4-Alkylsubstituierte Pyridine als Riechstoffe

Beschreibung

GEGENSTAND DER ERFINDUNG

[0001] Die vorliegende Erfindung betrifft Zubereitungen mit 4-Alkylsubstituierten Pyridinen und weiteren Aroma- und Riechstoffe sowie die Verwendung spezieller 4-Alkylsubstituierter Pyridine.

STAND DER TECHNIK

[0002] In der Parfümindustrie besteht generell ein Bedarf an marinen Riechstoffen, da den Konsumenten laufend neue und moderne Düfte mit wässrig-frischen Duftnoten zur Verfügung gestellt werden sollen. Riechstoffe mit marinen Duftnoten werden in großer Menge und ungezählten Variationen in Parfüms, Riechstoffmischungen (Parfümkompositionen) und Parfümierungen für die verschiedensten Anwendungsgebiete eingesetzt. Wegen der steigenden Nachfrage der Verbraucher nach neuen modernen Duftnoten besteht in der Parfümindustrie ein ständiger Bedarf an Duftstoffen, mit denen sich in Parfüms neuartige Effekte erzielen und auf diese Art neue Modetrends kreieren lassen. Verbindungen mit wässrig-frischen Duftnoten sind seit jeher wichtige und begehrte Komponenten in der Duftstoffindustrie. Somit kommen heutzutage marine Riechstoffe in vielen Parfümkompositionen zum Einsatz.

[0003] Die marine Geruchsnote zahlreicher Parfümkompositionen basiert auf 7-Methyl-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-on (Calone 1951^(R)). Dieser klassische marine Riechstoff wird in US 3,517,031 beschrieben.

[0004] Ein weiterer klassischer mariner Riechstoff ist 4-(4,8-Dimethyl-3,7-nonadienyl)-pyridin (Maritima^(R)) und wird in US 3,669,908 (IFF) und DE-OS 2043585 (IFF) beschrieben.

[0005] Unter anderem wird in US 3,171,839 (SEARLE) - als Antibiotikum - oder RECUEIL DES TRAVAUX CHIMIQUES DES PAYS-BAS ET DE LA BELGIQUE, 1953, 72, 513-521 die Herstellung von 4-Decylpyridin beschrieben.

[0006] Des Weiteren ist 4-n-Decylpyridin kommerziell erhältlich, z.B. unter der Produktnummer 1904 bei Parish Chemical Company, Orem, Utah, USA (www.parishchemical.com, vgl. CAS-Nummer 1815-99-2).

[0007] Zu den geruchlichen Eigenschaften von n-Alkylpyridinen wurde in HELV. CHIM. ACT. 2007, 90, 1245 bemerkt, dass einige dieser Stoffe ein "[...] wässriges Profil, welches aber eher an stehende Gewässer erinnert - manchmal mit der negativen Konnotation "nasser Hund" besitzen können.

[0008] Einige regioisomere 3-n-Alkylpyridine mit einer Kettenlänge bis zu acht Kohlenstoffatomen sind in US 5,298,486 (FIRMENICH) und EP 0470391 (FIRMENICH) sowie in PERFUMER & FLAVORIST, 1994, Vol. 19, March/April 19-27 beschrieben worden: so wird das sensorische Profil von 3-n-Octylpyridin als "fruchtig, saftig, seafood" beschrieben.

[0009] Heptylpyridin wurde als Bestandteil in Orangenöl isoliert (J. AGRIC. FOOD CHEM. 1992, 40, 2236-2243), über seine geruchlichen Eigenschaften ist an der genannten Stelle nichts gesagt.

[0010] In ANNALES DE CHIMIE, 1944, 19, 487-521 wird auf Seite 509 bemerkt, dass beginnend mit 4-Tridecylpyridin alle höheren Homologen der 4-n-Alkylpyridine einen "angenehmen Geruch" haben.

[0011] 4-n-Tetradecylpyridin, 4-n-Hexadecylpyridin und 4-n-Octadecylpyridin werden in Eur. J. ORG. CHEM. 2004, 835-849 als "sehr unangenehm riechende" Substanzen beschrieben.

[0012] Aus J.PHARM.SCI. S. 80-86 (1976) sind Zubereitungen bekannt, die Decylpyridinhydrochlorid und Octanol enthalten, wobei die Menge an dem Pyridinderivat 0,00067 Gew.-% beträgt.

[0013] Gegenstand der US 2,658,850 (REILLY TAR) sind Fungizide bekannt, die 4-Nonylpyridin und 4-(2-Methyloctylpyridin) enthalten

[0014] Schließlich wird in der EP 1123950 A1 (NIPPON PAINT) beschrieben, dass Alkylpyridine auch zur Inhibierung der Ablagerung von Faulschlamm eingesetzt werden können.

[0015] Für die Kreation neuartiger moderner Parfümkompositionen besteht ständiger Bedarf an marinen Riechstoffen mit besonderen geruchlichen Eigenschaften, die geeignet sind, als Grundlage für die Komposition von neuartigen modernen Parfüms mit komplexem marinen Charakter zu dienen. Die gesuchten marinen Riechstoffe sollen neben dem typischen Meeresgeruch weitere Noten und Aspekte aufweisen, die ihnen geruchlichen Charakter und Komplexität verleihen.

[0016] Die Suche nach geeigneten marinen Riechstoffen, die zur vorliegenden Erfindung führte, wurde durch folgende Sachverhalte erschwert:

• Die Mechanismen der Geruchswahrnehmung sind nicht ausreichend bekannt.
• Die Zusammenhänge zwischen der speziellen Geruchswahrnehmung einerseits und der chemischen Struktur des zugehörigen Riechstoffs andererseits sind nicht hinreichend erforscht.
• Häufig bewirken bereits geringfügige Änderungen am strukturellen Aufbau eines bekannten Riechstoffs starke Änderungen der sensorischen Eigenschaften und beeinträchtigen die Verträglichkeit für den menschlichen Organismus.

[0017] Der Erfolg der Suche nach geeigneten marinen Riechstoffen hängt deshalb stark von der Intuition des Suchenden ab.

[0018] Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, marine Duftstoffe mit neuen Geruchseigenschaften zu finden, mit welchen Riechstoffkompositionen besondere geruchliche Noten und Aspekte verliehen werden können.

BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG

[0019] Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass Aroma- und/oder Riechstoffmischungen, umfassend

(i) ein oder mehrere 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine und

(ii) einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe,

mit der Maßgabe, dass die Gesamtmenge an enthaltenen 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridinen bezogen auf die gesamte Aroma- oder Riechstoffmischung im Bereich von 0,00001 bis 0,0001 Gew.-% liegt, geeignet sind, die gestellte Aufgabe zu lösen.

[0020] Vorzugsweise enthalten die Mischungen als Komponente (i) 4-n-Alkylpyridine, dabei insbesondere 4-Decylpyridin,

ALKYLPYRIDINE

[0021] Erfindungsgemäß einzusetzende 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine entsprechen der Formel (I):

wobei R ein verzweigter oder unverzweigter Alkylrest mit 8 bis 12 C-Atomen ist. Bevorzugt ist R ein unverzweigter Alkylrest mit 8 bis 12 C-Atomen, d.h. erfindungsgemäß bevorzugt sind die 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine.

[0022] Zusammenfassend lässt sich festhalten, dass die geruchlichen Eigenschaften der 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, insbesondere der 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, besonders der 4-C₁₀-Alkylpyridine, dabei wiederum speziell 4-n-Decylpyridin, sowie ihre Verwendung und Wirkungen in Riechstoffmischungen bislang nicht erkannt worden sind.

[0023] Es hat sich nun überraschenderweise gezeigt, dass die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, dabei insbesondere die 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, ein sehr eigenständiges Geruchsprofil besitzen, welches sich von 7-Methyl-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-on (Calone 1951^(R)) und 4-(4,8-Dimethyl-3,7-nonadienyl)-pyridin (Maritima^(R)) deutlich unterscheidet.

[0024] Die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, dabei insbesondere die 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, weisen, abhängig von der Kettenlänge, eine überragende Intensität und Diffusivität ("geruchliche Wahrnehmung durch den Raum") auf, welche in Kombination mit den geruchlichen Eigenschaften vollkommen einzigartig ist.

[0025] Die Geruchsbeschreibungen der einzelnen Verbindungen sind wie folgt:

4-n-Octylpyridin

[0026] 

• Sehr intensiver mariner (wässrigerer) Geruch mit einer ozonigen Note. Leicht butyratige Aspekte sowie der Eindruck von Seetang. Insbesondere die ozonige Note in Kombination mit den aldehydigen und ozonigen Merkmalen bleibt auch im Nachgeruch dominant.

4-n-Nonylpyridin

[0027] 

• Deutlicher Meeresgeruch; in allen Phasen des Duftablaufs starke, ausdrucksvolle marine (wässrige) Note, die ihren Charakter kaum verändert. Anklänge von Algengeruch, leichte Haselnussaspekte. Enorm kraftvoll und diffusiv.

4-n-Decylpyridin

[0028] 

• Von allen hier beschriebenen Substanzen ist 4-n-Decylpyridin der stärkste Duftstoff. Er zeichnet sich insbesondere durch den parfümistisch begehrten und wertvollen marinen Charakter aus, der als Herznote den Schwerpunkt der Duftentfaltung dominiert. Weitere Beinoten wie Ozon, buttrige Diacetylaspekte und Anklänge an Orangenschale sind zu verzeichnen.

4-n-Undecylpyridin

[0029] 

• mariner Charakter, der eine aldehydige Note mit leichten Anklängen von Mandarine vereint. Sehr intensiv wässrig und linear. Marin-floraler Duft mit Nuancen von Ozon und fettigen Aldehyden.

4-n-Dodecylpyridin

[0030] 

• Marine (wässrige) Note, die an Seetang erinnert. Frisch, ozonig, aber nicht so intensiv wie beispielsweise 4-n-Decylpyridin. Zitrische Aspekte sind mit einer nussig-staubigen Note kombiniert.

[0031] In Mischungen mit anderen Riechstoffen vermögen 4-n-Alkylpyridine und insbesondere das erfindungsgemäße 4-n-Decylpyridin bereits in geringen Dosierungen die Intensität einer Riechstoffmischung zu verstärken und das Gesamtbild der Riechstoffmischung geruchlich abzurunden sowie der Mischung mehr Ausstrahlung und Frische sowie Natürlichkeit zu verleihen.

[0032] Ein mit dem vorstehend diskutierten eng verwandter Aspekt der Erfindung betrifft die Verwendung jeweils von 4-n-Octylpyridin, 4-n-Nonylpyridin, 4-n-Decylpyridin und 4-n-Undecylpyridin

(a) zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs,

(b) zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs mit einer ozonigen Note, und/oder

(c) zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines Seetang-Geruchs.

[0033] In einem entsprechenden Verfahren zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruches wird eine sensorisch aktive Menge von 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridinen, vorzugsweise 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridinen, oder eine 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, vorzugsweise 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, umfassende Riech- oder Aromastoffmischung mit einem Erzeugnis in Kontakt gebracht oder gemischt.

[0034] Erfindungsgemäß werden deshalb Aromastoffmischungen und Riechstoffmischungen (Parfümöle) bereitgestellt, die ein oder mehrere 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine und einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe im angegebenen Mischungsverhältnis enthalten. Dabei sind die 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine vorzugsweise 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine. Besonders bevorzugt sind die 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 4-n-Octylpyridin, 4-n-Nonylpyridin, 4-n-Decylpyridin, 4-n-Undecylpyridin, 4-n-Dodecylpyridin und Mischungen einer oder mehrerer dieser Substanzen. Insbesondere bevorzugt als 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine sind Mischungen enthaltend 4-n-Decylpyridin allein oder mit einem oder mehreren weiteren 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridinen, vorzugsweise einem oder mehreren weiteren 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridinen. Die erfindungsgemäßen Aroma- und Riechstoffmischungen erlauben es, die oben genannten Vorteile zu verwirklichen und insbesondere Mischungen mit wertvollem marinen Geruch bzw. wässrigem Charakter bereitzustellen.

[0035] Die 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine entfalten ihre vorteilhaften Wirkungen zudem in Produkten enthaltend diese Substanzen. Erfindungsgemäß werden deshalb auch aromatisierte oder parfümierte Produkte bereitgestellt, enthaltend eine erfindungsgemäße Aroma- oder Riechstoffmischung (Parfümöl) wie oben beschrieben. Zweckmäßigerweise liegt dabei zumindest eines der 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine in einer sensorisch ausreichenden Menge zum Hervorbringen des erfindungsgemäß vorteilhaften Geruchseindrucks der jeweiligen Substanz vor. Insbesondere ist es zweckmäßig, wenn das eine oder mehrere 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine in einer zum Hervorbringen eines wässrigen Geruchs ausreichenden Menge vorliegt.

[0036] Eine sensorisch ausreichende Menge zum Hervorbringen eines Geruchseindrucks kann der Fachmann leicht in Ansehung der weiteren Bestandteile des Produkts durch ein Panel aus acht Prüfern ohne Anosmie für das jeweilige 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridin bestimmen, in die eine entsprechende Probe des Produkts mit unterschiedlichen Konzentrationen an 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridinen dreimal von jedem Panelmitglied bei Raumtemperatur auf das Vorliegen der jeweils gewünschten sensorischen Eigenschaft hin untersucht wird. Die minimale Konzentration ist dann erreicht, wenn zumindest vier Mitglieder des Panels das Vorliegen der gewünschten sensorischen Eigenschaft attestieren. Derartige Panelversuche sind Parfümeuren und Flavoristen geläufig und werden routinemäßig standardisiert eingesetzt.

[0037] Das Produkte, die die erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffmischung enthalten, weisen als Komponente (i) vorzugsweise zumindest ein 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridin und besonders bevorzugt 4-n-Decylpyridin allein oder zusammen mit einem oder mehreren weiteren 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridinen, insbesondere 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridinen.

[0038] Aus US 3,171,839 ist die Herstellung einiger 4-Alkylpyridine (explizit 4-C₁₀- und 4-C₁₁-Alkylpyridin) aus 4-Picolin (4-Methylpyridin) beschrieben sowie die Hydrierung dieser 4-Alkylpyridine in Ethanol an zu den entsprechenden 4-Alkylpiperidinen. Solche Synthesemischungen sind keine Aroma- oder Riechstoffmischungen im Sinne der vorliegenden Erfindung.

[0039] Erfindungsgemäße Aroma- oder Riechstoffmischungen enthaltend (i) die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine und des Weiteren 4-Picolin sind nicht bevorzugt.

[0040] Erfindungsgemäße Aroma- oder Riechstoffmischungen enthaltend (i) die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine und des Weiteren die daraus mittels Hydrierung erhältlichen 4-Alkylpiperidine sind ebenfalls nicht bevorzugt.

RIECH- UND AROMASTOFFE

[0041] Erfindungsgemäße Riech- und Aromastoffkompositionen, insbesondere Parfümöle, umfassen vorzugsweise zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr Riech- oder Aromastoffe (Komponente ii), vorzugsweise gewählt aus den Stoffen, die in Steffen Arctander, PERFUME AND FLAVOR CHEMICALS, Eigenverlag, Montclair, N. J. 1969; H. Surburg, J. Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, 5th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2006 genannt sind.

[0042] Als mit 4-C₈-C₁₂-Alkylpryridinen und insbesondere 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpryridinen kombinierbare Riechstoffe seien insbesondere Vertreter aus den folgenden Gruppen genannt:

Extrakte aus natürlichen Rohstoffen, wie Etherische Öle, Concretes, Absolüs, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B. Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl; Basilikumöl; Baummoos-Absolü; Bayöl; Beifussöl; Benzöresin; Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolü; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolü; Castoreum-Absolü; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl; Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolü; Eichenmoos-Absolü; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-Citriodora-öl; Eucalyptusöl; Fenchelöl; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl, Helichrysum-Absolü; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolü; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolü; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolü; Labdanumresin; Lavandin-Absolü; Lavandinöl; Lavendel-Absolü; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepresst; Linalööl; Litsea-Cubeba-öl; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolü; Moschuskörneröl; Moschustinktur; Muskateller-Salbei-öl; Muskatnussöl; Myrrhen-Absolü; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolü; Olibanumöl; Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolü; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl; Peri-Ilaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolü; Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-Tree-öl; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolü; Tuberosen-Absolü; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolü; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolü; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl; sowie Fraktionen davon bzw. daraus isolierte Inhaltsstoffe;

Kohlenwasserstoffe, wie z. B. 3-Caren; a-Pinen; beta -Pinen; a-Terpinen; ?-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1,3,5-Undecatrien;

Aliphatische Alkohole, wie z. B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol; 2-Methylheptanol, 2-Methyloctanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol;

Aliphatische Aldehyde und deren Acetale, wie z. B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal; 2,6,10-Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanal-diethylacetal; 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd;

Aliphatische Ketone und deren Oxime, wie z. B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7-Tetramethyl-6-octen-3-on;

Aliphatische schwefelhaltige Verbindungen, wie z. B. 3-Methylthiohexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3-Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol;

Aliphatische Nitrile, wie z. B. 2-Nonensäurenitril; 2-Tridecensäurenitril; 2,12-Tridecensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril;

Aliphatische Carbonsäuren und deren Ester, wie z. B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenylisobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat;

Acyclische Terpenalkohole, wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol; 2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-I-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl-2-butenoate;

Acyclische Terpenaldehyde und -ketone, wie z. B. Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal;

Cyclische Terpenalkohole, wie z. B. Menthol; Isopulegol; a-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl-2-butenoate;

Cyclische Terpenaldehyde und -ketone, wie z. B. Menthon; Isomenthon; 8-Mercaptomenthan-3-on; Carvon; Campher; Fenchon; a-Ionon; beta -Ionon; a-n-Methylionon; beta -n-Methylionon; a-Isomethylionon; beta -Isomethylionon; a-Iron; a-Damascon; beta -Damascon; beta -Damascenon; ?-Damascon; d-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on; 1,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on; Nootkaton; Dihydronootkaton; a-Sinensal; beta - Sinensal; acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon);

Cyclische Alkohole, wie z. B. 4-tert-Butylcyclohexanol; 3,3,5-Trimethylcyclohexanol; 3-Isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-(Z2,Z5,E9)-cyclododecatrien-1-ol; 2-Isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;

aus der Gruppe der cycloaliphatischen Alkohole wie z. B. a,3,3-Trimethylcyclohexylmethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol;

Cyclische und cycloaliphatische Ether, wie z. B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether; (Ethoxymethoxy)cyclododecan; a-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a-trimethyl-dodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 1,5,9-Trimethyl-13-oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-methyl-5-(1-methylpropyl)-1,3-dioxan;

Cyclische Ketone, wie z. B. 4-tert-Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon; 4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4-tert-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 9-Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;

Cycloaliphatische Aldehyde, wie z. B. 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd;

Cycloaliphatische Ketone, wie z. B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on; 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; 2,3,8,8-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton;

Ester cyclischer Alkohole, wie z. B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert-Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthylacetat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5- bzw. -6-indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5- bzw. -6-indenylpropionat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5- bzw. -6-indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5- bzw. -6-indenylacetat;

Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren, wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; Methyldihydrojasmonat; Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-acetat;

Aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Styrol und Diphenylmethan;

Araliphatische Alkohole, wie z. B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2-Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1,1-Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1,1-Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4-Isopropylphenyl)ethanol;

Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren, wie z. B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2-Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethylisovalerianat; 1-Phenylethylacetat; a-Trichlormethylbenzylacetat; a,a-Dimethylphenylethylacetat; a,a-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat;

Araliphatischen Ether, wie z. B. 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1-ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyd-diethylacetal; Hydratropaaldehyd-dimethylacetal; Phenylacetaldehyd-glycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1,2-d]-m-dioxin;

Aromatische und araliphatische Aldehyde, wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4-Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)-propanal; 2-Methyl-3-(4-tert-butylphenyl)propanal; 3-(4-tert-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; a-Butylzimtaldehyd; a-Amylzimtaldehyd; a-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-methylendioxyphenyl)propanal;

Aromatische und araliphatische Ketone, wie z. B. Acetophenon; 4-Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert-Butyl-2,6-dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2-Naphthalenyl)ethanon; Benzophenon; 1,1,2,3,3,6-Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert-Butyl-1,1-dimethyl-4-indanylmethylketon; 1-[2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl)-1H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexamethyl-2-acetonaphthon;

Aromatische und araliphatische Carbonsäuren und deren Ester, wie z. B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzylbenzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnamat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoamylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;

Stickstoffhaltige aromatische Verbindungen, wie z. B. 2,4,6-Trinitro-1,3-dimethyl-5-tert-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 5-Phenyl-3-methyl-2-pentensäurenitril; 5-Phenyl-3-methylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiff'sche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert-butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6-Isopropylchinolin; 6-Isobutylchinolin; 6-sec-Butylchinolin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin; 4-(4,8-Dimethyl-3,7-nonadienyl)-pyridin;

Phenole, Phenylether und Phenylester, wie z. B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isöugenol; Isöugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta - Naphthylmethylether; beta -Naphthylethylether; beta -Naphthylisobutylether; 1,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1-propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;

aus der Gruppe der heterocyclischen Verbindungen wie z. B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;

Lactone, wie z. B. 1,4-Octanolid; 3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1,4-Decanolid; 8-Decen-1,4-olid; 1,4-Undecanolid; 1,4-Dodecanolid; 1,5-Decanolid; 1,5-Dodecanolid; 1,15-Pentadecanolid; cis- und trans-11-Pentadecen-1,15-olid; cis- und trans-12-Pentadecen-1,15-olid; 1,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid; 10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11-Oxa-1,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid; Ethylen-1,12-dodecandioat; Ethylen-1,13-tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.

[0043] Die die erfindungsgemäß als Komponente (i) einzusetzenden 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, vorzugsweise 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, enthaltenden Parfümöle können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt für Parfümierungen eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel hierfür sind insbesondere Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonöthylether, Glycerin, Propylenglycol, 1,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphthalat, Triethycitrat und Isopropylmyristat. Diese Lösungsmittel sind Hilfsmittel der Parfümerie und nicht als Riechstoffe (im Sinne der Erfindung) anzusehen.

[0044] Mischungen oder Lösungen bestimmter 4-Alkylpyridine sind bekannt, z.B. von 4-n-Decylpyridin in Ethanol (Langmuir 2001, 1054-1059) oder Methanol (US 4,555,520 und JOURNAL OF SOLID STATE CHEMISTRY 1987, 69, 145-152).

[0045] Sollten diese Lösungsmittel, insbesondere Ethanol oder Methanol, dennoch als Aroma-und/oder Riechstoffe angesehen werden, umfasst eine erfindungsgemäße Aroma- und/oder Riechstoffmischung neben diesen Lösungsmitteln ein oder mehreren 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridinen zusätzlich mindestens einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe.

[0046] In geringen Dosierungen wurde zudem gefunden, dass sich die erfindungsgemäß als Komponente (i) einzusetzenden 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, insbesondere die 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, insbesondere in den nachfolgend genannten geringen Konzentrationen hervorragend zum Modifizieren und/oder Verstärken eines Geruchs- oder Geschmacks eignen, d.h. dass sie insbesondere als sogenannte Booster oder Enhancer fungieren können.

[0047] Mit Blick auf diesen Aspekt der vorliegenden Erfindung wurde bereits ausgeführt, dass die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine,insbesondere die 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, als Booster für Riech- oder Aromastoffe verwendet werden kann. Ein entsprechendes Verfahren zum Modifizieren und/oder Verstärken (Boosten) eines Geruchs und/oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten blumig, fruchtig, marinig und/oder moosig, umfasst den folgenden Schritt:

Vermischen eines oder mehrerer Riech- oder Aromastoffe mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten blumig, fruchtig, marinig und/oder moosig, mit einer Menge an 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridinen, insbesondere die 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridinen, die ausreicht, den Geruchs- und/oder Geschmackseindruck des bzw. der Riech- oder Aromastoffe, die eine oder mehrere der Noten blumig, fruchtig, marinig und/oder moosig, verursachen, sensorisch zu modifizieren und/oder zu verstärken.

[0048] Mit anderen marinen Riechstoffen lassen sich durch Mischen der erfindungsgemäß als Komponente (i) einzusetzenden 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, vorzugsweise 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, weitere geruchlich interessante Kombinationen und Effekte erzielen, insbesondere in Kombination mit Calone 1951^(R) oder Maritima^(R) sind facettenreiche Meeresnoten zu erreichen.

[0049] Die geruchliche Verstärkung von blumigen Riech- oder Aromastoffen durch die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, insbesondere die 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, wird insbesondere bei Riech- oder Aromastoffen mit einem blumigen Geruch oder Geschmack der Richtungen Jasmin, Rose, Maiglöckchen, Veilchen, Geranie, Magnolie, Iris, Narzisse, Freesie, Boronia, Tuberose, Gardenie und Hyazinthe beobachtet.

[0050] Blumige Riech- oder Aromastoffe, mit denen die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, insbesondere die 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, vorteilhaft kombiniert werden können, werden vorzugsweise gewählt aus der Gruppe bestehend aus: Hydroxycitronellal, Methoxycitronellal, Cyclamenaldehyd [2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)propanal], 1-(4-Isopropyl-cyclohexyl)ethanol (Mugetanol^(R)), 4-tert.-Butyl-a-methyldihydrozimtaldehyd (Lilial^(R)), cis-Hexahydrocuminylalkohol (Mayol^(R)), 3-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]propanal (Bourgeonal^(R)), 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol (Majantol^(R)), 3-Methyl-3-(3-methylbenzyl)-butan-2-ol, 2-Isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol (Florosa^(R)), 2-Methyl-3-(3,4-methylendioxyphenyl)propanal (Heliofola^(R)), 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd (Lyral^(R)), 4-(Octahydro-4,7-methano-5H-inden-5-yliden-butanal (Dupical^(R)), Vernaldehyd, 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd (Vertomugal^(R)), Octahydro-5-(4-methoxybutyliden)-4,7-methano-1H-inden (Mugoflor^(R)), 2,6-Dimethyl-2-heptanol (Freesiol^(R)), 1-Ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol (Phemec^(R)), 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanol (Mugüt alcohol), Profarnesol, Dihydrofarnesol, Farnesol, Nerolidol, Hydroxycitronellaldimethylacetal, Hexylbenzoat, Geraniol, Nerol, Linalool, Tetrahydrogeraniol, Tetrahydrolinalool, Ethyllinalool, Geranyltiglinat, Phenethylalkohol (2-Phenylethylalkohol), Citronellol, Rosenoxid, 2-Methyl-5-phenylpentanol (Rosaphen), 3-Methyl-5-phenylpentanol (Phenoxanol), Methyldihydrojasmonat (Hedion^(R), Hedione^(R) high cis), 2-Heptylcyclopentanon (Projasmon P), cis-Jasmon, Dihydrojasmon, Zimtalkohol (3-Phenyl-2-propen-1-ol), Dihydrozimtalkohol (3-Phenylpropanol), 2-Methyl-4-phenyl-1,3-dioxolan (Jacinthaflor^(R)), Dihydromyrcenol (2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol).

[0051] Die geruchliche Verstärkung von fruchtigen Riech- oder Aromastoffen durch die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, insbesondere die 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, wird insbesondere bei Riech- oder Aromastoffen mit einem fruchtigen Geruch oder Geschmack der Richtungen Apfel, Ananas, Himbeere, Erdbeere, Banane, Blaubeere, Birne, Grapefruit, Melone, Aprikose, Pfirsich, Vanille, Orange, Zitrone, Bergamotte, Limette, Karamel und Kokosnuss beobachtet.

[0052] Fruchtige Riech- oder Aromastoffe, mit denen die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, insbesondere die 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, vorteilhaft kombiniert werden können, werden vorzugsweise gewählt aus der Gruppe bestehend aus: 2-Methyl-buttersäureethylester, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat, Buttersäureisoamylester, Essigsäureisoamylester, Essigsäure-n-butylester, Buttersäureethylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, n-Hexansäureethylester, n-Hexansäureallylester, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexan, 2,6-Dimethyl-5-hepten-1-al, gamma-Undecalacton, gamma-Nonalacton, Hexanal, 3Z-Hexenal, n-Decanal, n-Dodecanal, Citral, Limonen, Vanillin, Ethylvanillin, Maltol, Ethylmaltol und deren Mischungen.

[0053] Für manche Anwendungen ist es vorteilhaft, die 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, vorzugsweise 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, enthaltende Parfümöle an einem Trägerstoff adsorbiert einzusetzen, der sowohl für eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer; Cellulose-basierende Stoffe, Zucker oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein.

[0054] Für andere Anwendungen ist es vorteilhaft, die 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, vorzugsweise 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, enthaltende Parfümöle mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluss-Komplex oder als Extrusions-Produkt einzusetzen und in dieser Form dem zu parfümierenden (Vor-)Produkt hinzuzufügen.

[0055] Die Eigenschaften derart modifizierter Parfümöle werden in manchen Fällen durch sogenanntes "Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z. B. Polyvinylalkohol verwendet werden.

[0056] Die Mikroverkapselung der Parfümöle kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z. B. aus polyurethanartigen Stoffen oder Weichgelatine erfolgen. Die sprühgetrockneten Parfümöle können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer das Parfümöl enthaltenden Emulsion bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluss-Komplexe können z. B. durch Eintragen von Dispersionen von dem Parfümöl und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z. B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen der Parfümöle mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Isopropanol, erfolgen.

[0057] Die erfindungsgemäß als Komponente (i) 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, vorzugsweise 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, enthaltenden Parfümöle können in konzentrierter Form, in Lösungen oder in sonstiger modifizierter Form verwendet werden für die Herstellung von z. B. Parfüm-Extraits, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes und parfümierten Erfrischungstüchern sowie die Parfümierung von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z. B. Fußbodenreinigern, Fensterglasreinigern, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreinigern, Scheuermilch, festen und flüssigen WC-Reinigern, pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmitteln, Einweichmitteln und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln sowie von Luftverbesserern in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachsen und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachsen, Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln wie z. B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-ÖI- und vom Wasser-in-Öl-in-Wasser-Typ wie z. B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und - lotionen, Sonnenschutzcremes- und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und - lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z. B. Haarsprays, Haargelen, Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverformungsmitteln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z. B. Achselsprays, Rollons, Deosticks, Deocremes oder Produkten der dekorativen Kosmetik.

[0058] Die vorgenannten parfümierten Produkte weisen vorzugsweise einen Gehalt an erfindungsgemäßen Parfümölen, welche die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, vorzugsweise die 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, enthalten, im Bereich von 0,1 bis 6 Gew.- %, bevorzugt im Bereich von 0,2 bis 4 Gew.- %, bevorzugt im Bereich von 0,3 bis 3 Gew.- %, auf, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des parfümierten Produktes.

[0059] Bevorzugte Stoffe, mit denen die erfindungsgemäß als Komponente (i) einzusetzenden 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, vorzugsweise die 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, bzw. die erfindungsgemäßen Riech- oder Aromastoffmischungen kombiniert werden können, sind:

Konservierungsmittel, Abrasiva, Antiakne-Mittel, Mittel gegen Hautalterung, antibakterielle Mittel, Anticellulitis-Mittel, Antischuppen-Mittel, entzündungshemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, irritationshemmende Mittel, antimikrobielle Mittel, Antioxidantien, Adstringentien, schweisshemmende Mittel, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien, Chelatbildner, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel, Enthaarungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, deodorierende Mittel, Antiperspirantien, Weichmacher, Emulgatoren, Enzyme, ätherische Öle, Fasern, Filmbildner, Fixateure, Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumbooster, Fungizide, gelierende Mittel, gelbildende Mittel, Haarpflegemittel, Haarverformungsmittel, Haarglättungsmittel, feuchtigkeitsspendende Mittel, anfeuchtende Substanzen, feuchthaltende Substanzen, bleichende Mittel, stärkende Mittel, fleckenentfernende Mittel, optisch aufhellende Mittel, imprägnierende Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverringernde Mittel, Gleitmittel, Feuchtigkeitscremes, Salben, Trübungsmittel, plastifizierende Mittel, deckfähige Mittel, Politur, Glanzmittel, Polymere, Pulver, Proteine, rückfettende Mittel, abschleifende Mittel, Silicone, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, hautpflegende Mittel, hautheilende Mittel, Hautaufhellungsmittel, hautschützende Mittel, hauterweichende Mittel, kühlende Mittel, hautkühlende Mittel, wärmende Mittel, hautwärmende Mittel, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel, UV-Filter, Waschmittel, Weichspüler, suspendierende Mittel, Hautbräunungsmittel, Verdickungsmittel, Vitamine, öle, Wachse, Fette, Phospholipide, gesättigte Fettsäuren, ein-oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, a-Hydroxysäuren, Polyhydroxyfettsäuren, Verflüssiger, Farbstoffe, farbschützende Mittel, Pigmente, Antikorrosiva, Aromen, Geschmackstoffe, Riechstoffe, Polyole, Tenside, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.

[0060] Die 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, vorzugsweise die 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, zeichnen sich überdies durch eine hohe (Eigen-)Haftung, einen sehr niedrigen geruchlichen Schwellenwert, eine hohe Diffusivität, eine gute Substantivität sowie sehr gute Fixateureigenschaften aus. Im Vergleich zu Calone 1951^(R) oder Maritim^(R) weisen die erfindungsgemäß einzusetzenden 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, in Besonderheit die 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, eine gute Stabilität gegenüber oxidativen Reagentien (wie beispielsweise in Bleichlaugen) und einen extrem niedrigen Schwellenwert sowie eine ungewöhnlich hohe Diffusivität auf. Die 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, insbesondere die 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, dabei insbesondere 4-n-Decylpyridin, sind daher insbesondere für den Einsatz in Air-Freshnern, Shampoos, Bleich- und Waschmitteln sowie Weichspülern geeignet.

[0061] Um die oben beschriebenen Eigenschaften zu illustrieren, wurde auf folgende Art und Weise die Diffusivität und der Schwellenwert in Luft von Maritima^(R) und 4-Decylpyridin verglichen:

Beispiel Diffusivität:

[0062] Von den zu testenden Riechstoffen werden 0,5 g in je eine Petrischale gewogen und mit dem Schalendeckel verschlossen. Die Petrischale wird in einem Abstand von 50 cm (Abstand wird vor Testbeginn auf dem Tisch markiert) vor dem Probanden platziert.

[0063] Nun wird der Deckel der Petrischale geöffnet und der Proband startet gleichzeitig eine Stoppuhr. Der Proband stoppt die Zeit, sobald er den Geruch wahrnimmt. Der Proband beurteilt die Intensität der Probe auf einer Skala von 1 = geruchlos bis 9 = sehr stark. Auf dem Testbogen wird die gestoppte Zeit und die Intensität notiert.

[0064] Jede Probe wird von jedem Probanden dreimal bewertet. Um sicher zu stellen, dass das Ergebnis nicht verfälscht wird, müssen alle Fenster und Türen geschlossen sein. Es herrscht normale Raumtemperatur (20 - 25 °C). Die Probanden weisen keine Anosmien auf die zu untersuchenden Proben auf. In der Regel evaluieren mind. 8 Teilnehmer die Probe.

Test	Skala	4-Decylpyridin	Maritima(R)
Diffusivität	1-9	8.1	3.4

Beispiel Schwellenwert in Luft:

[0065] Der zu untersuchende Riechstoff wird in einem definierten Probensystem verdunstet und anschließend bezüglich der Wahrnehmungsschwelle sensorisch bewertet. Das Probensystem umfasst die Probenbeutel und einen Gasstromauslass. Eine definierte Menge des gewünschten Riechstoffes wird in den Beutel eingespritzt. Die Equilibrierzeit nach Einfüllen der Probe beträgt ca. 18 Std. bei Raumtemperatur, anschließend wird der Beutelinhalt mittels eines konstanten Gasstroms den Probanden dargeboten. Beim ersten erkennbaren Geruchseindruck wird eine Antworttaste gedrückt. Die Geruchsschwellenkonzentration ist erreicht, wenn in der nächsten Verdünnungsstufe der Geruchseindruck durch wiederholtes Drücken der Antworttaste bestätigt wird. Die Konzentration der Probe erhöht sich von der vorhergehenden zur nächsten Probe um den Faktor 2.

[0066] Die Bewertung des Schwellenwerts in Luft wird gegen einen Standard gemessen und es nehmen in der Regel 8 Probanden an der sensorischen Evaluierung teil. Die Teilnehmer haben keine Anosmien auf die zu untersuchenden Proben.

Test	Skala	4-Decylpyridin	Maritima(R)
Schwellenwert in Luft	[ppm]	0,014	0,155

[0067] Die (Eigen-)Haftung oder auch Aufziehvermögen genannt bezeichnet das Vermögen einer Verbindung, auf einem Substrat anzuhaften. Unter der Diffusivität ist die Geschwindigkeit zu verstehen, mit welcher die Übertragung des Riechstoffes durch den Raum wahrgenommen wird. Die Substantivität bezeichnet die Fähigkeit, aus einer meist wässrigen Phase heraus auf ein Substrat aufzuziehen bzw. auch nach einem Wasch- oder Spülvorgang auf einem Substrat zu verbleiben. Dieser Effekt zeigt sich insbesondere auf Substraten wie Haut, Haar und textilen Fasern (z. B. Baumwolle, Wolle, Leinen, synthetischen Fasern). Die Eigenschaft, als "Fixateur" wirken zu können (Fixateureigenschaft) bedeutet, dass die entsprechende Verbindung die Haftfestigkeit von anderen Riechstoffen erwirkt. Dies kann z. B. durch Dampfdruckerniedrigung oder geruchliche Verstärkung (z. B. Absenkung des Schwellenwertes erfolgen).

[0068] Die beschriebenen Einflüsse der 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, vorzugsweise der 4-n-C₈-C₁₂-Alkylpyridine, und der erfindungsgemäßen Mischungen auf Riechstoffkompositionen zeigen sich besonders beim Vergleich der zeitlichen geruchlichen Veränderung in der Anwendung.

[0069] Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Sofern nicht anders angegeben beziehen sich alle Angaben, insbesondere Mengen- oder Prozentangaben, auf das Gewicht.

[0070] Es werden folgende Abkürzungen verwendet: BA = Benzylalkohol, BB = Benzylbenzoat; DEP = Diethylphthalat; DPG = Dipropylenglycol, IPM = Isopropylmyristat, KRIST. = kristallin, TEC = Triethylcitrat

BEISPIELE

Beispiel 1: Herstellung verschiedener 4-n-Alkylpyridine am Beispiel von 4-n-Decylpyridin:

[0071] 160 g 4-Picolin werden bei -50 °C und innerhalb von 20 Minuten in eine Lösung aus 1000 mL Lithiumdiisopropylamid (1.8 M) in 1600 mL Tetrahydrofuran getropft. Anschliessend wird der Ansatz bei -20 °C eine Stunde gerührt. Eine Lösung von 330 g Nonylbromid in 400 mL Tetrahydrofuran wird innerhalb von zwei Stunden bei -50 °C zugetropft, eine Stunde nachgerührt und der Ansatz auf Raumtemperatur kommen gelassen. Es werden 600 mL Wasser zugegeben, die Phasen getrennt und die organische Phase destilliert.

[0072] Es wurden 181 g 4-n-Decylpyridin in 99,3 %iger Reinheit isoliert. Dies entspricht einer theoretischen Ausbeute von 51 %.

4-Octylpyridin

[0073] [0071]

¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): d = 0.88 (t, J = 6.9 Hz, 3 H), 1.22-1.36 (m, 10 H), 1.57-1.67 (m, 2 H), 2.59 (m, 2 H), 7.10 (m, 2 H), 8.48 (dd, J = 1.6 Hz, J = 4.4 Hz, 2 H) ppm.

¹³C-NMR (100 MHz, CDCl₃): d = 14.09 (CH₃), 22.65 (CH₂), 29.19 (2 x CH₂), 29.37 (CH₂), 30.31 (CH₂), 31.84 (CH₂), 35.26 (CH₂), 123.91 (2 x CH), 149.62 (2 x CH), 151.77 (C) ppm.

MS: m/z (%) = 191 (8) [M⁺], 162 (4), 148 (6), 134 (4), 120 (6), 106 (82), 93 (100), 65 (9).

4-Nonylpyridin

[0074] 

¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): d = 0.88 (t, J = 6.8 Hz, 3 H), 1.21-1.36 (m, 12 H), 1.56-1.68 (m, 2 H), 2.59 (m, 2 H), 7.10 (m, 2 H), 8.48 (dd, J = 4.4 Hz, J = 1.6 Hz, 2 H) ppm.

¹³C-NMR (100 MHz, CDCl₃): d = 14.11 (CH₃), 22.67 (CH₂), 29.19 (CH₂), 29.29 (CH₂), 29.41 (CH₂), 29.49 (CH₂), 30.32 (CH₂), 31.88 (CH₂), 35.26 (CH₂), 123.92 (2 x CH), 149.62 (2 x CH), 151.78 (C) ppm.

MS: m/z (%) = 205 (8) [M⁺], 190 (2), 176 (3), 162 (7), 148 (4), 134 (2), 120 (6), 106 (100), 93 (65), 65 (7).

4-Decylpyridin

[0075] 

¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): d = 0.88 (t, J = 6.8 Hz, 3 H), 1.22-1.35 (m, 14 H), 1.57-1.67 (m, 2 H), 2.59 (m, 2 H), 7.10 (m, 2 H), 8.47 (dd, J = 4.4 Hz, J = 1.6 Hz, 2 H) ppm.

¹³C-NMR (100 MHz, CDCl₃): d = 14.11 (CH₃), 22.69 (CH₂), 29.19 (CH₂), 29.31 (CH₂), 29.41 (CH₂), 29.53 (CH₂), 29.58 (CH₂), 30.31 (CH₂), 31.90 (CH₂), 35.26 (CH₂), 123.92 (2 x CH), 149.61 (2 x CH), 151.79 (C) ppm.

[MS: m/z (%) = 219 (6) [M⁺], 204 (4), 190 (5), 176 (7), 162 (7), 148 (5), 134 (2), 120 (8), 106 (100), 93 (47), 77 (3).

4-Undecylpyridin

[0076] 

¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): d = 0.88 (t, J = 6.7 Hz, 3 H), 1.22-1.35 (m, 16 H), 1.57-1.66 (m, 2 H), 2.59 (m, 2 H), 7.10 (m, 2 H), 8.47 (dd, J = 1.6 Hz, J = 6.0 Hz, 2 H) ppm.

¹³C-NMR (100 MHz, CDCl₃): d = 14.12 (CH₃), 22.70 (CH₂), 29.20 (CH₂), 29.34 (CH₂), 29.41 (CH₂), 29.53 (CH₂), 29.62 (CH₂), 29.63 (CH₂), 30.31 (CH₂), 31.92 (CH₂), 35.26 (CH₂), 123.92 (2 x CH), 149.62 (2 x CH), 151.78 (C) ppm.

MS: m/z (%) = 233 (11) [M⁺], 218 (4), 204 (5), 190 (6), 176 (3), 162 (6), 148 (4), 134 (2), 120 (6), 106 (100), 93 (41), 65 (5).

Beispiel 2: Parfümölkompositionen und Formulierungsbeispiele

Beispiel 2.1: Waschpulver:

[0077] 

Matenal	Hersteller	Chemischer Name	Funktion	Gew.-%
Natrium Metasilicat Pentahydrat	Akzo Nobel Chemicals, Deutschland	Sodium Metasilicate Pentahydrate		48,0
Natriumhydrogencarbonate	Verschiedene	Sodium hydrogen carbonate	Alkali	15,0
Natriumpercarbonat	Verschiedene	Sodium carbonate peroxyhydrate	Bleichmittel	15,0
Peractive AC Blue	Clariant GmbH, Deutschland	TAED/Na-Carboxymethylcellulose	Aktivator	5,00
Genapol OA-080	Clariant GmbH, Deutschland	Oxoalkohol C14-15, 8EO	Nichtionisches Tensid	3,00
Texapon K12 Pulver	Cognis Deutschland GmbH	Sodium Lauryl Sulphate C12	Anionisches Tensid	7,00
Tinopal CBS-X	Ciba, Deutschland		Aufheller	0,50
Savinase 6.0 T, Type W	Novozymes	Protease	Enzym	0,40
Termamyl 120 T	Novozymes	Alpha-Amylase	Enzym	0,30
Natriumsulfat	Verschiedene	Sodium Sulphate	Füllstoff	5,50
Parfumöl P1 bzw. P2	Symrise		Parfum (Fragrance)	0,30

Parfümöle für dieses Waschpulver:

[0078] 

Riechstoff(e)	Parfümöl P1	Parfümol P2
ROSMARINOEL	5,0	5,0
DIHYDROMYRCENOL	140,0	140,0
HERBAFLORAT (ESSIGSAEURETRICYCLO[5.2.1.0]-4-DECEN-8-YLESTER)	50,0	50,0
HEXYLZIMTALDEHYD ALPHA	125,0	125,0
CUMARIN	10,0	10,0
DIPHENYLOXID	5,0	5,0
LILIAL(R) (PROPANAL, 2-METHYL-3-(4-TERT.-BUTYLPHENYL)-)	40,0	40,0
GALAXOLID(R) 50 % in DEP (1,1,2,3,3,8-Hexamethyl-1,2,3,5,7,8-hexahydro-6-oxacyclopenta[b]naphthalen)	150,0	150,0
ISORALDEIN(R) 70 ((E)-3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-on)	30,0	30,0
ALLYLAMYLGLYCOLAT	7,0	7,0
ISO E SUPER(R) (BICYCLO[4.4.0]DECEN, 3-ACETYL-3,4,10,10-TETRAMETHYL-1(6)-)	80,0	80,0
ROSEN BASE	100,0	100,0
GALBANUM BASE	15,0	15,0
DIPROPYLENGLYCOL (DPG)	5,0	4,9
APFEL BASE	25,0	25,0
OZONIL 10 % in DPG (DODECENYLCYANID, 1Z-)	15,0	15,0
MELONAL(R) 10 % in DPG (HEPTENAL, 2,6-DIMETHYL-5-)	3,0	3,0
METHYLOCTINCARBONAT 10 % in DPG	5,0	5,0
DAMASCONE DELTA 10 % in DPG (1-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-3-enyl)-but-2-en-1-one)	7,0	7,0
SANDRANOL(R) (BUTENOL, 2-ETHYL-4-(2,2,3-TRIMETHYL-3-CYCLOPENTENYL)-2E-)	20,0	20,0
VERTOCITRAL (CYCLOHEXEN, TRANS-2,4-DIMETHYL-1-FORMYL-3-)	3,0	3,0
AGRUMEX (ESSIGSAEURE-2-TERT.-BUTYLCYCLOHEXYLESTER)	100,0	100,0
BENZYLACETON	10,0	10,0
ALDEHYD C12 MNA (Methylnonylacetaldehyd)	5,0	5,0
PROJASMON P (CYCLOPENTANON, 2-HEPTYL-)	10,0	10,0
NEROLIN YARA YARA	15,0	15,0
INTRELEVENALDEHYD 10 % in DPG (10-Undecenal)	5,0	5,0
PATCHOULIOEL	15,0	15,0
4-n-DECYLPYRIDIN		0,1
	1.000,0	1.000,0

[0079] Bei einer Dosierung von 0,3 % der Parfümöls P1 bzw. P2 in einem Waschpulver (powder detergent) ergibt sich folgender Befund: der Anteil von 0,01 % 4-n-Decylpyridin in Parfümöl P2 bewirkt eine Verstärkung der Maiglöckchen-, sowie der fruchtigen Noten in ganz besonderem Maße (Booster Effekt). Ferner strahlt die Komposition mit 4-n-Decylpyridin insgesamt mehr Frische aus.

Beispiel 2.2: Seife

[0080] 

Matenal	Hersteller	Chemischer Name	Funktion	Gew. %
Entionisiertes Wasser		Water	Lösungsmittel	2,0
Seifen Basen Mix	Verschiedene	Sodium tallowates / palmitates	Tenside	95,8
Titan Dioxid	Kronos Titan GmbH, Deutschland	Titanium Dioxide	Farbstoff / Aufheller	1,0
Parfümöl C1 bzw. C2	Symrise		Parfum (Fragrance)	1,20

Parfümöle für diese Seife

[0081] 

Riechstoff(e)	Beispiel C1 (Vergleich)	Beispiel C2 (erfindungsgemäß)
KETAMBER 10 % in BB (Ambraketal)	3,0	3,0
LEMONGRASOEL	10,0	10,0
ORANGENOELTERPENE	50,0	50,0
ROSMARINOEL	1,0	1,0
DIHYDROMYRCENOL	65,0	65,0
ALDEHYD C11 (N-UNDECANAL)	10,0	10,0
HERBAFLORAT (ESSIGSAEURETRICYCLO[5.2.1.0]-4-DECEN-8-YLESTER)	30,0	30,0
ALDEHYD C10 (N-DECANAL)	5,0	5,0
CYCLOHEXYLETHYLACETAT	15,0	15,0
MANZANATE (PENTANSAEUREETHYLESTER, 2-METHYL-)	5,0	5,0
CITRONELLOL	35,0	35,0
ALDEHYD C12 (N-DODECANAL)	2,0	2,0
HEXYLZIMTALDEHYD ALPHA	75,0	75,0
DIPHENYLOXID	5,0	5,0
LILIAL(R) (PROPANAL, 2-METHYL-3-(4-TERT.-BUTYLPHENYL)-)	70,0	70,0
PHENYLETHYLALKOHOL	100,0	100,0
TONALID(R) (TETRALIN, 6-ACETYL-1,1,2,4,4,7-HEXAMETHYL-)	25,0	25,0
HEDION(R) (METHYL-DIHYDROJASMONAT)	100,0	100,0
AGRUNITRIL (HEPTENYLCYANID, 2,6-DIMETHYL-5-)	15,0	15,0
HEXENOL CIS-3	2,0	2,0
ISO E SUPER(R) (BICYCLO[4.4.0]DECEN, 3-ACETYL-3,4,10,10-TETRAMETHYL-1(6)-)	75,0	75,0
DAMASCONE DELTA ((1-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-3-enyl)-but-2-en-1-on)	1,0	1,0
GALAXOLID(R) 50 % in IPM (1,1,2,3,3,8-Hexamethyl-1,2,3,5,7,8-hexahydro-6-oxa-cyclopenta[b]naphthalen)	80,0	80,0
ESTRAGOL	5,0	5,0
DIPROPYLENGLYCOL	7,0	6,3
APFEL BASE	10,0	10,0
GALBASCONE (CYCLOHEXEN, 4,4-DIMETHYL-2-(1-OXO-4-PENTENYL)-)	1,0	1,0
MANDARIL 10 % in DPG (DODECADIENYLCYANID, 2Z,11-)	3,0	3,0
AMBROXID KRIST. 10 % in IPM	3,0	3,0
ALDEHYD C11 MOA (Methyloctylacetaldehyd) 10 % in DPG	5,0	5,0
ETHYLMETHYLBUTYRAT-2 10 % in DPG	5,0	5,0
DAMASCENON 10 % in DPG (BUTEN-1-ON, 2-(2,6,6-TRIMETHYL-1,3-CYCLOHEXADIEN-1-YL)-2E-)	5,0	5,0
VERTOCITRAL (CYCLOHEXEN, TRANS-2,4-DIMETHYL-1-FORMYL-3-)	5,0	5,0
AGRUMEX (ESSIGSAEURE-2-TERT.-BUTYLCYCLOHEXYLESTER)	40,0	40,0
ALDEHYD C14 SOGENANNT	15,0	15,0
ALLYLHEPTYLAT	5,0	5,0
HEXYLACETAT	15,0	15,0
BENZYLACETAT	30,0	30,0
ANETHOL	2,0	2,0
ORYCLON(R) (ESSIGSAEURE-4-TERT.-BUTYLCYCLOHEXYLESTER)	65,0	65,0
4-n-DECYLPYRIDIN		0,7
	1.000,0	1.000,0

[0082] Bei einer Dosierung von 1,2 % des jeweiligen Parfümöls C1 bzw. C2 in Seife ist der Effekt ist sehr überzeugend: der Anteil von 0,07 % 4-Decylpyridin im Parfümöl C2 bewirkt eine enorme Verstärkung des Frischecharakters und gibt der gesamten Komposition mehr Ausstrahlung und Kraft. Darüber hinaus wird der Basengeruch der Seife deutlich besser durch das Parfümöl C2 überdeckt.

Beispiel 2.3: Allzweckreiniger

[0083] 

Matenal	Hersteller	Chemischer Name	Funktion	Gew.- %
Entionisiertes Wasser		Water	Lösungsmittel	59,6
Mergal K9N	Troy Chemie, Seelze	5-Chloro-2-methyl-3-(2H)-isothiazolone und 2-methyl-3-(2H)-isothiazolone	Konservierungsmittel	0,1
Trinatriumcitrat Dihydrat	Verschiedene	Tri Sodium Citrate Dihydrate	Komplexbildner	3,0
Zetesol NL-2	Zschimmer and Schwarz, Deutschland	Fatty alcohol C12-14-sulfate, Sodium	Anionisches Tensid Anionisches Tensid	30,0
Imbentin C/125/055	Dr. W. Kolb AG Chem.	Fatty alcohol C12-C15, 8EO	Nichtionisches Tensid	5,0
Ethanol 96 %	Verschiedene	Ethanol	Lösungsmittel	2,0
ParfümölA1 bzw. A2	Symrise		Parfum (Fragrance)	0,3

Parfümöle für diesen Allzweckreiniger:

[0084] 

Riechstoff(e)	Parfümöl A1 (Vergleich)	Parfümöl A2 (erfindungsgemäß)
CEDERNHOLZOEL	8,0	8,0
AMBROCENIDE(R) 10 % in DPG	1,0	1,0
ROSMARINOEL	8,0	8,0
DIHYDROMYRCENOL	80,0	80,0
ISOBUTYLCHINOLIN	0,5	0,5
AMBROXAN	1,0	1,0
LIGUSTRAL (CYCLOHEXEN, TRANS-2,4-DIMETHYL-1-FORMYL-3-)	2,0	2,0
AMYLSALICYLAT N/ISO	24,0	24,0
CITRONELLOL	8,0	8,0
VERTOFIX (1-(3,6,8,8-Tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-3a,7-methano-azulen-5-yl)-ethanone)	30,0	30,0
HEXYLZIMTALDEHYD ALPHA	50,0	50,0
CUMARIN	4,0	4,0
COUMARONE (BENZOFURAN, 2-ACETYL-)	0,6	0,6
ISOBORNYLACETAT	30,0	30,0
KAMPFER	8,0	8,0
LILIAL(R) (PROPANAL, 2-METHYL-3-(4-TERT.-BUTYLPHENYL)-)	30,0	30,0
LINALOOL	40,0	40,0
LINALYLACETAT	40,0	40,0
TERPINEOL	100,0	100,0
GALAXOLID(R) 50 % in DEP (1,1,2,3,3,8-Hexamethyl-1,2,3,5,7,8-hexahydro-6-oxa-cyclopenta[b]naphthalin)	24,0	24,0
GLOBALIDE(R) (PENTADECEN-1,15-OLID, 11E/Z)	5,0	5,0
ETHYLENBRASSYLAT (BRASSYLSAEUREETHANDIOLESTER)	24,0	24,0
AGRUNITRIL (HEPTENYLCYANID, 2,6-DIMETHYL-5-)	16,0	16,0
ISORALDEIN(R) 70 (E)-3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-on)	20,0	20,0
OZONIL (DODECENYLCYANID, 1Z-)	1,5	1,5
ALLYLAMYLGLYCOLAT (ESSIGSAEUREALLYLESTER, 2-METHYLBUTOXY-)	15,0	15,0
DAMASCONE DELTA ((1-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-3-enyl)-but-2-en-1-on)	2,0	2,0
TIMBEROL(R) (CYCLOHEXAN, 2,2,6-TRIMETHYL-1-(3-HYDROXYHEXYL)-)	2,0	2,0
ESTRAGOL	1,0	1,0
MYSORANE(R) BASE	10,0	10,0
DIPROPYLENGLYCOL	346,2	346,15
CITRONENOEL TERPENE	20,0	20,0
GERANIOL	8,0	8,0
GERANIUM BASE	5,0	5,0
PATCHOULI BASE	8,0	8,0
GALBASCONE 10 % in DPG (CYCLOHEXEN, 4,4-DIMETHYL-2-(1-OXO-4-PENTENYL)-)	2,0	2,0
CALONE(R) 1951 10 % in DPG (BENZODIOXEPINON, 7-METHYL-3,4-DIHYDRO-3-)	4,0	4,0
ISOBUTYLCHINOLIN	0,2	0,2
EUGENOL	1,5	1,5
FARENAL(R) (UNDECENAL, 2,6,10-TRIMETHYL-9-)	0,5	0,5
LIMETTENOEL	12,0	12,0
ANETHOL	4,0	4,0
METHYLNAPHTHYLKETON BETA	3,0	3,0
4-n-DECYLPYRIDIN		0,05
	1.000,0	1.000,0

[0085] Bei einer Dosierung von 0,3 % des Parfümöls im Allzweckreiniger ergibt sich folgender Befund: ein Anteil von 0,005 % an 4-n-Decylpyridin bewirkt eine extreme Verstärkung der marinig-moosigen Note gepaart mit einer deutlichen Intensivierung der frischen Kopfnote. Zudem wird die Diffusivität erhöht.

Beispiel 2.4: Shampoo

[0086] 

Material	Herstellen	INCI-Name	Gew.- %
Entionisiertes Wasser		Water	71,5
Plantacare PS 10	Cognis Deutschland GmbH	Sodium Laureth Sulfate, Lauryl Glucoside	20,0
Euperlan PK 771	Cognis Deutschland GmbH	Glycol Distearate, Sodium Lauryl Sulfate, Cocamide MEA, Laureth-10	6,0
Dragocid Liquid	Symrise	Phenoxyethanol, Methylparaben, Ethylparaben, Butylparaben, Propylparaben, Isobutylparaben	0,5
Natrium Chlorid		Sodium Chloride	1,4
Zitronensäure Monohydrat kristallin		Citric Acid	0,1
Parfümöl S1 bzw. S2	Symrise	Parfum (Fragrance)	0,5

Parfümöle für dieses Perlglanz-Shampoo:

[0087] 

Riechstoff(e)	Parfümöl S1 (Vergleich)	Parfümöl S2 (erfindungsgemäß)
NELKENBLUETENOEL	10,0	10,0
PATCHOULIOEL	79,5	79,5
DIHYDROMYRCENOL	60,0	60,0
ISORALDEIN(R) ((E)-3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-on)	20,0	20,0
EBANOL (PENTEN-2-ON, 3-METHYL-5-(2,2,3-TRIMETHYL-3-CYCLOPENTENYL)-4E/Z-)	15,0	15,0
GLOBALIDE(R) (PENTADECEN-1,15-OLID, 11E/Z)	60,0	60,0
HEXYLZIMTALDEHYD ALPHA	40,0	40,0
CUMARIN	20,0	20,0
LILIAL(R) (PROPANAL, 2-METHYL-3-(4-TERT.-BUTYLPHENYL)-)	30,0	30,0
LINALOOL	20,0	20,0
LINALYLACETAT	30,0	30,0
VANILLIN	20,0	20,0
LYRAL(R) (CYCLOHEXEN, 4-FORMYL-2-(4-HYDROXY-4-METHYL-PENTYL)-)	40,0	40,0
HEDION(R) (METHYL-CIS/TRANS-DIHYDROJASMONAT)	30,0	30,0
EVERNYL(R) (BENZOESAEUREMETHYLESTER, 2,4-DIHYDROXY-3,6-DIMETHYL-)	5,0	5,0
CEDRAMBER (CEDRYLMETHYLETHER)	20,0	20,0
ISO E SUPER(R) (BICYCLO[4.4.0]DECEN, 3-ACETYL-3,4,10,10-TETRAMETHYL-1(6)-)	150,0	150,0
GERANIUM BASE	20,0	20,0
BERGAMOTTE BASE	80,0	80,0
BEIFUSSOEL	10,0	10,0
GALBANUMOEL 10 % in DPG	15,0	15,0
AMBROCENIDE(R) 0,1 % in DPG	20,0	20,0
CYCLOGALBANAT(R) 10 % in DPG (CYCLOHEXYLOXYESSIGSAEUREALLYLESTER)	5,0	5,0
CISTUSOEL 10 % in DPG	10,0	10,0
KRAUSEMINZOEL (SPEARMINT) 10 % in DPG	10,0	10,0
AURELIONE (CYCLOHEXADECENON, 7/8E/Z-)	120,0	120,0
AMBROXID	5,0	5,0
MANDARINENOEL	5,0	5,0
LAVANDINOEL GROSSO	30,0	30,0
CITRONENOEL	20,0	20,0
4-n-DECYLPYRIDIN		0,5
	999,5	1.000,0

[0088] Der Anteil von 0,05 % 4-Decylpyridin im Parfümöl S2 verstärkt (bei einer Dosierung von 0,5 % des Parfümöls im Shampoo) den fruchtigen Pfirsich/Aprikosen-Charakter und verleiht der Gesamtkomposition zusätzlich noch eine exotisch tropische Fruchtigkeit. Weiterhin erscheint die gesamte Komposition viel harmonischer und runder.

Beispiel 2.5: Duschgel

[0089] 

Matenal	Hersteller	INCI-Name	Gew.- %
Entionisiertes Wasser		Wasser	76,3
Plantacare PS 10	Cognis Deutschland GmbH	Sodium Laureth Sulfate, Lauryl Glucoside	20,0
Dragocid Liquid	Symrise	Phenoxyethanol, Methylparaben, Ethylparaben, Butylparaben, Propylparaben, Isobutylparaben	0,5
Natrium Chlorid		Sodium Chloride	1,4
Zitronensäure Monohydrat kristallin		Citric Acid	1,3
Parfümöl D1 bzw. D2	Symrise	Parfum (Fragrance)	0,5

Parfümöle für dieses Duschgel

[0090] 

Riechstoff(e)	Parfümöl D1 (Vergleich)	Parfümöl D2 (erfindungsgemäß)
CASSIS BASE	10,0	10,0
NELKENBLUETENOEL	5,0	5,0
PATCHOULIOEL	5,0	5,0
DIHYDROMYRCENOL	60,0	60,0
HEXYLSALICYLAT	20,0	20,0
HEDION(R) (METHYL-CIS/TRANS-DIHYDROJASMONAT)	210,0	210,0
ORANGENOEL	25,0	25,0
GLOBALIDE(R) (PENTADECEN-1,15-OLID, 11 E/Z)	20,0	20,0
POLYSANTOL(R) (PENTEN-2-OL, 3,3-DIMETHYL-5-(2,2,3-TRIMETHYL-3-CYCLOPENTENYL)-4-)	5,0	5,0
LAVANDINOEL GROSSO	20,0	20,0
YSAMBER(R) K (ISOLONGIFOLANONETHANDIOLKETAL)	20,0	20,0
HEXYLZIMTALDEHYD ALPHA	100,0	100,0
LILIAL(R) (PROPANAL, 2-METHYL-3-(4-TERT.-BUTYLPHENYL)-)	50,0	50,0
LINALOOL	60,0	60,0
LINALYLACETAT	50,0	50,0
TERPINEOL	20,0	20,0
ETHYLENBRASSYLAT (BRASSYLSAEUREETHANDIOLESTER)	20,0	20,0
ALLYLAMYLGLYCOLAT (ESSIGSAEUREALLYLESTER, 2-METHYLBUTOXY-)	10,0	10,0
ISO E SUPER(R) (BICYCLO[4.4.0]DECEN, 3-ACETYL-3,4,10,10-TETRAMETHYL-1(6)-)	50,0	50,0
KEPHALIS (CYCLOHEXANON, 3,3,5,5-TETRAMETHYL-4-(1-ETHOXYVINYL)-)	5,0	5,0
BERGAMOTTE BASE	100,0	100,0
FLORALOZONE (PROPANAL, 2-METHYL-2-(4-ETHYLBENZYL)-	10,0	10,0
MANDARINENALDEHYD 10 % in TEC (DODECENAL, 2E-)	5,0	5,0
LIGUSTRAL(R) 10 % in DPG (CYCLOHEXEN, TRANS-2,4-DIMETHYL-1-FORMYL-3-)	10,0	10,0
DAMASCON ALPHA 1 % in DPG ((E/Z)-1-(2,6,6-Trimethylcyclohex-2-enyl)-but-2-en-1-on)	20,0	20,0
FARENAL(R) 1 % in DPG (UNDECENAL, 2,6,10-TRIMETHYL-9-)	20,0	20,0
LEAFOVERT(R) 10 % in DPG (KOHLENSAEURE-3Z-HEXENYLMETHYLESTER)	20,0	20,0
CALONE(R) 1951 10 % in DPG (BENZODIOXEPINON, 7-METHYL-3,4-DIHYDRO-3-)	30,0	30,0
4-n-DECYLPYRIDIN 1 % in DPG		20,0
	980,0	1.000,0

[0091] Der Anteil von 0,02 % 4-Decylpyridin im Parfümöl D2 (bei einer Dosierung von 0,5 % des Parfümöls im Duschgel) boostet (verstärkt) die wässrig-frische Kopfnote der Parfümölkomposition und verleiht zudem dem aromatischen, holzigen Männerduft mehr Kraft und Fülle.

Beispiel 2.6: Fine Fragrance

[0092] 

Riechstoff(e)	Parfümöl F1 (Vergleich)	Parfümöl F2 (erfindungsgemäß)
BRAHMANOL(R) (BUTANOL, 2-METHYL-4-(2,2,3-TRIMETHYL-3-CYCLOPENTENYL)-)	5,0	5,0
AMBROCENIDE(R) 10 % in DPG	2,0	2,0
DIHYDROMYRCENOL	40,0	40,0
HELIONAL (PROPANAL, 2-PIPERONYL-)	10,0	10,0
CITRONENOEL	30,0	30,0
GERANIOL	5,0	5,0
IRALDEIN GAMMA ((E)-3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-on)	20,0	20,0
GLOBALIDE(R) (PENTADECEN-1,15-OLID, 11E/Z)	50,0	50,0
CITRONELLOL	5,0	5,0
YSAMBER(R) K (ISOLONGIFOLANONETHANDIOLKETAL)	90,0	90,0
LILIAL(R) (PROPANAL, 2-METHYL-3-(4-TERT.-BUTYLPHENYL)-)	30,0	30,0
LINALOOL	30,0	30,0
LINALYLACETAT	50,0	50,0
HEDION(R) (METHYL-CIS/TRANS-DIHYDROJASMONAT)	100,0	100,0
HEXENOL CIS-3	1,0	1,0
HEXENYLACETAT CIS-3	1,0	1,0
ETHYLLINALOOL	20,0	20,0
CALONE(R) 1951 (BENZODIOXEPINON, 7-METHYL-3,4-DIHYDRO-3-)	2,0	2,0
GALAXOLID(R) 50 % in IPM (1,1,2,3,3,8-Hexamethyl-1,2,3,5,7,8-hexahydro-6-oxa-cyclopenta[b]naphthalene)	100,0	100,0
BERGAMOTTE BASE	50,0	50,0
ISO E SUPER(R) (BICYCLO[4.4.0]DECEN, 3-ACETYL-3,4,10,10-TETRAMETHYL-1(6)-)	175,0	175,0
PATCHOULIOEL	10,0	10,0
COSTUS BASE 1 % in DPG	5,0	5,0
CUMARIN 10 % in DPG	5,0	5,0
CASTOREUM BASE 10 % in DPG	1,0	1,0
MANZANATE 1 % in DPG (PENTANSAEUREETHYLESTER, 2-METHYL-)	3,0	3,0
PARMANYL(R) 10 % in DPG (ETHYLCYANID, 2-(3Z-HEXENYLOXY)-)	9,0	9,0
VANILLIN 10 % in DPG	5,0	5,0
DAMASCON ALPHA 10 % in DPG ((E/Z)-1-(2,6,6-Trimethylcyclohex-2-enyl)-but-2-en-1-one)	3,0	3,0
EUGENOL 10 % in DPG	5,0	5,0
VERTOCITRAL 10 % in DPG (CYCLOHEXEN, TRANS-2,4-DIMETHYL-1-FORMYL-3-)	2,0	2,0
ZIBETH BASE 10 % in DPG	3,0	3,0
GERANYLACETAT 10 % in DPG	5,0	5,0
DAMASCON BETA 10 % in DPG ((E/Z)-1-(2,6,6-Trimethylcyclohex-1-enyl)-but-2-en-1-one)	2,0	2,0
CARVON L 10 % in DPG	5,0	5,0
ZIMTRINDENOEL CEYLON 10 % in DPG	5,0	5,0
AURELIONE (CYCLOHEXADECENON, 7-/8-E/Z-)	20,0	20,0
AMBROXIDE	10,0	10,0
GLOBANONE(R) (CYCLOHEXADECENON, 8-E/Z-)	50,0	50,0
STYROLYLACETAT	1,0	1,0
CARDAMOMENOEL (ex GUATEMALA)	1,0	1,0
MELONAL(R)	1,0	1,0
BENZYLSALICYLAT	30,0	30,0
AGRUMEX(R)	3,0	3,0
4-DECYLPYRIDIN 0,01 % in DPG		10,0
	1.000,0	1.010,0

[0093] Der Anteil von 0,001 % 4-Decylpyridin in Parfümöl F2 (bei einer Dosierung von 12 % des Parfümöls in Ethanol) verstärkt die transparente frische Kopfnote und verleiht diesem Männerduft eine erhöhte Strahlung.

Beispiel 2.7: Weichspüler

[0094] 

Matenal	Hersteller	Chemischer Name	Funktion	Gew.-%
Entionisiertes		Wasser	Lösungsmittel	72,4
Rewoquat WE 18	Evonic Goldschmidt GmbH	Dialkylesterammoniumethosulfate	Kationisches Tensid	16,6
Mergal K9N	Honeywell Austria GmbH	5-Chloro-2-methyl-3-(2H)-isothiazolone und 2-methyl-3-(2H)-isothiazolone	Konservierungsmittel	0,10
Dow Corning 1520 Antifoam	Dow Corning GmbH, Deutschland	Polydimethyl-siloxane	Entschäumer	0,30
Chlorid 1 % ige Lösung		Magnesium Chlorid Lösung	Konsistenzgeber	10,00
Parfümöl W1 bzw. W2	Symrise		Parfum (Fragrance)	0,60

Parfümöle für diesen Weichspüler:

[0095] 

Riechstoff(e)	Parfümöl W1 (Vergleich)	Parfümöl W2 (erfindungsgemäß)
AMBROCENIDE(R) 10 % in DPG	5,0	5,0
DIHYDROMYRCENOL	80,0	80,0
HERBAFLORAT (ESSIGSAEURETRICYCLO[5.2.1.0]-4-DECEN-8-YLESTER)	80,0	80,0
HEXYLSALICYLAT	100,0	100,0
ALDEHYD C8 (n-Octanal)	10,0	10,0
UNDECAVERTOL (DECEN-5-OL, 4-METHYL-3-)	10,0	10,0
MAJANTOL(R) (PROPANOL, 2-(3-Methyl-benzyl)-2-Methyl-)	50,0	50,0
HEXYLZIMTALDEHYD ALPHA	70,0	70,0
DIMETHYLBENZYLCARBINYLACETAT	15,0	15,0
PHENYLETHYLALKOHOL	35,0	35,0
HEDION(R) (METHYL-CIS/TRANS-DIHYDROJASMONAT)	30,0	30,0
ISORALDEIN(R) 70 ((E)-3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-but-3-en-2-on)	50,0	50,0
HERBYLPROPIONAT (PROPIONSAEURETRICYCLO[5.2.1.0]-5(6)-DECEN-2-YLESTER)	40,0	40,0
ISO E SUPER(R) (BICYCLO[4.4.0]DECEN, 3-ACETYL-3,4,10,10-TETRAMETHYL-1(6)-)	120,0	120,0
SYMROSE(R) (CYCLOHEXANOL, 4-(3-METHYL-BUTYL)-TRANS/CIS-)	50,0	50,0
PHENOXANOL (PENTANOL, 3-METHYL-5-PHENYL-)	20,0	20,0
DAMASCON ALPHA 1 % in DPG ((E/Z)-1-(2,6,6-Trimethylcyclohex-2-enyl)-but-2-en-1-on)	20,0	20,0
NEROLIONE(R) (BENZOFURAN, 2-ACETYL-3-METHYL-)	5,0	5,0
ORYCLON(R) (ESSIGSAEURE-TRANS-4-TERT.-BUTYLCYCLOHEXYLESTER)	100,0	100,0
AGRUMEX (ESSIGSAEURE-2-TERT.-BUTYLCYCLOHEXYLESTER)	40,0	40,0
PATCHOULIOEL	50,0	50,0
HELVETOLIDE(R) (PROPIONSAEURE-2-(1-(3,3-DIMETHYLCYCLOHEXYL)-ETHOXY-2-METHYLPROPYLESTER)	10,0	10,0
4-DECYLPYRIDIN		10,0
	990,0	1.000,0

[0096] Bei einer Dosierung von 0,6 % des Parfümöls W2 im Weichspüler bewirkt der darin enthaltene Anteil von 1,0 % 4-Decylpyridin eine Harmonisierung der frisch-blumigen Komposition und steigert zusätzlich in starkem Maße den begehrten Veilchencharakter.

Beispiel 2.8: Transparente Deo-Stifte (Formulierungen A, B) bzw. Deo-Creme-Stifte (Formulierungen C, D)

[0097] 

Komponente	A	B	C	D
	Gew.- %	Gew.- %	Gew.- %	Gew.-%
Aluminium Zirconium Tetrachlorohydrat - Glycin Komplex	25,00	20,00	25,00	20,00
Dimethicon (10 Cst)	-	-	5,00	5,00
Cyclopentasiloxan	-	0,50	1,00	0,50
Petrolatum	5,00	4,70	5,00	5,00
Ozokerit	1,00	1,50	-	-
Stearylalkohol	12,00	12,00	-	-
2-Butyloctansaeure	0,50	-	0,50	-
Wachs	-	-	1,25	1,25
PPG-14 Butylether	9,00	9,00	-	-
Gehaertetes Rapsoel	-	-	5,00	5,00
Siliciumdioxid	-	-	1,00	-
Farnesol	0,25	-	0,25	-
Paraffinöl	0,50	0,50	-	-
Hydriertes Rizinusöl (castor wax)	3,50	3,50	-	-
Talk	4,00	4,00	-	-
Behenylalkohol	0,20	0,20	-	-
d-Panthenyltriacetat	1,00	1,00	-	-
Konservierungsmittel	q.s.	q.s.	q.s.	q.s.
Parfümöl S2 aus Beispiel 2.4	1,50	-	1,15	-
Parfümöl C2 aus Beispiel 2.2		0,90	-	0,75
Wasser	Ad 100	Ad 100	Ad 100	Ad 100
PPG: Polypropylenglycol

Beispiel 2.9: Antiperspirant-Roll-On

[0098] 

Komponente	Gew.-%	Gew.-%
Caprylyl Trimethicon (SilCare TM Silicone 31 M 50)	0,30	0,30
Steareth-20 (GENAPOLTM HS 200)	3,00	3,00
Steareth-2 (GENAPOL TM HS 020)	1,50	1,50
Dicaprylyl Ether (Cetiol TM OE)	2,00	2,00
Coco Caprylat/Caprat (Cetiol TM LC)	2,00	2,00
Glycerin	2,00	2,00
Glyceryl Stearat (Cutina TM GMS)	2,00	2,00
Octyldodecanol (Eutanol TM G)	1,00	1,00
Stearyl alkohol	2,50	2,50
Aluminiumchlorohydrat gemäß Beispiel 1 der EP 1321431	10,00	10,00
Avocado Extract Persea Gratissima	0,30	0,20
Parfümöl D2 aus Beispiel 2.5	0,50	-
Parfümöl S2 aus Beispiel 2.4	-	0,60
Wasser	Ad 100	Ad 100

Beispiel 2.10: Antiperspirant-Stick

[0099] 

Komponente	Gew.- %	Gew.- %
Phenyl Trimethicon (SilCare TM Silicone 15 M 50)	13,50	13,50
Cetearyl Alkohol	Ad 100	Ad 100
Cetiol CC (Dicaprylyl Carbonat)	13,50	13,50
Stearinsäure	3,50	3,50
PEG-40-Hydriertes Rizinusoel (Emulsogen TM HCO 040)	4,10	4,10
PEG-8 Distearate (Cithrol 4 DS)	4,10	4,10
Petrolatum	6,90	6,90
Aluminiumchlorohydrat	13,80	13,80
Aluminium Zirconium Trichlorohydrex Gly	19,50	20,00
Ethylhexylglycerin (Octoxyglycerin)	0,30	0,20
4-Methyl-4-phenyl-2-pentanol (Vetikol)	0,25	0,10
Parfümöl F2 aus Beispiel 2.6	1,00	-
Parfümöl S2 aus Beispiel 2.4	-	0,80

Beispiel 2.11: Aerosolspray

[0100] 

Komponente	Gew.- %	Gew.- %
Octyldodecanol	0,50	-
Phenoxyethanol	-	-
1,2-Pentandiol	1,00	1,00
1,2-Hexandiol	0,25	0,15
1,2-Octandiol	0,25	0,25
Farnesol	-	0,25
Ethylhexylglycerin (Octoxyglycerin)	0,50	0,30
Parfümöl F2 aus Beispiel 2.6	0,80	-
Parfümöl D2 aus Beispiel 2.5	-	1,15
Ethanol	Ad 100	Ad 100

[0101] Die nach Zusammenmischen der jeweils angegebenen Komponenten erhaltene Mischung wurde mit einem Propan-Butan-Gemisch (2:7) im Gewichtsverhältnis 2: 3 in einen Aerosolbehälter abgefüllt.

Beispiel 2.12: O/W-Lotion

[0102] 

Komponente	Gew.- %	Gew.- %	Gew.- %
Paraffinoel	5,00	5,00	5,00
Isopropylpalmitat	5,00	5,00	5,00
Cetylalkohol	2,00	2,00	2,00
Bienenwachs	2,00	2,00	2,00
Ceteareth-20	2,00	2,00	2,00
PEG-20-Glycerylstearat	1,50	1,50	1,50
Glycerin	3,00	3,00	3,00
Phenoxyethanol	0,50	0,50	-
Parabene (Mischung aus Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutylparaben)	-	-	0,50
Parfümöl D2 aus Beispiel 2.5	1,00	-	0,80
Parfümöl F2 aus Beispiel 2.6	-	1,25	-
Wasser	Ad 100	Ad 100	Ad 100

Beispiel 2.13: Haarconditioner mit UV-Schutz

[0103] 

Komponente	INCI Name	Gew.- %	Gew.- %
Lanette O	Cetearyl Alcohol	4,00	4,00
Dragoxat 89	Ethylhexyl Isononanoate	4,00	4,00
Emulsiphos	Potassium Cetyl Phosphate, Hydrogenated Palm Glycerides	0,50	0,50
Natrosol 250 HR	Hydroxyethylcellulose	0,25	0,25
Neo Heliopan Hydro	Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid	2,00	2,00
L-Arginin	Arginine	1,20	1,20
Benzophenon-4	Benzophenone-4	0,50	0,50
Neo Heliopan AP	Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetrasulfonate	0,50	1,00
Edeta BD	Disodium EDTA	0,05	0,05
Dragocide Liquid	Phenoxyethanol (and) Methylparaben (and) Butyparaben (and) Ethyparaben (and) Propylparaben	0,80	0,80
Dow Corning 949 Cationic Emulsion	Amodimethicone, Cetrimonium Chloride, Trideceth-12	2,00	2,00
Dow Corning 5200	Laurylmethicone Copolyol	0,50	0,50
Parfümöl C2 aus Beispiel 2.2	Parfum	0,95	-
Parfümöl 52 aus Beispiel 2.4	Parfum		1,25
Wasser	Water (Aqua)	Ad 100	Ad 10

Beispiel 2.14: Sonnenschutzspray

[0104] 

Teil	Rohstoffe	INCI Bezeichnung	Gew.- %
A	Wasser, demineralisiert	Water (Aqua)	69,50
	Glycerin	Glycerin	4,00
	1,3 Butylenglykol	Butylene Glycol	5,00
	D-Panthenol	Panthenol	0,50
	Lara Care A-200	Galactoarabinan	0,25
B	Baysiloneoel M 10 0	Dimethicone	1,00
	Edeta BD	Disodium EDTA	0,100
	Copherol 1250	Tocopheryl Acetate	0,50
	Cetiol OE	Dicaprylyl Ether	3,00
	Neo Heliopan(R) HMS	Homosalate	5,00
	Neo Heliopan(R) AV	Ethylhexyl Methoxycinnamate	6,00
	Neo Heliopan(R) 357	Butyl Methoxydibenzoylmethane	1,00
	Corapan TQ	Diethylhexylnaphthalate	2,00
	Alpha Bisabolol	Bisabolol	0,10
	Pemulen TR-2	Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer	0,25
C	Phenoxyethanol	Phenoxyethanol	0,70
	Solbrol M	Methylparaben	0,20
	Solbrol P	Propylparaben	0,10
D	NaOH, 10 % ig	Sodium Hydroxide	0,60
E	Parfümöl D2 aus Beispiel 2.5	Fragrance (Parfum)	0,20

Herstellungsverfahren

[0105] 

Teil A: Lara Care A-200 unter Rühren in den anderen Bestandteilen von Teil A lösen.

Teil B: Alle Rohstoffe (ohne Pemulen) einwiegen und die kristallinen Substanzen unter Erwärmen lösen. Pemulen eindispergieren. Teil B zu Teil A geben und 1 Minute homogenisieren.

Teile C-E: zugeben und nochmals 1-2 Minuten mit dem Ultra Turrax homogenisieren.

Beispiel 2.15: Sonnenschutz Softcreme (W/O), Lichtschutzfaktor (SPF) 40

[0106] 

Teil	Rohstoffe	INCI Bezeichnung	Gew.- %
A	Dehymuls PGPH	Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate	5,00
	Copherol 1250	Tocopheryl acetate	0,50
	Permulgin 3220	Ozokerite	0,50
	Zinkstearat	Zinc Stearate	0,50
	Tegosoft TN	C12-15 Alkyl Benzoate	10,00
	Neo Heliopan(R) E1000	Isoamyl-p-Methoxycinnamate	2,00
	Neo Heliopan(R) 303	Octocrylene	5,00
	Neo Heliopan(R) MBC	4-Methylbenzylidene Camphor	3,00
	Zinkoxid neutral	Zinc Oxide	5,00
B	Wasser, destilliert	Water (Aqua)	Ad 100
	EDETA BD	Disodium EDTA	0,10
	Glycerin	Glycerin	4,00
	Phenoxyethanol	Phenoxyethanol	0,70
	Solbrol M	Methylparaben	0,20
	Solbrol P	Propylparaben	0,10
	Magnesiumsulfat	Magnesium Sulfate	0,50
C	Parfümöl F2 aus Beispiel 2.6	Parfum (Fragrance)	0,30

Herstellungsverfahren

[0107] 

Teil A: Auf ca. 85 °C erhitzen.

Teil B: Auf ca. 85 °C erhitzen (ohne Zinkoxid; Zinkoxid mit dem Ultra Turrax eindispergieren).

B zu A geben. Unter Rühren abkühlen lassen.

Teil C: Zugeben und anschließend homogenisieren.

Beispiel 2.16: Sonnenschutzmilch (W/O)

[0108] 

Teil	Rohstoffe	INCI Bezeichnung	Gew.-%
A	Dehymuls PGPH	Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate	3,00
	Bienenwachs 8100	Beeswax	1,00
	Monomuls 90-0-18	Glyceryl Oleate	1,00
	Zinkstearate	Zinc stearate	1,00
	Cetiol SN	Cetearyl Isononanoate	5,00
	Cetiol OE	Dicaprylyl Ether	5,00
	Tegosoft TN	C12-15 Alkyl Benzoate	4,00
	Vitamin E	Tocopherol	0,50
	Solbrol P	Propylparaben	0,10
	Neo Heliopan(R) OS	Ethylhexyl Salicylate	5,00
	Neo Heliopan(R) AV	Ethylhexyl Methoxycinnamate	7,50
	Uvinul(R) T150	Ethylhexyl Triazone	1,50
B	Wasser, destilliert	Water (Aqua)	Ad 100
	Trilon BD	Disodium EDTA	0,10
	Glycerin	Glycerin	5,00
	Solbrol M	Methylparaben	0,20
	Phenoxyethanol	Phenoxyethanol	0,70
	Neo Heliopan(R) AP 10 %ige Lösung, neutralisiert mit NaOH	Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetrasulfonate	15,00
C	Parfümöl S2 aus Beispiel 2.4	Parfum (Fragrance)	0,25
	Alpha Bisabolol	Bisabolol	0,10

Herstellungsverfahren

[0109] 

Teil A: Auf ca. 85 °C erhitzen.

Teil B: Auf ca. 85 °C erhitzen. B zu A geben. Unter Rühren abkühlen lassen.

Teil C: Zugeben und anschließend homogenisieren.

Ansprüche

1. Aroma- und/oder Riechstoffmischungen, umfassend

(i) ein oder mehrere 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine und

(ii) einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe,

mit der Maßgabe, dass die Gesamtmenge an enthaltenen 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridinen bezogen auf die gesamte Aroma- oder Riechstoffmischung im Bereich von 0,00001 bis 0,0001 Gew.-% liegt.

2. Mischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (i) 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von 4-n-Octylpyridin, 4-n-Nonylpyridin, 4-n-Decylpyridin, 4-n-Undecylpyridin, 4-n-Dodecylpyridin und Mischungen einer oder mehrerer dieser Substanzen.

3. Mischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridine 4-n-Decylpyridin, optional mit einem oder mehreren weiteren 4-C₈-C₁₂-Alkylpyridinen enthalten.

4. Verwendung von 4-n-Octylpyridin zum

(a) zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs,

(b) zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs mit einer ozonigen Note, und/oder

(c) zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines Seetang-Geruchs.

5. Verwendung von 4-n-Nonylpyridin zum

(a) zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs,

(b) zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs mit Algengeruch-Beinote,

(c) zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs mit Haselnussaspekten, und/oder

(d) zum Erhöhen der Diffusivität einer Riechstoffmischung, vorzugsweise einer Riechstoffmischung mit marinem Geruch.

6. Verwendung von 4-n-Decylpyridin:

(a) zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs,

(b) zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs mit Beinoten von Ozon, buttrigen Diacetylaspekte und/oder Anklängen an Orangenschale, und/oder

(c) zum Erhöhen der Diffusivität einer Riechstoffmischung, vorzugsweise einer Riechstoffmischung mit marinem Geruch.

7. Verwendung von 4-n-Undecylpyridin zum

(a) zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs,

(b) zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs mit Mandarine-Beinote, mit Ozon-Beinote und/oder Beinote von fettigen Aldehyden, und/oder

(c) zum Erhöhen der Diffusivität einer Riechstoffmischung, vorzugsweise einer Riechstoffmischung mit marinem Geruch.

8. Verwendung von 4-n-Dodecylpyridin zum

(a) zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs,

(b) zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines marinen Geruchs mit Beinote von Seetang, citrischen Aspekte und/oder einer nussig-staubigen Note und/oder

(c) zum Erhöhen der Diffusivität einer Riechstoffmischung, vorzugsweise einer Riechstoffmischung mit marinem Geruch.

Claims

1. Aroma and/or fragrance compositions, encompassing

(i) one or more 4-C₈-C₁₂ alkyl pyridines, and

(ii) one or more fragrances or aroma compounds.

on condition that the total amount of 4-C₈-C₁₂-alkyl pyridines present in the composition ranges from 0.00001 to 0.0001 % b.w. - calculated on the total aroma or fragrance mixture.

2. Mixtures according to Claim 1, characterized in that they comprise as component (a) 4-C₈-C₁₂ alkyl pyridines selected from the group consisting of 4-n-octyl pyridine, 4-n-nonyl pyridine, 4-n-decyl pyridine, 4-n-undecyl pyridine, 4-n-dodecyl pyridine or mixtures of one or more of said compounds.

3. Mixtures according to Claim 1, characterized in that they comprise as 4-C₈-C₁₂ alkyl pyridine 4-n-decyl pyridine, optionally together with one or more other 4-C₈-C₁₂ alkyl pyridines.

4. Use of 4-n-octyl pyridine for

(a) imparting, increasing or modifying a marine odour,

(b) imparting, increasing or modifying a marine odour with an ozone note; and/or

(c) imparting, increasing or modifying a seaweed odour.

5. Use of 4-n-nonyl pyridine for

(a) imparting, increasing or modifying a marine odour;

(b) imparting, increasing or modifying a marine odour with algae odour as a secondary note;

(c) imparting, increasing or modifying a marine odour with aspects of hazel nuts; and/or

(d) increasing diffusity of a fragrance mixture, preferably a fragrance mixture with marine odour.

6. Use of 4-n-decyl pyridine for

(a) imparting, increasing or modifying a marine odour;

(b) imparting, increasing or modifying a marine odour with secondary notes of ozone, buttery diacetyl aspects and/or sounds of orange peel; and/or

(c) increasing diffusity of a fragrance mixture, preferably a fragrance mixture with marine odour.

7. Use of 4-n-undecyl pyridine for

(a) imparting, increasing or modifying a marine odour;

(b) imparting, increasing or modifying a marine odour with secondary notes of mandarins, ozone of fatty aldehydes; and/or

(c) increasing diffusity of a fragrance mixture, preferably a fragrance mixture with marine odour.

8. Use of 4-n-dodecyl pyridine for

(a) imparting, increasing or modifying a marine odour;

(b) imparting, increasing or modifying a marine odour with secondary notes of seaweed, citric aspects and/or a nuts-and-dust-like notes; and/or

(c) increasing diffusity of a fragrance mixture, preferably a fragrance mixture with marine odour.

Revendications

1. Mélanges d'arômes et/ou de parfums, comprenant

(i) une ou plusieurs 4-alkyl(C₈-C₁₂)pyridines et

(ii) un ou plusieurs autres arômes ou parfums,

étant entendu que la quantité totale de 4-alkyl(C₈-C₁₂)pyridines contenues, par rapport au mélange total d'arômes ou de parfums, se situe dans la plage de 0,00001 à 0,0001 % en poids.

2. Mélanges selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils contiennent en tant que composant (i) des 4-alkyl(C₈-C₁₂)-pyridines qui sont choisies dans le groupe qui est constitué par la 4-n-octylpyridine, la 4-n-nonylpyridine, la 4-n-décylpyridine, la 4-n-undécylpyridine, la 4-n-dodécylpyridine et des mélanges d'une ou de plusieurs de ces substances.

3. Mélanges selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'ils contiennent en tant que 4-alkyl(C₈-C₁₂)pyridines de la 4-n-décylpyridine, en option avec une ou plusieurs autres alkyl(C₈-C₁₂)-pyridines.

4. Utilisation de 4-n-octylpyridine

(a) pour l'induction, l'accentuation ou la modification d'une odeur marine,

(b) pour l'induction, l'accentuation ou la modification d'une odeur marine avec une note ozonique et/ou

(c) pour l'induction, l'accentuation ou la modification d'une odeur de varech.

5. Utilisation de 4-n-nonylpyridine

(a) pour l'induction, l'accentuation ou la modification d'une odeur marine,

(b) pour l'induction, l'accentuation ou la modification d'une odeur marine avec note secondaire d'odeur d'algue,

(c) pour l'induction, l'accentuation ou la modification d'une odeur marine à aspects noisette, et/ou

(d) pour l'augmentation de la diffusivité d'un mélange de parfums, de préférence d'un mélange de parfums à odeur marine.

6. Utilisation de 4-n-décylpyridine

(a) pour l'induction, l'accentuation ou la modification d'une odeur marine,

(b) pour l'induction, l'accentuation ou la modification d'une odeur marine avec notes secondaires d'ozone, aspects diacétyle beurrés et/ou nuances de zeste d'orange, et/ou

(c) pour l'augmentation de la diffusivité d'un mélange de parfums, de préférence d'un mélange de parfums à odeur marine.

7. Utilisation de 4-n-undécylpyridine

(a) pour l'induction, l'accentuation ou la modification d'une odeur marine,

(b) pour l'induction, l'accentuation ou la modification d'une odeur marine avec note secondaire mandarine, avec note secondaire ozone et/ou note secondaire d'aldéhydes gras et/ou

(c) pour l'augmentation de la diffusivité d'un mélange de parfums, de préférence d'un mélange de parfums à odeur marine.

8. Utilisation de 4-n-dodécylpyridine

(a) pour l'induction, l'accentuation ou la modification d'une odeur marine,

(b) pour l'induction, l'accentuation ou la modification d'une odeur marine avec note secondaire de varech, aspects citronnés et/ou une note poudrée-de noix et/ou

(c) pour l'augmentation de la diffusivité d'un mélange de parfums, de préférence d'un mélange de parfums à odeur marine.