Demulgierwirkung aus. Bei den üblichen Erdölaufbereitungstemperaturen wird schon nach kurzer Separationszeit eine vollständige Wasserabscheidung und Reduzierung des Salzgehaltes erreicht. Mit diesen Erdölspaltern werden also bei den üblichen Aufbereitungstemperaturen nach kurzer Separationszeit abnahmespezifische Roherdöle erhalten. Sie bewirken darüber hinaus, daß das abgetrennte Wasser praktisch frei von Öl ist, daß also auch eine vollständige Ölabscheidung aus dem abgetrennten Wasser und damit eine gute Wasserqualität erreicht wird. Mit diesen Erdölspaltern wird ferner eine scharfe Trennung zwischen der Öl- und Wasserphase erreicht, was einen weiteren großen Vorteil darstellt. Die Einsatzmenge an erfindungsgemäßem Demulgator kann in weiten Grenzen variieren. Sie hängt insbesondere von der Art des Erdöls und der Aufbereitungstemperatur ab. Die wirksame Menge beträgt im allgemeinen 5 bis 100 g pro Tonne, vorzugsweise 10 bis 50 g pro Tonne. Die beschriebenen Spalter werden zum Zwecke der besseren Dosierung und Verteilbarkeit vorzugsweise in Lösung eingesetzt. Als Lösungsmittel sind Wasser oder organische Flüssigkeiten geeignet, zum Beispiel Alkohole wie Methanol, Isopropanol und/oder Butanol, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol und/oder Xylol oder handelsübliche Mischungen aus höheren Aromaten.

    [0015] Die Erfindung wird nun an Beispielen noch näher erläutert.

    Herstellung der beschriebenen Erdölspalter:



    [0016] 

    Beispiel 1



    [0017] In einem Reaktionsgefäß, das mit Rührer, Wasserabscheider, Rückflußkühler und Thermometer ausgestattet ist, werden 690 g (1,0 mol) von einem Talgfettamin, reagiert mit 10 mol Ethylenoxid, vorgelegt, das ist ein Fettamin der Formel I mit R¹ = C₁₄H₂₉ (5 %), C₁₆H₃₃ (30 %) und C₁₈H₃₇ (65 %), R² = H und

    (Reaktionskomponente 1), und 146,1 g (1,0 mol) Adipinsäure (Reaktionskomponente 2) sowie 4,2 g p-Dodecylbenzolsulfonsäure, das sind 0,5 Gew.-%, bezogen auf die Gewichtssumme aus den beiden Reaktionskomponenten, als Veresterungskatalysator. Die zwei Reaktionskomponenten werden also im Molverhältnis von 1 : 1 eingesetzt. Als Lösemittel werden 205 g Xylol zugegeben, das sind 25 Gew.-%, bezogen auf die Gewichtssumme der beiden Reaktionskomponenten. Die Mischung wird erhitzt und bei einer Temperatur von 130 bis 140 °C 2 Stunden lang gehalten, wobei die Reaktionskomponenten unter Veresterung reagieren und das Reaktionswasser azeotrop abdestilliert. Zur Nachreaktion wird die Mischung weitere 10 Stunden bei einer Temperatur von 160 bis 170 °C gehalten. Der Verlauf und das Ende der Veresterungsreaktion wird durch Bestimmung der Säurezahl verfolgt. Das bei einem Umsetzungsgrad von 98 % erhaltene Veresterungsprodukt ist eine Flüssigkeit mit der Viskosität von 1,1 Pa s.

    Beispiel 2


    Reaktionskomponenten:



    [0018] 

    (1) Talgfettamin mit 15 mol Ethylenoxid

    (2) Dodecenylbernsteinsäureanhydrid


    Molverhältnis von (1) : (2) = 1 : 0,5
    Durchführung wie in Beispiel 1
    Umsetzungsgrad 99 %, Viskosität 0,35 Pa s

    Beispiel 3


    Reaktionskomponenten:



    [0019] 

    (1) Oleylamin mit 5 mol Ethylenoxid

    (2) Dimerfettsäure
       (Gehalt an dimerisierter Fettsäure: 98 Gew.-%)


    Molverhältnis von (1) : (2) = 1 : 0,7
    Durchführung wie in Beispiel 1
    Umsetzungsgrad 95 %, Viskosität 2,1 Pa s

    Beispiel 4


    Reaktionskomponenten:



    [0020] 

    (1) Talgfettamin mit 10 mol Ethylenoxid

    (2) Technische Dimerfettsäure
       (Gehalt an dimerisierter Fettsäure: 83 Gew.-%, Gehalt an trimerisierter Fettsäure: 17 Gew.-%)


    Molverhältnis von (1) : (2) = 1 : 1,5
    Durchführung wie in Beispiel 1
    Umsetzungsgrad 97 %, Viskosität 3,4 Pa s

    Beispiel 5


    Reaktionskomponenten:



    [0021] 

    (1) Cocosfettamin mit 6 mol Propylenoxid und 20 mol Ethylenoxid, blockweise angeordnet

    (2) Maleinsäureanhydrid


    Äquivalentverhältnis von (1) : (2) = 1 : 1
    Durchführung wie in Beispiel 1
    Umsetzungsgrad 98 %, Viskosität 0,9 Pa s

    Verwendung der Erdölspalter der Beispiele 1 bis 5:



    [0022] Die Esterprodukte der Beispiele 1 bis 5 wurden zum Trennen von zwei verschiedenen Erdölemulsionen vom Typ Wasser-in-Öl eingesetzt. Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen 1 und 2 zusammengefaßt und beweisen die hohe Wirksamkeit der beschriebenen Spalter.






    Ansprüche

    1. Verfahren zum Trennen von Erdölemulsionen vom Wasser-in-Öl-Typ, dadurch gekennzeichnet, daß man den Emulsionen eine wirksame Menge von einem Veresterungsprodukt aus einem oxalkylierten primären Fettamin der nachstehenden Formel 1

       worin R¹ ein Alkylrest oder Alkenylrest mit 6 bis 23 C-Atomen ist, R² H oder CH₃ ist und innerhalb der Kette des Polyoxalkylenrestes, in Blöcken oder statistisch angeordnet, auch beide Bedeutungen annehmen kann, und a und b Zahlen von insgesamt 2 bis 30 sind, mit der Maßgabe, daß weder a noch b Null ist,
    und 0,5 bis 1,5 mol pro mol oxalkyliertes primäres Fettamin von einer Dicarbonsäure zusetzt.
     
    2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei ein Veresterungsprodukt aus dem oxalkylierten primären Fettamin und 0,5 bis 1,5 mol pro mol Fettamin von einer Dicarbonsäure der nachstehenden Formel 2



            HOOC-R³-COOH



       worin R³ ein Alkylenrest der Formel -(CH₂)z- ist, in der z eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet und wobei der Alkylenrest mit 1 oder 2 OH-Gruppen oder mit 1 oder 2 C₁ bis C₁₈-Alkyl oder C₃ bis C₁₈-Alkenyl substituiert sein kann, oder ein Vinylenrest oder ein p-Phenylenrest ist,
    oder von einer Dicarbonsäure aus der Gruppe der dimeren Fettsäuren zugesetzt wird.
     
    3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei ein Veresterungsprodukt aus einem oxalkylierten primären Fettamin der Formel 1, worin R¹ ein Alkylrest mit 8 bis 18 C-Atomen ist oder ein Alkenylrest mit 8 bis 18 C-Atomen, R² H ist und a und b Zahlen von insgesamt 2 bis 15 sind, und 0,5 bis 1,5 mol pro mol Fettamin von einer Dicarbonsäure der nachstehenden Formel 2



            HOOC-R³-COOH



       worin R³ ein Alkylenrest der Formel -(CH₂)z- ist, in der z eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet und wobei der Alkylenrest mit 1 oder 2 OH-Gruppen oder mit 1 oder 2 C₁ bis C₁₈-Alkyl oder
    C₃ bis C₁₈-Alkenyl substituiert sein kann, oder ein Vinylenrest oder ein p-Phenylenrest ist,
    oder von einer Dicarbonsäure aus der Gruppe der dimeren Fettsäuren der nachstehenden Formel 3



            HOOC-R⁴-COOH



       worin R⁴ ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 34 C-Atomen ist,
    zugesetzt wird.
     
    4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei ein Veresterungsprodukt aus einem oxalkylierten primären Fettamin der Formel 1, worin R¹ ein Alkylrest mit 8 bis 18 C-Atomen ist oder ein Alkenylrest mit 8 bis 18 C-Atomen, R² H ist und a und b Zahlen von insgesamt 2 bis 15 sind, und 0,5 bis 1,5 mol pro mol Fettamin von einer Dicarbonsäure der Formel HOOC-(CH₂)z-COOH, worin z eine ganze Zahl von 4 bis 8 ist, oder von einer Dicarbonsäure aus der Gruppe der dimeren Fettsäuren der nachstehenden Formel 3



            HOOC-R⁴-COOH



       worin R⁴ ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 34 C-Atomen ist,
    zugesetzt wird.
     
    5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei ein Veresterungsprodukt aus dem oxalkylierten primären Fettamin und 0,5 bis 1,5 mol pro mol Fettamin von einer Dicarbonsäure aus der Gruppe der dimeren Fettsäuren zugesetzt wird.
     
    6. Verfahren nach Anspruch 1, wobei ein Veresterungsprodukt aus dem oxalkylierten primären Fettamin und 0,5 bis 1,5 mol pro mol Fettamin von einer Dicarbonsäure aus der Gruppe der dimeren Fettsäuren der nachstehenden Formel 3



            HOOC-R⁴-COOH



       worin R⁴ ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 34 C-Atomen ist,
    zugesetzt wird.
     
    7. Verfahren nach Anspruch 1, wobei ein Veresterungsprodukt aus einem oxalkylierten primären Fettamin der Formel 1, worin R¹ ein Alkylrest mit 8 bis 18 C-Atomen ist oder ein Alkenylrest mit 8 bis 18 C-Atomen, R² H ist und a und b Zahlen von insgesamt 2 bis 15 sind, und 0,5 bis 1,5 mol pro mol Fettamin von einer Dicarbonsäure aus der Gruppe der dimeren Fettsäuren der nachstehenden Formel 3



            HOOC-R⁴-COOH



       worin R⁴ ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 34 C-Atomen ist,
    zugesetzt wird.
     
    8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei das Veresterungsprodukt aus 0,5 bis 1,1 mol Dicarbonsäure pro mol Fettamin gebildet ist.
     





    Recherchenbericht